有机化学 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (06): 1126-1126. 上一篇    下一篇

亮点介绍

串联Michael加成/Ylide环氧化反应合成高度官能团化的 环己二烯环氧化合物

唐勇   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 收稿日期:1900-01-01 修回日期:1900-01-01 发布日期:2008-06-26
  • 通讯作者: 唐勇

  • Received:1900-01-01 Revised:1900-01-01 Published:2008-06-26

叶立德环化反应是构建三元环化合物的重要方法, 但在合成五元、六元环等其它环状化合物以及并环和螺环化合物方面的研究很少. 发现巴豆酸酯衍生的硫叶立德与α,β-不饱和酮反应时发生一个串联的Michael加成/Ylide环氧化反应, 可以一步构建含三个手性中心的、高度官能团化的环己二烯环氧化合物. 分子内的该串联反应也能顺利进行得到相应的三环化合物. 使用D-(+)-Camphor衍生的手性硫叶立德, 可高非对映选择性(99/1)地实现该不对称反应, ee值最高可达96%. 这一方法为合成环己二烯环氧这类重要化合物提供了有效的途径.