高立体、区域选择性合成(Z)-1-芳硫基-2-芳硒基烯

doi:10.6023/cjoc201206012

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (11): 2162-2165.DOI: 10.6023/cjoc201206012 上一篇下一篇

研究简报

高立体、区域选择性合成(Z)-1-芳硫基-2-芳硒基烯

谭平^a,b, 李宁波^b, 许新华^b

a 湖南机电职业技术学院生物与化学工程系长沙 410151;
b 湖南大学化学化工学院长沙 410082

收稿日期:2012-06-10 修回日期:2012-07-13 发布日期:2012-07-19
通讯作者: 许新华 E-mail:xhx1581@yahoo.com.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21172061)资助项目.

Highly Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-1-Arylthio-2-Arylseleno Alkenes

Tan Ping^a,b, Li Ningbo^b, Xu Xinhua^b

a Department of Biological and Chemical Engineering, Hunan Mechanical and Electrical Polytechnic, Changsha 410151;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082

Received:2012-06-10 Revised:2012-07-13 Published:2012-07-19
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21172061).

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摘要/Abstract

氢氧化铯催化下, 四氢呋喃作溶剂, 室温、氮气保护下, 炔基硫醚与硒酚发生亲核加成反应, 立体选择性合成一系列(Z)-1-芳硫基-2-芳硒基烯, 收率70%～93%. 反应机理为氢氧化铯与硒酚反应产生的芳硒化铯, 随后对炔硫醚进行亲核加成, 形成的烯基负离子水解得到产物.

关键词: 亲核加成, 立体选择性性, 炔基硫醚, 氢氧化铯, (Z)-1-芳硫基-2-芳硒基烯

In the presence of catalytic amount of cesium hydroxide, the nucleophilic addition reaction of selenols to alkyne sulfurnides occurred in tetrahydrofuran at room temperature under nitrogen atmosphere to give highly regio- and stereo-selective (Z)-1-arylthio-2-arylseleno alkenes in 70%～93% yields. The mechanism involved the formation of cesium arylselenides and the nucleophilic addition to the alkynyl sulfides in the presence of cesium hydroxide. The corresponding alkenes were obtained upon hydrolysis.

Key words: nucleophilic addition, regioselectivity, alkynyl thioether, cesium hydroxide, (Z)-1-arylthio-2-arylseleno alkenes

引用此文

谭平, 李宁波, 许新华. 高立体、区域选择性合成(Z)-1-芳硫基-2-芳硒基烯[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2162-2165.

Tan Ping, Li Ningbo, Xu Xinhua. Highly Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-1-Arylthio-2-Arylseleno Alkenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(11): 2162-2165.

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高立体、区域选择性合成(Z)-1-芳硫基-2-芳硒基烯

Highly Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-1-Arylthio-2-Arylseleno Alkenes

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