基于柱[n]芳烃（准）轮烷的研究进展

doi:10.6023/cjoc201312018

摘要/Abstract

柱芳烃作为一类新型的大环主体分子，自2008年首次报道以来，引起了人们，特别是化学家的广泛关注. 目前，它已在分子识别、（准）轮烷、超分子聚合物、分子弹簧、智能跨膜离子通道、囊泡、金属有机骨架结构等众多研究领域作为重要模块得到初步的应用. 主要将以柱芳烃作为主体大环分子来构筑（准）轮烷的研究进展进行简要的综述，同时还介绍了基于柱芳烃的（准）聚轮烷的研究概况，并对未来的发展作了进一步展望.

关键词: 柱[n]芳烃, （准）轮烷, （准）聚轮烷

Pillar[n]arenes, as a new generation of macrocyclic host molecules, have attracted widely attention since their discovery in 2008. They have been applied in the field of molecule recognition, rotaxanes, supramolecular polymers, molecular springs, artificial transmembrane channels, vesicles, and metal-organic frameworks (MOFs). In this review, the recent advances of (pseudo)rotaxanes constructed by pillar[n]arenes are reviewed. Meanwhile, the advances of poly(pseudo)rotaxanes based on pillar[n]arenes are also briefly summarized.

Key words: pillar[n]arenes, (pseudo)rotaxanes, poly(pseudo)rotaxanes

引用此文

吴旋, 段群鹏, 倪梦飞, 胡晓玉, 王乐勇. 基于柱[n]芳烃（准）轮烷的研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 437-449.

Wu Xuan, Duan Qunpeng, Ni Mengfei, Hu Xiaoyu, Wang Leyong. Recent Advances of (Pseudo) Rotaxanes Constructed by Pillar[n]arenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(3): 437-449.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.

[2] Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021.

[3] Zhu, L. L.; Lu, M. Q.; Zhang, Q. W.; Qu, D. H.; Tian, H. Macromolecules 2011, 44, 4092.

[4] Wang, Q.; Chen, Y.; Liu, Y. Polym. Chem. 2013, 4, 4192.

[5] Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.

[6] Walba, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3161.

[7] Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789.

[8] Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405.

[9] Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72.

[10] Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725.

[11] Ashton, P. R.; Philip, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1677.

[12] Ashton, P. R.; Baxter, I.; Fyfe, M. C. T.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2297.

[13] Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022.

[14] Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721.

[15] Hu, X. B.; Chen, Z.; Chen, L.; Zhang, L.; Hou, J. L.; Li, Z. T. Chem. Commun. 2012, 48, 10999.

[16] Han, C.; Zhang, Z.; Chi, X.; Zhang, M.; Yu, G.; Huang, F. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1775 (in Chinese).

(韩成友, 张子彬, 池小东, 张明明, 喻国灿, 黄飞鹤, 化学学报 2012, 70, 1775.)

[17] Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294.

[18] Ogoshi, T.; Yamagishi, T.-A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2961.

[19] Ni, M.; Guan, Y.; Wu, L.; Deng, C.; Hu, X.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6409.

[20] Gao, L.; Dong, S.; Zheng, B.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1209.

[21] Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, H.; Ma, J.; Shu, X.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2011, 14, 42.

[22] Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3708.

[23] Chen, W.; Zhang, Y.; Li, J.; Lou, X.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2013, 49, 7956.

[24] Hu, X.-B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694.

[25] Ogoshi, T.; Ueshima, N.; Yamagishi, T.-A.; Toyota, Y.; Matsumi, N. Chem. Commun. 2012, 48, 3536.

[26] Yu, G.; Xue, M.; Zhang, Z.; Li, J.; Han, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13248.

[27] Yu, G.; Zhang, Z.; He, J.; Abliz, Z.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5902.

[28] Yao, Y.; Xue, M.; Chen, J.; Zhang, M.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15712.

[29] Yu, G.; Ma, Y.; Han, C.; Yao, Y.; Tang, G.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10310.

[30] Yao, Y.; Xue, M.; Zhang, Z.; Zhang, M.; Wang, Y.; Huang, F. Chem. Sci. 2013, 4, 3667.

[31] Aoki, T.; Ogoshi, T.; Yamagishi, T.-A. Chem. Lett. 2011, 40, 795.

[32] Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3708.

[33] Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4577.

[34] Ogoshi, T.; Kayama, H.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T.-A. Chem. Sci. 2012, 3, 3221.

[35] Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Yao, F.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568.

[36] Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Chen, S.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8458.

[37] Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360.

[38] Ma, Y.; Chi, X.; Yan, X.; Liu, J.; Yao, Y.; Chen, W.; Huang, F.; Hou, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 1532.

[39] Yu, G.; Zhou, X.; Zhang, Z.; Han, C.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19489.

[40] Chi, X.; Xue, M.; Yao, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2013, 15, 4722.

[41] Chi, X.; Xue, M.; Ma, Y.; Yan, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 8175.

[42] Guan, Y.; Ni, M.; Hu, X.; Xiao, T.; Xiong, S.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8529.

[43] Hu, X.-Y.; Wu, X.; Wang, S.; Chen, D.; Xia, W.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Polym. Chem. 2013, 4, 4292.

[44] Sun, S.; Hu, X.-Y.; Chen, D.; Shi, J.; Dong, Y.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Polym. Chem. 2013, 4, 2224.

[45] Sun, Y.-L.; Yang, Y.-W.; Chen, D.-X.; Wang, G.; Zhou, Y.; Wang, C.-Y.; Stoddart, J. F. Small 2013, 9, 3224.

[46] Zhang, H.; Nguyen, K. T.; Ma, X.; Yan, H.; Guo, J.; Zhu, L.; Zhao, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2070.

[47] Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016.

[48] Ogoshi, T.; Shiga, R.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 6927.

[49] Dong, S.; Zheng, B.; Yao, Y.; Han, C.; Yuan, J.; Antonietti, M.; Huang, F. Adv. Mater. 2013, 25, 6864.

[50] Zhang, Z.; Luo, Y.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Chen, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2417.

[51] Xia, B.; He, J.; Abliz, Z.; Yu, Y.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4433.

[52] Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711.

[53] Han, C.; Yu, G.; Zheng, B.; Huang, F. Org. Lett. 2012, 14, 1712.

[54] Belowich, M. E.; Valente, C.; Smaldone, R. A.; Friedman, D. C.; Thiel, J.; Cronin, L.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5243.

[55] Yan, X.; Wei, P.; Li, Z.; Zheng, B.; Dong, S.; Huang, F.; Zhou, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 2512.

[56] Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 76, 618.

[57] Ogoshi, T.; Demachi, K.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 7164.

[58] Ogoshi, T.; Kida, K.; Yamagishi, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20146.

[59] Liu, L.; Chen, Y.; Wang, L.; Meier, H.; Cao, D. Chin. J. Chem. 2013, 31, 624.

[60] Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Fan, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2012, 14, 4126.

[61] Ogoshi, T.; Nishida, Y.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. Macromolecules 2010, 43, 3145.

[62] Ogoshi, T.; Hasegawa, Y.; Aoki, T.; Ishimori, Y.; Inagi, S.; Yamagishi, T.-A. Macromolecules 2011, 44, 7639.

[63] Ma, Y.; Ji, X.; Xiang, F.; Chi, X.; Han, C.; He, J.; Abliz, Z.; Chen, W.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 12340.

[64] Wei, P.; Yan, X.; Li, J.; Ma, Y.; Huang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 1070.

[65] Duan, Q.; Xia, W.; Hu, X.; Ni, M.; Jiang, J.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8532.

[66] Li, C.; Ma, J.; Zhao, L.; Zhang, Y.; Yu, Y.; Shu, X.; Li, J.; Jia, X.; Chem. Commun. 2013. 49, 1924.

[67] Zhang, Z.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 3285.

[68] Zhang, Z.; Yu, G.; Han, C.; Liu, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 4818.

[69] Gao, L.; Han, C.; Zheng, B.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 472.

[70] Ma, Y.; Xue, M.; Zhang, Z.; Chi, X.; Huang, F. Tetrahedron 2013, 69, 4532.

[71] Li, C.; Chen, S.; Li, J.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2011, 47, 11294.

[72] Han, K.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2057.

[73] Hu, X.-S.; Deng, H.-M.; Li, J.; Jia, X.-S.; Li, C.-J. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 707.

[74] Deng, H.; Shu, X.; Hu, X.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4609.

[75] Shu, X.; Chen, S.; Li, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2967.

[76] Ogoshi, T.; Demachi, K.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 10290.

[77] Ogoshi, T.; Ueshima, N.; Yamagishi, T.-A. Org. Lett. 2013, 15, 3742.

[78] Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668.

[79] Hu, X.-Y.; Zhang, P.; Wu, X.; Xia, W.; Xiao, T.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Polym. Chem. 2012, 3, 3060.

[80] Duan, Q.; Cao, Y.; Li, Y.; Hu, X.; Xiao, T.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10542.

[81] Chen, Y.; Cao, D.; Wang, L.; He, M.; Zhou, L.; Schollmeyer, D.; Meier, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7064.

[82] Liu, L.; Wang, L.; Liu, C.; Fu, Z.; Meier, H.; Cao, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 9413.

[83] Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959.

[84] Hu, X.-Y.; Wu, X.; Duan, Q.; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Org. Lett., 2012, 14, 4826.

[85] Dong, S.; Han, C.; Zheng, B.; Zhang, M.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3668.

[86] Wei, P.; Yan, X.; Li, J.; Ma, Y.; Yao, Y.; Huang, F. Tetrahedron 2012, 68, 9179.

[87] Zhang, Z.; Han, C.; Yu, G.; Huang, F. Chem. Sci. 2012, 3, 3026.

[88] Dong, S.; Yuan, J.; Huang, F. Chem. Sci. 2014, 5, 247.

[89] Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2012, 48, 6842.

[90] Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.-A.; Hayashi, Y.; Kawauchi, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7493.

[91] Ogoshi, T.; Aoki, T.; Shiga, R.; Iizuka, R.; Ueda, S.; Demachi, K.; Yamafuji, D.; Kayama, H.; Yamagishi, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20322.

[92] Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Yamagishi, T.-A.; Brouwer, A. M. Chem. Commun. 2013, 49, 5468.

[93] Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601.

[94] Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.

[95] Fouquey, C.; Lehn, J.-M.; Levelut, A.-M. Adv. Mater. 1990, 2, 254.

[96] De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687.

[97] Li, S.-L.; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5950.

[98] Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042.

[99] Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621.

[100] Dong, S.; Luo, Y.; Yan, X.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.; Ma, Z.; Zhao, Q.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905.

[101] Wang, F.; Han, C.; He, C.; Zhou, Q.; Zhang, J.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254.

[102] Ji, X.; Yao, Y.; Li, J.; Yan, X.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 74.

[103] Yan, X.; Jiang, B.; Cook, T. R.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Huang, F.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16813.

[104] Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397.

[105] Xia, B.; Zheng, B.; Han, C.; Dong, S.; Zhang, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Huang, F. Polym. Chem. 2013, 4, 2019.

[106] Strutt, N. L.; Zhang, H.; Giesener, M. A.; Lei, J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 1647.

[107] Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831.

[108] Xiao, T.; Feng, X.; Ye, S.; Guan, Y.; Li, S.-L.; Wang, Q.; Ji, Y.; Zhu, D.; Hu, X.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Macromolecules 2012, 45, 9585.

[109] Wang, X.; Han, K.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Polym. Chem. 2013, 4, 3998.

[110] Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, Y.; Chen, W.; Yu, Y.; Jia, X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11892.

[111] Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723.

[112] Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974.

[113] Danil de Namor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495.

[114] Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621.