5-核糖或木糖亚甲基-2,4-咪唑啉二酮衍生物的合成及其杀菌活性

doi:10.6023/cjoc201401035

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (7): 1442-1446.DOI: 10.6023/cjoc201401035 上一篇下一篇

研究简报

5-核糖或木糖亚甲基-2,4-咪唑啉二酮衍生物的合成及其杀菌活性

刘斌, 韩金涛, 汤博, 王明安

中国农业大学应用化学系北京 100193

收稿日期:2014-01-21 修回日期:2014-03-05 发布日期:2014-04-15
通讯作者: 王明安 E-mail:wangma@cau.edu.cn
基金资助:
“十二五”科技支撑计划（No.2011BAE06B03）资助项目.

Synthesis and Fungicidal Activity of D-Ribose and D-Xylose with Hydantion

Liu Bin, Han Jintao, Tang Bo, Wang Mingan

Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193

Received:2014-01-21 Revised:2014-03-05 Published:2014-04-15
Supported by:
Project supported by the National Key Technologies R&D Program (No. 2011BAE06B03).

文章分享

摘要/Abstract

以1，2：5，6-O-二异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖为原料，经过吡啶重铬酸盐（PDC）氧化、NaBH₄还原及选择性水解，实现α-D-木糖环向α-D-核糖环的C（3）位羟基构型的转化，然后分别在高碘酸钠氧化作用下得到糖环上C（5）位为醛基的α-D-木糖和α-D-核糖衍生物，它们分别与2，4-咪唑啉二酮-5-膦酸酯及2-硫代-2，4-咪唑啉二酮发生Wittig-Horner反应及Knoevenagel反应，分离得到3对5-核糖或木糖亚甲基-2，4-咪唑啉二酮衍生物顺反异构体，它们的化学结构经¹H NMR，IR，MS和X射线单晶衍射确证. 初步生物活性测定结果表明：在50 μg/mL浓度下，部分目标化合物均对供试菌种显现出一定的抑制活性.

关键词: 2,4-咪唑啉二酮, 木糖, 核糖, 杀菌活性

The α-D-ribose and α-D-xylose C(5)-aldehyde derivatives (1 and 2) were prepared through four and two steps using 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose as raw material. Then 1 and 2 reacted with hydantoin phosphonate and 2-thiohydantoin by Wittig-Horner and Knoevenagel reaction to afford 3 pairs of E and Z isomers of target products 3～5. Their structures were elucidated by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS and X-ray diffraction. The preliminary bioassay results showed that some of them have certain fungicidal activities against 7 plant pathogens at the concentration of 50 μg/mL.

Key words: hydantoin, ribose, xylose, fungicidal activity

引用此文

刘斌, 韩金涛, 汤博, 王明安. 5-核糖或木糖亚甲基-2,4-咪唑啉二酮衍生物的合成及其杀菌活性[J]. 有机化学, 2014, 34(7): 1442-1446.

Liu Bin, Han Jintao, Tang Bo, Wang Mingan. Synthesis and Fungicidal Activity of D-Ribose and D-Xylose with Hydantion[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(7): 1442-1446.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Isono, K.; Asahi, K.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7490.

(b) Zhou, D.; Staake, M.; Patterson, S. E. Org. Lett. 2008, 10, 2179.

[2] (a) Boettcher, T.; Sieber, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6964.

(b) Korouli, S.; Lougiakis, N.; Marakos, P.; Pouli, N. Synlett 2008, 181.

[3] Schmitzer, P. R.; Graupner, P. R.; Chapin, E. L.; Fields, S. C.; Gilbert, J. R.; Gray, J. A.; Peacock, C. L.; Gerwick, B. C. J. Nat. Prod. 2000, 63, 777.

[4] (a) Nakajima, M.; Itoi, K.; Takamatsu, Y.; Kinoshita, T.; Okazaki, T.; Kawakubo, K.; Shindo, M.; Honma, T.; Tohjigamori, M.; Haneishi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 293.

(b) Haruyama, H.; Takayama, T.; Kinoshita, T.; Kondo, M.; Nakajima, M.; Haneishi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1637.

[5] (a) Wang, J. M.; Han, J. T.; Kuang, Y.; Jin, S. H.; Wang, M. A. Chin. J. Pestic. Sci. 2008, 10, 392 (in Chinese).

(王进敏, 韩金涛, 匡宇, 金淑惠, 王明安, 农药学学报, 2008, 10, 392.)

(b) Wang, J. M.; Kuang, Y.; Han, J. T.; Jin, S. H.; Wang, M. A. Chin. J. Pestic. Sci. 2009, 11, 1 (in Chinese).

(王进敏, 匡宇, 韩金涛, 金淑惠, 王明安, 农药学学报, 2009, 11, 1.)

[6] (a) Chen, S. C.; Zhang, C. Y.; Liu, J. P.; Wang, D. Q.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1768 (in Chinese).

(陈守聪, 张春艳, 刘吉平, 王道全, 王明安, 有机化学, 2010, 30, 1768.)

(b) Lei, J. P.; Han, J. T.; Xu, Z. H.; Dong, H. B.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1993 (in Chinese).

(雷建平, 韩金涛, 徐志红, 董宏波, 王明安, 有机化学, 2012, 32, 1993.)

(c) Lei, J. P.; Dong, H. B.; Xu, Z. H.; Tang, B.; Wang, M. A. Chin. J. Pestic. Sci. 2012, 14, 445 (in Chinese).

(雷建平, 董宏波, 徐志红, 汤博, 王明安, 农药学学报, 2012, 14, 445.)

(d) Lei, J. P.; Dong, H. B.; Xu, Z. H.; Tang, B.; Wang, M. A. Chin. J. Pestic. Sci. 2012, 14, 669 (in Chinese).

(雷建平, 董宏波, 徐志红, 汤博, 王明安, 农药学学报, 2012, 14, 669.)

[7] (a) Tadano, K.; Miyazaki, M.; Ogawa, S.; Suami, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1574.

(b) Gramera, R. E.; Park, A.; Whistler, R. L. J. Org. Chem. 1963, 28, 3230.

[8] (a) Pitsch, S. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2286.

(b) Kiss, J.; D'Souza, R.; Taschner, P. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 311.

[9] Chen N. C. The Bioassay Technology for Pesticides, Agricultural University Press, Beijing, 1991 (in Chinese).

(陈年春, 农药生物测定技术, 北京农业大学出版社, 北京, 1991.)

[10] Chemla, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7391.

[11] Sano, H.; Sugai, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 4635.

[12] (a) Helferich, B.; Schafer, W. Org. Synth. Coll. 1941, 1, 364.

(b) Garegg, P. J.; Johansson, K.-J.; Konradsson, P.; Lindberg, B. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 31.

[1]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[2]	孙昌兴, 张福豪, 张欢, 李鹏辉, 姜林. 新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 229-235.
[3]	张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东, 王明安. 新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2438-2448.
[4]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[5]	王卫伟, 李益豪, 刘鑫磊, 赵宇, 王明安. 3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺和3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3717-3725.
[6]	代阿丽, 张仁凤, 李传会, 余利娇, 王娅, 吴剑. 含三氟甲基吡啶酰胺结构的N-氰基磺酰亚胺衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3633-3642.
[7]	王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 蒋家珍, 王明安. 3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2343-2353.
[8]	金灿, 邓希乐, 周勇, 周小毛. 含肟酯基L-香芹酮衍生物的设计、合成、晶体结构及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2008-2018.
[9]	漆亚云, 刘佳敏, 李成朋, 胡伟男, 唐思雨, 邵利辉, 王贞超, 欧阳贵平. 新型含吡啶基3-硫醚-4-吲哚亚氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物的设计、合成及体外生物活性评价[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1670-1682.
[10]	董宏波, 王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 王明安. 3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类似物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1646-1657.
[11]	陈澍, 任朝丽, 田晓雨, 张冬林, 杨森, 袁绍顷, 杜晓华, 谭成侠. 吡啶联噁唑酰胺类化合物的设计、合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 842-848.
[12]	余玮, 王翰, 闵莉静, 华学文, 刘幸海. 新型含三唑的烯丙基苯甲酸酯类化合物的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 826-832.
[13]	李安邦, 李中珊, 赵洋, 姚停停, 程敬丽, 赵金浩. 新型吡唑联噻吩甲酰胺类衍生物的设计、合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2836-2844.
[14]	汤显军, 鲁星亮, 杨丹, 张敏, 熊永通, 吴清来, 李俊凯. 基于吩嗪-1-羧酸的新型麦角甾醇生物合成抑制剂叔醇类衍生物的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2491-2501.
[15]	时艳华, 张帅, 万福贤, 孙昌兴, 姜林. 新型N-[2-((取代苯基)氨基)吡啶-3-基]嘧啶甲酰胺的合成、杀菌活性及分子对接[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1948-1954.

5-核糖或木糖亚甲基-2,4-咪唑啉二酮衍生物的合成及其杀菌活性

Synthesis and Fungicidal Activity of D-Ribose and D-Xylose with Hydantion

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价