4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物的合成与生物活性

doi:10.6023/cjoc201503028

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (10): 2212-2217.DOI: 10.6023/cjoc201503028 上一篇下一篇

研究简报

4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物的合成与生物活性

刘建超^a, 任青云^b, 贺红武^a

a 华中师范大学化学学院武汉 430079;
b 广东东阳光药业研究院新药所抗感染原创部东莞 523871

收稿日期:2015-03-18 修回日期:2015-05-21 发布日期:2015-06-12
通讯作者: 任青云, 贺红武 E-mail:RenQingyun@hecpharm.com;he1208@mail.ccnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21172090, 31000867)、教育部创新团队项目部分(No. IRT0953)资助项目.

Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-cyano-6-alkylamino Pyridine Derivatives

Liu Jianchao^a, Ren Qingyun^b, He Hongwu^a

a College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079;
b Anti-infection Innovation Department, New Drug Research Institute, Sunshine Lake Pharma Co., Ltd, Dongguan 523871

Received:2015-03-18 Revised:2015-05-21 Published:2015-06-12
Supported by:
Project supported by the National Program on Key Basic Research Project (973 Program. No. 2010CB126100), the National Natural Science Fundation of China (No. 21172090; 31000867) and the Program for Changjiang Scholars and Innovatives Research Team in University (No. IRT0953).

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1. 4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物的合成与生物活性.PDF(339KB)

摘要/Abstract

采用六水合硝酸锌作催化剂、少量的乙醇钠为助催化剂, 使用无水乙醇作为溶剂, 将2-氰基-3-烷胺基-3-氨基-丙烯腈(N,N-缩醛)与β-二羰基化合物一步关环生成了一系列目标化合物4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物. 通过¹H NMR, IR, EI-MS, 元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征. 代表化合物2-甲基-4-氨基-5-氰基-6-乙醇胺基-3-乙氧羰基吡啶经单晶X衍射证实了结构. 对合成的多取代吡啶衍生物化合物作了初步的农药活性测试, 测试结果表明: 所合成的多取代吡啶衍生物部分化合物表现出较好的杀菌活性, 同时也对油菜和稗草具有一定的除草活性.

关键词: 多取代吡啶, 六水合硝酸锌, β-二羰基化合物, 杀菌活性, 除草活性

A series of new 4-amino-5-cyano-6-alkylamino pyridine derivatives have been designed and synthesized from 2-cyano-3-alkylamino-3-amino acrylonitriles and β-dicarbonyl compounds using Zn(NO₃)₂ and C₂H₅ONa as catalysts in anhydrous ethanol. The structures of target compounds have been confirmed by ¹H NMR, EI-MS, IR spectroscopy and elemental analysis. The structure of 2-methyl-4-amino-5-cyano-6-(2-hydroxyl ethylamino)-nicotinic ethyl ester has been determined by single crystal X-ray diffraction. The results of preliminary bioassay indicated that some compounds possess potential good fungicidal activities at a dosage of 5.0×10^-⁵ g/mL, and some compounds also possess moderate herbicidal activities against the Rape and Barnyard grass.

Key words: multisubstituted pyridines, Zn(NO₃)₂·, 6H₂O, β-dicarbonyl compound, fungicidal activity, herbicidal activity

引用此文

刘建超, 任青云, 贺红武. 4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2212-2217.

Liu Jianchao, Ren Qingyun, He Hongwu. Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-cyano-6-alkylamino Pyridine Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(10): 2212-2217.

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参考文献

[1] Slawinski, J.; Szafranski, K.; Vullo, D.; Supuran, C. T. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 701.
[2] Xie, Y.; Chi, H. W,; Guan, A. Y.; Liu, C. L.; Ma, H. J.; Cui, D. L. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 12491.
[3] Liu, Y.; Liu, Z.; Cao, X.; Liu, X.; He, H.; Yang, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4779.
[4] Lee, L. F.; Sing, Y. L.; Wong, S. C. WO 9311112, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, 249850].
[5] Balko, T. W.; Buysse, A. M.; Epp, J. B. WO 2003011853, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 138, 153444].
[6] Watanabe, T.; Araki, N. WO 2005068430, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 143 1727643].
[7] Yoshida, S.; Nagao, Y.; Watanabe, A.; Takahashi, N. Agric. Bioorg. Chem. 1980, 44, 2921.
[8] Zhong, B.; Li, Z. M.; Liu, C. L.; Zhao, W. G. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1304 (in Chinese).(钟滨, 李正名, 刘长令, 赵卫光, 有机化学, 2004, 24, 1304.)
[9] Zhong, B.; Li, Z. M.; Han, L.; Wang, S. H. Chin. J. Appl. Chem. 2005, 22, 1354 (in Chinese).(钟滨, 李正名, 韩亮, 王素华, 应用化学, 2005, 22, 1354.)
[10] Karki, R.; Thapa, P.; Kang, M. J.; Jeong, T. C.; Nam, J. M.; Kim, H.; Na, Y.; Cho, W.; Kwon, Y.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3066.
[11] Onnis, V.; Cocco, M. T.; Fadda, M. T.; Congiu, C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6158.
[12] Ando, R.; Ikegami, H.; Sakiyama, M.; Ooike, S.; Hayashi, M.; Fujino, Y.; Abe, D.; Nakamura, H.; Mishina, T.; Kata, H.; Iwase, Y.; Tomozane, H.; Morioka, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4709.
[13] Liu, J. C.; He, H. W.; Chen, H. L. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1208 (in Chinese).(刘建超, 贺红武, 陈荷莲, 有机化学, 2011, 31, 1208.)
[14] Ren, Q. Y.; Liang, Y. J.; He, H. W.; Fu, L. W.; Gu, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6713.
[15] Yu, S. Y.; Li, Z. M. Chin. J. Pestic. Sci. 2001, 3, 18 (in Chinese).(余申义, 李正名, 农药学学报, 2001, 3, 18.)
[16] Song, B.; Yang, S.; Zhong, H.; Jin, L.; Hu, D.; Liu, G. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 87.
[17] Zhao, W. G.; Liu, Z. X.; Li, Z. M.; Wang, B. L. Synth. Commun. 2003, 33, 4229.

4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物的合成与生物活性

Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-cyano-6-alkylamino Pyridine Derivatives

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[1]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[2]	林海, 聂会祥, 赵安林, 王涛, 罗劲. 新型嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2462-2475.
[3]	孙昌兴, 张福豪, 张欢, 李鹏辉, 姜林. 新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 229-235.
[4]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[5]	张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东, 王明安. 新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2438-2448.
[6]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[7]	王卫伟, 李益豪, 刘鑫磊, 赵宇, 王明安. 3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺和3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3717-3725.
[8]	代阿丽, 张仁凤, 李传会, 余利娇, 王娅, 吴剑. 含三氟甲基吡啶酰胺结构的N-氰基磺酰亚胺衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3633-3642.
[9]	王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 蒋家珍, 王明安. 3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2343-2353.
[10]	李成飞, 岑波, 段文贵, 林桂汕, 王秀, 李宝谕. 含天然苯乙烯结构的4-甲基-1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、除草活性及三维定量构效关系(3D-QSAR)研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2485-2495.
[11]	王超超, 刘会, 赵微, 李攀, 冀庐莎, 柳仁民, 雷康, 徐效华. 5-(1-氨基-2-苯氧亚乙基)巴比妥酸衍生物的合成及除草活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2063-2073.
[12]	金灿, 邓希乐, 周勇, 周小毛. 含肟酯基L-香芹酮衍生物的设计、合成、晶体结构及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2008-2018.
[13]	漆亚云, 刘佳敏, 李成朋, 胡伟男, 唐思雨, 邵利辉, 王贞超, 欧阳贵平. 新型含吡啶基3-硫醚-4-吲哚亚氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物的设计、合成及体外生物活性评价[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1670-1682.
[14]	董宏波, 王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 王明安. 3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类似物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1646-1657.
[15]	陈澍, 任朝丽, 田晓雨, 张冬林, 杨森, 袁绍顷, 杜晓华, 谭成侠. 吡啶联噁唑酰胺类化合物的设计、合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 842-848.