利用Ugi反应合成2-{N-(3-三氟甲基苯基)-[3-(三氟甲基)苯甲酰、2-(取代苯氧)丙酰、2-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-氧基)苯甲酰]-氨基}-取代苯乙酰环己胺及其除草活性评价

doi:10.6023/cjoc201507003

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (10): 2162-2167.DOI: 10.6023/cjoc201507003 上一篇下一篇

研究简报

利用Ugi反应合成2-{N-(3-三氟甲基苯基)-[3-(三氟甲基)苯甲酰、2-(取代苯氧)丙酰、2-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-氧基)苯甲酰]-氨基}-取代苯乙酰环己胺及其除草活性评价

胡汉宁^a, 黎安玲^a, 张瀚匀^b, 石德清^b

a 武汉大学中南医院武汉 430071;
b 华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室武汉 430079

收稿日期:2015-07-03 修回日期:2015-07-22 发布日期:2015-08-31
通讯作者: 黎安玲 E-mail:anling888@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21342004)和湖北省自然科学基金(No. 2015CKB741)资助项目.

Synthesis of N-Cyclohexyl 2-{N-(3-Trifluoromethylphenyl)-[3-(trifluo-romethyl)benzoyl, 2-(substitutedphenoxy)propionyl, 2-(4,6-dime-thoxypyrimidinyl-2-oxy)benzoyl]-amino}-substituted-phenyl-acetamides via Ugi Reaction and Their HerbicidalActivity Evaluation

Hu Hanning^a, Li Anling^a, Zhang Hanyun^b, Shi Deqing^b

a Zhongnan Hospital, Wuhan University, Wuhan 430071;
b Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education, Central China Normal University, Wuhan 430079

Received:2015-07-03 Revised:2015-07-22 Published:2015-08-31
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21342004) and the Natural Science Foundation of Hubei Province (No. 2015CKB741).

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1. 利用Ugi反应合成2-{N-(3-三氟甲基苯基)-[3-(三氟甲基)苯甲酰、2-(取代苯氧)丙酰、2-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-氧基)苯甲酰]-氨基}-取代苯乙酰环己胺及其除草活性评价.PDF(1660KB)

摘要/Abstract

为了寻找新型高活性的除草剂先导化合物, 采用活性亚结构连接法, 利用Ugi反应将3-三氟甲基苯甲酰基、2-(取代苯氧)丙酰基和2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酰基等除草活性结构片段与3-三氟甲基苯基引入到同一分子中, 合成了一系列2-{N-(3-三氟甲基苯基)-[3-(三氟甲基)苯甲酰、2-(取代苯氧)丙酰、2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酰]-氨基}-取代苯乙酰环己胺3a～3i, 采用IR, ¹H NMR, EI-MS和元素分析对其结构进行了表征. 初步的除草活性测试结果表明: 部分化合物在100 mg/L浓度下对油菜显示出中等至良好的除草活性. 温室盆栽测试结果显示部分化合物在1.5 kg/ha剂量下, 在苗前处理时对油菜、反枝苋、稗草和马唐具有良好的除草活性.

关键词: Ugi 反应, 嘧啶水杨酸, 芳氧丙酸, PDS抑制剂, 除草活性

In order to find novel high active herbicidal lead compound, a series of N-cyclohexyl 2-{N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-[3-(trifluoromethyl)benzoyl, 2-(substitutedphenoxy)propionyl, 2-(4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy)benzoyl]-amino}-substitutedphenylacetamides 3a～3i were designed and synthesized by introducing 3-trifluoromethylbenzoyl, 2-aryloxy-pro-pionyl or 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoyl and 3-trifluoromethyl phenyl moieties into the molecular skeleton via the Ugi reaction. Their structures were characterized by IR, ¹H NMR, EI-MS, and elemental analyses. The preliminary bioassay (in vitro) indicated that some of compounds 3 displayed moderate to good herbicidal activity against Brassica campestris L at the concentration of 100 mg/L. The glasshouse bioassay (in vivo) showed that some of compounds 3 exhibited good herbicidal activities against B. campestris, A. retroflexus, E. crusgalli and D. sanguinalis in pre-emergence treatment at a dose of 1500 g/ha.

Key words: Ugi reaction, pyrimidinyl salicylic acid, aryloxy propanoic acid, phytoene desaturase (PDS) inhibitor, herbicidal activity

引用此文

胡汉宁, 黎安玲, 张瀚匀, 石德清. 利用Ugi反应合成2-{N-(3-三氟甲基苯基)-[3-(三氟甲基)苯甲酰、2-(取代苯氧)丙酰、2-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-氧基)苯甲酰]-氨基}-取代苯乙酰环己胺及其除草活性评价[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2162-2167.

Hu Hanning, Li Anling, Zhang Hanyun, Shi Deqing. Synthesis of N-Cyclohexyl 2-{N-(3-Trifluoromethylphenyl)-[3-(trifluo-romethyl)benzoyl, 2-(substitutedphenoxy)propionyl, 2-(4,6-dime-thoxypyrimidinyl-2-oxy)benzoyl]-amino}-substituted-phenyl-acetamides via Ugi Reaction and Their HerbicidalActivity Evaluation[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(10): 2162-2167.

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参考文献

[1] Shimizu, T. J. Pestic. Sci. 1997, 22, 254.
[2] Tamaru, M.; Inoue, J.; Hanai, R. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2777.
[3] Tamaru, M.; Takehi, T.; Masuyama, N. Pestic. Sci. 1996, 47, 327.
[4] Lu, L.; Chen, J.; Wu, J.; Ling, W.; Mao, L. S.; Li, M. Z.; Cai, X.; Peng, W. L.; Wu, Y.; Wu, S. G.; Wang, H. J.; Wang, G. C.; Cui, H.; Han, S. D.; Qiu, W. L.; Wang, Y. H. WO 2002034724, 2002 [ Chem. Abstr. 2002, 136, 355244].
[5] Wu, J.; Cheng, J.; Lu, L. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 5954.
[6] Wang, M. Q.; Ye, F. New Pestic. 2005, 39, 20 (in Chinese).(王铭琦, 叶非, 新农药, 2005, 39, 20.)
[7] Zhang, Y. J.; Li, J. D.; Zhang, D. S.; Sun, H. T.; Wang, W. X.; Ma, Q. X.; Pan, T. X.; Li, J. M. J. Henan Agric. Sci. 2001, 30(11), 13 (in Chinese).(张玉聚, 李继德, 张德胜, 孙化田, 王文夕, 马奇祥, 潘同霞, 李菊梅, 河南农业科学, 2001, 30(11), 13.)
[8] Sandmann, G.; Böger, P. In Phytoene Desaturase as a Target for Bleaching Herbicides: Herbicide Activity, Toxicology, Biochemistry, and Molecular Biology, Eds.: Roe, R. M.; Burton, J. D.; Kuhr, R. J., IOS Press, Amsterdam, 1997, pp. 1～10.
[9] Sandmann, G. In Herbicide Classes in Development: Mode of Action, Targets, Genetic Engineering, Chemistry, Eds.: Böger, P.; Wakabayashi, K.; Hirai, K., Springer, Berlin, 2002, pp. 43～55.
[10] Mitchell, G. In Synthesis and Chemistry of Agrochemicals IV, Eds.: Baker, D. A.; Fenyes, J. G.; Moberg, W. K.; Cross, B., ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, Vol. 584, pp. 161～170.
[11] Sandmann, G.; Kowalczyk-Schroder, S.; Taylor, H. M. Pestic. Biochem. Physiol. 1992, 42, 1.
[12] Sandmann, G.; Kunert, K. J.; Böger P. Pestic. Biochem. Physiol. 1981, 15, 28.
[13] Qian, X.; Lee, P. W.; Cao, S. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2613.
[14] Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083.
[15] Marcaccini, S.; Torroba, T. Nat. Protoc. 2007, 3, 632.
[16] Ugi, I.; Werner, B.; Dömling, A. Molecules 2003, 1, 53.
[17] Zuo, X.; Mi, N.; Fan, Z.; Zheng, Q.; Zhang, H.; Wang, H.; Yang, Z. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2755.
[18] He, H. W.; Wang, J.; Liu, Z. J.; Wan, S. Q.; Lu, A. H. Chin. J. Appl. Chem. 1994, 11(4), 21 (in Chinese).(贺红武, 汪军, 刘钊杰, 万树青, 陆爱红, 应用化学, 1994, 11(4), 21.)
[19] Li, Y. X. Fine Chem. Intermed. 2008, 38(4), 21 (in Chinese).(李元祥, 精细化工中间体, 2008, 38(4), 21.)
[20] Ugi, I.; Meyr, R.; Lipinski, M.; Bodesheim, F.; Rosendahl, F. Org. Synth. 1961, 41, 13.
[21] Chen, X. B.; Shi, D. Q.; Zhu, X. F. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1854.
[22] Liu, Y. X.; Wei, D. G.; Zhu, Y. R.; Liu, S. H.; Zhang, Y. L.; Zhao, Q. Q.; Cai, B. L.; Li, Y. H.; Song, H. B.; Liu, Y.; Wang, Y.; Huang, R. Q.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 204.

利用Ugi反应合成2-{N-(3-三氟甲基苯基)-[3-(三氟甲基)苯甲酰、2-(取代苯氧)丙酰、2-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-氧基)苯甲酰]-氨基}-取代苯乙酰环己胺及其除草活性评价

Synthesis of N-Cyclohexyl 2-{N-(3-Trifluoromethylphenyl)-[3-(trifluo-romethyl)benzoyl, 2-(substitutedphenoxy)propionyl, 2-(4,6-dime-thoxypyrimidinyl-2-oxy)benzoyl]-amino}-substituted-phenyl-acetamides via Ugi Reaction and Their HerbicidalActivity Evaluation

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[1]	林海, 聂会祥, 赵安林, 王涛, 罗劲. 新型嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2462-2475.
[2]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[3]	李成飞, 岑波, 段文贵, 林桂汕, 王秀, 李宝谕. 含天然苯乙烯结构的4-甲基-1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、除草活性及三维定量构效关系(3D-QSAR)研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2485-2495.
[4]	王超超, 刘会, 赵微, 李攀, 冀庐莎, 柳仁民, 雷康, 徐效华. 5-(1-氨基-2-苯氧亚乙基)巴比妥酸衍生物的合成及除草活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2063-2073.
[5]	杨森, 丁成荣, 刘幸海, 翁建全, 袁静, 谭成侠. 手性芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成及除草活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3588-3593.
[6]	石玉军, 杜显超, 王祥龙, 陈庆文, 李玲, 戴红, 徐蔡芹, 张敬远, 凌勇. 新型含取代噁唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1772-1778.
[7]	吴琼友, 张锐, 潘金环, John Clough, 顾玉成, 杨光富. 基于天然产物Mevalocidin手性中心的结构类似物的设计与合成[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 840-845.
[8]	乔丽丽, 魏艳, 郝双红. 新型含氟酰胺化羟甲香豆素衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 509-518.
[9]	陈伟, 李玉新, 李永红, 于淑晶, 熊丽霞, 李正名. 2-氰基苯基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2747-2753.
[10]	赵安林, 刘姝, 朱咏梅, 王涛, 罗劲. 新型2-烷硫基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物的设计、合成与除草活性[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1877-1882.
[11]	戴红, 陈佳, 洪宇, 袁斌颖, 陈雨蒙, 石玉军, 马瑞媛, 梁志鹏, 石健. 新型含取代吡啶结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 739-745.
[12]	徐志红, 张涛, 王少康, 李俊凯. 新型吡啶氧基苯胺基丙酸/乙酸乙酯的合成以及除草活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 526-532.
[13]	李克建, 吴双志, 王囡囡, 朱晓磊, 杨光富. 新型环己二酮类抑制剂的设计、合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2978-2984.
[14]	徐海珍, 谢丽芬, 韩廷锋, 何敬立, 朱有全. 新型含4-取代-1,3-环戊二酮结构的三酮类化合物的合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2717-2724.
[15]	翟志文, 汪乔, 沈钟华, 谭成侠, 翁建全, 刘幸海. 新型含吡唑的三唑硫醚类化合物的合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(1): 232-236.