基于树枝状聚合物构建的核酸载体研究进展

doi:10.6023/cjoc201603046

摘要/Abstract

安全有效的基因载体对于基因治疗有着重要的应用价值.相对于病毒性基因载体，非病毒基因载体具有低免疫原性、易于大规模生产和成本较低的特性，因而受到越来越多的关注，但是非病毒基因载体在转染效率和选择性方面有一定的限制性.综述了基于树枝状聚合物构建的基因载体的研究进展，包括：（ⅰ）树枝状及其衍生材料；（ⅱ）与超分子母体材料，如环糊精、葫芦脲结合的的树枝状聚合物基因载体；（ⅲ）与无机材料结合的树枝状聚合物载体，如金纳米粒子、氧化铁纳米粒子以及石墨烯等结合的树枝状聚合物构建的基因载体；（ⅳ）功能响应性的树枝状聚合物载体，如pH响应型、二硫键响应型、氧化还原型以及氟代化树枝状基因载体.

关键词: 超支化分子, 基因载体, 树枝状分子, 基因治疗

Secure and efficient gene carrier has important application in gene therapy. Compared with viral gene vectors, non-viral gene vec-tor has attracted much attention because of their low immunogenicity, easy mass production and low costs. However, they showed limited activity in transfection efficiency and selectivity. This paper reviewed recent research progress in dendritic poly-mers gene carriers, including (ⅰ) dendritic and derived materials, (ⅱ) supramolecular parent materials, such as the carrier combined with cyclodextrins, and cucurbituril in multivariate and block type pattern, (ⅲ) dendritic polymers gene vector combined with inorganic material, such as gold nanoparticles, iron oxide nanoparticles and graphene, and (ⅳ) functional response type dendritic polymers gene vector, such as the pH response type vector, two disulfide response type vector, redox hyperbranched gene carrier and fluorinated dendrimers as gene vectors.

Key words: hyperbranched polymer, gene delivery, dendrimer, gene therapy

引用此文

张薇, 徐妮为, 姚子健, 李宽, 朱玉, 陈良艳, 叶文玲, 邓维. 基于树枝状聚合物构建的核酸载体研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2039-2052.

Zhang Wei, Xu Niwei, Yao Zijian, Li Kuan, Zhu Yu, Chen Liangyan, Ye Wenling, Deng Wei. Recent Progress of Nucleic Acid Vector Based on Dendritic Polymers[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(9): 2039-2052.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Malhotra, S.; Bauer, H.; Tschiche, A.; Staedtler, A. M.; Mohr, A.; Calderon, M.; Parmar, V. S.; Hoeke, L.; Sharbati, S.; Einspanier, R.; Haag, R. Biomacromolecules 2012, 13, 3087.
[2] Zeng, H.-X.; Timothy, N. T.; Little, H. C.; Tiambeng, T. N.; Williams, G. A.; Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4962.
[3] Kolli, S.; Wong, S. P.; Harbottle, R.; Johnston, B.; Thanou, M.; Miller, A. D. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 314.
[4] Liu, C.; Liu, X.-X.; Rocchi, P.; Qu, F.-Q.; Iovanna, J. L.; Peng, L. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 521.
[5] Liu, H.-M.; Wang, H.; Yang, W.-J.; Cheng, Y. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17680.
[6] Jones, C. H.; Chen, C.-K.; Jiang, M.; Fang, L.; Cheng, C.; Pfeifer, B. A. Mol. Pharm. 2013, 10, 1138.
[7] Guo, X.; Huang, L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 971.
[8] Tarwadi; Jazayeri, J. A.; Prankerd, R. J.; Pouton, C. W. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 940.
[9] Jia, H.-Z.; Zhang, W.; Wang, X.-L.; Yang, B.; Chen, W.-H.; Chen, S.; Chen, G.; Zhao, Y.-F.; Zhuo, R.-X.; Feng, J.; Zhang, X.-Z. Biomater. Sci. 2015, 3, 1066.
[10] Motoyama, K.; Hayashida, K.; Higashi, T.; Arima, H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1425.
[11] Al-Deen, F. N.; Ho, J.; Selomulya, C.; Ma, C.; Coppel, R. Langmuir 2011, 27, 3703.
[12] Tabassi, S. A. S.; Tekie, F. S. M.; Hadizadeh, F.; Rashid, R.; Khodaverdi, E.; Mohajeri, S. A. J. Sol.-Gel. Sci. Technol. 2014, 69, 166.
[13] Zhou, Z.-X.; Ma, X.-P.; Jin, E.-L.; Tang, J.-B.; Sui, M.-H.; Shen, Y.-Q.; Van Kirk, E. A.; Murdoch, W. J.; Radosz, M. Biomaterials 2013, 34, 5722.
[14] Jia, H.-Z.; Zhang, W.; Zhu, J.-Y.; Yang, B.; Chen, S.; Chen, G.; Zhao, Y.-F.; Feng, J.; Zhang, X.-Z. J. Controlled Release 2015, 216, 9.
[15] (a) Tao, W.; Liu, Y.; Jiang, B.-B.; Yu, S.-R.; Huang, W.; Zhou, Y.-F.; Yan, D.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 762. (b) Liu, Y.; Yu, C.-Y.; Jin, H.-B.; Jiang, B.-B.; Zhu, X.-Y.; Zhou, Y.-F.; Lu, Z.-Y.; Yan, D.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4765. (c) Yan, D.-Y.; Zhou, Y.-F.; Hou, J. Science 2004, 303, 65. (d) Zhou, Y.-F.; Yan, D.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4896. (e) Liu, C.-H.; Gao, C.; Yan, D.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4128. (f) Olga, Y.-Z.; Xu, L.-Y.; Kristoffer, V.; Yang, H. RSC. Adv. 2015, 5, 58600. (g) Zhou, Y.-F.; Yan, D.-Y. Chem. Commun. 2009, 1172. (h) Zhou, Y.-F.; Huang, W.; Liu, J.-Y.; Zhu, X.-Y.; Yan, D. Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4567. (i) Zhou, Y.-F.; Yan, D.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10468. (j) Jin, H.-B.; Zheng, Y.-L.; Liu, Y.; Cheng, H.-X.; Zhou, Y.-F.; Yan, D.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10352. (k) Liu, J.-Y.; Huang, W.; Yan, D.-Y.; Pang, Y.; Huang, P.; Zhu, X.-Y.; Zhou, Y.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9162. (l) Xu, W.-N.; Liu, M.-Y.; Hong, S.-B.; Yan, W.; Fu, J.-F.; Deng, W. Prog. Chem. 2014, 26, 375(in Chinese). (徐妮为, 刘梦艳, 洪诗斌, 颜蔚, 付继芳, 邓维, 化学进展, 2014, 26, 375.)
[16] (a) Cheng, Y.-Y.; Xu, Z.-H.; Ma, M.-L.; Xu, T.-W. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 123. (b) Tomalia, D. A.; Frchet, J. M. J. J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2002, 40, 2719.
[17] (a) Yang, J.-P.; Zhang, Q.; Chang, H.; Cheng, Y.-Y. Chem. Rev. 2015, 115, 5274. (b) He, D.-S.; Wagner, E. Macromol. Biosci. 2015, 15, 600. (c) Kesharwani, P.; Lyer, A. K. Drug Discovery Today 2015, 20, 536. (d) Somani, S.; Dufes, C. Nanomedicine 2015, 9, 2403.
[18] (a) Chen, K.-H.; Li, X.; Gu, H.-C. J. Mater. Sci. Eng. 2013, 30, 306(in Chinese). (陈开花, 李旭, 古宏晨, 材料科学与工程学报, 2013, 30, 306.) (b) Morales-Sanfrutos, J.; Megia-Fernandez, A.; Hernandez-Mateo, F.; Giron-Gonzalez, M. D.; Salto-Gonzalez, R.; Santoyo-Gonzalez, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 851. (c) Menighan, T. E. J. Pharm. Sci.-US 2011, 100, 6. (d) Nam, K.; Jung, S.; Nam, J. P.; Kim, S. W. J. Controlled Release 2015, 220, 447. (e) Seib, F. P.; Jones, A. T.; Duncan, R. J. Controlled Release 2007, 117, 291. (f) Kea, W. L.; Shao, K.; Jiang, C.; Huang, R.-Q.; Han, L.; Liu, Y.; Li, J.-F.; Kuang, Y.-Y.; Ye, L. Y.; Lou, J. N. Biomaterials 2009, 30, 6976. (g) Huang, S.-X.; Li, J.-F.; Jiang, C.; Han, L.; Liu, S.-H.; Ma, H.-J.; Huang, R.-Q.; Jiang, C. Biomaterials 2011, 32, 6832. (h) Gerard, H.-C.; Mishra, M.-K.; Mao, G.-Z.; Wang, S.-X.; Hali, M.; Whittum-Hudson, J. A.; Kannan, R. M.; Hudson, A. P. Nanomed.-Nanotechnol. Biol. Med. 2013, 9, 996. (i) Yu, G.-S.; Yu, H.-N.; Choe, Y.-H.; Son, S.-J.; Ha, T.-H.; Choi, J.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 651. (j) Aldawsari, H.; Edrada-Ebel, R.; Blatchford, D. R.; Tate, R. J.; Tetley, L.; Dufes, C. Biomaterials 2011, 32, 5889. (k) Wen, Y.-T.; Guo, Z.-H.; Pan, S.-R.; Wen, Y.-T.; Guo, Z.-H.; Du, Z.; Fang, R.; Wu, H. M.; Zeng, X.; Wang, C.; Feng, M.; Pan, S.-R. Biomaterials 2012, 33, 8111. (l) Kwon, M. J.; An, S.; Choi, S.; Nam, K.; Jung, H. S.; Yoon, C. S.; Ko, J. H.; Jun, H. J.; Kim, T. K.; Jung, S. J.; Park, J. H.; Lee, Y.; Park, J. S. J. Gene Med. 2012, 14, 272. (m) An, S.; Nam, K.; Choi, S.; Bai, C. Z.; Lee, Y.; Park, J. S. Int. J. Nanomed. 2013, 8, 821. (n) Biswas, S.; Deshpande, P. P.; Navarro, G.; Dodwadkar, N. S.; Torchilin, V. R. Biomaterials 2013, 34, 1289. (o) Wu, H.-M.; Pan, S.-R.; Chen, M.-W.; Wu, Y.; Wang, C.; Wen, Y.-T.; Zeng, X.; Wu, C.-B. Biomaterials 2011, 32, 1619. (p) Han, L.-A.; Huang, R.-Q.; Li, J.-F.; Liu, S.-H.; Huang, S.-X.; Jiang, C. Biomaterials 2011, 32, 1242.
[19] Green, J.-J.; Langer, R.; Anderson, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 6, 749.
[20] Carsten, R.; Markus, E; Corinna, P.; Senta, U.; Monika, M. G.; Bjoern, S.; Christof, M.; Holger, S.; Manish, K. A. Biomacromolecules 2009, 10, 2912.
[21] (a) Lo, Y.-L.; Sung, K.-H.; Chiu, C.-C.; Wang, L.-F. Mol. Pharm. 2013, 10, 664. (b) Steele, T. W. J.; Shier, W. T. Pharm. Res.-Doror. 2010, 27, 683. (c) Lampela, P.; Soininen, P.; Urtti, A.; Mannisto, P. T.; Raasmaja, A. Int. J. Pharm. 2004, 270, 175. (d) Li, Y.-P.; Xiao, J.-S.; Duan, X.-P.; Xiao, J.-S.; Duan, X.-P.; Yin, Q.; Chen, L.-L.; Zhang, Z.-W. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 222.
[22] (a) Wang, R.-B.; Zhou, L.-Z.; Zhou, Y.-F.; Li, G.-L.; Zhu, X.-Y.; Gu, H.-C.; Jiang, X.-L.; Li, H.-Q.; Wu, J.-L.; He, L.; Guo, X.-Q.; Zhu, B.-S.; Yan, D.-Y. Biomacromolecules 2010, 11, 489. (b) Vander Aa, L. J.; Vader, P.; Storm, G.; Schiffelers, R. M.; Engbersen, J. F. J. J. Controlled Release 2011, 150, 177.
[23] Thankappan, U. P.; Madhusudana, S. N.; Desai, A.; Jayamurugan, G.; Rajesh, Y. B. R. D.; Jayaraman, N. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 115.
[24] (a) Lee, J.; Jung, J.; Kim, Y. J.; Lee, E.; Choi, J. S. Int. J. Pharm. 2014, 459, 10. (b) Li, H.-M.; Sun, X.; Zhao, D.; Zhang, Z.-R. Mol. Pharm. 2012, 9, 2974.
[25] (a) Zarebkohan, A.; Najafi, F.; Moghimi, H. R.; Hemmati, M.; Deevband, M. R.; Kazemi, B. Eur. J. Pharm. Sci. 2015, 78, 19. (b) Guan, L.-M.; Huang, S.-P.; Chen, Z.; Li, Y.-C.; Liu, K.; Liu, Y.; Du, L.-B. J. Nanopart. Res. 2015, 17, 385. (c) Hwang, M. E.; Keswani, R. K.; Pack, D. W. Pharm. Res. 2015, 32, 2051. (d) Wang, K.; Hu, Q.-D.; Zhu, W.; Zhao, M.-M.; Ping, Y.; Tang, G.-P. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 3380. (e) Mishra, M. K.; Gerard, H. C.; Whittum-Hudson, J. A.; Hudson, A. P.; Kannan, R. M. Mol. Pharm. 2012, 9, 413. (f) Liu, X.-X.; Wu, J.-Y.; Yammine, M.; Zhou, J.-H.; Posocco, P.; Viel, S.; Liu, C.; Ziarelli, F.; Fermeglia, M.; Pricl, S.; Victorero, G.; Catherine, N.; Erbacher, P.; Behr, J. P.; Peng, L. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2461. (g) Yu, T.-Z.; Liu, X.-X.; Bolcato-Bellemin, A. L.; Wang, Y.; Liu, C.; Erbacher, P.; Qu, F. Q.; Rocchi, P.; Behr, J. P.; Peng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8478.
[26] Sarkar, K.; Kundu, P. P. Carbohydr. Polym. 2013, 98, 495.
[27] Zhang, X.-Y.; Zhao, J.; Yao, F.-L.; Wen, Y.; Zhu, C. S.; Yang, J.; Yao, F. L. Carbohydr. Polym. 2013, 98, 1326.
[28] (a) Tamara, M.; Mahesh L, P.; Zhang, M. ACS nano 2011, 5, 1877. (b) Liu, L.; Zheng, M. Y.; Renette, T.; Kissel, T. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1211.
[29] (a) Zhang, X.; Hu, H.-M.; Liu, T.-B.; Yang, Y.-Y.; Peng, Y.-F.; Cai, Q.-Q.; Fang, L.-J. Int. J. Pharm. 2014, 465, 444. (b) Dai, J.; Zou, S.-Y.; Pei, Y.-Y.; Cheng, D.; Ai, H.; Shuai, X.-T. Biomaterials 2011, 32, 1694. (c) Liu, K.-L.; Xu, Z.-J.; Yin, M.-Z. Prog. Polym. Sci. 2015, 46, 25.
[30] (a) Wang, Y.; Li, L.; Shao, N.-M.; Hu, Z.-Q.; Chen, H.; Xu, L.-Q.; Wang, C.-P.; Cheng, Y.-Y.; Xiao, J.-R. Acta Biomater. 2015, 17, 115. (b) Merkel, O. M.; Mintzer, M. A.; Librizzi, D.; Samsonova, O.; Dicke, T.; Sproat, B.; Garn, H.; Barth, P. J.; Simanek, E. E.; Kissel, T. Mol. Pharm. 2010, 7, 969.
[31] Shao, N.-M.; Wang, H.; He, B.-W.; Wang, Y.; Xiao, J.-R.; Wang, Y.-T.; Zhang, Q.; Lia, Y-. J.; Cheng, Y.-Y. Biomater. Sci. 2015, 3, 500.
[32] (a) Martinez, A.; Fuentes-Paniagua, E.; Baeza, A.; Sanchez-Nieves, J.; Cicuendez, M.; Gomez, R.; de la Mata, F. J.; Gonzalez, B.; Vallet-Regi, M. Chem. Eur. J. 2015, 21, 15651. (b) Fornaguera, C.; Grijalvo, S.; Galan, M.; Fuentes-Paniagua, E.; de la Mata, F. J.; Gomez, R.; Eritja, R.; Caldero, G.; Solans, C. Int. J. Pharm. 2015, 418, 113. (c) Gras, R,; Almonacid, L.; Ortega, P.; Serramia, M. J.; Gomez, R.; de la Mata, F. J.; Lopez-Fernandez, L.; Munoz-Fernandez, M. A. Pharm. Res. 2009, 26, 577.
[33] (a) Loup, C.; Zanta, M. A.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P.; Meunier, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3644. (b) Fraix, A.; Montier, T.; Carmoy, N.; Loizeau, D.; Bu-rel-Deschamps, L.; Le Gall, T.; iamarchi, P.; Couthon-Gourves, H.; Haelters, J. P.; Lehn, P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2422. (c) Ferenc, M.; Pedziwiatr-Werbicka, E.; Nowak, K. E.; Klajnert, B.; Majoral, J. P.; Bryszewska, M. Molecules 2013, 18, 4451.
[34] (a) Li, J.; Lepadatu, A. M.; Zhu, Y.; Ciobanu, M.; Wang, Y.; Asaftei, S. C.; Oupicky, D. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 907. (b) Yang, H.; Miyoshi, H.; Lou, C.; Ren, Z.; Liu, Y. Chin. Sci. Bull. 2010, 55, 263.
[35] (a) Pandita, D.; Santos, J. L.; Rodrigues, J.; Pego, A. P.; Granja, P. L.; Tomas, H. Biomacromolecules 2011, 12, 472. (b) Park, H.-W.; Yu, G.-S.; Song, S.-J.; Choi, J.-S. Polymer-Korea 2015, 39, 727. (c) Zhao, J.-J.; Zhang, B.; Shen, S.; Chen, J.; Zhang, Q.-Z.; Jiang, X.-G.; Pang, Z.-Q. J. Colloid Interface Sci. 2015, 450, 396. (d) Li, X.; Xie, Z.-X.; Xie, C.; Lu, W.-Y.; Gao, C.-L.; Ren, H.-L.; Ying, M.; Wei, X.-L.; Gao, J.; Su, B.-X. Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1494. (e) Luo, K.; He, B.; Wu, Y.; Shen, Y.-Q.; Gu, Z.-W. Biotechnol. Adv. 2014, 32, 818. (f) Ohsaki, M.; Okuda, T.; Wada, A.; Hirayama, T.; Niidome, T.; Aoyagi, H. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 510. (g) Yingyongnarongkul, B.; Howarth, M.; Elliott, T.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 753. (h) Lian, G. P.; Malone, M. E.; Homan, J. E.; Norton, I. T. J. Controlled Release 2004, 99, 139. (i) Bansal, R.; Singh, M.; Gupta, K. C.; Kumar, P. Biomater. Sci. 2014, 2, 1275. (j) Kono, K.; Akiyama, H.; Takahashi, T.; Takagishi, T.; Harada, A. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 208. (k) Coles, D. J.; Yang, S.; Esposito, A.; Mitchell, D.; Minchin, R. F.; Toth, I. Tetrahedron 2007, 63, 12207. (l)Yang, Y.; Lee, J.; Cho, M.; Sheares, V. V. Macromolecules 2006, 39, 8625.
[36] Khuloud, T. A. J.; Wafa, T. A. J.; Julie, T. W. W.; Noelia, R.; Joanna, B.; David, G. M. Z.; Kostas, K. ACS Nano 2013, 7, 1905.
[37] Bayele, H. K.; Sakthivel, T.; O'Donell, M.; Pasi, K. J.; Wilderspin, A. F.; Lee, C. A.; Toth, I.; Florence, A. T. J. Pharm. Sci.-US 2005, 94, 446.
[38] (a) Motoyama, K.; Mitsuyasu, R.; Akao, C.; Abu Hashim, I. I.; Sato, N.; Tanaka, T.; Higashi, T.; Arima, H. Mol. Pharm. 2015, 12, 3129. (b) Zhang, J.-X.; Sun, H.-L.; Ma, P.-X. ACS Nano 2010, 4, 1049. (c) Tong, H.-J.; Wang, C.-D.; Huang, Y.; Shi, Q.; Fernandes, J. C.; Dai, K.-R.; Tang, G.-P.; Zhang, X.-L. Int. J. Nanomed. 2013, 8, 1935. (d) Ang, C.-Y.; Tan, S.-Y.; Wang, X.-L.; Zhang, Q.; Khan, M.; Bai, L.-Y.; Selvan, S.-T.; Ma, X.; Zhu, L-L.; Nguyen, K. T. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 1879. (e) Arima, H.; Yoshimatsu, A.; Ikeda, H.; Ohyama, A.; Mo-toyama, K.; Higashi, T.; Tsuchiya, A.; Niidome, T.; Katayama, Y.; Hattori, K. Mol. Pharm. 2012, 9, 2591. (f) Pun, S. H.; Bellocq, N. C.; Liu, A. J.; Jensen, G.; Machemer, T.; Quijano, E.; Schluep, T.; Wen, S. F.; Engler, H.; Heidel, J.; Davis, M. E. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 831. (g) Forrest, M. L.; Gabrielson, N.; Pack, D. W. Biotechnol. Bioeng. 2005, 89, 416. (h) Wada, K.; Arima, H.; Tsutsumi, T.; Hirayama, F.; Uekama, K. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 500. (i) Arima, H.; Chihara, Y.; Arizono, M.; Yamashita, S.; Wada, K.; Hirayama, F.; Uekama, K. J. Controlled Release 2006, 116, 64. (j) Hayashi, Y.; Mori, Y.; Yamashita, S.; Motoyama, K.; Higashi, T.; Jono, H.; Ando, Y.; Arima, H. Mol. Pharm. 2012, 9, 1645.
[39] Shreyas, S.; Aniruddh, S.; Pijus, K. S.; Ki-Bum, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15682.
[40] Huang, H.; Cao, D.-W.; Qin, L.-H.; Tian, S.-Q.; Liang, Y.; Pan, S.-R.; Feng, M. Mol. Pharm. 2014, 11, 2323.
[41] Lim, Y. B.; Kim, T.; Lee, J. W.; Kim, S. M.; Kim, H. J.; Kim, K.; Park, J. S. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1181.
[42] (a) Hou, W.-X.; Wen, S.-H.; Guo, R.; Wang, S.-G. J. Nanosci. Nanotechnol. 2015, 15, 4094. (b) Du, X.; Shi, B.-Y.; Liang, J.; Bi, J.-X.; Dai, S.; Qiao, S.-Z. Adv. Mater. 2013, 25, 5981. (c) Guerra, J.; Herrero, M. A.; Carrion, B.; Perez-Martinez, F. C.; Lucio, M.; Rubio, N.; Meneghetti, M.; Prato, M.; Cena, V.; Vazquez, E. Carbon 2012, 50, 2832. (d) Guerra, J.; Herrero, M. A.; Vazquez, E. RSC Adv. 2014, 4, 27315.
[43] Shi, X.-Y.; Xiao, T.-Y.; Hou, W.-X.; Cao, X.-Y.; Wen, S.-H.; Shen, M.-W. Biomater. Sci. 2013, 1, 1172.
[44] (a) Byrne, M.; Victory, D.; Hibbitts, A.; Lanigan, M.; Heise, A.; Cryan, S. A. Biomater. Sci. 2013, 1, 1223. (b) Figueroa, E. R.; Lin, A. Y.; Yan, J. X.; Luo, L.; Foster, A. E.; Drezek, R. A. Biomaterials 2014, 35, 1725.
[45] Shan, Y.-B.; Luo, T.; Shi, X.-Y.; Peng, C.; Sheng, R.-L.; Cao, A.-M.; Cao, X.-Y.; Shen, M.-W.; Guo, R.; Tomas, H. Bio-materials 2012, 33, 3025.
[46] Kim, H.; Kim, W. J. Small 2014, 1, 117.
[47] Yang, H. W.; Huang, C.-Y.; Chen C.-M.; Liu, H.-L.; Huang, C.-W.; Liao, S.-S.; Chen, P.-Y.; Lu, Y.-J.; Wei, K.-C.; Ma, C.-M. Biomaterials 2014, 35, 6534.
[48] Majewski, A. P.; Schallon, A.; Jerome, V.; Freitag, R.; Muller, A. H. E.; Schmalz, H. Biomacromolecules 2012, 13, 857.
[49] Taratula, O.; Garbuzenko, O.; Savla, R.; Wang, Y. A.; He, H. X.; Minko, T. Curr. Drug Delivery 2011, 8, 59.
[50] Pan, B. F.; Cui, D. X.; Sheng, Y.; Cengiz, O.; Gao, F.; He, R.; Li, Q.; Xu, P.; Huang, T. Cancer Res. 2007, 67, 8156.
[51] Gonzalez, B.; Ruiz-Hernandez, E.; Feito, M. J.; de Laorden, C. L.; Arcos, D.; Ramirez-Santillan, C.; Matesanz, C.; Portoles, M. T.; Vallet-Regi, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4598.
[52] Endres, T.; Zheng, M. Y.; Kilic, A.; Turowska, A.; Beck-Broichsitter, M.; Renz, H.; Merkel, O. M.; Kissel, T. Mol. Pharm. 2014, 11, 1273.
[53] (a) Kim, S. H.; Madak-Erdogan, Z.; Bae, S. C.; Carlson, K. E.; Mayne, C. G.; Granick, S.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10326. (b) Nam, J. P.; Nam, K.; Jung, S.; Nah, J. W.; Kim, S. W. J. Controlled Release 2015, 209, 179. (c) Dong, C.-Y.; Dong, H.-Q.; Wang, G.-M.; Pauletti, G. M.; Pan, X. J.; Wen, H. Y.; Mehl, I.; Li, Y. Y.; Shi, D. L. Biomacromolecules 2012, 13, 1024. (d) Nam, H. Y.; Nam, K.; Lee, M.; Kim, S. W.; Bull, D. A. J. Controlled Release 2012, 160, 592. (e) Tai, Z.-G.; Wang, X.-Y.; Tian, J.; Gao, Y.; Zhang, L.-J.; Yao, C.; Wu, X.; Zhang, W.; Zhu, Q.-G.; Gao, S. Biomacromolecules 2015, 16, 1119
[54] Huang, Y.; Tang, Z. H.; Zhang, X.-F.; Yu, H.-Y.; Sun, H.; Pang, X. Biomacromolecules 2013, 14, 2023.
[55] Lakkakula, J. R.; Krause, R. W. M. Nanomedicine 2014, 9, 877.
[56] (a) Ping, Y.; Wu, D.-C.; Kumar, J. N.; Cheng, W.-R.; Lay, C. L.; Liu, Y. Biomacromolecules 2013, 14, 2083. (b) Zhang, B.; Ma, X.-P.; Shen, Y.-Q. Murdoch, W.; Radosz, M.; Shen, Y.-Q. Biotechnol. Bioeng. 2013, 110, 990. (c) Li, M.-Y.; Zhou, X.-Y.; Zeng, X.-L.; Wang, Y.-Y.; Xu, J.-K.; Ma, D.; Xue, W. J. Mater. Chem. B 2016, 4, 547.
[57] Russ, V.; Gunther, M.; Halama, A.; Ogris, M.; Wagner, E. J. Controlled Release 2008, 132, 131.
[58] (a) Wang, M.-M.; Cheng, Y.-Y. Biomaterials. 2014, 35, 6603. (b) Liu, H.-M.; Wang, Y.; Wang, M.-M.; Xiao, J.-R.; Cheng, Y.-Y. Biomaterials 2014, 35, 5407. (c) Wang, M.-M.; Liu, H.-M.; Li, L.; Cheng, Y.-Y. Nat. Commun. 2014, 5, 3053. (d) Wang, H.; Wang, Y.-T.; Wang, Y.; Hu, J.-J.; Li, T.-F.; Liu, H.-M.; Zhang, Q.; Cheng, Y.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11647.