手性酮催化的烯烃不对称环氧化反应

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (4): 380-385. 上一篇下一篇

综述与进展

手性酮催化的烯烃不对称环氧化反应

王春^*,a, 吴秋华^b, 杨丽华^a, 唐然肖^a, 杨旭哲^a,果秀敏^a, 冯硕^a,b, 李贵深^a

^a河北农业大学理学院保定 071001
^b河北农业大学生物无机重点实验室保定 071001

收稿日期:2003-04-25 修回日期:2003-08-26 接受日期:2003-09-04 发布日期:2022-09-19

Asymmetric Epoxidation of Olefins Catalyzed by Chiral Ketones

WANG, Chun^*,a, WU, Qiu-Hua^b, YANG, Li-Hua^a, TANG, Ran-Xiao^a, YANG, Xu-Zhe^a, GUO, Xiu-Min^a, FENG, Shuo^a,b, LI, Gui-Shen^a

^aCollege of Science, Agricultural University of Hebei, Baoding 071001
^bKey Laboratory of Bioinorganic Chemistry, Agricultural University of Hebei, Baoding 071001

Received:2003-04-25 Revised:2003-08-26 Accepted:2003-09-04 Published:2022-09-19
Contact: *E-mail: wangc69@yahoo.com.cn

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摘要/Abstract

手性酮是催化非官能化烯烃不对称环氧化的一类重要催化剂,它与过氧硫酸氢钾可原位产生对贫电子和富电子烯烃均很有效的氧化剂——手性二氧杂环丙烷.综述了各种结构的手性酮在反式烯烃、三取代烯烃和顺式烯烃等的不对称环氧化反应中的应用研究进展,总结了手性酮结构及反应条件对其催化活性和不对称诱导作用的影响.

关键词: 手性酮, 不对称环氧化, 非官能化烯烃, 二氧杂环丙烷

Chiral ketone is a powerful catalyst for asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Dioxiranes, which could be generated in situ from chiral ketone and potassium peroxomonosulfate (Oxone), are remarkably effective oxidation reagents for asymmetric epoxidation of olefins. The application of a variety of chiral ketones in enantioselective epoxidation of trans-olefins, trisubstituted olefins and cis-olefins isreviewed. The catalytic activity and the asymmetric induction influenced by thestructure of chiral ketone and the reaction conditions are also discussed.

Key words: chiral ketone, asymmetric epoxidation, unfunctionalized olefin, dioxifane

引用此文

王春, 吴秋华, 杨丽华, 唐然肖, 杨旭哲,果秀敏, 冯硕, 李贵深. 手性酮催化的烯烃不对称环氧化反应[J]. 有机化学, 2004, 24(4): 380-385.

WANG, Chun, WU, Qiu-Hua, YANG, Li-Hua, TANG, Ran-Xiao, YANG, Xu-Zhe, GUO, Xiu-Min, FENG, Shuo, LI, Gui-Shen. Asymmetric Epoxidation of Olefins Catalyzed by Chiral Ketones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(4): 380-385.

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