有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (6): 1719-1732.DOI: 10.6023/cjoc202312017 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2023-12-18
修回日期:
2024-02-01
发布日期:
2024-02-27
基金资助:
Suhua Yanga, Xiaoyin Liua, Lifei Zoua, Jie Hanb,*()
Received:
2023-12-18
Revised:
2024-02-01
Published:
2024-02-27
Contact:
* E-mail: Supported by:
文章分享
近年来, 有机光致变色材料持续引起人们的研究兴趣, 因为此类化合物在分子开关、防伪及生物荧光成像等领域都展现出了广泛的应用价值. 螺吡喃(SP)类化合物具有制备方法简单、容易修饰和光学性能较好等优点, 能在光、热、电、酸碱及外力等多种外部刺激下发生结构和性能的改变, 因而可被应用于多个领域. 无基质的固态螺吡喃类化合物因为分子堆积紧密, 缺少空间自由体积, 难以发生光致变色反应. 开发固态下具有光致变色的螺吡喃是新材料领域的一个重要发展趋势. 以分子结构与性质之间的关系为重点, 全面总结了固态光致变色螺吡喃材料的研究进展.
杨素华, 刘箫音, 邹丽飞, 韩杰. 固态光致变色螺吡喃类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1719-1732.
Suhua Yang, Xiaoyin Liu, Lifei Zou, Jie Han. Research Progress on Photochromic Spiropyrans in the Solid State[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(6): 1719-1732.
[1] |
Duan, Y. L.; Zhao, H. Q.; Xiong, C. Y.; Mao, L. J.; Wang, D. S.; Zheng, Y. H. Chin. J. Chem. 2020, 38, 985.
|
[2] |
Yang, S. H.; Yan, S. J.; Yang, J.; Zhang, C.; Han, G. Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 425. (in Chinese)
|
(杨素华, 闫素君, 杨静, 张策, 韩国英, 有机化学, 2018, 38, 425.)
doi: 10.6023/cjoc201708062 |
|
[3] |
Fischer, E.; Hirshberg, Y. J. Chem. Soc. 1952, 4522.
|
[4] |
Zuo, Y. J.; Chai, Y. F.; Liu, X. F.; Gao, Z. M.; Jin, X. F. Wang, F.; Bai, Y. J.; Zheng, Z. J. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 291, 122338.
|
[5] |
Yang, R. Q.; Ren, X.; Mei, L. J.; Pan, G. C.; Li, X. Z.; Wu, Z. Y.; Zhang, S.; Ma, W. Y.; Yu, W. L.; Fang, H. H.; Li, C.; Zhu, M. Q.; Hu, Z.; Sun, T. M.; Xu, B.; Tian, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, 202117158.
|
[6] |
Zhang, R. Q.; Hu, L. P.; Xu, Z. X.; Song, Y. X.; Li, H. Q; Zhang, X.; Gao, X. C.; Wang, M. X.; Xian, C. Y. J. Mol. Struct. 2020, 1204, 127481.
|
[7] |
Luo, X.; Chen, D. L.; Xu, Z. X.; Song, Y. X.; Li, H. Q.; Xian, C. Y. J. Rare Rarth. 2020, 38, 445.
|
[8] |
Sanjabi, S.; Keyvan Rad, J.; Mahdavian, A. R. J. Photochem. Photobiol., A 2022, 424, 113626.
|
[9] |
Zhang, D.; Qi, Y. G.; Li, Y. J.; Song, Y. X.; Xian, C. Y.; Li, H. Q.; Cong, P. H. J. Fluoresc. 2021, 31, 1133.
doi: 10.1007/s10895-021-02741-0 pmid: 33974180 |
[10] |
He, X. J.; Xu, W.; Xu, C. C.; Ding, F.; Chen, H.; Shen, J. L. Dyes Pigm. 2020, 180, 108497.
|
[11] |
Liu, Q. L.; Zhao, Y.; Zhang, Y.; Xie, K. X.; Liu, R. R.; Ren, B. R.; Yan, Y. M.; Li, L. Analyst 2021, 145, 8016.
|
[12] |
Kang, J.; Li, E. Z.; Cui, L.; Shao, Q. L.; Yin, C. X.; Cheng, F. Q. Sens. Actuators, B 2021, 327, 128941.
|
[13] |
Barman, S.; Das, J.; Biswas, S.; Maiti, T. K.; Pradeep Singh, N. D. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 3940.
|
[14] |
Sharma, D.; Rao, D.; Saha, B. Nanoscale Horiz. 2023, 8, 543.
|
[15] |
Qin, M.; Huang, Y.; Li, F. Y.; Song, Y. L. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 9265.
|
[16] |
Zhang, T. Z.; Lou, X. Y.; Li, X. Y.; Tu, X.; Han, J.; Zhao, B.; Yang, Y. W. Adv. Mater. 2023, 35, 2210551.
|
[17] |
Aiken, S.; Edgar, R. J. L.; Gabbutt, C. D.; Heron, B. M.; Hobson, P. A. Dyes Pigm. 2018, 149, 92.
|
[18] |
Suzuki, M.; Asahi, T.; Masuhara, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 185.
|
[19] |
Asahi, T.; Suzuki, M.; Masuhara, Hiroshi. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2335.
|
[20] |
Harada, J.; Kawazoe, Y.; Ogawa, K. Chem. Commun. 2010, 46, 2593.
|
[21] |
Harada, J.; Ueki, K.; Anada, M.; Kawazoe, Y.; Ogawa, K. Chemistry 2011, 17, 14111.
|
[22] |
Kozlenko, A. S.; Ozhogin, I. V.; Pugachev, A. D.; Lukyanova, M. B.; El-Sewify, I. M.; Lukyanov, B. S. Top. Curr. Chem. 2023, 381, 8.
|
[23] |
Godsi, O.; Peskin, U.; Kapon, M.; Natan, E.; Eichen, Y. Chem. Commun. 2001, 2132.
|
[24] |
Yang, R.-Q. Ph.D. Dissertation, Jilin University, Changchun, 2022. (in Chinese)
|
(杨润青, 博士论文, 吉林大学, 长春, 2022.)
|
|
[25] |
Chen, X.-Z. M.S. Thesis, Hebei Normal University, Shijiazhuang, 2006. (in Chinese)
|
(陈肖卓, 硕士论文, 河北师范大学, 石家庄, 2006.)
|
|
[26] |
Zhang, L.; Deng, Y. W.; Tang, Y. B.; Xie, C. X.; Wu, Z. T. Mater. Chem. Front. 2021, 5, 3119.
|
[27] |
Mo, S. Z.; Tan, L.; Fang, B.; Wu, Z.; Su, Z. Q.; Zhang, Y. T.; Yin, M. Z. Sci. China: Chem. 2018, 61, 1587.
|
[28] |
Yin, M.; Kuwabara, T.; Haramoto, Y.; Nanasawa, M. Macromol. Chem. Phys. 1996, 191, 575.
|
[29] |
Wu, Z.; Wang, Q.; Li, P. Y.; Fang, B.; Yin, M. Z. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 6290.
|
[30] |
Xu, B.; Wang, X.; Yang, R. Q.; Tian, W. J. CN 114478559, 2022.
|
[31] |
Yang, R. Q.; Jiao, Y.; Wang, B. Y.; Xu, B.; Tian, W. J. J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 1290.
|
[32] |
Qi, Q. K.; Li, C.; Liu, X. G.; Jiang, S.; Xu, Z. C.; Lee, R.; Zhu, M. Q.; Xu, B.; Tian, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16036.
|
[33] |
Yang, Y. H.; He, Z.; He, J. Z.; Li, Y. Q.; Chen, Y. L; Jiang, G. H. Mater. Chem. Front. 2021, 5, 3918.
|
[34] |
Oms, O.; Hakouk, K.; Dessapt, R.; Deniard, P.; Jobic, S.; Dolbecq, A.; Palacin, T.; Nadjo, L.; Keita, B.; Marrot, J.; Mialane, P. Chem. Commun. 2012, 48, 12103.
|
[35] |
Yang, Y. H.; Chen, Y. L.; Li, Y. Q.; Wang, Z. H.; Zhao, H. M. Mater. Chem. Front. 2022, 6, 916.
|
[36] |
Mo, S. Z.; Meng, Q. T.; Wan, S. L.; Su, Z. Q.; Yan, H.; Tang, B. Z.; Yin, M. Z. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1701210.
|
[37] |
Sekine, A.; Tanaka, M.; Uekusa, H.; Yasuda, N. CrystEngComm 2018, 20, 6061.
|
[38] |
Wu, L.; Chen, R.; Luo, Z.; Wang, P. J. Mater. Sci. 2020, 55, 12826.
|
[39] |
Yang, Y. H.; He, J. Z.; He, Z.; Jiang, G.H. Adv. Opt. Mater. 2020, 9, 2001584.
|
[40] |
He, J. Z.; Zhao, H. M.; Wu, H.; Yang, Y. H.; Wang, Z. H.; He, Z.; Jiang, G. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 17939.
|
[41] |
Yang, Y. H.; Wang, Z. H.; Wu, H.; Li, Y. Q.; Chen, Y. L.; Hu, L. L.; Wu, W. Mater. Chem. Front. 2022, 6, 1948.
|
[42] |
Wang, Z. H.; Ding, Z.; Yang, Y. H.; Hu, L. L.; Wu, W.; Gao, Y. Y.; Wei, Y. H.; Zhang, X. Y.; Jiang, G. H. Chem. Eng. J. 2023, 457, 141293.
|
[43] |
Lukyanov, B. S.; Metelitsa, A. V.; Voloshin, N. A.; Alexeenko, Y. S.; Lukyanova, M. B.; Vasilyuk, G. T.; Maskevich, S. A.; Mukhanov, E. L. Int. J. Photoenergy 2005, 7, 17.
|
[44] |
Lukyanov, B. S.; Metelitsa, A. V.; Lukyanova, M. B.; Mukhanov, E. L.; Borisenko, N. I.; Alekseenko, Y. S.; Bezugliy, S. O. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 431, 351.
|
[45] |
Wu, Z.; Pan, K.; Mo, S. Z.; Wang, B. J.; Zhao, X. J.; Yin, M. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 30879.
|
[46] |
Shen, L.-Y. M.S. Thesis, Hebei normal University, Shijiazhuang, 2008. (in Chinese)
|
(沈利英, 硕士论文, 河北师范大学, 石家庄, 2008.)
|
|
[47] |
Wang, L. Y.; Xiong, W.; Tang, H.; Cao, D. R. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 9102.
|
[48] |
Qu, L.; Xu, X. M.; Song, J. T.; Wu, D. H.; Wang, L.; Zhou, W. L.; Zhou, X. G.; Xiang, H. F. Dyes Pigm. 2020, 181, 108597.
|
[49] |
Hu, W.; Sun, C.; Ren, Y. X.; Qin, S. Y.; Shao, Y.; Zhang, L. Y.; Wu, Y.; Wang, Q.; Yang, H.; Yang, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 19406.
|
[50] |
Benard, S.; Yu, P. Adv. Mater. 2000, 12, 48.
|
[51] |
Léaustic, A.; Dupont, A.; Yu, P.; Clément, R. New J. Chem. 2001, 25, 1297.
|
[52] |
Benard, S.; Riviere, E.; Yu, P. Chem. Mater. 2001, 13, 159.
|
[53] |
Yurieva, E. A.; Aldoshin, S. M.; Nikonova, L. A.; Shilov, G. V.; Nadtochenko, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 60, 1401.
|
[54] |
Funasako, Y.; Ason, M.; Takebayashi, J.-I.; Inokuchi, M. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 7308.
doi: 10.1021/acs.cgd.9b01185 |
[55] |
Funasako, Y.; Miyazaki, H.; Sasaki, T.; Goshima, K.; Inokuchi, M. J. Phys. Chem. B 2020, 124, 7251.
|
[56] |
Aldoshin, S. M.; Sanina, N. A.; Minkin, V. I.; Voloshin, N. A.; Ikorskii, V. N.; Ovcharenko, V. I.; Smirnov, V. A.; Nagaeva, N. K. J. Mol. Struct. 2007, 826, 69.
|
[57] |
Guo, X. F.; Zhou, Y. C.; Zhang, D. Q.; Yin, B.; Liu, Z. L.; Liu, C. M.; Lu, Z. L.; Huang, Y. H.; Zhu, D. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8924.
|
[58] |
D’Cruz, B.; Amin, M. O.; Al-Hetlani, E. Ind. Eng. Chem. Res. 2021, 60, 10960.
|
[59] |
Colovic, M. B.; Lackovic, M.; Lalatovic, J.; Mougharbel, A. S.; Kortz, U.; Krstic, D. Z. Curr. Med. Chem. 2020, 27, 362.
|
[60] |
Mialane, P.; Zhang, G. J.; Mbomekalle, I. M.; Yu, P.; Compain, J. D.; Dolbecq, A.; Marrot, J.; Secheresse, F.; Keita, B.; Nadjo, L. Chemistry 2010, 16, 5572.
|
[61] |
Compain, J. D.; Deniard, P.; Dessapt, R.; Dolbecq, A.; Oms, O.; Secheresse, F.; Marrot, J.; Mialane, P. Chem. Commun. 2010, 46, 7733.
|
[62] |
Yang, S. H.; Pang, M. L.; Guo, X. F.; Huo, X. L.; Han, J.; Meng, J. B. Chem. J. Chin. Univ. 2009, 30, 1135. (in Chinese)
|
(杨素华, 庞美丽, 郭心富, 霍晓莲, 韩杰, 孟继本, 高等化学学报, 2009, 30, 1135.)
|
|
[63] |
Saad, A.; Oms, O.; Marrot, J.; Dolbecq, A.; Hakouk, K.; El Bekkachi, H.; Jobic, S.; Deniard, P.; Dessapt, R.; Garrot, D.; Boukheddaden, K.; Liu, R. J.; Zhang, G. J.; Keita, B.; Mialane, P. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 4748.
|
[64] |
Parrot, A.; Izzet, G.; Chamoreau, L. M.; Proust, A.; Oms, O.; Dolbecq, A.; Hakouk, K.; El Bekkachi, H.; Deniard, P.; Dessapt, R.; Mialane, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 11156.
|
[65] |
Hakouk, K.; Oms, O.; Dolbecq, A.; Marrot, J.; Saad, A.; Mialane, P.; El Bekkachi, H.; Jobic, S.; Deniard, P.; Dessapt, R. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 21628.
|
[66] |
Menet, C.; Serier-Brault, H.; Oms, O.; Dolbecq, A.; Marrot, J.; Saad, A.; Mialane, P.; Jobic, S.; Deniard, P.; Dessapt, R. RSC Adv. 2015, 5, 79635.
|
[67] |
Dridi, H.; Boulmier, A.; Bolle, P.; Dolbecq, A.; Rebilly, J.-N.; Banse, F.; Ruhlmann, L.; Serier-Brault, H.; Dessapt, R.; Mialane, P.; Oms, O. J. Mater. Chem. C 2020, 8, 637.
|
[68] |
Truong, V. X.; Ehrmann, K.; Seifermann, M.; Levkin, P. A.; Barner-Kowollik, C. Chem.-Eur. J. 2022, 28, 202104466.
|
[69] |
Schwartz, H. A.; Olthof, S.; Schaniel, D.; Meerholz, K.; Ruschewitz, U. Inorg. Chem. 2017, 56, 13100.
doi: 10.1021/acs.inorgchem.7b01908 pmid: 29019664 |
[70] |
Martin, C. R.; Park, K. C.; Corkill, R. E.; Kittikhunnatham, P.; Leith, G. A.; Mathur, A.; Abiodun, S. L.; Greytak, A. B.; Shustova, N. B. Faraday Discuss. 2021, 231, 266.
doi: 10.1039/d1fd00013f pmid: 34212961 |
[71] |
Williams, D. E.; Martin, C. R.; Dolgopolova, E. A.; Swifton, A.; Godfrey, D. C.; Ejegbavwo, O. A.; Pellechia, P. J.; Smith, M. D.; Shustova, N. B. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7611.
doi: 10.1021/jacs.8b02994 pmid: 29807417 |
[72] |
Martin, C. R.; Park, K. C.; Leith, G. A.; Yu, J. R.; Mathur, A.; Wilson, G. R.; Gange, G. B.; Barth, E. L.; Ly, R. T.; Manley, O. M.; Forrester, K. L.; Karakalos, S. G.; Smith, M. D.; Makris, T. M.; Vannucci, A. K.; Peryshkov, D. V.; Shustova, N. B. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 4457.
doi: 10.1021/jacs.1c11984 pmid: 35138840 |
[73] |
Wang, M. J.; Li, B.; Wei, Y. L.; Zhao, S. N.; Zang, S. Q. Chin. Chem. Lett. 2023, 35, 108491.
|
[74] |
Kida, N.; Hikita, M.; Kashima, I.; Okubo, M.; Itoi, M.; Enomoto, M.; Kato, K.; Takata, M.; Kojima, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 212.
|
[75] |
Howlader, P.; Mondal, B.; Purba, P. C.; Zangrando, E.; Mukherjee, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7952.
doi: 10.1021/jacs.8b03946 pmid: 29874066 |
[76] |
Mondal, B.; Ghosh, A. K.; Mukherjee, P. S. J. Org. Chem. 2017, 82, 7783.
|
[77] |
Kundu, P. K.; Olsen, G. L.; Kiss, V.; Klajn, R. Nat. Commun. 2014, 5, 3588.
|
[78] |
Schöller, K.; Küpfer, S.; Baumann, L.; Hoyer, P. M.; de Courten, D.; Rossi, R. M.; Vetushka, A.; Wolf, M.; Bruns, N.; Scherer, L. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 5194.
|
[79] |
Huang, Z. Z.; Hu, Y.; Jin, X.; Zhao, Y. H.; Su, J. H.; Ma, X. Adv. Opt. Mater. 2021, 9. 2100135.
|
[80] |
Jiang, J. W.; Zhang, P. S.; Liu, L.; Li, Y. Q.; Zhang, Y. B.; Wu, T. C.; Xie, H. L.; Zhang, C. H.; Cui, J. X.; Chen, J. Chem. Eng. J. 2021, 425. 131557.
|
[81] |
Yang, Y. H.; Zhao, H. M.; Li, Y. Q.; Chen, Y. L.; Wang, Z. H.; Wu, W.; Hu, L. L.; Zhu, J. K. ACS Omega 2023, 8, 16459.
|
[82] |
Breslin, V. M.; Garcia-Garibay, M. A. Cryst. Growth Des. 2017, 17, 637.
|
[83] |
Abdollahi, A.; Ghasemi, B.; Nikzaban, S.; Sardari, N.; Jorjeisi, S.; Dashti, A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2023, 15, 7466.
|
[1] | 丁伟, 程勃雯, 王萌, 窦清玉, 李思颖, 张鹏, 罗千福. 基于有机光致变色的聚集诱导发光分子的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 363-383. |
[2] | 周佳, 刘璐, 钟成, 傅杨, 宋智彬, 彭以元. 6-甲氧基喹唑啉酮-吡啶二氟硼染料的合成及发光性能研究[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1444-1449. |
[3] | 杨素华, 闫素君, 杨静, 张策, 韩国英. 新型1,8-萘酰亚胺类光控双色荧光分子开关的合成及性质[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 425-431. |
[4] | 陈勇, 孟继本. 基于光致变色的联茚满烯二酮衍生物的新型光调控磁性的分子基磁体的合成及性能[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1869-1877. |
[5] | 贡志慧, 胡炳成, 余传明. 基于5-氯-2-甲基噻吩的新型俘精酸酐的合成及其光致变色性能测定[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1152-1155. |
[6] | 杨素华, 闫素君, 郇玲. 含肉桂酸酯基螺噁嗪的合成及性质研究[J]. 有机化学, 2014, 34(4): 804-808. |
[7] | 张国峰, 陈涛, 李冲, 龚文亮, Matthew P. Aldred, 朱明强. 螺吡喃分子光开关[J]. 有机化学, 2013, 33(05): 927-942. |
[8] | 赵国生, 史川兴, 郭志前, 朱为宏, 朱世琴. 聚集诱导发光应用研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(9): 1620-1632. |
[9] | 霍延平, 方小明, 黄宝华, 张焜, 聂晓李, 曾和平. 芴类化合物的研究新进展[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1169-1185. |
[10] | 郑春梅, 王婷婷, 曾和平. 卟啉-二芳基乙烯分子及其金属配合物的合成与光致变色特性[J]. 有机化学, 2012, 32(04): 719-726. |
[11] | 陈莹, 王园园, 于萍, 刘志强, 方奇. 一种基于二芘基苯的高效有机固态蓝色荧光化合物[J]. 有机化学, 2012, (03): 589-592. |
[12] | 杨素华, 庞美丽, 孟继本. 双功能螺吡喃螺噁嗪类光致变色化合物研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(11): 1725-1735. |
[13] | 李财花, 郑春梅, 曾和平. 1-(2-螺二芴)-3,4-二[3-(2,5-二甲基呋喃)]-2,5-二氢吡咯的合成及光致变色性质的研究[J]. 有机化学, 2011, 31(05): 659-664. |
[14] | 邓向君, 张肇其, 黄焰根, 卿凤翎. 以2,2,5,5-四氟-2,5-二氢呋喃桥连的1,2-二噻吩乙烯类光致变色分子的合成[J]. 有机化学, 2010, 30(08): 1245-1249. |
[15] | 金丹, 张峰, 张德纯. 一种新型双缩合螺吡喃的合成、表征及晶体结构[J]. 有机化学, 2010, 30(07): 1005-1009. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||