SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2012 , Vol. 32 >Issue 06: 975 - 985

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc1110243

综述与进展

环糊精衍生物在金属催化有机合成中的应用(封面文章)

  • 沈海民 ,
  • 纪红兵
展开
  • 中山大学化学与化学工程学院 广州 510275

收稿日期: 2011-10-24

  修回日期: 2011-12-05

  网络出版日期: 2012-01-06

基金资助

国家自然科学基金(Nos. 21176268, 21036009)和2010 年广东省高等学校高层次人才、中央高校基本科研业务费专项资金资助项目.

收起

Application of Cyclodextrin Derivatives in Metal-Catalyzed Organic Synthesis

  • Shen Haimin ,
  • Ji Hongbing
Expand
  • School of Chemistry and Chemical Engineering, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510275

Received date: 2011-10-24

  Revised date: 2011-12-05

  Online published: 2012-01-06

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21176268, 21036009), the Higher-Level Talent Project for Guangdong Provincial Universities and the Fundamental Research Funds for the Central Universities.

Fold

摘要

综述了环糊精(包括α-环糊精, β-环糊精和γ-环糊精)衍生物在金属催化有机合成中的应用, 主要包括其作为金属离子配体、金属纳米粒子稳定剂和反相相转移催化剂在氧化、水解、还原、偶联等金属催化反应中的应用. 其中环糊精衍生物作为金属离子配体应用最广, 由于环糊精部分与底物形成包结络合物, 拉近了底物和具有催化活性的金属离子的距离, 并固定了底物的反应部位, 往往可以显著提高催化反应的反应速率, 增强反应的区域选择性和对映选择性.

关键词： 环糊精衍生物; 金属催化; 有机合成

本文引用格式

沈海民 , 纪红兵 . 环糊精衍生物在金属催化有机合成中的应用(封面文章)[J]. 有机化学, 2012 , 32(06) : 975 -985 . DOI: 10.6023/cjoc1110243

Abstract

The application of cyclodextrin (α-cyclodextrin, β-cyclodextrin and γ-cyclodextrin) derivatives in metal-catalyzed organic synthesis has been reviewed, especially as ligands of metal ion, stabilizers of metal nanoparticles and inverse phase transfer catalysts in oxidation, hydrolysis, reduction, coupling reactions and so on. The cyclodextrin derivatives employed as ligands of metal ion are used most widely in which the formation of inclusion complexes between the cyclodextrin unit and substrate narrows the distance between the substrate and the metal ion, and fixes the reaction site of the substrate. Thus, the reaction rate can be increased obviously, and the regioselectivity and enantioselectivity can be enhanced remarkably.

Key words： cyclodextrin derivatives; metal-catalysis; organic synthesis

参考文献

[1] Sallas, F.; Darcy, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 957.  

[2] Ji, H. B.; Huang, L. Q.; Shi, D. P.; Zhou, X. T. Chin. J. Org. Chem.2008, 28, 2072 (in Chinese).(纪红兵, 黄丽泉, 石东坡, 周贤太, 有机化学, 2008, 28, 2072.)

[3] Engeldinger, E.; Armspach, D.; Matt, D. Chem. Rev. 2003, 103,4147.  

[4] Khan, A. R.; Forgo, P.; Stine, K. J.; D'Souza, V. T. Chem. Rev.1998, 98, 1977.  

[5] An, W.; Zhang, H. C.; Sun, T.; Li, X. J.; Hao, A. Y. Chin. J. Org.Chem. 2011, 31, 275 (in Chinese).(安伟, 张华承, 孙涛, 李祥军, 郝爱友, 有机化学, 2011, 31,275.)

[6] Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146.  

[7] Bjerre, J.; Rousseau, C.; Marinescu, L.; Bols, M. Appl. Microbiol.Biotechnol. 2008, 81, 1.  

[8] Hu, S. S.; Li, J. Y.; Xiang, J. F.; Pan, J.; Luo, S. Z.; Cheng, J. P. J.Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7216.  

[9] Shen, H. M.; Ji, H. B. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 791 (inChinese).(沈海民, 纪红兵, 有机化学, 2011, 31, 791.)

[10] Yang, C.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y. New J. Chem. 2007, 31,697.

[11] Ikeda, H.; Nihei, T.; Ueno, A. J. Inclusion Phenom. MacrocylicChem. 2004, 50, 63.

[12] Breslow, R.; Steven, D. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1997.  

[13] Bellia, F.; La Mendola, D.; Pedone, C.; Rizzarelli, E.; Saviano, M.;Vecchio, G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2756.  

[14] Woggon, W. D. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1362.  

[15] Bricout, H.; Hapiot, F.; Ponchel, A.; Tilloy, S.; Monflier, E.Sustainability 2009, 1, 924.  

[16] Denicourt-Nowicki, A.; Roucoux, A. Curr. Org. Chem. 2010, 14,1266.  

[17] Hapiot, F.; Ponchel, A.; Tilloy, S.; Monflier, E. C. R. Chim. 2011,14, 135.  

[18] Hapiot, F.; Leclercq, L.; Azaroual, N.; Fourmentin, S.; Tilloy, S.;Monflier, E. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 162.  

[19] Bricout, H.; Hapiot, F.; Ponchel, A.; Tilloy, S.; Monflier, E. Curr.Org. Chem. 2010, 14, 1296.  

[20] Ji, H. B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3659.

[21] Ji, H. B.; Shi, D. P.; Shao, M.; Li, Z.; Wang, L. F. Tetrahedron Lett.2005, 46, 2517.  

[22] Chen, H. Y.; Ji, H. B. AIChE J. 2010, 56, 466.

[23] Ji, H. B.; Chen, H. Y.; Zhou, X. T.; Wang, L. F. Tetrahedron 2010,66, 9888.  

[24] Ji, H. B.; Huang, L. Q.; Shen, H. M.; Zhou, X. T. Chem. Eng. J.2011, 167, 349.

[25] Breslow, R.; Zhang, X.; Xu, R.; Maletic, M.; Merger, R. J. Am.Chem. Soc. 1996, 118, 11678.  

[26] Karakhanov, E.; Maximov, A.; Kirillov, A. J. Mol. Catal. A: Chem.2000, 157, 25.  

[27] French, R. R.; Holzer, P.; Leuenberger, M. G.; Woggon, W. D.Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1267.  

[28] French, R. R.; Holzer, P.; Leuenberger, M.; Nold, M. C.; Woggon,W. D. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 295.  

[29] Breslow, R.; Zhang, X.; Huang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,4535.  

[30] Yang, J.; Breslow, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2692.  

[31] Yang, J.; Gabriele, B.; Belvedere, S.; Huang, Y.; Breslow, R. J.Org. Chem. 2002, 67, 5057.  

[32] Breslow, R.; Yan, J. M.; Belvedere, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43,363.  

[33] Breslow, R.; Yang, J.; Yan, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 653.  

[34] Bonchio, M.; Carofiglio, T.; Di Furia, F.; Fornasier, R. J. Org.Chem. 1995, 60, 5986.  

[35] Sakuraba, H.; Maekawa, H. J. Inclusion Phenom. MacrocyclicChem. 2006, 54, 41.  

[36] Bonchio, M.; Carofiglio, T.; Carraro, M.; Fornasier, R.; Tonellato,U. Org. Lett. 2002, 4, 4635.  

[37] Kano, K.; Kitagishi, H.; Dagallier, C.; Kodera, M.; Matsuo, T.;Hayashi, T.; Hisaeda, Y.; Hirota, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 4448.  

[38] Dong, S. D.; Breslow, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9343.  

[39] Kim, D. H.; Lee, S. S. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 647.  

[40] Barr, L.; Easton, C. J.; Lee, K.; Lincoln, S. F.; Simpson, J. S.Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7797.  

[41] Li, X. Q.; Liang, K.; Wang, C. Y.; Bai, X. L.; Xu, J. Y.; Shen, J. C.;Liu, J. Q. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 295, 47.  

[42] Breslow, R.; Zhang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5882.  

[43] Breslow, R.; Zhang, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7893.  

[44] Zhang, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1676.  

[45] Jeon, W. B.; Bae, K. H.; Byun, S. M. J. Inorg. Biochem. 1998, 71,163.  

[46] Sallas, F.; Marsura, A.; Petot, V.; Pinter, I.; Kovacs, J.; Jicsinszky,L. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 632.  

[47] Yan, J. M.; Breslow, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2059.  

[48] Luo, M. M.; Xie, R. G.; Xia, P. F.; Tao, L.; Yuan, D. Q.; Zhao, H.M. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 515.  

[49] Zhou, Y. H.; Zhao, M.; Mao, Z. W.; Ji, L. N. Chem.-Eur. J. 2008,14, 7193.  

[50] Zhou, Y. H.; Zhao, M.; Li, J. H.; Mao, Z. W.; Ji, L. N. J. Mol.Catal. A: Chem. 2008, 293, 59.  

[51] Zhou, Y. H.; Zhao, M.; Sun, H. Z.; Mao, Z. W.; Ji, L. N. J. Mol.Catal. A: Chem. 2009, 308, 61.  

[52] Tang, S. P.; Zhou, Y. H.; Chen, H. Y.; Zhao, C. Y.; Mao, Z. W.; Ji,L. N. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1354.

[53] Tang, S. P.; Chen, S.; Wu, G. F.; Chen, H. Y.; Mao, Z. W.; Ji, L. N.Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 184.  

[54] Zhao, M.; Wang, H. L.; Zhang, L.; Zhao, C. Y.; Ji, L. N.; Mao, Z.W. Chem. Commun. 2011, 47, 7344.

[55] Nakajima, H.; Sakabe, Y.; Ikeda, H.; Ueno, A. Bioorg. Med. Chem.Lett. 2004, 14, 1783.  

[56] Reetz, M. T.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36,865.  

[57] Wong, Y. T.; Yang, C.; Ying, K. C.; Jia, G. C. Organometallics2002, 21, 1782.  

[58] Schlatter, A.; Kundu, M. K.; Woggon, W. D. Angew. Chem., Int.Ed. 2004, 43, 6731.  

[59] Schlatter, A.; Woggon, W. D. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 995.  

[60] Yuan, D. Q.; Lu, J. Z.; Atsumi, M.; Izuka, A.; Kai, M.; Fujita, K.Chem. Commun. 2002, 730.  

[61] Yuan, D. Q.; Lu, J.; Atsumi, M.; Yan, J. M.; Kai, M.; Fujita, K.Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2932.  

[62] Suresh, P.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9121.  

[63] Alvarez, J.; Liu, J.; Roman, E.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2000,1151.

[64] Liu, J.; Alvarez, J.; Ong, W.; Roman, E.; Kaifer, A. E. Langmuir2001, 17, 6762.  

[65] Denicourt-Nowicki, A.; Zhang, Y.; Leger, B.; Rolland, J. P.;Bricout, H.; Monflier, E.; Roucoux, A. Chem. Commun. 2006, 296.

[66] Denicourt-Nowicki, A.; Ponchel, A.; Monflier, E.; Roucoux, A.Dalton Trans. 2007, 5714.  

[67] Denicourt-Nowicki, A.; Roucoux, A.; Wyrwalski, F.; Kania, N.;Monflier, E.; Ponchel, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8090.  

[68] Hubert, C.; Denicourt-Nowicki, A.; Roucoux, A.; Landy, D.; Leger,B.; Crowyn, G.; Monflier, E. Chem. Commun. 2009, 1228.  

[69] Wyrwalski, F.; Leger, B.; Lancelot, C.; Roucoux, A.; Monflier, E.;Ponchel, A. Appl. Catal., A 2011, 391, 334.  

[70] Strimbu, L.; Liu, J.; Kaifer, A. E. Langmuir 2003, 19, 483.  

[71] Cassez, A.; Ponchel, A.; Hapiot, F.; Monflier, E. Org. Lett. 2006, 8,4823.  

[72] Cassez, A.; Kania, N.; Hapiot, F.; Fourmentin, S.; Monflier, E.;Ponchel, A. Catal. Commun. 2008, 9, 1346.  

[73] Senra, J. D.; Malta, L. F. B.; de Souza, A. L. F.; Medeiros, M. E.;Aguiar, L. C. S.; Antunes, O. A. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48,8153.  

[74] Senra, J. D.; Malta, L. F. B.; Souza, A. L. F.; Aguiar, L. C. S.;Antunes, O. A. C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2551.  

[75] Senra, J. D.; Malta, L. F. B.; da Costa, M. E. H. M.; Michel, R. C.;Aguiar, L. C. S.; Simas, A. B. C.; Antunes, O. A. C. Adv. Synth.Catal. 2009, 351, 2411.  

[76] Tachikawa, T.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem.-Eur. J.2006, 12, 7585.  

[77] Matta, R.; Hanna, K.; Kone, T.; Chiron, S. Chem. Eng. J. 2008,144, 453.  

[78] Li, X. Q.; Qi, Z. H.; Liang, K.; Bai, X. L.; Xu, J. Y.; Liu, J. Q.;Shen, J. C. Catal. Lett. 2008, 124, 413.  

[79] Monflier, E.; Tilloy, S.; Castanet, Y.; Mortreux, A. TetrahedronLett. 1998, 39, 2959.  

[80] Tilloy, S.; Bricout, H.; Monflier, E. Green Chem. 2002, 4, 188.  

[81] Kirschner, D.; Jaramillo, M.; Green, T.; Hapiot, F.; Leclercq, L.;Bricout, H.; Monflier, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 286, 11.  

[82] Legrand, F. X.; Sauthier, M.; Flahaut, C.; Hachani, J.; Elfakir, C.;Fourmentin, S.; Tilloy, S.; Monflier, E. J. Mol. Catal. A: Chem.2009, 303, 72.  

[83] Dabbawala, A. A.; Parmar, J. N.; Jasra, R. V.; Bajaj, H. C.;Monflier, E. Catal. Commun. 2009, 10, 1808.  

[84] Badi, N.; Guegan, P.; Legrand, F.-X.; Leclercq, L.; Tilloy, S.;Monflier, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 318, 8.  

[85] Monflier, E.; Tilloy, S.; Blouet, E.; Barbaux, Y.; Mortreux, A. J.Mol. Catal. A: Chem. 1996, 109, 27.  

[86] Tilloy, S.; Bertoux, F.; Mortreux, A.; Monflier, E. Catal. Today1999, 48, 245.  

[87] Cabou, J.; Bricout, H.; Hapiot, F.; Monflier, E. Catal. Commun.2004, 5, 265.  

[88] Blach, P.; Landy, D.; Fourmentin, S.; Surpateanu, G.; Bricout, H.;Ponchel, A.; Hapiot, F.; Monflier, E. Adv. Synth. Catal. 2005, 347,1301.  

[89] Hapiot, F.; Lyskawa, J.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. Adv.Synth. Catal. 2004, 346, 83.  

[90] Leclercq, L.; Sauthier, M.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Bricout, H.;Monflier, E. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 55.  

[91] Leclercq, L.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. J. ColloidInterface Sci. 2007, 307, 481.

[92] Monflier, E.; Bricout, H.; Hapiot, F.; Tilloy, S.; Aghmiz, A.;Masdeu-Bulto, A. M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 425.  

[93] Canipelle, M.; Tilloy, S.; Ponchel, A.; Bricout, H.; Monflier, E. J.Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 51, 79.  

Options
文章导航

/

〈 〉