综述与进展

红霉素的生物合成与组合生物合成

  • 吴杰群 ,
  • 刘文 ,
  • 张嗣良
展开
  • a 华东理工大学 生物反应器工程国家重点实验室 上海 200237;
    b 中国科学院上海有机化学研究所 生命有机化学国家重点实验室 上海 200032

收稿日期: 2011-10-08

  修回日期: 2012-01-16

  网络出版日期: 2012-02-08

Biosynthesis and Combinatorial Biosynthesis of Erythromycin

  • Chen Li ,
  • Sun Shaofa ,
  • Song Gongwu
Expand
  • a State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237;
    b State Key Laboratory of Bio-Organic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received date: 2011-10-08

  Revised date: 2012-01-16

  Online published: 2012-02-08

摘要

组合生物合成在筛选和发展新型药物方面日益被生物、化学和医药界所关注. 红霉素作为组合生物合成发展的模式化合物一直是人们研究的热点. 概述了红霉素的生物合成机制及近年来在此基础上采用组合生物合成获得红霉素衍生物的研究进展, 并对此方面存在的问题、应用前景作了展望.

本文引用格式

吴杰群 , 刘文 , 张嗣良 . 红霉素的生物合成与组合生物合成[J]. 有机化学, 2012 , 32(07) : 1232 -1240 . DOI: 10.6023/cjoc1110083

Abstract

Combinatorial biosynthesis plays a growing role of drug discovery and development in the fields of biology, chemistry and medical sciences. Erythromycin, as the model molecule, has long been appreciated for the investigations into the biosynthesis of natural products and their associated structural diversity by pathway engineering. In this paper the progress regarding erythromycin in biosynthesis and combinatorial biosynthesis is reviewed. The problems and application prospects are also discussed.

参考文献

[1] Demain, A. L. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 52, 455.  
[2] Spizek, J.; Novotna, J.; Rezanka, T.; Demain, A. L. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2010, 37, 1241.  
[3] Walsh, C.; Wright, G. Chem. Rev. 2005, 105, 391.  
[4] Li, J. W.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161.  
[5] Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.  
[6] Shen, B.; Liu, W.; Nonaka, K. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2317.  
[7] Walsh, C. T. ChemBioChem 2002, 3, 125.
[8] McGuire, J. M.; Bunch, R. L.; Anderson, R. C.; Boaz, H. E.; Flynn, E. H.; Powell, H. M.; Smith, J. W. Schweiz Med. Wochenschr. 1952, 82, 1064.
[9] Bosnar, M.; Kelneric, Z.; Munic, V.; Erakovic, V.; Parnham, M. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2372.  
[10] Ma, Z.; Nemoto, P. A. Curr. Med. Chem.–Anti-Infective Agents 2002, 1, 15.  
[11] Staunton, J.; Wilkinson, B. Chem. Rev. 1997, 97, 2611.  
[12] Savino, C.; Montemiglio, L. C.; Sciara, G.; Miele, A. E.; Kendrew, S. G.; Jemth, P.; Gianni, S.; Vallone, B. J. Biol. Chem. 2009, 284, 29170.  
[13] Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 144.  
[14] Keatinge-Clay, A. J. Mol. Biol. 2008, 384, 941.  
[15] Oliynyk, M.; Samborskyy, M.; Lester, J. B.; Mironenko, T.; Scott, N.; Dickens, S.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 447.  
[16] Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285.  
[17] Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675.  
[18] Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380.  
[19] Weber, J. M.; Leung, J. O.; Swanson, S. J.; Idler, K. B.; McAlpine, J. B. Science 1991, 252, 114.  
[20] Lambalot, R. H.; Cane, D. E.; Aparicio, J. J.; Katz, L. Biochemistry 1995, 34, 1858.  
[21] Chen, Y.; Deng, W.; Wu, J.; Qian, J.; Chu, J.; Zhuang, Y.; Zhang, S.; Liu, W. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 1820.  
[22] Wu, J.; Zhang, Q.; Deng, W.; Qian, J.; Zhang, S.; Liu, W. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 7508.  
[23] McDaniel, R.; Welch, M.; Hutchinson, C. R. Chem. Rev. 2005, 105, 543.  
[24] Ruan, X.; Pereda, A.; Stassi, D. L.; Zeidner, D.; Summers, R. G.; Jackson, M.; Shivakumar, A.; Kakavas, S.; Staver, M. J.; Donadio, S.; Katz, L. J. Bacteriol. 1997, 179, 6416.
[25] McDaniel, R.; Thamchaipenet, A.; Gustafsson, C.; Fu, H.; Betlach, M.; Ashley, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 1846.
[26] Lu, L.; Arinthip, T.; Hong, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10553.  
[27] Petkovic, H.; Lill, R. E.; Sheridan, R. M.; Wilkinson, B.; McCormick, E. L.; McArthur, H. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F.; Kendrew, S. G. J. Antibiot. (Tokyo) 2003, 56, 543.  
[28] Stassi, D. L.; Kakavas, S. J.; Reynolds, K. A.; Gunawardana, G.; Swanson, S.; Zeidner, D.; Jackson, M.; Liu, H.; Buko, A.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 7305.
[29] Marsden, A. F.; Wilkinson, B.; Cortes, J.; Dunster, N. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1998, 279, 199.  
[30] Cundliffe, E.; Bate, N.; Butler, A.; Fish, S.; Gandecha, A.; Merson-Davies, L. Antonie Van Leeuwenhoek 2001, 79, 229.  
[31] Xue, Y.; Zhao, L.; Liu, H. W.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 12111.
[32] Waldron, C.; Matsushima, P.; Rosteck, P. R., Jr.; Broughton, M. C.; Turner, J.; Madduri, K.; Crawford, K. P.; Merlo, D. J.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 2001, 8, 487.  
[33] Long, P. F.; Wilkinson, C. J.; Bisang, C. P.; Cortes, J.; Dunster, N.; Oliynyk, M.; McCormick, E.; McArthur, H.; Mendez, C.; Salas, J. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Mol. Microbiol. 2002, 43, 1215.  
[34] Katz, L.; McDaniel, R. Med. Res. Rev. 1999, 19, 543.  
[35] Donadio, S.; McAlpine, J. B.; Sheldon, P. J.; Jackson, M.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 7119.
[36] Reid, R.; Piagentini, M.; Rodriguez, E.; Ashley, G.; Viswanathan, N.; Carney, J.; Santi, D. V.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. Biochemistry 2003, 42, 72.  
[37] Bevitt, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 30S.
[38] Gokhale, R. S.; Hunziker, D.; Cane, D. E.; Khosla, C. Chem. Biol. 1999, 6, 117.  
[39] Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11612.  
[40] Jacobsen, J. R.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 1998, 37, 4928.  
[41] Cane, D. E. J. Biol. Chem. 2010, 285, 27517.  
[42] Siskos, A. P.; Baerga-Ortiz, A.; Bali, S.; Stein, V.; Mamdani, H.; Spiteller, D.; Popovic, B.; Spencer, J. B.; Staunton, J.; Weissman, K. J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2005, 12, 1145.  
[43] Kallberg, Y.; Oppermann, U.; Jornvall, H.; Persson, B. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4409.
[44] Keatinge-Clay, A. T.; Stroud, R. M. Structure 2006, 14, 737.  
[45] Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9105.  
[46] Rowe, C. J.; Bohm, I. U.; Thomas, I. P.; Wilkinson, B.; Rudd, B. A.; Foster, G.; Blackaby, A. P.; Sidebottom, P. J.; Roddis, Y.; Buss, A. D.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2001, 8, 475.  
[47] Schlunzen, F.; Zarivach, R.; Harms, J.; Bashan, A.; Tocilj, A.; Albrecht, R.; Yonath, A.; Franceschi, F. Nature 2001, 413, 814.  
[48] Agouridas, C.; Denis, A.; Auger, J. M.; Benedetti, Y.; Bonnefoy, A.; Bretin, F.; Chantot, J. F.; Dussarat, A.; Fromentin, C.; D'Ambrieres, S. G.; Lachaud, S.; Laurin, P.; Le Martret, O.; Loyau, V.; Tessot, N. J. Med. Chem. 1998, 41, 4080.  
[49] Zhang, C.; Fu, Q.; Albermann, C.; Li, L.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2007, 8, 385.  
[50] Lee, H. Y.; Chung, H. S.; Hang, C.; Khosla, C.; Walsh, C. T.; Kahne, D.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9924.  
[51] Yuan, Y.; Chung, H. S.; Leimkuhler, C.; Walsh, C. T.; Kahne, D.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14128.  
[52] Schell, U.; Haydock, S. F.; Kaja, A. L.; Carletti, I.; Lill, R. E.; Read, E.; Sheehan, L. S.; Low, L.; Fernandez, M. J.; Grolle, F.; McArthur, H. A.; Sheridan, R. M.; Leadlay, P. F.; Wilkinson, B.; Gaisser, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3315.  
[53] Tang, L.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2001, 8, 547.  
[54] Tang, L.; Fu, H.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2000, 7, 77.  
[55] Reeves, A. R.; Brikun, I. A.; Cernota, W. H.; Leach, B. I.; Gonzalez, M. C.; Mark Weber, J. Metab. Eng. 2007, 9, 293.  
[56] Reeves, A. R.; Brikun, I. A.; Cernota, W. H.; Leach, B. I.; Gonzalez, M. C.; Weber, J. M. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 600.  
[57] Rodriguez, E.; Hu, Z.; Ou, S.; Volchegursky, Y.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003, 30, 480.  
[58] Zhang, H.; Wang, Y.; Wu, J.; Skalina, K.; Pfeifer, B. A. Chem. Biol. 2010, 17, 1232.  
文章导航

/