综述与进展

有机太阳能电池用聚合物给体材料的研究进展

  • 叶怀英 ,
  • 李文 ,
  • 李维实
展开
  • a 湘潭大学材料与光电物理学院 湘潭 411105;
    b 中国科学院上海有机化学研究所材料科学研究室 上海 200032

收稿日期: 2011-04-06

  修回日期: 2011-08-18

  网络出版日期: 2012-03-09

基金资助

国家自然科学基金(Nos. 20974119, 90922019, 21074147)、上海市浦江人才计划基金(No. 09PJ1411700)、教育部留学回国人员科研启动基金和中国科学院百人计划资助项目.

Progress in Polymeric Electron-Donating Materials for Organic Solar Cells

  • YE Huai-Ying ,
  • LI Wen ,
  • LI Wei-Shi
Expand
  • a Faculty of Materials and Optoelectronic Physics, Xiangtan University, Xiangtan 411105;
    b Laboratory of Materials Science, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received date: 2011-04-06

  Revised date: 2011-08-18

  Online published: 2012-03-09

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20974119, 90922019, 21074147), the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality (No. 09PJ1411700), the Scientific Research Foundation for the Returned Overseas Chinese Scholars, State Education Ministry, and the One Hundred Person Project of the Chinese Academy of Sciences.

摘要

有机太阳能电池由于质轻、价廉、柔性, 受到人们的广泛关注. 开发性能优异的聚合物给体材料, 是近期有机太阳能电池研究的主流方向之一. 迄今为止, 已经成功开发出各种各样具有优秀的给体性质的共轭聚合物. 基于这些材料制备的有机太阳能电池器件, 已经突破9%的光电转换效率. 按照聚合物给体材料的主链结构分类, 综述了近年来这方面的研究进展. 对一些受到普遍关注的材料, 从设计思想、性能剖析到器件制备和性能, 做了详细的介绍, 以期能够深层次理解材料的化学结构-凝聚态结构-性能间的基本规律, 为今后的材料研发提供有价值的参考.

本文引用格式

叶怀英 , 李文 , 李维实 . 有机太阳能电池用聚合物给体材料的研究进展[J]. 有机化学, 2012 , 32(02) : 266 -283 . DOI: 10.6023/cjoc1104062

Abstract

Organic solar cells (OSCs) have attracted an extensive attention due to their light-weight, low cost and flexible features. Exploitation of novel polymeric donating materials is one of the mainstreams in the field. To date, a variety of conjugated polymers with excellent electron-donating properties have been developed. Based on these materials, power conversion efficiency of OSCs has reached to 9%. This review classifies these materials based on the chemical structures of the repeating units, and summarizes their progress accordingly. A number of representative materials, which have received much attention, are highlighted from the aspects of designing strategy, properties, device fabrication and performance. It is anticipated to penetrate more deeply the basic relationships among the chemical structure-packing structure-property, which could provide valuable information for the future materials exploitation.

参考文献

[1] Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.

[2] (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.

[3] (a) Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58. (b) Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868. (c) Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839.

[4] Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeg, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532.

[5] Service, R. F. Science 2011, 332, 293.

[6] Brroughes, J. H.; Bradeley, D. D. C. Nature 1990, 347, 539.

[7] (a) Becker, H.; Spreitzer, H.; Ibrom, K.; Kreuder, W. Macromolecules 1999, 32, 4925. (b) Chen, Z. K.; Lee, N. H. S.; Huang, W.; Xu, Y. S.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 1009. (c) Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281. (d) Tajima, K.; Suzuki, Y.; Hashimoto, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8507. (e) Tan, Z.; Tang, R.; Zhou, E.; He, Y.; Yang, C.; Xi, F.; Li, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 107, 514. (f) Wen, S.; Pei, J.; Zhou, Y.; Xue, L.; Xu, B.; Li, Y.; Tian, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1003.

[8] Grobert, N.; Hsu. W. K.; Zhu, Y. Q. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3363.

[9] Neef, C. J.; Ferraris, J. P. Macromolecules 2000, 33, 2311.

[10] Sariciftci, N. S.; Zhang, C.; Srdanov, V. I. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585.

[11] Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hunnelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.

[12] Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Schoo, H. F. M.; Yang, X.; Alexeev, A.; Loos. J.; Schubert, U. S.; Wienk, M. M. Chem. Mater. 2004, 16, 2503.

[13] Suzuki, Y.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Macromolecules 2007, 40, 6521.

[14] Wan, W. C.; Antoniadis, H.; Choong, V. E.; Razafitrimo, H.; Gao, Y.; Feld, W. A.; Heieh, B. R. Macromolecules. 1997, 30, 6567.

[15] Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510.

[16] Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; Mccarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714.

[17] Shen, P.; Sang, G.; Lu, J.; Zhao, B.; Wan, M.; Zou, Y.; Li, Y.; Tan, S. Macromolecules 2008, 41, 5716.

[18] (a) Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, A. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9. (b) Kaneto, K.; Kohno, Y.; Yoshino, K.; Inuishi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 382. (c) Waltman, R. J.; Bargon, J.; Diaz, A. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1459.

[19] Jen, K. Y.; Miller, G. G.; Elsenbaumer, R. L. J Chem Soc., Chem Commun. 1986, 1346.

[20] Glenisa, S.; Horowitza, G.; Tourillona, G.; Garniera, F. Thin Solid Films 1984, 111, 93.

[21] Sariciftci, N. S.; Hebger, A. J. Int. J. Mod. Phys. B 1994, 8, 237.

[22] Roman, L. S.; Andersson, M. R.; Yohannes, T.; Inganás, O. Adv. Mater. 1997, 9, 1164.

[23] (a) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617. (b) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506.

[24] (a) Kim, K.; Liu, J.; Namboothiry, M. A. G.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163511. (b) Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355.

[25] Nguyen, L. H.; Hoppe, H.; Erb, T.; Günes, S.; Gobsch, G.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1071.

[26] Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.

[27] Sivula, K.; Luscombe, C. K.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13988.

[28] Woo, C. H.; Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324.

[29] Shi, C.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.

[30] Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.

[31] Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119.

[32] (a) Shaheen, S. E.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Fromherz, T.; Padinger, F.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 121, 1583. (b) van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587.

[33] Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. I. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.

[34] Svensson, M.; Zhang, F.; Inaganäs, O.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2003, 135~136, 137. (b) Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inaganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.

[35] Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653.

[36] Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.

[37] Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.

[38] Allard, N.; Ach R. B.; Gendron, D.; Boudreault, P.-L. T.; Tessier, C.; Alem, S.; Tse, S.-C.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2010, 43, 2328.

[39] Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.

[40] Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon 2009, 3, 297.

[41] Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.

[42] Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.

[43] Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.

[44] Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.

[45] Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657

[46] Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mat. Chem. 2009, 19, 2199.

[47] Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.

[48] Liao, L.; Dai, L.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406.

[49] Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302.

[50] Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394.

[51] Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanua, R. Chem. Commun. 2008, 5315.

[52] Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730.

[53] Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 6503.

[54] Yue, W.; Zhao, Y.; Tian, H.; Song, D.; Xie, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2009, 42, 6510.

[55] Liang, F.; Lu, J.; Ding, J.; Movileanu, R.; Tao, Y. Macromolecules 2009, 42, 6107.

[56] Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409.

[57] Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612.

[58] Helgesen, M.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2009, 21, 4669.

[59] Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.

[60] Zhan, X.; Tan, Z. A.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem., 2009, 19, 5794.

[61] Hou, J.; Zhang, S.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun. 2008, 6034.

[62] Chen, J.; Shi, M. M.; Hu, X.-L.; Wang, M.; Chen, H.-Z. Polymer 2010, 51, 2897.

[63] Yuan, Z.; Xiao, Y.; Yang, Y.; Xiong, T. Macromolecules 2011, 44, 1788.

[64] Piyakulawat, P.; Keawprajak, A.; Chindaduang, A.; Helfer, A.; Asawapirom, U. e-Polymers 2010, 071.

[65] Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217.

[66] Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556.

[67] Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienka, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240.

[68] Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616

[69] Chen, G.-Y.; Chiang, C.-M.; Kekuda, D.; Lan, S.-C.; Chu, C.-W.; Wei, K.-H. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1669.

[70] Zou, Y.; Gendron, D.; Badrou-Aïch, R.; Najari, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 2891.

[71] Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2009, 42, 821.

[72] Kanimozhi, C.; Balraju, P.; Sharma, G. D.; Patil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095.

[73] Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547.

[74] Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330.

[75] Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696.

[76] Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 4997.

[77] Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.

[78] Yuan, M.-C.; Chiu, M.-Y.; Liu, S.-P.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H. Macromolecules 2010, 43, 6936.

[79] Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A. Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269.

[80] Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, P.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250.

[81] Zhang, G.; Fu, Y.; Xie, Z.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414.

[82] Tsai, J. H.; Chueh, C. C.; Lai, M. H.; Wang, C. F.; Chen, W. C.; Ko, B. T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897.

[83] Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2010, 22, 4890.

[84] Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511.

[85] Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012.

[86] Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Chan, K.-K.; Djuriši?, A. B.; Cheung, K.-Y.; Yip, C.-T.; Ng, A. M.-C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372.

[87] Li, K.-C.; Huang, J.-H.; Hsu, Y.-C.; Huang, P.-J.; Chu, C.-W.; Lin, J.-T.; Ho, K.-C.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. Macromolecules 2009, 42, 3681.

[88] Zhang, M.; Fan, H.; Guo, X.; He, Y.; Zhang, Z.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G.; Zhan, X.; Li, Y. Macromolecules 2010, 43, 5706.

[89] Zhang, M.; Fan, H.; Guo, X.; He, Y.; Zhang, Z.-G.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G.; Zhan, X.; Li, Y. Macromolecules. 2010, 43, 8714.

[90] (a) Lee, K. H.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2001, 34, 5746. (b) Sotzing, G. A.; Lee, K. H. Macromolecules 2002, 35, 7281.

[91] Yao, Y.; Liang, Y.; Shrotriya, V.; Xiao, S.; Yu, L.; Yang, Y. Adv. Mater. 2007, 19, 3979.

[92] Liang, Y.; Feng, D.; Guo, J.; Szarko, J. M.; Ray, C.; Chen, L. X.; Yu, L. Macromolecules 2009, 42, 1091.

[93] Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56.

[94] Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.

[95] Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.

[96] Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Li, G. Nat. Photon 2009, 3, 649.

[97] Liang, B. Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135.

[98] Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886.

[99] Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djuriši?, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, A. W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.

[100] Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734.
文章导航

/