SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2012 , Vol. 32 >Issue 08: 1410 - 1428

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc1110222

综述与进展

微波促进的点击化学

  • 熊兴泉 ,
  • 蔡雷 ,
  • 唐忠科
展开
  • 华侨大学材料科学与工程学院 福建省高校功能材料重点实验室 厦门 361021

收稿日期: 2011-10-21

  修回日期: 2011-12-18

  网络出版日期: 2012-03-05

基金资助

国家自然科学基金(No. 21004024)、福建省自然科学基金(No. 2011J01046)、福建省“高校杰出青年科研人才培育计划”(No. 11FJPY02)和中央高校基本科研业务费(No. JB-SJ1002)资助项目.

收起

Microwave-Assisted Click Chemistry

  • Xiong Xingquan ,
  • Cai Lei ,
  • Tang Zhongke
Expand
  • Key Laboratory for Functional Materials of Fujian Higher Education, College of Materials Science and Engineering, Huaqiao University, Xiamen 361021

Received date: 2011-10-21

  Revised date: 2011-12-18

  Online published: 2012-03-05

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21004024), the Natural Science Foundation of Fujian Province (No. 2011J01046), the University Distinguished Young Research Talent Training Program of Fujian Province (No. 11FJPY02) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities of China (No. JB-SJ1002).

Fold

摘要

自2001年Sharpless等提出点击化学概念以来, Cu(I)催化的炔与叠氮之间的1,3-偶极环加成反应(Cue-AAC)已经成为点击化学最成功的范例. Cue-AAC反应由于其良好的立体选择性、模块性以及官能团耐受性等特点迅速成为许多研究领域, 例如药物化学、材料科学等领域中的有力工具. 同时, 微波加热作为一种高效、绿色合成技术已越来越受到人们的重视, 相对于传统加热方式, 它能大幅缩短反应时间, 提高产率和纯度. 综述了近十年来利用微波加热与点击化学相结合的策略在合成生物大分子及小分子化合物库中的应用, 并对其发展前景作了展望.

关键词： 点击化学; 微波辅助; 有机合成; 生物大分子; 小分子; 绿色化学

本文引用格式

熊兴泉 , 蔡雷 , 唐忠科 . 微波促进的点击化学[J]. 有机化学, 2012 , 32(08) : 1410 -1428 . DOI: 10.6023/cjoc1110222

Abstract

Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (Cue-AAC), which is the best paradigm of “Click Chemistry” philosophy that was initially coined by Sharpless and co-workers at the very beginning of the third millennium, has been demonstrated as a powerful tool in numerous scientific fields including medicinal chemistry, materials science, etc., due to its superior stereoselectivity, modularity and functional group tolerance. Meanwhile, microwave irradiation has attracted increasingly much attention as a highly effective and green synthetic complement as this technique can distinctly reduce the time consumption and simultaneously enhance the yields and purity of a diverse range of organic reactions in comparison with conventional heating methods. Herein, recent tactics that combine Cue-AAC with microwave irradiation technique toward the construction of useful bio-macromolecules and small molecule libraries are reviewed while the prospective with respect to the future development of this specific area is offered.

Key words： click chemistry; microwave-assisted; organic synthesis; bio-macromolecules; small molecules; green chemistry

参考文献

[1] Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.

[2] John, E. M.; Adam, D. M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.

[3] Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.

[4] Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.

[5] Morten, M.; Christian, W. T. Chem. Rev. 2008, 108, 2952.

[6] Wang, Q. Hawker, C. Chem. Asian J. 2011, 6, 2568.

[7] Liu, L. W.; Guo, W. B.; Li, X. C.; Qu, G. R.; Zhao, B. T. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1960 (in Chinese).

(刘连委, 郭文博, 李晓川, 渠桂荣, 赵邦屯, 有机化学, 2010, 30, 1960.)

[8] An, W.; Zhang, H. C.; Sun, T.; Li, X. J.; Hao, A. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 275 (in Chinese).

(安伟,张华承,孙涛,李祥军,郝爱友, 有机化学, 2011, 31, 275.)

[9] Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945.

[10] Barge, A.; Tagliapietra, S.; Binello, A.; Cravotto, G. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 189.

[11] Kappe, C. O.; Dallinger, D. Mol. Diversity 2009, 13, 71.

[12] Appukkuttan, P.; Mehta, V. P.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1467.

[13] Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1902.

[14] Zhou, Z. Z.; He, Y. Z.; Cao, M.; Yang, G. F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1500 (in Chinese).

(周中振, 何彦祯, 曹敏, 杨光富, 有机化学, 2006, 26, 1500.)

[15] Kappe, C. O. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127.

[16] Cruz, P.; Diez-Barra, E.; Loupy, A.; Longa, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1113.

[17] Moghaddam, F. M.; Dakamin, M. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3479.

[18] Lidstrom, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225.

[19] Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9199.

[20] Martellia, G.; Spuntaa, G.; Panunziob, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6257.

[21] Dawooda, K. M.; Kirschninga, A. Tetrahedron 2005, 61, 12121.

[22] Pedotti, S.; Patti, A. Organomet. Chem. 2008, 693, 1375.

[23] Hakkou, H.; Eynde, J. J. V.; Hamelin, J.; Bazureau, J. P. Tetrahedron 2004, 60, 3745.

[24] Khanetskyy, B.; Dallinger, D.; Kappe, O. J. Comb. Chem. 2004, 6, 884.

[25] Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.

[26] Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.

[27] Smith, A. B.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Guzman, M. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10672.

[28] Phillips, S. T.; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 58.

[29] Violette, A.; Averlant-Petit, M. C.; Semetey, V.; Hemmerlin, C.; Casimir, R.; Graff, R.; Marraud, M.; Briand, J. P.; Rognan, D.; Guichard, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156.

[30] Angelo, N. G.; Arora, P. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7963.

[31] Alper, P. B.; Hung, S. C.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029.

[32] Nyffeler, P. T.; Liang, C. H.; Koeller, K. M.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773.

[33] Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.

[34] Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.

[35] Barreto, A. de F. S.; Vercillo, O. E.; Birkett, M. A.; Caulfield, J. C.; Wessjohann, L. A.; Andrade, C. K. Z. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5024.

[36] Cecioni, S.; Faure, S.; Darbost, U.; Bonnamour, I.; Parrot-Lopez, H.; Roy, O.; Taillefumier, C.; Wimmerova, M.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Vidal, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2146.

[37] Perissutti, E.; Frecentese, F.; Fiorino, F.; Severino, B.; Cirillo, D.; Santagada, V.; Caliendo, G. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 815.

[38] Van Dijk, M.; Mustafa, K.; Dechesne, A. C.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Biomacromol. 2007, 8, 327.

[39] Van Dijk, M.; Nollet, M. L.; Weijers, P.; Dechesne, A. C.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Biomacromolecules 2008, 9, 2834.

[40] Elgersma, R. C.; van Dijk, M.; Dechesne, A. C.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4517.

[41] Rijkers, D. T. S.; van Esse, G. W.; Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Jacobs, H. J. F.; Pieters, R. J.; Liskamp, R. M. J. Chem. Commun. 2005, 4581.

[42] Rijkers, D. T. S.; van Esse, G. W.; Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Jacobs, H. J. F.; Pieters, R. J.; Liskamp, R. M. J. Am. Peptide Soc. 2005, 152.

[43] Branderhorst, H. M.; Ruijtenbeek, R.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. ChemBioChem 2008, 9, 1836.

[44] Dijkgraaf, I.; Rijnders, A. Y.; Soede, A.; Dechesne, A. C.; van Esse, G. W.; Brouwer, A. J.; Corstens, F. H. M.; Boerman, O. C.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935.

[45] Kuil, J.; Branderhorst, H. M.; Pieters, R. J.; de Mol, N. J.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4088.

[46] van Ameijde, J.; Poot, A. J.; van Wandelen, L. T. M.; Wammes, A. E. M.; Ruijtenbeek, R.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1629.

[47] Yoon, K.; Goyal, P.; Weck, M. Org. Lett. 2007, 9, 2051.

[48] Arnusch, C. J.; Branderhorst, H.; de Kruijff, B.; Liskamp, R. M. J.; Breukink, E.; Pieters, R. J. Biochemistry 2007, 46, 13437.

[49] Kaval, N.; Bisztray, K.; Dehaen, W.; Kappe, C. O.; Van der Eycken, E. Mol. Diversity 2003, 7, 125.

[50] De Borggraeve, W. M.; Rombouts, F. J. R.; Van der Eycken, E.; Toppet, S. M.; Hoornaet, G. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5693.

[51] Ermolat'ev, D.; Dehaen, W.; Van der Eycken, E. QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 915.

[52] Pietrzik, N.; Schmollinger, D.; Ziegler, T. Belstein J. Org. Chem. 2008, 4, 30.

[53] Pietrzik, N.; Schips, C.; Ziegler, T. Synthesis 2008, 519.

[54] Miller, N.; Williams, G. M.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 2409.

[55] Capicciotti, C. J.; Trant, J. F.; Leclere, M.; Ben, R. N. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 605.

[56] Morvan, F.; Meyer, A.; Jochum, A.; Sabin, C.; Chevolot, Y.; Imberty, A.; Praly, J.; Vasseur, J.; Souteyrand, E.; Vidal S. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1637.

[57] Pourceau, F.; Meyer, A.; Vasseur, J. J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6014.

[58] Bouillon, C.; Meyer, A.; Vidal, S.; Jochum, A.; Chevolot, Y.; Cloarec, J.; Praly, J.; Vasseur, J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4700.

[59] Bew, S. P.; Brimage, R. A.; L'Hermit, N.; Sharma, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 3713.

[60] El Seoud, O. A.; Koschella, A.; Fidale, L. C.; Dorn, S.; Heinze, T. Biomacromolecules 2007, 8, 2629.

[61] Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615.

[62] Van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2757.

[63] Weingartner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 654.

[64] Vecchi, A.; Melai, B.; Marra, A.; Chiappe, C.; Dondoni, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6437.

[65] Cecioni, S.; Lalor, R.; Blanchard, B.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Matthews, S. E.; Vidal, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13232.

[66] Garska, B.; Tabatabai, M.; Ritter, H. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 784.

[67] Consoli, G. M. L.; Granata, G.; Geraci, C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6491.

[68] Joosten, J. A. F.; Tholen, N. T. H.; El Maate, F. A.; Brouwer, A. J.; van Esse, G. W.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182.

[69] Pérez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Heràndez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asìn, J. A.; Isac-Garcìa, J.; Santoyo-Gonzàlez, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951.

[70] Mallard-Favier, I.; Blach, P.; Cazier, F.; Delattre, F. Carbohydr. Res. 2009, 344, 161.

[71] Zhang, L. F.; Wong, Y. C.; Chen, L.; Ching, C. B.; Ng, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1815.

[72] Berscheid, R.; Nieger, M.; Votle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 19, 1364.

[73] Nithyanandhan, J.; Jayaraman, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6282.

[74] Cravotto, G.; Mendicuti, F.; Martina, K.; Tagliapietra, S.; Robaldo, B.; Barge, A. Synlett 2008, 2642.

[75] Aime, S.; Gianolio, E.; Arena, F.; Barge, A.; Martina, K.; Heropoulos, G.; Cravotto, G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 370.

[76] Song, Y.; Kohlmeir, E. K.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662.

[77] Tran, D. N.; Blaszkiewicz, C.; Menuel,S.; Roucoux, A.; Philippot, K.; Hapiot ,F.; Monflier E. Carbohydr. Res. 2011, 346, 210.

[78] Hoogenboom, R.; Moore, B. C.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2006, 4010.

[79] Fijten, M. W. M.; Haensch, C.; van Lankvelt, B. M.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1887.

[80] Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, Julia.; Perez-Balderas, F.; Hernandez-Mateo, F. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2291.

[81] Kishi, K.; Ishimaru, T.; Ozono, M.; Tomita, I.; Endo, T. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 35.

[82] Ashton, P. R.; Koeniger, R.; Stoddart, J. F.; Alker, D.; Harding, V. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 903.

[83] Munteanu, M.; Choi, S.; Ritter, H. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 62, 197.

[84] Munteanu, M.; Choi, S. W.; Ritter, H. Macromolecules 2008, 41, 9619.
[85] Maeda, C.; Yamaguchi, S.; Ikeda, C.; Shinokubo, H.; Osaka, A. Org. Lett. 2008, 10, 549.

[86] Elmer, S. L.; Man, S.; Zimmerman, S. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3845.

[87] Hirohara, S.; Obata, M.; Alitomo, H.; Sharyo, K.; Ogata, S.; Ohtsuki, C.; Yano, S.; Ando, T.; Tanihara, M. Biol. Pharm. Bull. 2008, 31, 2265.

[88] Laville, I.; Pigaglio, S.; Blais, J. C.; Doz, F.; Loock, B.; Maillard, P.; Grierson, D. S.; Blais, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 2558.

[89] Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Calaleiro, J. A. S.; Mendonça, A. F.; Pegado, I. N.; Duarte, R.; Valdeira, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3878.

[90] Sylvain, I.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Huang, Y. M.; Lagorce, J. F. Guilloton, M.; Blais, J. C.; Krausz, P. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 57.

[91] Dalvie, D. K.; Kalgutkar, A. S.; Khojasteh-Bakht, S. C.; Obach, R. S.; O'Donnell, J. P. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 269.

[92] Di Stasio, B.; Frochot, C.; Dumas, D.; Even, P.; Zwier, J.; Müller, A.; Didelon, J.; Guillemin, F.; Viriot, M.-L.; Barberi-Heyob, M. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1111.

[93] Locos, O. B.; Heindl, C. C.; Corral, A.; Senge, M. O.; Scanlan, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1026.

[94] Garcia, G.; Naud-Martin, D.; Carrez, D.; Croisy, A.; Maillard, P. Tetrahedron 2011, 67, 4924.

[95] Bakleh, M. E.; Sol, V.; Estieu-Gionnet, K.; Granet, R.; Deleris, G.; Krausz, P. Tetrahedron 2009, 65, 7385.

[96] Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.

[97] Meijer, M. D.; Van Klink, G. P. M.; Van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.

[98] Fazio, M. A.; Lee, O. P. Schuster, D. I. Org. Lett. 2008, 10, 4979.

[99] Isobe, H.; Cho, K.; Solin, N.; Werz, D. B.; Seeberger, P. H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2007, 9, 4611.

[100] Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850.

[101] Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4630.

[102] Cheshev, P.; Marra, A.; Dondoni, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3225.

[103] Isobe, H.; Fujino, T.; Yamazaki, N.; Guillot-Nieckowski, M.; Nakamura, E. Org. Lett. 2008, 10, 3729.

[104] Lietard, J.; Meyer, A.; Vasseur, A.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 191.

[105] Meyer, A.; Pourceau, G.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6689.

[106] Nothisen, M.; Kotera, M.; Voirin, E.; Remy, J.-S.; Behr, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17730.

[107] Konate, K.; Crombez, L.; Deshayes, S.; Decaffmeyer, M.; Thomas, A.; Brasseur, R.; Aldrian, G.; Heitz, F.; Divita, G. Biochemistry 2010, 49, 3393.

[108] Manoharan, M. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 103.

[109] Yamada, T.; Peng, C. G.; Matsuda, S.; Addepalli, H.; Jayaprakash, K. N.; Alam, M. R.; Mills, K.; Maier, M. A.; Charisse, K.; Sekine, M.; Manoharan, M.; Rajeev, K. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 1198.

[110] Chaubey, B.; Tripathi, S.; Desire, J.; Baussanne, I.; Décout, J.-L.; Pandey, V. N. Oligonucleotides 2007, 17, 302.

[111] Ketomäki, K.; Virta, P. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 766.

[112] Alguacil, J.; Defaus, S.; Claudio, A.; Trapote, A.; Masides, M.; Robles. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3102.

[113] Sreedhara, J.; Cowan, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 166.

[114] Kalish, J. M.; Glazer, P. M. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2005, 1058, 151.

[115] Géci, I.; Filichev, V. V.; Pedersen, E. B. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6379.

[116] Krim, J.; Sillahi, B.; Taourirte, M.; Rakib, E. M.; Engels, J. W. ARKIVOC 2009, XIII, 142.

[117] Pradere, U.; Roy, V.; Mc Brayer, T.; Schinazi, R. F.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron 2008, 64, 9044.

[118] Lau, J. Y.; Tam, R. C.; Liang, T. J.; Hong, Z. Hepatology 2002, 35, 1002.

[119] Rasmussen, L. K.; Boren, B. C.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2007, 9, 5337.

[120] Zhang, L.; Chen, X. G.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998.

[121] El Akri, K.; Bougrin, K.; Balzarini, J.; Faraj, A.; Benhida, R. Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6656.

[122] Guezguez, R.; Bougrin, K.; El Akri, K.; Benhida, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4807.

[123] Modha, S. G.; Trivedi, J. C.; Mehta, V. P.; Ermolat'ev, D. S.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 846.

[124] Ermolat’ev, D. S.; Mehta, V. P.; Van der Eycken, E. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1266.

[125] Broggi, J.; Joubert, N.; Aucagne, V.; Berteina-Raboin, S.; Di-ez-Gonzales, S.; Nolan, S.; Topalis, D.; Deville-Bonne, D.; Balzarini, J.; Netyts, J.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Agrofoglio, L. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1391.

[126] Broggi, J.; Joubert, N.; Aucagne, V.; Zevaco, T.; Berteina-Raboin, S.; Nolan, S. P.; Agrofolio, L. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 779.

[127] Broggi, J.; Kumamoto, H.; Berteina-Raboin, S.; Nolan, S. P.; Agrofoglio, L. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1880.

[128] Lucas, R.; Neto, V.; Bouazza, A. H.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Krausz, P.; Champavier, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1004.

[129] Lucas, R.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Krausz, P.; Champavier, Y. Tetrahedron 2008, 64, 5467.

[130] Lin, J.; Roy, V.; Wang, L.; You, L.; Agrofoglio, L. A.; Deville- Bonne, D.; McBrayer, T. R.; Coats, S. J.; Schinazi, R. F.; Eriksson, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3261.

[131] Montagu, A.; Roy, V.; Balzarini, J.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Agrofoglio, L. A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 778.

[132] Savin, K. A.; Robertson, M.; Gernert, D.; Green, S.; Hembre, E. J.; Bishop, J. Mol. Diversity 2003, 7, 171.

[133] Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223.

[134] Johansson, J. R.; Lincoln, P.; Noren, B.; Kann, N. J. Org. Chem. 2011, 76, 2355.

[135] Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Synlett 2008, 2089.

[136] Beckmann, H. S. G.; Wittmann, V. Org. Lett. 2007, 9, 1.

[137] Akubathini, S. K.; Biehl, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1809.

[138] Shi, F.; Waldo, J. P.; Chen, Y.; Larock, R. C. Org. Lett. 2008, 10, 2409.

[139] Yang, D.; Kwon, M.; Jang, Y.; Jeon, H. B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3691.

[140] Katritzky, A. R.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 9077.

[141] Katritzky, A. R.; Zhang, Y.; Singh, S. K.; Steel, P. J. ARKIVOC 2003, XV, 47.

[142] Louerat, F.; Bougrin, K.; Loupy, A.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J.; Palacios, F. Heterocycles 1998, 48, 161.

[143] Wang, J.; He, X.; Gao, L.; Sheng, L.; Shi, X.; Li, J.; Chen, G. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1227.

[144] Liu, S.; Zeng, L.-F.; Wu, L.; Yu, X.; Xue, T.; Gunawan, A. M.; Long, Y.-Q.; Zhang, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17075.

[145] Yang, J. W.; He, X. P.; Li, C.; Gao, L. X.; Sheng, L.; Xie, J.; Shi, X. X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1092.

[146] He, X. P.; Li, C.; Jin, X. P.; Song, Z.; Zhang, H. L.; Zhu, C. J.; Shen, Q.; Zhang, W.; Sheng, L.; Shi, X. X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G. R.; Xie, J. New J. Chem. 2011, 35, 622.

[147] Yang, J. W.; Li, C.; He, X. P.; Zhao, H.; Gao, L. X.; Zhang, W.; Shi, X. X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G. R. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3359.

[148] He, X.-P.; Song, Z.; Wang, Z.-Z.; Shi, X.-X.; Chen, K.-X.; Chen, G.-R. Tetrahedron 2011, 67, 3343.

[149] Kosiova, I.; Kovackova, S.; Kois, P. Tetrahedron 2007, 63, 312.

[150] Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1261.

[151] Mayot, E.; Gerardin-Charbonnier, C.; Selve, C. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 715.

[152] Song, S.-X.; Zhang, H.-L.; Kim, C.-G.; Sheng, L.; He, X.-P.; Long, Y.-T.; Li, J.; Chen, G.-R. Tetrahedron 2010, 66, 9974.

[153] Castagnolo, D.; Dessì, F.; Radi, M.; Botta, M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 18, 1345.

[154] Beryozkina, T.; Appukkuttan, P.; Mont, N.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2006, 8, 487.

[155] Mont, N.; Metha, V. P.; Appukkuttan, P.; Beryozkina, T.; Toppet, S.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Voet, A.; DeMaeyer, M.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 7509.

[156] Donets, P. A.; Van der Eycken, E. V. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1239.

[157] Kaval, N.; Ermolat'ev, D.; Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Kappe, O.; Van derEycken, E. J. Comb. Chem. 2005, 7, 490.

[158] Dedola, S.; Hughes, D. L.; Nepogodiev, S. A.; Rejzek, M.; Field, R. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1123.

[159] Zhang, W. S.; Su, C. H.; Jiang, Y. B.; Kuang, C. X. Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 589.

[160] Cintas, P.; Martina, K.; Robaldo, B.; Garella, A.; Boffa, L.; Cravotto, G. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1014.

[161] Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1902.

[162] Lipshutz, B. H.; Taft, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8235.

[163] Kang, H.; Lee, H. J.; Park, J. C.; Song, H.; Park, K. H. Top. Catal. 2010, 53, 523.

[164] Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1875.
Options
文章导航

/

〈 〉