SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2012 >Issue 03: 472 - 485

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc1105142

综述与进展

有机染料敏化剂分子设计新进展

  • 何俊杰 ,
  • 陈舒欣 ,
  • 王婷婷 ,
  • 曾和平
展开
  • 华南理工大学化学与化工学院 功能分子研究所 广州 510640

收稿日期: 2011-05-14

  修回日期: 2011-09-14

  网络出版日期: 2012-03-24

基金资助

国家自然科学基金(No. 21071054)、广东省科技项目(Nos. 2008B010800030, 2009B091300045)和华南理工大学中央高校基本科研业务费(No.2009ZM0179)资助项目.

收起

Recent Advances of Novel Designs of Dyes for Dye Sensitized Solar Cells

  • He Junjie ,
  • Chen Shuxin ,
  • Wang Tingting ,
  • Zeng Heping
Expand
  • Institute of Functional Molecular, School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640

Received date: 2011-05-14

  Revised date: 2011-09-14

  Online published: 2012-03-24

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21071054), the Science and Technology Planning Project of Guangdong Province (Nos. 2008B010800030, 2009B091300045) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities of South China University of Technology (No. 2009ZM0179).

Fold

摘要

综述了应用于染料敏化太阳能电池的多吡啶钌配合物、胺类染料、卟啉和酞菁类染料分子设计方面影响其光电转化效率的因素研究及新进展.

关键词： 染料敏化太阳能电池; 敏化剂; 染料; 构效关系

本文引用格式

何俊杰 , 陈舒欣 , 王婷婷 , 曾和平 . 有机染料敏化剂分子设计新进展[J]. 有机化学, 2012 , (03) : 472 -485 . DOI: 10.6023/cjoc1105142

Abstract

The operation principle for dye sensitized solar cells and the factors affecting the efficiency are introduced. Recent advances of novel designs of dyes, including ruthenium complexes, amine, porphyrins and phthalocyanines, which are applied in dye sensitized solar cells, are reviewed. In this paper, structure-property relationship of dyes is also discussed.

Key words： dye sensitized solar cell; sensitizer; dye; structure-property relationship

参考文献

[1] Desilvestro, J.; Grätzel, M.; Kavan, L.; Moser, J.; Augustynski, J. J.Am. Chem. Soc. 1985, 107(10), 2988.

[2] O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353(6346), 737.  

[3] Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L.Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45(24～28), 638.

[4] Bullis, K. More Efficient, and Cheaper, Solar Cells http://www.technologyreview.com/energy/23459/.

[5] Dye-Sensitized Solar to Go http://www.technologyreview.com/energy/23775/.

[6] Research and Development Aimed at Realizing New Products andServices of the Future http://www.sony.net/SonyInfo/csr/environment/technology/.

[7] Sundar, N. Dye-sensitized Solar Cells, A Promising NewGeneration of Solar Cells http://www.exposolar.org/2010/eng/center/contents.asp?idx ＝79&page＝1&search＝&searchstring＝&news_type＝C.

[8] Wemett, T. Konarka Technologies Becomes First Company in theAmericas to Receive EPFL License for Dye-Sensitized Solar Cellshttp://www.konarka.com/index.php/site/pressreleasedetail/first_company_in_the_americas_to_receive_epfl_license_for_dye_sensitized.

[9] At Solarprint we are developing the World’s first High VolumeManufacturing line for a fully DSSCs Printable Solution http://www.solarprint.ie/our-technology/manufacturing.

[10] Birnie, D. P.; Vijayakumar, V.; Du Pasquier, A. Sol. Energy Mater.Sol. Cells 2011, 95(8), 2120.  

[11] Komg, F.-T.; Dai, S.-Y.; Wang, K.-J. Chem. Online 2005, 5, 338(in Chinese).(孔凡太, 戴松元, 王孔嘉, 化学通报, 2005, 5, 338.)

[12] Liang, M.; Tao, Z.-J.; Chen, J. Chem. Online 2005, 12, 889 (inChinese).(梁茂, 陶占良, 陈军, 化学通报, 2005, 12, 889.)

[13] Zhou, D.; She, X.-L.; Song, G.-J. Precious Metals 2010, 31(1), 37(in Chinese).(周迪, 佘希林, 宋国君, 贵金属, 2010, 31(1), 37.)  

[14] Wu, D.; Shen, Z.; Xue, Z.-L.; You, X.-Z. Chin. J. Inorg. Chem.2007, 23(1), 1 (in Chinese).(吴迪, 沈珍, 薛兆历, 游效曾, 无机化学学报, 2007, 23(1), 1.)

[15] Qin, G.-X.; Yuan, X.-M.; Li, X.-F. J. Chaohu College 2009,11(38), 9 (in Chinese).(秦国旭; 袁希梅; 李祥飞, 巢湖学院学报, 2009, 11(38), 9.)  

[16] Gratzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42(11), 1788.  

[17] (a) O'Regan, B. C.; Lopez-Duarte, I.; Martinez-Diaz, M. V.;Forneli, A.; Albero, J.; Morandeira, A.; Palomares, E.; Torres, T.;Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(10), 2906.(b) O'Regan, B. C.; Walley, K.; Juozapavicius, M.; Anderson, A.;Matar, F.; Ghaddar, T.; Zakeeruddin, S. M.; Klein, C.; Durrant, J.R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131(10), 3541.

[18] Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42(11),1809.  

[19] Sun, S. R.; Gao, L.; Liu, Y. Q. Appl. Phys. Lett. 2010, 96(8).

[20] Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed.2009, 48(14), 2474.

[21] Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.;Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.;Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Gratzel,M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123(8), 1613.

[22] (a) Chen, C. Y.; Lu, H. C.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Adv.Funct. Mater. 2007, 17(1), 29.(b) Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Li, J. Y.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Adv. Mater. 2007, 19(22), 3888.(c) Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C.Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45(35), 5822.

[23] Wang, M. K.; Moon, S. J.; Zhou, D. F.; Le Formal, F.; Cevey-Ha,N. L.; Humphry-Baker, R.; Gratzel, C.; Wang, P.; Zakeeruddin, S.M.; Gratzel, M. Adv. Funct. Mater. 2010, 20(11), 1821.

[24] Wu, K. L.; Hsu, H. C.; Chen, K.; Chi, Y.; Chung, M. W.; Liu, W.H.; Chou, P. T. Chem. Commun. 2010, 46(28), 5124.  

[25] (a) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Di Censo, D.; Hirata,N.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 2005,44(2), 178.(b) Nazeeruddin, M. K.; Klein, C.; Liska, P.; Gratzel, M. Coord.Chem. Rev. 2005, 249(13～14), 1460.

[26] Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.;Sekiguchi, T.; Gratzel, M. Nat. Mater. 2003, 2(7), 498.  

[27] Hirata, N.; Lagref, J. J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.;Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.; Di Censo, D. Chem.-Eur. J. 2004,10(3), 595.  

[28] Fan, S. H.; Zhang, A. G.; Ju, C. C.; Gao, L. H.; Wang, K. Z. Inorg.Chem. 2010, 49(8), 3752.  

[29] Willinger, K.; Fischer, K.; Kisselev, R.; Thelakkat, M. J. Mater.Chem. 2009, 19(30), 5364.

[30] Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C. W.; Yan, B.P.; Zhu, N. Y.; Che, C. M.; Fu, W. F. Chem.-Eur. J. 2007, 13(2),417.  

[31] Wadman, S. H.; Kroon, J. M.; Bakker, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.;van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Chem. Commun. 2007, (19),1907.

[32] Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J. H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.;Imai, H.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. J. Am.Chem. Soc. 2009, 131(16), 5930.

[33] Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.;Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed.2010, 49(44), 8161.

[34] Rehm, J. M.; McLendon, G. L.; Nagasawa, Y.; Yoshihara, K.;Moser, J.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1996, 100(23), 9577.  

[35] Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H.Chem. Commun. 2001, (6), 569.  

[36] Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.;Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, (2), 252.  

[37] (a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.;Hagfeldt, A.; Sun, L. C. Chem. Commun. 2006, (21), 2245.(b) Hagberg, D. P.; Yum, J. H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado,T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L. C.; Hagfeldt, A.;Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(19),6259.  

[38] (a) Li, G.; Jiang, K. J.; Li, Y. F.; Li, S. L.; Yang, L. M. J. Phys.Chem. C 2008, 112(30), 11591.(b) Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Lee, K. M.; Ho, K. C.;Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T. Chem. Mater. 2008, 20(5),1830.

[39] (a) Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.;Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org.Chem. 2007, 72(25), 9550.(b) Liu, W. H.; Wu, I. C.; Lai, C. H.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Li, Y.T.; Chen, C. L.; Hsu, Y. Y.; Chi, Y. Chem. Commun. 2008, (41),5152.

[40] Kim, C.; Choi, H.; Kim, S.; Baik, C.; Song, K.; Kang, M. S.; Kang,S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2008, 73(18), 7072.  

[41] Xu, W.; Peng, B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C2008, 112(3), 874.

[42] Choi, H.; Raabe, I.; Kim, D.; Teocoli, F.; Kim, C.; Song, K.; Yum,J. H.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Chem.-Eur. J. 2010,16(4), 1193.

[43] (a) Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J.Tetrahedron 2007, 63(37), 9206.(b) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci,S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(51), 16701.  

[44] Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron2007, 63(15), 3115.  

[45] Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63(9),1913.  

[46] Wang, Z. S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.;Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008,20(12), 3993.

[47] Chen, C. H.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.;Hsu, C. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16(10), 3184.

[48] Zhang, G. L.; Bala, H.; Cheng, Y. M.; Shi, D.; Lv, X. J.; Yu, Q. J.;Wang, P. Chem. Commun. 2009, (16), 2198.  

[49] Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P.Chem. Commun. 2009, (16), 2198.  

[50] Liang, Y. L.; Peng, B.; Liang, J.; Tao, Z. L.; Chen, J. Org. Lett.2010, 12(6), 1204.  

[51] Wenger, S.; Bouit, P. A.; Chen, Q. L.; Teuscher, J.; Di Censo, D.;Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.; Delgado, J. L.; Martin, N.;Zakeeruddin, S. M.; Grazel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(14),5164.  

[52] Zeng, W. D.; Cao, Y. M.; Bai, Y.; Wang, Y. H.; Shi, Y. S.; Zhang,M.; Wang, F. F.; Pan, C. Y.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22(5),1915.  

[53] Wang, P.; Cai, N. C., N.; Moon, S. J.; Cevey-Ha, L.; Moehl, T.;Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. Nano Lett.2011, 11(4), 1452.  

[54] Fischer, M. K. R.; Wenger, S.; Wang, M. K.; Mishra, A.;Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bauerle, P. Chem. Mater. 2010,22(5), 1836.  

[55] Kay, A.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1993, 97(23), 6272.

[56] (a) Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104(15),3624.(b) Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem.Soc. 2007, 129(15), 4655.  

[57] Lee, C. Y.; She, C. X.; Jeong, N. C.; Hupp, J. T. Chem. Commun.2010, 46(33), 6090.  

[58] Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.;Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112(39),15576.

[59] Watson, D. F.; Marton, A.; Stux, A. M.; Meyer, G. J. J. Phys.Chem. B 2004, 108(31), 11680.  

[60] (a) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.;Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007,111(8), 3528.(b) Eu, S.; Hayashi, S.; Urneyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.;Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112(11), 4396.(c) Kira, A.; Matsubara, Y.; Iijima, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.;Ito, S.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori,H. J. Phys. Chem. C 2010, 114(25), 11293.  

[61] Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell,W. M.; Burrell, A. K.; Gratzel, M. Langmuir 2004, 20(15), 6514.

[62] Schmidt-Mende, L.; Campbell, W. M.; Wang, Q.; Jolley, K. W.;Officer, D. L.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. ChemPhysChem2005, 6(7), 1253.

[63] Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh,P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Gratzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007,111(32), 11760.  

[64] (a) Hsieh, C. P.; Lu, H. P.; Chiu, C. L.; Lee, C. W.; Chuang, S. H.;Mai, C. L.; Yen, W. N.; Hsu, S. J.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y. J.Mater. Chem. 2010, 20(6), 1127.(b) Lee, C. W.; Lu, H. P.; Lan, C. M.; Huang, Y. L.; Liang, Y. R.;Yen, W. N.; Liu, Y. C.; Lin, Y. S.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y.Chem.-Eur. J. 2009, 15(6), 1403.(c) Lu, H. P.; Tsai, C. Y.; Yen, W. N.; Hsieh, C. P.; Lee, C. W.;Yeh, C. Y.; Diau, E. W. G. J. Phys. Chem. C 2009, 113(49), 20990.

[65] Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W. G.;Gratzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49(37), 6646.

[66] Lin, C. Y.; Chang, Y. C.; Wang, C. L.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.;Lan, C. M.; Kuo, H. H.; Lo, C. F.; Hsu, H. Y.; Diau, E. W. G.Chem. Commun. 2011, 47(31), 8910.

[67] (a) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Gratzel, M.; Wohrle,D.; Schnurpfeil, G.; Schneider, G.; Hirth, A.; Trombach, N. J.Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3(3), 230.(b) Reddy, P. Y.; Giribabu, L.; Lyness, C.; Snaith, H. J.;Vijaykumar, C.; Chandrasekharam, M.; Lakshmikantam, M.; Yum,J. H.; Kalyanasundaram, K.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K.Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46(3), 373.

[68] Cid, J. J.; Yum, J. H.; Jang, S. R.; Nazeeruddin, M. K.; Ferrero, E.M.; Palomares, E.; Ko, J.; Gratzel, M.; Torres, T. Angew. Chem.,Int. Ed. 2007, 46(44), 8358.

[69] Mori, S.; Nagata, M.; Nakahata, Y.; Yasuta, K.; Goto, R.; Kimura,M.; Taya, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(12), 4054.  

[70] Hardin, B. E.; Hoke, E. T.; Armstrong, P. B.; Yum, J. H.; Comte,P.; Torres, T.; Frechet, J. M. J.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.;McGehee, M. D. Nat. Photonics 2009, 3(7), 406.  

[71] Yum, J. H.; Hardin, B. E.; Moon, S. J.; Baranoff, E.; Nuesch, F.;McGehee, M. D.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Angew. Chem.,Int. Ed. 2009, 48(49), 9277.

[72] Hardin, B. E.; Yum, J. H.; Hoke, E. T.; Jun, Y. C.; Pechy, P.;Torres, T.; Brongersma, M. L.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.;McGehee, M. D. Nano Lett. 2010, 10(8), 3077.
Options
文章导航

/

〈 〉