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2012 , Vol. 32 >Issue 07: 1327 - 1331

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc1202072

研究简报

1-芳甲酰基-3-[4-((2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基)-噻唑-2-基]硫脲的合成及其生物活性研究

  • 戴红 ,
  • 苗文科 ,
  • 刘建兵 ,
  • 吴珊珊 ,
  • 秦雪 ,
  • 张欣 ,
  • 方建新
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  • a 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071;
    b 南通大学化学化工学院 南通 226019

收稿日期: 2012-02-07

  修回日期: 2012-04-26

  网络出版日期: 2012-05-11

基金资助

国家自然科学基金(No. 20772068);南通市科技计划(Nos. AS2010005)资助项目.

收起

Synthesis and Biological Activity of 1-Aroyl-3-[4-((2-Cyanoimino-1,3-thiazolidine- 3-yl)methyl)-thiazol-2-yl]Thioureas

  • Dai Hong ,
  • Miao Wenke ,
  • Liu Jianbing ,
  • Wu Shanshan ,
  • Qin Xue ,
  • Zhang Xin ,
  • Fang Jianxin
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  • a State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071;
    b College of Chemistry and Chemical Engineering, Nantong University, Nantong 226019

Received date: 2012-02-07

  Revised date: 2012-04-26

  Online published: 2012-05-11

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20772068) and the Science and Technology Project Fund of Nantong City (No. AS2010005).

Fold

摘要

为了寻找高活性的杂环农药, 将酰基硫脲骨架引入到噻唑分子结构中, 设计合成了14个未见文献报道的1-取代苯甲酰基-3-[4-((2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基)-噻唑-2-基]硫脲类化合物. 采用核磁共振氢谱和元素分析确认了新化合物的结构. 初步的生物活性测试结果表明, 部分标题化合物显示出一定的杀菌、植物生长调节或除草活性.

关键词： 噻唑; 酰基硫脲; 合成; 生物活性

本文引用格式

戴红 , 苗文科 , 刘建兵 , 吴珊珊 , 秦雪 , 张欣 , 方建新 . 1-芳甲酰基-3-[4-((2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基)-噻唑-2-基]硫脲的合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2012 , 32(07) : 1327 -1331 . DOI: 10.6023/cjoc1202072

Abstract

In order to explore potent pesticide containing heterocycle, fourteen new 1-aroyl-3-[4-((2-cyanoimino-1,3-thiazolidine-3-yl)methyl)-thiazol-2-yl]thiourea compounds were designed and synthesized by introducing the important acylthiourea moiety into the molecular structure of thiazole. Their structures were identified by 1H NMR spectra and elemental analysis. The preliminary bioassay revealed that some compounds showed certain fungicidal, plant growth regulatory or herbicidal activities.

Key words： thiazole; acylthiourea; synthesis; biological activity

参考文献

1 Oonuma, K.; Naoi, A.; Shiraishi, S.; Odaka, K. JP 08291009, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 126,71600].
2 Dayan, F. E.; Vincent, A. C.; Romagni, J. G.; Allen, S. N.; Duke, S. O.; Duke, M.V.; Bowling, J. J.; Zjawiony, J. K. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3689.  
3 Liu, C. L.; Li, L.; Li, Z. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2825.  
4 Wang, D. L.; Han, S.; Huang, X. D.; Gu, Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1659 (in Chinese). (王道林, 韩珊, 黄孝东, 谷峥, 有机化学, 2009, 29, 1659.)
5 Weng, J. Q.; Liu, H. J.; Liu, X. H.; Tan, C. X.; Shen, D. L. Chin. J. Pestic. Sci. 2010, 12(4), 463 (in Chinese). (翁建全, 刘会君, 刘幸海, 谭成侠, 沈德隆, 农药学学报, 2010, 12(4), 463.)
6 Wang, H. A.; Li, Y. X.; Li, Y. M.; Wang, S. H.; Li, Z. M. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 703 (in Chinese). (王浩安, 李玉新, 李一鸣, 王素华, 李正名, 有机化学, 2010, 30, 703.)
7 Li, D.; Yang, H. S.; Xie, L. G.; Xu, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 238 (in Chinese). (李多, 杨海申, 谢龙观, 徐效华, 有机化学, 2010, 30, 238.)
8 Qian, X. H.; Xu, X. Y.; Li, Z. B.; Li, Z.; Song, G. H. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1609.  
9 Li, Y. X.; Wang, H. A.; Yang, X. P.; Cheng, H. Y.; Wang, Z. H.; Li, Y. M.; Li, Z. M.; Wang, S. H.; Yan, D. W. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1248.  
10 Yan, F. Y.; Liu, D. Q.; Guan, A. Y.; Liu, C. L. Chin. J. Pestic. 2003, 42(4), 46 (in Chinese). (颜范勇, 刘冬青, 关爱莹, 刘长令, 农药, 2003, 42(4), 46.)
11 Zhang, G. S.; Hou, G. X. Pestic. Sci. Admin. 2004, 25, 22 (in Chinese). (张国生, 侯广新, 农药科学与管理, 2004, 25, 22.)
12 Hong, Y. P.; Song, B. A.; Wu, P.; Yan, X. Z.; Liu, N. J. Anhui Agric. Sci. 2005, 33, 1254 (in Chinese). (洪艳平, 宋宝安, 吴平, 颜贤仔, 刘楠, 安徽农业科学, 2005, 33, 1254.)
13 Chen, C. J.; Song, B. A. Chin. J. Pestic. 2005, 44(2), 53 (in Chinese). (陈才俊, 宋宝安, 农药, 2005, 44(2), 53.)
14 Li, N.; Wei, X.; Fan, H. T.; Bi, L.; Li, X. Y.; Yang, S.; Hu, D. Y.; Song, B. A. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1300 (in Chinese). (李娜, 魏学, 范会涛, 毕亮, 李向阳, 杨松, 胡德禹, 宋宝安, 有机化学, 2011, 31, 1300.)
15 Zou, J. S.; Xue, S. J. ; Guan, Q. Chin. J. Syn. Chem. 2001, 9, 109 (in Chinese). (邹金山, 薛思佳, 管谦, 合成化学, 2001, 9, 109.)
16 Xue, S. J.; Ke, S. Y.; Duan, L. P. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 227 (in Chinese). (薛思佳, 柯少勇, 段李平, 有机化学, 2004, 24, 227.)
17 He, X. Q.; Tang, W. M.; Song, B. A.; Hu, D. Y.; Pang, L. L.; Sang, W. J.; Yang, S.; Jin, L. H. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1284 (in Chinese). (何湘琼, 唐文明, 宋宝安, 胡德禹, 逄丽丽, 桑维钧, 杨松, 金林红, 有机化学, 2004, 24,1284.)
18 Xue, S. J.; Duan, L. P.; Ke, S. Y.; Zhu, J. M. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 686 (in Chinese). (薛思佳, 段李平, 柯少勇, 朱剑明, 有机化学, 2004, 24, 686.)
19 Wang, Z. Y.; Gong, Y. X.; Chen, C. B.; Song, X. J.; Wang, Y. G. Chin. J. Org. Chem. 2005,25, 1306 (in Chinese). (王子云, 龚银香, 陈传兵, 宋新建, 汪焱钢, 有机化学, 2005, 25, 1306.)
20 Dai, H.; Liu, J. B.; Zhang, X.; Yu, H. B.; Qin, X.; Qin, Z. F.; Wang, T. T.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 123 (in Chinese). (戴红, 刘建兵, 张欣, 于海波, 秦雪, 秦振芳, 王婷婷, 方建新, 有机化学, 2009, 29,123.)
21 Funaki, Y.; Ishiguri, Y.; Kato, T.; Tanaka, S. J. Pestic. Sci. 1984, 9, 229.  
22 Demuner, A. J.; Barbosa, L. C. A.; Veloso, D. P. J. Agric.Food Chem. 1998, 46, 1173.  
23 Wang, Q. M.; Sun, H. K.; Cao, H. Y.; Huang, R. Q. J. Agric.Food Chem. 2003, 51, 5030.  
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