综述与进展

人类可溶性环氧化物水解酶抑制剂的研究进展

  • 黄少胥 ,
  • 王勇 ,
  • 龙亚秋
展开
  • 中国科学院上海药物研究所合成化学实验室 上海 201203

收稿日期: 2011-07-13

  修回日期: 2011-11-17

  网络出版日期: 2011-12-07

基金资助

国家自然科学基金(Nos. 81021062, 81072527)资助项目.

Advances in the Research of Human Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors

  • Huang Shaoxu ,
  • Wang Yong ,
  • Long Yaqiu
Expand
  • Laboratory of Medicinal Chemistry, Shanghai Institute of Materia Medica, Shanghai Institutes for Biological Sciences, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203

Received date: 2011-07-13

  Revised date: 2011-11-17

  Online published: 2011-12-07

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 81021062, 81072527).

摘要

高血压是现代人的常见疾病. 虽然有很多不同机理的降压药在临床使用, 但是由于个体的差异性, 高血压的治疗越来越倾向于个体化治疗, 因此降压药的使用也不仅仅局限于血压的降低. 人类可溶性环氧化物水解酶抑制剂最大的优势在于其在降压的同时还具有显著的抗炎作用. 详细地阐述了人类可溶性环氧化物水解酶抑制剂从早期的环氧结构类型到第三代脲类结构的发展过程和近期研究进展.

本文引用格式

黄少胥 , 王勇 , 龙亚秋 . 人类可溶性环氧化物水解酶抑制剂的研究进展[J]. 有机化学, 2012 , 32(05) : 877 -888 . DOI: 10.6023/cjoc1107132

Abstract

Hypertension is a common illness nowadays. Although a wide variety of antihypertensive agents are available in the market for the treatment of hypertension, the antihypertensive treatment tends to be individualized, and the treatment should exceed the limitation of lowering blood pressure only. Compared to other antihypertensive agents, the advantage of human soluble epoxide hydrolase inhibitors (HsEHIs) is that they can not only reduce the blood pressure, but also have remarkable anti-inflammatory effects. Herein, the development of human soluble epoxide hydrolase inhibitors is reviewed from early epoxide HsEHIs to the third generation of urea HsEHIs.

参考文献

[1] Jerina, D. M. Lloydia 1974, 37, 212.

[2] Oliw, E. H. Prog. Lipid Res. 1994, 33, 329.  

[3] Morisseau, C. Hammock, B. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.2005, 45, 311.  

[4] Hammock, B. D.; Grant, D.; Storms, D. In Comprehensive Toxicology,Eds.: Sipes, I.; McQueen, C.; Gandolfi, A., Pergamon, NewYork, 1997, 283.

[5] Oesch, F. Xenobiotica 1973, 3, 305.  

[6] Levin, W.; Michaud, D. P.; Thomas, P. E.; Jerina, D. M. Arch.Biochem. Biophys. 1983, 220, 485.  

[7] Pace-Asciak, C. R.; Lee, W. S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9310.

[8] (a) Yu, Z.; Xu, F.; Huse, L. M.; Morisseau, C.; Draper, A. J. Circ.Res. 2000, 87, 992.(b) Davis, B. B.; Thompson, D. A.; Howard, L. L.; Morisseau, C.;Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci U. S. A. 2002, 99, 2222.(c) Imig, J. D.; Zhao, X.; Capdevila, J. H.; Morisseau, C.; Hammock,B. D. Hypertension 2002, 39, 690.(d) Zhao, X.; Yamamoto, T.; Newman, J. W.; Kim, I. H.; Watanabe,T. J. Am. Soc. Nephrol. 2004, 15, 1244.

[9] Arand, M.; Grant, D. F.; Beetham, J. K.; Friedberg, T.; Oesch, F.;Hammock, B. D. FEBS Lett. 1994, 338, 251.  

[10] Ollis, D. L.; Cheah, E.; Cygler, M.; Dijkstra, B.; Frolow, F. Curr.Protein Pept. Sci. 2000, 1, 209.  

[11] Moghaddam, M. F.; Grant, D. F.; Cheek, J. M.; Greene, J. F.; Williamson,K. C.; Hammock, B. D. Nat. Med. 1997, 3, 562.  

[12] Morisseau, C.; Goodrow, M. H.; Dowdy, D.; Zheng, J.; Greene, J.F.; Sanborn, J. R.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.1999, 96, 8849.  

[13] Spector, A. A.; Fang, X.; Snyder, G. D.; Weintraub, N. L. Prog.Lipid Res. 2004, 43, 55.  

[14] (a) Imig, J. D.; Zhao, X.; Zaharis, C. Z.; Olearczyk, J. J.; Pollock,D. M.; Newman, J. W.; Kim, I.-H.; Watanabe, T.; Hammock, B. D.Hypertension 2005, 46, 975.(b) Ai, D.; Fu, Y.; Guo, D.; Tanaka, H.; Wang, N.; Tang, C.;Hammock, B. D.; Shyy, J. Y.-J.; Zhu, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 2007, 104, 9018.

[15] Sinal, C. J.; Miyata, M.; Tohkin, M.; Nagata, K.; Bend, J. R.; Gonzalez,F. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 40504.  

[16] Kim, I.-H.; Nishi, K.; Tsai, H.-J.; Bradford, T.; Koda, Y.; Watanabe,T.; Morisseau, C.; Blanchfield, J.; Tothb, I.; Hammock, B. D.Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 312.  

[17] The ALLHAT Officers and Coordinators for the ALLHAT CollaborativeResearch Group J. Am. Med. Assoc. 2002, 288, 2981.  

[18] Schmelzer, K. R.; Inceoglu, B.; Kubala, L.; Kim, I. H.; Jinks, S. L.;Eiserich, J. P.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.2006, 103, 13646.

[19] Mullin, C. A.; Hammock, B. D. 1982, 216, 423.

[20] Dietze, E. C.; Kuwano, E.; Casas, J.; Hammock, B. D. Biochem.Pharmacol. 1991, 42, 1163.  

[21] Morisseau, C.; Du, G.; Newman, J. W.; Hammock, B. D. Arch.Biochem. Biophys. 1998, 356, 214.  

[22] Draper, A. J.; Hammock, B. D. Toxicol. Sci. 1999, 52, 26.  

[23] Gaetke, L. M.; McClain, C. J.; Talwalkar, R. T.; Shedlofsky, S. I.Am. J. Physiol. Endocrin. Metab. 1997, 272, E952.  

[24] Dietze, E. C.; Kuwano, E.; Hammock, B. D. Anal. Biochem. 1994,216, 176.  

[25] Jones, P. D.; Wolf, N. M.; Morisseau, C.; Whetstone, P.; Hock, B.;Hammock, B. D. Anal. Biochem. 2005, 343, 66.  

[26] Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D.W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 10637. [27] Morisseaua, C.; Goodrow, M. H.; Newman, J. W.; Wheelock, C.E.; Dowdy, D. L.; Hammock, B. D. Biochem. Pharmacol. 2002, 63,1599.  

[28] Kim, I.-H.; Morisseau, C.; Watanabe, T.; Hammock, B. D. J. Med.Chem. 2004, 47, 2110.  

[29] Kim, I.-H.; Heirtzler, F. R.; Morisseau, C.; Nishi, K.; Tsai, H.-J.;Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 3621.  

[30] (a) Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Goodrow, M. H.; Dowdy, D.L.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 2000, 275,15265.(b) Gomez, G. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson,D. W. Biochemistry 2004, 43, 4716.  

[31] Morisseau, C.; Newman, J. W.; Tsai, H.-J.; Baecker P. A.; Hammock,B. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5439.  

[32] Jones, P. D.; Tsai, H.-J.; Do, Z. N.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5212.  

[33] Li, H.-Y.; Jin, Y.; Morisseau, C.; Bruce, D.; Hammock, B. D.;Long, Y.-Q. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6586.  

[34] Huang, S.-X.; Li, H.-Y.; Liu, J.-Y.; Morisseau, C.; Hammock, B.D.; Long, Y.-Q. J. Med. Chem. 2010, 53, 8376.  

[35] Kasagami, T.; Kim, I.-H.; Tsai, H.-J.; Nishi, K.; Hammock, B. D.;Morisseau, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1784.  

[36] Anandan, S.-K.; Webb, H. K.; Do, Z. N.; Gless, R. D. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2009, 19, 4259.  

[37] Rose, T. E.; Morisseau, C.; Liu, J.-Y.; Inceoglu, B.; Jones, P. D.;Sanborn, J. R.; Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 7067.  

[38] Eldrup, A. B.; Soleymanzadeh, F.; Farrow, N. A.; Kukulka, A.; DeLombaert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 571.  

[39] Kim, I.-H.; Park, Y.-K.; Hammock, B. D.; Nishi, K. J. Med. Chem.2011, 54, 1752.  

[40] Xie, Y.; Liu, Y.; Gong, G.; Smith, D. H.; Yan, F.; Rinderspacher,A.; Feng, Y.; Zhu, Z.; Li X.; Deng, S.-X.; Branden, L.; Vidovi?, D.;Chung, C.; Sch黵er, S.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Landry,D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2354.  

[41] Taylor, S. J.; Soleymanzadeh, F.; Eldrup, A. B.; Farrow, N. A.;Muegge, I.; Kukulka, A.; Kabcenell, A. K.; De Lombaert, S. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5864.  

[42] Eldrup, A. B.; Soleymanzadeh, F.; Taylor, S. J.; Muegge, I.;Farrow, N. A.; Joseph, D.; McKellop, K.; Man, C. C.; Kukulka, A.;De Lombaert, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 5880.  

[43] (a) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Wang, S.; Deng, Q.; Zhang, X.; Chen,Y.; Zhou, G.; Xu, S.; Chen, H.-S.; Tong, X.; Tong, V.; Mitra, K.;Kumar, S.; Tsai, C.; Stevenson, A. S.; Pai, L.-Y.; Alonso-Galicia,M.; Chen, X.; Soisson, S. M.; Roy, S.; Zhang, B.; Tata, J. R.; Berger,J. P.; Colletti, S. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 5009.(b) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Wang, S.; Xu, S.; Chen, H.-S.; Tong,X.; Tong, V.; Mitra, K.; Kumar, S.; Zhang, X.; Chen, Y.; Zhou, G.;Pai, L.-Y.; Alonso-Galicia, M.; Chen, X.; Zhang, B.; Tata, J. R.;Berger, J. P.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19,3398.(c) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Deng, Q.; Xu, S.; Tong, X.; Zhang,X.; Chen, Y.; Zhou, G.; Pai, L.-Y.; Alonso-Galicia, M.; Roy, S.;Zhang, B.; Tata, J. R.; Berger, J. P.; Colletti, S. L. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2009, 19, 5716.(d) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Deng, Q.; Xu, S.; Chen, H.-S.; Tong,X.; Tong, V.; Zhang, X.; Chen, Y.; Zhou, G.; Pai, L.-Y.;Alonso-Galicia, M.; Zhang, B.; Roy, S.; Tata, J. R.; Berger, J. P.;Colletti, S. L. Bioor. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5314.  

[44] Xing, L.; McDonald, J. J.; Kolodziej, S. A.; Kurumbail, R. G.; Williams,J. M.; Warren, C. J.; O'Neal, J. M.; Skepner, J. E.; Roberds,S. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1211.  

[45] Tanaka, D.; Tsuda, Y.; Shiyama, T.; Nishimura, T.; Chiyo, N.; Tominaga,Y.; Sawada, N.; Mimoto, T.; Kusunose, N. J. Med. Chem.2011, 54, 851.  

文章导航

/