SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2012 , Vol. 32 >Issue 11: 2018 - 2039

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc201205026

综述与进展

易修饰诱导基作用下的钯催化C—H键官能团化反应

  • 王勇 ,
  • 程国林 ,
  • 崔秀灵
展开
  • 分子药物教育部工程研究中心 厦门市海洋与基因工程药物重点实验室 华侨大学生物医学学院、分子药物研究院 厦门 361021

收稿日期: 2012-05-21

  修回日期: 2012-06-26

  网络出版日期: 2012-07-02

基金资助

福建省闽江学者计划(No. 10BS216)、厦门市科技计划项目(No. 3502z20101014)、华侨大学基本科研业务基金(Nos. JB-GJ1008, 11BS424)资助项目.

收起

Easily Modified Directing Groups for the Palladium-Catalyzed C—H Functionalization

  • Wang Yong ,
  • Cheng Guolin ,
  • Cui Xiuling
Expand
  • Engineering Research Center of Molecular Medicine, Ministry of Education; Xiamen Key Laboratory of Marine and Gene Drugs; School of Biomedical Sciences, Institutes of Molecular Medicine, Huaqiao University, Xiamen 361021

Received date: 2012-05-21

  Revised date: 2012-06-26

  Online published: 2012-07-02

Supported by

Project supported by the Minjiang Scholar Program (No. 10BS216), the Xiamen Scientific and Technology Foundation (No. 3502z20101014), the Basic Scientific Research Fund of Huaqiao University (Nos. JB-GJ1008, 11BS424).

Fold

摘要

基于Pd催化的C—H键官能团化反应是目前有机合成方法学的一个研究热点, 诱导基对反应的区域选择性起着重要作用. 综述了近年来关于易合成、易修饰的诱导基作用下的C—H键功能化反应的研究进展及其应用, 介绍了各诱导基的作用、优势及其局限性, 提出了今后的研究重点与发展趋势.

关键词： C—H键功能化; 钯催化; 诱导基; 区域选择性

本文引用格式

王勇 , 程国林 , 崔秀灵 . 易修饰诱导基作用下的钯催化C—H键官能团化反应[J]. 有机化学, 2012 , 32(11) : 2018 -2039 . DOI: 10.6023/cjoc201205026

Abstract

Palladium-catalyzed C—H functionalization is one of the hot topics in the field of organic synthesis methodology. Directing groups play an important role in the regioselectivity of C—H activation. Herein, this review presents the recent progress on the removable and transformable directing groups for the palladium-catalyzed C—H bonds activation and their applications in the synthesis of complicate molecules. Moreover, the research trend of this area is also prospected.

Key words： C—H functionalization; palladium catalyzed; directing groups; regioselectivity

参考文献

[1] Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137.

[2] Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749.

[3] Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118.

[4] Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.

[5] Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170.

[6] Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926.

[7] Yu, J. Q.; Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.

[8] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.

[9] Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.

[10] Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529.

[11] (a) Terao, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6203.
(b) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103.
(c) Muratake, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7577.
(d) Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581. (e) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740.
(f) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211.

[12] Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879.

[13] Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.

[14] Wang, D. H.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676.

[15] Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Science 2010, 327, 315.

[16] G黵b鼁, N.; Özdemir, I.; Cetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273.

[17] Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108.

[18] Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382.

[19] Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569.

[20] Xiao, B.; Gong, T. J.; Xu, J.; Liu, Z. J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466.

[21] Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416.

[22] Tremont, S. J.; Hayatur, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759.

[23] Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.

[24] Wang, J.-R.; Yang, C.-T.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5449.

[25] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.

[26] Loh, T. P.; Zhou, H.; Xu, Y. H.; Chung, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355.

[27] Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331.

[28] Borduas, N.; Lough, A. J.; Dong, V. M. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 247.

[29] Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2011, 13, 5713.

[30] (a) Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066.
(b) Lloyd-Jones, G. C.; Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagne, M. R.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830.

[31] Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781.

[32] Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387.

[33] Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T. J.; Dai, J. J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.

[34] Bedford, R. B.; Webster, R. L.; Mitchell, C. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4853.

[35] Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837.

[36] (a) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6379.
(b) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2.

[37] Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407.

[38] Fan, J. M.; Wan, C. F.; Wang, Q.; Gao, L. F.; Zheng, X. Q.; Wang, Z. Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3168.

[39] Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916.

[40] Wang, X. S.; Lu, Y.; Dai, H. X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203.

[41] Lu, Y.; Leow, D. S.; Wang, X. S.; Engle, K. M.; Yu, J. Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967.

[42] Campeau, L. C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020.

[43] Leclerc, J. P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781.

[44] Campeau, L. C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J. P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276.

[45] Campeau, L. C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266.

[46] Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254.

[47] Wu, J. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Cui, X. L.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888.

[48] Campeau, L. C.; Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180.

[49] Li, F.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176.

[50] Cope, A. C.; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272.

[51] Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K. Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1985, 2629.

[52] Albert, J.; Granell, J.; Luque, A.; M韓guez, J.; Moragas, R.; Font-Bard韆, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 87.

[53] Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342.

[54] Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211.

[55] Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207.

[56] Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312.

[57] Stuart McCallum, J.; Gasdaska, J. R.; Liebeskind, L. S.; Tremont, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4085.

[58] (a) Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 4689. (b) Niwa, T.; Suehiro, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2009, 65, 5125.

[59] Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532.

[60] Wells, A. P.; Kitching, W. Organometallics 1992, 11, 2750.

[61] Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.

[62] Dubost, E.; Fossey, C.; Cailly, T.; Rault, S.; Fabis, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 6414.

[63] (a) Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Vegas, A. Organometallics 1994, 13, 882.
(b) Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Organometallics 1995, 14, 4427.

[64] Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931.

[65] Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818.

[66] Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886.

[67] Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680.

[68] Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864.

[69] (a) Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346.
(b) Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274.

[70] Quesnelle, C.; Iihama, T.; Aubert, T.; Perrier, H.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2625.

[71] Garcia-Rubia, A.; Fernandez-Ibanez, M. A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567.

[72] Richter, H.; Beckendorf, S.; Mancheno, O. G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 295.

[73] Yu, M.; Liang, Z. N.; Wang, Y. Y.; Zhang, Y. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4987.

[74] (a) Sugimoto, H.; Nakamura, S.; Shibata, Y.; Shibata, N.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1337.
(b) Arroyo, Y.; Meana, A.; Rodriguez, J. F.; Santos, M.; Sanz-Tejedor, M. A.; Ruano, J. L. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3914; (c) Clayden, J.; Mitjans, D.; Youssef, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5266.

[75] Garcia-Rubia, A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511.

[76] Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.

[77] Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.

[78] McDonald, R. I.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5529.

[79] (a) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348.
(b) Steinhoff, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268.

[80] Dai, H. X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222.

[81] Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214.

[82] (a) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. I. Org. Lett. 2004, 6, 3695.
(b) Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1824.
(c) Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5600.
(d) Mayasundari, A.; Young, D. G. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 203.
(e) Itami, K.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Koike, T.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12013.

[83] (a) Itami, K.; Kamei, T.; Mitsudo, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3970.
(b) Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2000, 2, 1299.

[84] Itami, K.; Mitsudo, K.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2337.

[85] (a) Itami, K.; Mineno, M.; Kamei, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2002, 4, 3635.
(b) Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8773.

[86] (a) Kamei, T.; Fujita, K.; Itami, K.; Yoshida, J. Org. Lett. 2005, 7, 4725.
(b) Itami, K.; Kamei, T.; Mineno, M.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2002, 1084.

[87] (a) Itami, K.; Mitsudo, K.; Fujita, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11058.
(b) Itami, K.; Mitsudo, K.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3481.

[88] Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068.

[89] (a) Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C. H.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270.
(b) Huang, C. H.; Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1285.
(c) Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Huang, C. H.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8729.

[90] Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965.

[91] Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164.

[92] Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217. [93] (a) Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463.
(b) Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
Options
文章导航

/

〈 〉