卟啉类光敏剂在光动力治疗中的应用研究
收稿日期: 2012-05-31
修回日期: 2012-06-27
网络出版日期: 2012-07-04
基金资助
国家自然科学基金(No. 20904010)和广州市珠江科技新星专项(No. 2012J2200009)资助项目.
Research Advances of Porphyrin Photosensitizers in Photodynamic Therapy
Received date: 2012-05-31
Revised date: 2012-06-27
Online published: 2012-07-04
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20904010) and the Special Funded Projects of Pearl River in Guangzhou City of Nova of Science and Technology (No. 2012J2200009).
汪凌云 , 曹德榕 . 卟啉类光敏剂在光动力治疗中的应用研究[J]. 有机化学, 2012 , 32(12) : 2248 -2264 . DOI: 10.6023/cjoc201205036
Photosensitizers have attracted increasing attention as a critical role in photodynamic therapy (PDT). In this paper, some important results in recent years for novel porphyrin, phthalocyanine and chlorin derivatives as photosensitizer are reviewed.
Key words： photosensitizer; porphyrin; photodynamic therapy (PDT)
[1] Ethirajan, M.; Chen, Y. H.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340.
[2] Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839.
[3] Senge, M. O. Chem. Commun. 2011, 47, 1943.
[4] Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsahoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
[5] Lindsey, J. S.; Sehreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
[6] Ayabe, M.; Yamashita, K.; Sada, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 1059.
[7] Taniguchi, S.; Hasegawa, H.; Yanagiya, S.; Tabeta, Y.; Nakano, Y.; Takahashi, M. Tetrahedron 2001, 57, 2103.
[8] Montforts, F. P.; Gerlach, B.; Hoeper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327
[9] Liu, W. K.; Liu, C. Z.; Gong, C. J.; Lin, W. Y.; Guo, C. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1647.
[10] Zieba, G.; Rojkiewicz, M.; Kozik, V.; Jarzembek, K.; Jarczyk, A.; Sochanik, A.; Kus, P. Monatsh. Chem. 2012, 143, 153.
[11] Zhang, P.; Zhang, S.-F. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 775 (in Chinese). (张沛, 张淑芬, 有机化学, 2010, 30, 775.)
[12] Ballut, S.; Naud-Martin, D.; Loock, B.; Maillard, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 2010.
[13] Vedachalam, S.; Choi, B. H.; Pasunooti, K. K.; Ching, K. M.; Lee, K.; Yoon, H. S.; Liu, X.-W. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 371.
[14] Huang, Q.-M.; Wang, S.-W.; Li, Q.; Pan, W.; Deng, P.-X.; Zhou, H.; Pan, Z.-Q. Chem. J. Chin. Univ. 2012, 33, 732 (in Chinese). (黄齐茂, 王司卫, 李清, 潘威, 邓鹏星, 周红, 潘志权, 高等学校化学学报, 2012, 33, 732.)
[15] Giuntini, F.; Alonso, C. M. A.; Boyle. R. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 759.
[16] Serra, V. V.; Zamarrón, A.; Faustino, M. A. F.; Cruz, M. C. I.; Blázquez, A.; Rodrigues, J. M. M.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Juarranz, A.; Sanz-Rodríguez, F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6170.
[17] Amessou, M.; Carrez, D.; Patin, D.; Sarr, M.; Grierson, D. S.; Croisy, A.; Tedesco, A. C.; Maillard, P.; Johannes, L. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 532.
[18] Sol, V.; Chaleix, V.; Granet, R.; Krausz, P. Tetrahedron 2008, 64, 364.
[19] Makky, A.; Michel, J. P.; Briand, A.; K. E.; Maillard, P.; Rosilio, V. Langmuir 2010, 26, 12761.
[20] Zeng, Z.; Liao, Z.-Y.; Tang, T.-S.; Chen, C.-S. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 24 (in Chinese). (曾卓, 廖子英, 唐天声, 陈超森, 有机化学, 2007, 27, 24.)
[21] Leroy, J.; Bondon, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 417.
[22] Costa, J. I. T.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrines Phthalocyanines 2011, 15, 1116.
[23] Hirohara, S.; Obata, M.; Alitomo, H.; Sharyo, K.; Ando, T.; Yano, S.; Tanihara, M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 944.
[24] McCarthy, J. R.; Bhaumik, J.; Merbouh, N.; Weissledera, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3430.
[25] Li, J. Z.; Wang, J. J.; Yoon, I.; Cui, B. C.; Shim. Y. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1846.
[26] Achelle, S.; Couleaud, P.; Baldeck, P.; Teulade-Fichou, M.-P.; Maillard, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1271.
[27] Zhan, P.-Y.; Li, D.-F.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 2039 (in Chinese). (战佩英, 李东风, 王进军, 有机化学, 2008, 28, 2039.)
[28] Jiang, H.-W.; Xiao, J.-C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1750 (in Chinese).(蒋华卫, 肖吉昌, 有机化学, 2009, 29, 1750.)
[29] Xue, Z.-L.; Shen, Z.; Mack, J.; Kuzuhara, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; You, X.-Z.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478.
[30] Xue, Z.-L.; Mack, J.; Lu, H.; Zhang, L.; You, X.-Z.; Kuzuhara, D.; Stillman, M.; Yamada, H.; Yamauchi, S.; Kobayashi, N.; Shen, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4396.
[31] Xu, H.-J.; Mack J.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Kobayashi, N.; You, X.-Z.; Knut Rurack, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8965.
[32] Torres, T. J. Porphyrines Phthalocyanines 2000, 4, 325. ·
[33] Yuan, J.-Z.; Cheng, G.-Z.; Ji, Z.-P. J. Wuhan Univ. (Nat. Sci. Ed.) 1999, 45, 8171 (in Chinese). (袁吉志, 程功臻, 季振平, 武汉大学学报(自然科学版), 1999, 45, 8171.)
[34] Leznoff, C. C.; Snirskaya, P.; Khouw, B.; Cerny, R. L.; Cerny, R. L.; Seymour, P.; Lever, A. B. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 82.
[35] Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640.
[36] Uslan, C.; Sesalan, B. S. Dyes Pigm. 2012, 94, 127.
[37] Ke, M.-R.; Yeung, S.-L.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P.; Lo, P.-C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4225．
[38] Nyman, E.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol. Biol. 2004, 73, 1.
[39] Çamur, M.; Durmus, M.; özkaya, A. R.; Bulut, M. Inorg. Chim. Acta 2012, 383, 287.
[40] Longo, J. P. F.; Leal, S. C.; Simioni, A. R.; Almeida-Santos, M. F. M.; Tedesco, A. C.; Azevedo, R. B. Lasers Med. Sci. 2012, 27, 575.
[41] Gauna, G. A.; Marinob, J.; Viora, M. C. G.; Roguinb, L. P.; Awrucha, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 553.
[42] Tempesti, T. C.; Alvarez, M. G.; Durantini, E. N. Dyes Pigm. 2011, 91, 6.
[43] Bai, M.; Lo, P.-C.; Ye, J.; Wu, C.; Fong W.-P.; Ng, D. K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7028.
[44] Durmus¸ M.; Yaman, H.; Göl, C.; Ahsen, V.; Nyokong, T. Dyes Pigm. 2011, 91, 153.
[45] Tuncel, S.; Fournier-dit-Chabert, J.; Albrieux, F.; Ahsen, V.; Ducki, S.; Dumoulin, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1154.
[46] Nombona, N.; Maduray, K.; Antunes, E.; Karsten, A.; Nyokong, T. J. Photochem. Photobiol. Biol. 2012, 107, 35.
[47] Whitlock, J. H. W.; Hunamor, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485.
[48] Brôckner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9425.
[49] de Oliveira, K. T.; de Assis, F. F.; Ribeiro, A. O.; Neri, C. R.; Fernandes, A. U.; Baptista, M. S.; Lopes, N. P.; Serra, O. A.; Iamamoto, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 7962.
[50] Rossi, L. M.; Silva, P. R.; Vono, L. L.; Fernandes, A. U.; Tada, D. B.; Baptista, M. S. Langmuir 2008, 24, 12534.
[51] Sibrian-Vazquez, M.; Ortiz, J.; Nesterova, I. V.; Fernandez- Lazaro, F.; Sastre-Santos, A.; Soper, S. A.; Vicente, M. G. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 410.
[52] Lawrence, D. S.; Gibson, S. L.; Nguyen, M. L.; Whittemore, K. R.; Whitten, D. G.; Hilf, R. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 90.
[53] Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Senge, M. O.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2173.
[54] Uchoa, A. F.; de Oliveira, K. T.; Baptista, M. S.; Bortoluzzi, A. J.; Iamamoto, Y.; Serraz, O. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 8824.
[55] Jinadasa, R. G. W.; Hu, X.-K.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 7464.
[56] Aicher, D.; Gräfe, S.; Stark, C. B. W.; Wiehe, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 5808.
[57] Zhang, J.-L.; Deng, L.; Yao, J.-Z.; Gu, P.; Yang, F.; Wang, X.-X.; Liu, W.; Zhang, Y.-Y.; Ke, X.-F.; Jing, X.-L.; Chen, J.-M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5520.
[58] Wu, J.; Yin, J.-G.; Liu, R.-R.; Yang, Z.; Wang, Z.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 149 (in Chinese). (武进, 殷军港, 刘冉冉, 杨泽, 王振, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 149.)
[59] Wu, X.-R.; Liu, C.; Yang, Z.; Yao, N.-N.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 632 (in Chinese). (邬旭然, 刘超, 杨泽, 姚楠楠, 纪建业, 王鲁敏, 荆济荣, 韩光范, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 632.)
[60] Yin, J.-G.; Li, Y.-W.; Li, J.-Z.; Zhang, Q.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1213 (in Chinese). (殷军港, 李韵伟, 李家柱, 张千, 裴文, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1213.)
[61] Wang, J.-J.; Li, F.-G.; Li, Y.-W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 68 (in Chinese). (王进军, 李付国, 李韵伟, 有机化学, 2011, 31, 68.)
[62] Yin, J.-G.; Wang, Z.; Yang, Z.; Liu, C.; Zhao, L.-L.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 360 (in Chinese). (殷军港, 王振, 杨泽, 刘超, 赵丽丽, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 360.)
[63] Wang, J.-J.; Zhao, L.-L.; Li, J.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1598 (in Chinese). (王进军, 赵丽丽, 李家柱, 有机化学, 2009, 29, 1598.)
[64] Liu, R.-R.; Wang, L.-M.; Yin, J.-G.; Wu, J.; Liu, C.; Zhang, P.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 318 (in Chinese). (刘冉冉, 王鲁敏, 殷军港, 武进, 刘超, 张朋, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 318.)
[65] Wang, P.; Yang, Z.; Li, J.-Z.; Yao, N.-N.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 368 (in Chinese). (王朋, 杨泽, 李家柱, 姚楠楠, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 368.)
[66] Liu, R.-R.; Yin, J.-G.; Li, J.-Z.; Wu, J.; Chen, G.-L,; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 544 (in Chinese). (刘冉冉, 殷军港, 李家柱, 武进, 陈冠龙, 金英学, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 544.)
[67] Wang, J.-J.; Zhang, P.; Wang, P.; Chen, G.-L.; Li, F.-G. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1192 (in Chinese). (王进军, 张朋, 王朋, 陈冠龙, 李付国, 有机化学, 2010, 30, 1192.)
[68] Wu, J.; Yin, J. G.; Zhang, Q.; Sun, C.-M.; Li, F.-G.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1653 (in Chinese). (武进, 殷军港, 张千, 孙传民, 李付国, 裴文, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1653.)
[69] Yin, J.-G.; Wu, X.-R.; Liu, C.-L.; Zhao, L.-L; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1870 (in Chinese). (殷军港, 邬旭然, 刘春林, 赵丽丽, 金英学, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1870.)
/
| 〈 |
|
〉 |
