研究专题

过渡金属催化C—H氧化反应研究

  • 谢叶香 ,
  • 宋仁杰 ,
  • 向建南 ,
  • 李金恒
展开
  • 湖南大学化学化工学院 化学生物传感与计量学国家重点实验室 长沙 410081

收稿日期: 2012-04-17

  修回日期: 2012-07-09

  网络出版日期: 2012-07-05

基金资助

国家自然科学基金(No.21172060)和 2011 年度中央高校基本科研业务费(湖南大学)优秀青年人才培养计划基金资助项目

Transition Metal-Catalyzed C—H Oxidation Reactions

  • Xie Yexiang ,
  • Song Renjie ,
  • Xiang Jiannan ,
  • Li Jinheng
Expand
  • State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082

Received date: 2012-04-17

  Revised date: 2012-07-09

  Online published: 2012-07-05

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21172060) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities(Hunan University)

摘要

对我们研究小组近几年在过渡金属催化C—H氧化反应方面取得的成果进行了阶段小结.重点从催化剂,氧化剂和溶剂等反应条件对反应的影响,讨论了不同类型C—H键的氧化切断方法,并对相关反应机理进行了讨论.

本文引用格式

谢叶香 , 宋仁杰 , 向建南 , 李金恒 . 过渡金属催化C—H氧化反应研究[J]. 有机化学, 2012 , 32(9) : 1555 -1567 . DOI: 10.6023/cjoc1204017

Abstract

Our recent progress in transition metal-catalyzed C—H oxidation reactions is summarized. The effect of catalysts, oxidants and solvents on the C—H bond oxidative cleavage reactions is described, and the mechanisms of these C—H oxidation reactions are also discussed.

参考文献

[1] For representative reviews and papers on the transition metal-catalyzed C—H oxidation reactions reported by the other groups, see:(a) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.  

(b) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.  

(c) Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464.   

(d) Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.   

(e) Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362.  

(f) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.  

(g) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851.  

(h) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062.

(i) White, M. C. Science 2012, 335, 807.  

(j) Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346.  

(k) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.   

(l) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783.  

(m) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.  

(n) Powers, D. C.; Xiao, D. Y.; Geibel, M. A. L.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530.   

(o) Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28.  

(p) Zhang, C.; Zong, X.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 3280.  

(q) Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088.

(r) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-l.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.  

(s) Yin, G.; Wu, T.; Liu, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 451.  

(t) Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578.  

(u) Wang, A.; Jiang, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5030.  

(v) Wang, A.; Jiang, H.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3846.  

(w) Wang, A.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2321.

(x) Huang, L.; Jiang, H.; Qi, C.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17652.  

(y) Chen, H.; Jiang, H.; Cai, C.; Dong, J.; Fu, W. Org. Lett. 2011, 13, 992.

[2] Tang, S.; Peng, P.; Pi, S.-F.; Liang, Y.; Wang, N.-X.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1179.  

[3] Deng, G.-B.; Wang, Z.-Q.; Song, R.-J.; Zhou, M.-B.; Wei, W.-T.; Xie, P.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 8151.

[4] (a) Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2002.   

(b) Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127.   

(c) Alonso, F.; Beletskava, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.   

(d) Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873.   

(e) Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875.   

(f) Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874.   

(g) Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407.   

(h) Liu, J.; Shen, M.; Zhang, Y.; Li, G.; Khodabocus, A.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Farina, V.; Senanayake, C. H.; Lu, B. Z. Org. Lett. 2006, 8, 3573.

(i) Ambrogio, I.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Org. Lett. 2006, 8, 2083.   

(j) Lu, B. Z.; Zhao, W.; Wei, H.-X.; Dufour, M.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 3271.   

(k) Shen, Z.; Lu, X. Tetrahedron 2006, 62, 10896.   

(l) Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 846.   

(m) Tang, S.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H.; Wang, N.-X. Synthesis 2007, 1841.

[5] Tang, S.; Peng, P.; Wang, Z.-Q.; Tang, B.-X.; Deng, C.-L.; Li, J.-H.; Zhong, P., Wang, N.-X. Org. Lett. 2008, 10, 1875.

[6] (a) Pinto, A.; Neuville, L.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4927.

(b) Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.   

(c) Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.  

[7] Tang, S.; Peng, P.; Zhong, P.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5476.  

[8] Tang, D.-J.; Tang, B.-X.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6749.   

[9] Liu, Y.-Y.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Gong, L.-B.; Hu, M.; Wang, Z.-Q.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 347.   

[10] (a) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211.   

(b) Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Kiefer, G. E. Chem. Rev. 1986, 86, 451.   

(c) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.  

(d) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.  

(e) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.   

(f) Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 949.   

(g) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.

(h) Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170;   

(i) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624;   

[11] Wang, A.; Jiang, H. J. Org. Chem., 2010, 75, 2321.   

[12] Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120.

[13] Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Liu, Y.; Zhou, M.-B.; Wei, W.-T.; Deng, G.-B.; Yin, D.-L.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900.  

[14] Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903.

[15] (a) Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635.  

(b) Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813;

(c) Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328.   

(d) Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271.  

(e) Zhang, Z.; Zhu, G.; Tong, X.; Wang, F.; Xie, X.; Wang, J.; Jiang, L. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1457.  

(f) Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268.  

(g) Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326.  

[16] Wang, Z.-Q.; Zhang, W.-W.; Gong, L.-B.; Tang, R.-Y.; Yang, X.-H.; Liu, Y.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8968.  

[17] (a) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.  

(b) Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28.  

(c) Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266.  

(d) Huang, L.; Jiang, H.; Qi, C.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17652.  

[18] Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Wang, Z.-Q.; Liu, Y.; Huang, X.-C.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Chem. Sci. 2011, 2, 2131.  

[19] (a) Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234.  

(b) Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082.  

(c) Dénès, F.; Pérez-Luna, A.; Chemla, F. Chem. Rev. 2010, 110, 2366.   

[20] (a) Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465.  

(b) Liu, X.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 1915.

(c) Lee, S.; Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410.   

(d) Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207.   

(e) Chaari, M.; Jenhi, A.; Lavergne, J.-P.; Viallefont, P. Tetrahedron 1991, 47, 4619.   

(f) O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Jacobsen, W. N.; Ma, Y.; Huffman, J. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3909.   

(g) Trost, B. M.; Aeiza, X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10727.  

(h) Hocek, M. Heterocycles 2004, 63, 1673.   

(i) Marsden, S. P.; Watson, E. L.; Raw, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 2905.

[21] Wu, J.-C.; Song, R.-J.; Wang, Z.-Q.; Huang, X.-C.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3453.  
文章导航

/