综述与进展

苯并噻二唑类有机太阳能电池材料研究进展

  • 和平 ,
  • 李在房 ,
  • 侯秋飞 ,
  • 王艳玲
展开
  • a 湖北文理学院化学工程与食品科学学院 襄阳 441053)(b 湖北文理学院低维光电材料与器件湖北省重点实验室 襄阳 441053

收稿日期: 2012-08-12

  修回日期: 2012-09-13

  网络出版日期: 2012-09-18

基金资助

湖北省教育厅青年基金(No. Q20122509)和湖北文理学院博士科研启动基金资助项目

Application of Benzothiadiazole in Organic Solar Cells

  • He Ping ,
  • Li Zaifang ,
  • Hou Qiufei ,
  • Wang Yanling
Expand
  • a College of Chemical Engineering and Food Science, Hubei University of Arts and Science, Xiangyang 441053)(b Hubei Key Laboratory of Low Dimensional Optoelectronic Materials and Devices, Hubei University of Arts and Science, Xiangyang 441053

Received date: 2012-08-12

  Revised date: 2012-09-13

  Online published: 2012-09-18

Supported by

Project supported by the Educational Commission of Hubei Province (No. Q20122509) and the Doctoral Starting up Foundation of Hubei University of Arts and Science.

摘要

苯并噻二唑结构单元被广泛用来构建高光电转换效率的有机太阳能电池材料. 从聚合物太阳能电池、有机小分子太阳能电池以及染料敏化太阳能电池三个方面系统地综述了近年来含苯并噻二唑基团的有机太阳能电池材料的研究进展, 并对其发展趋势和应用前景做了展望.

本文引用格式

和平 , 李在房 , 侯秋飞 , 王艳玲 . 苯并噻二唑类有机太阳能电池材料研究进展[J]. 有机化学, 2013 , 33(02) : 288 -304 . DOI: 10.6023/cjoc201208009

Abstract

Benzothiadiazole unit is widely used in construct organic solar cell materials. The application of benzothiadiazole in polymer solar cells, small organic molecule solar cells and dye-sensitized solar cells is reviewed, and the prospects of trends and application are also described.

参考文献

[1] (a) Ning, Z. J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483.
(b) Pivrikas, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Sol. Energy 2011, 85, 1226.
(c) Zhang, T. H.; Piao, L. Y.; Zhao, S. L.; Xu, Z.; Yang, L.; Liu, X. Z.; Ju, S. T. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 260 (in Chinese). (张天慧, 朴玲钰, 赵谡玲, 徐征, 杨磊, 刘祥志, 鞠思婷, 有机化学, 2011, 31, 260.)
(d) Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723.

[2] (a) Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
(b) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
(c) Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709.
(d) Zhang, Z. G.; Wang, J. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4178.
(e) Ye, H. Y.; Li, W.; Li, W. S. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 266 (in Chinese). (叶怀英, 李文, 李维实, 有机化学, 2012, 32, 266.)

[3] (a) Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255.
(b) van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587.
(c) Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 119, 169.

[4] (a) Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
(b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.

[5] Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Polym. Bull. 2005, 55, 157.

[6] Wienk, M. M.; Struijk, M. P.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 488.

[7] Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823.

[8] Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1019.

[9] Bundgaard, E.; Shaheen, S. E.; Krebs, F. C.; Ginley, D. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1631.

[10] Lim, B.; Jo, J.; Khim, D.; Jeong, H. G.; Yu, B. K.; Kim, J.; Kim, D. Y. Org. Electron. 2010, 11, 1772.

[11] Zhao, G. J.; He, Y. J.; He, C.; Fan, H. J.; Zhao, Y.; Li, Y. F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 704.

[12] Zhang, F. L.; Jespersen, K. G.; Björström, C.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Sundström, V.; Magnusson, K.; Moons, E.; Yartsev, A.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 667.

[13] Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506.

[14] Shi, C. J.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.

[15] Yao, Y.; Shi, C. J.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Q. B.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507.

[16] Wang, E. G.; Wang, M.; Wang, L.; Duan, C. H.; Zhang, J.; Cai, W. Z.; He, C.; Wu, H. B.; Cao, Y. Macromolecules 2009, 42, 4410.

[17] Boudreault, P. L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.

[18] Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.

[19] Liu, M.; Wang, Y.; Zhang, Z. Y.; Li, J. M.; Liu, Y.; Tan, H.; Ni, M. J.; Lei, G. T.; Zhu, M. X.; Zhu, W. G. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3874.

[20] Piyakulawat, P.; Keawprajak, A.; Jiramitmongkon, K.; Hanusch, M.; Wlosnewski, J.; Asawapirom, U. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 2167.

[21] Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.

[22] Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.

[23] Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K. H.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297.

[24] Cho, S.; Seo, J. H.; Park, S. H.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2010, 22, 1253.

[25] Peters, C. H.; Sachs-Quintana, I. T.; Kastrop, J. P.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 491.

[26] Qin, R. P.; Li, W. W.; Li, C. H.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H. F.; Andersson, M.; Bo, Z. S.; Liu, Z. P.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612.

[27] Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 4505.

[28] Kim, J.; Yun, M. H.; Anant, P.; Cho, S.; Jacob, J.; Kim, J. Y.; Yang, C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14681.

[29] Tsai, J. H.; Chueh, C. C.; Lai, M. H.; Wang, C. F.; Chen, W. C.; Ko, B. T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897.

[30] Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730.

[31] Xia, Y. J.; Su, X. H.; He, Z. C.; Ren, X.; Wu, H. B.; Cao, Y.; Fan, D. W. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1287.

[32] Lu, J. P.; Liang, F. S.; Drolet, N.; Ding, J. F.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315.

[33] Cheng, Y. J.; Wu, J. S.; Shih, P. I.; Chang, C. Y.; Jwo, P. C.; Kao, W. S.; Hsu, C. S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361.

[34] Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.

[35] Soci, C.; Hwang, I. W.; Moses, D.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 632.

[36] Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.

[37] Moule?, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.

[38] Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.

[39] Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619.

[40] Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T. Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222.

[41] Lee, U. R.; Lee, T. W.; Hoang, M. H.; Kang, N. S.; Yu, J. W.; Kim, K. H.; Lim, K. G.; Lee, T. W.; Jin, J. I.; Choi, D. H. Org. Electron. 2011, 12, 269.

[42] Lee, S. K.; Seo, J. H.; Cho, N. S.; Cho, S. Thin Solid Films 2012, 520, 5438.

[43] Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302.

[44] Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S. Y.; Tian, H. K.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199.

[45] Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.

[46] Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657.

[47] Beaujuge, P. M.; Tsao, H. N.; Hansen, M. R.; Amb, C. M.; Risko, C.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Brédas, J. L.; So, F.; Mullen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944.

[48] Fei, Z.; Kim, J. S.; Smith, J.; Domingo, E. B.; Anthopoulos, T. D.; Stingelin, N.; Watkins, S. E.; Kim, J. S.; Heeney, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16257.

[49] (a) Pan, H. L.; Li, Y. N; Wu, Y. L.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S. P.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112.
(b) Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.
(c) Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135.
(d) Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.

[50] Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Yang, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21202.

[51] Huo, L. J.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500.

[52] Peng, Q.; Liu, X. J.; Su, D.; Fu, G. W.; Xu, J.; Dai, L. M. Adv. Mater. 2011, 23, 4554.

[53] (a) Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Cheuh, C. C.; Yip, H. L.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2012, 45, 5427.
(b) Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995.

[54] Wang, M.; Hu, X. W.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638.

[55] Chan, S. H.; Chen, C. P.; Chao, T. C.; Ting, C.; Lin, C. S.; Ko, B. T. Macromolecules 2008, 41, 5519.

[56] Chen, C. P.; Chan, S. H.; Chao, T. C.; Ting, C.; Ko, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828.

[57] Zhang, M. J.; Guo, X.; Wang, X. C.; Wang, H. Q.; Li, Y. F. Chem. Mater. 2011, 23, 4264.

[58] Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.

[59] Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Acton, O.; Chen, K. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734.

[60] He, C.; He, Q. G.; He, Y. J.; Li, Y. F.; Bai, F. L.; Yang, C. H.; Ding, Y. Q.; Wang, L. X.; Ye, J. P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1815.

[61] He, C.; He, Q. G.; Yi, Y. P.; Wu, G. L.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4085.

[62] Wu, G. L.; Zhao, G. J.; He, C.; Zhang, J.; He, Q. G.; Chen, X. M.; Li, Y. F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 108.

[63] Li, W. W.; Du, C.; Li, F. H.; Zhou, Y.; Fahlman, M.; Bo, Z. S.; Zhang, F. L. Chem. Mater. 2009, 21, 5327.

[64] Zhang, J.; Yang, Y.; He, C.; He, Y.; Zhao, G. J.; Li, Y. F. Macromolecules 2009, 42, 7619.

[65] Shang, H. X.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Hu, W. P.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2011, 23, 1554.

[66] Shin, R. Y. C.; Kietzke, T.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2007, 19, 1892.

[67] Kietzke, T.; Shin, R. Y. C.; Egbe, D. A. M.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. Macromolecules 2007, 40, 4424.

[68] Schubert, M.; Yin, C.; Castellani, M.; Bange, S.; Tam, T. L.; Sellinger, A.; Horhold, H. H.; Kietzke, T.; Neher, D. J. Chem. Phys. 2009, 130, 094703.

[69] Inal, S.; Castellani, M.; Sellinger, A.; Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1263.

[70] Ooi, Z. E.; Tam, T. L.; Shin, R. Y. C.; Chen, Z. K.; Kietzke, T.; Sellinger, A.; Baumgarten, M.; Mullen, K.; de Mello, J. C. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4619.

[71] Zeng, W. J.; Chong, K. S. L.; Low, H. Y.; Williams, E. L.; Tam, T. L.; Sellinger, A. Thin Solid Films 2009, 517, 6833.

[72] Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Unruh, D. A.; Sellinger, A.; Fre?chet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 1673.

[73] (a) Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595.

(b) Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.

(c) Clifford, J. N.; Martinez-Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635.

(d) Snaith, H. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 13.

(e) Ning, Z. J.; Fu, Y.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170.

[74] (a) Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
(b) Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474.
(c) Hara, K.; Wang, Z. S.; Cui, Y.; Furube, A.; Koumura, N. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1109.
(d) Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903.
(e) Chen, C. H.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, C. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3184. (f) Li, W. Q.; Wu, Y. Z.; Li, X.; Xie, Y. S.; Zhu, W. H. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1830. (g) Qu, S. Y.; Hua, J. L.; Tian, H. Sci. China Chem. 2012, 55, 677. (h) Kim, B. G.; Zhen, C. G.; Jeong, E. J.; Kieffer, J.; Kim, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1606.

[75] Velusamy, M.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.

[76] Lin, L. Y.; Tsai, C. H.; Lin, F.; Huang, T. W.; Chou, S. H.; Wu, C. C.; Wong, K. T. Tetrahedron 2012, 68, 7509.

[77] Ma, X. M.; Hua, J. L.; Wu, W. J.; Jin, Y. H.; Meng, F. S.; Zhan, W. H.; Tian, H. Tetrahedron 2008, 64, 345.

[78] Li, J. Wu, W. J.; He, J. X.; Hua, J. L. Acta Chim. Sinica 2010, 24, 2551 (in Chinese). (李晶, 武文俊, 贺锦香, 花建丽, 化学学报, 2010, 24, 2551.)

[79] Lee, D. H.; Lee, M. J.; Song, H. M.; Song, B. J.; Seo, K. D.; Pastore, M.; Anselmi, C.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Nazeeruddin, M. K.; Gräetzel, M.; Kim, H. K. Dyes Pigm. 2011, 91, 192.

[80] (a) Liu, B.; Zhu, W. H.; Zhang, Q.; Wu, W. J.; Xu, M.; Ning, Z. J.; Xie, Y. S.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1766.
(b) Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Pechy, P.; Gratzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194.
(c) Snaith, H. J.; Petrozza, A.; Ito, S.; Miura, H.; Gratzel, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1810.

[81] Zhu, W. H.; Wu, Y. Z.; Wang, S. T.; Li, W. Q.; Li, X.; Chen, J.; Wang, Z. S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756.

[82] Wu, Y. Z.; Marszalek, M.; Zakeeruddin, S. M.; Zhang, Q.; Tian, H.; Gratzel, M.; Zhu, W. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8261.

[83] Wu, Y. Z.; Zhang, X.; Li, W. Q.; Wang, Z. S.; Tian, H.; Zhu, W. H. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 149.
文章导航

/