SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2013 , Vol. 33 >Issue 10: 2046 - 2062

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc201304026

综述与进展

可见光催化在有机合成中的应用

  • 戴小军 ,
  • 许孝良 ,
  • 李小年
展开
  • 浙江工业大学工业催化研究所 绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地 杭州 310014

收稿日期: 2013-04-18

  修回日期: 2013-05-09

  网络出版日期: 2013-05-24

基金资助

国家重点基础研究发展计划(973计划, No. 2011CB710800)和浙江省自然科学基金(No. LY12B02017)资助项目

收起

Applications of Visible Light Photoredox Catalysis in Organic Synthesis

  • Dai Xiaojun ,
  • Xu Xiaoliang ,
  • Li Xiaonian
Expand
  • State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry Synthesis Technology, Industrial Catalysis Institute, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received date: 2013-04-18

  Revised date: 2013-05-09

  Online published: 2013-05-24

Supported by

Project supported by the National Basic Research Program of China (973 Program, No. 2011CB710800) and the Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China (No. LY12B02017).

Fold

摘要

可见光催化具有成本低、易获得和环境友好等特点, 近几年在有机合成中得到了广泛应用, 并成为其中增长最快的领域之一. 主要综述了近年来可见光催化在有机合成中的发展和应用, 并对其发展进行了展望.

关键词： 可见光催化; 绿色化学; 有机合成

本文引用格式

戴小军 , 许孝良 , 李小年 . 可见光催化在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2013 , 33(10) : 2046 -2062 . DOI: 10.6023/cjoc201304026

Abstract

Recently visible light photoredox catalysis was widely used in organic synthesis. Due to its low cost, easy availability and environmental friendliness, it has become one of the fastest growing fields in organic chemistry. This review summarizes recent development and application of visible light photoredox catalysis in organic synthesis and also gave its outlook in the future.

Key words： visible light photoredox catalysis; green chemistry; organic synthesis

参考文献

[1] Ciamician, G. Science 1912, 36, 385.
[2] Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785.
[3] Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527.
[4] Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
[5] Teplý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859.
[6] Shi, L.; Xia, W. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687.
[7] You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061.
[8] Xuan, J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828.
[9] Xi, Y. M.; Yi, H.; Lei, A. W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387.
[10] Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
[11] Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
[12] Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
[13] Shih, H. W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600.
[14] Neumann, M.; Füldner, S.; König, B.; Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 951.
[15] Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119.
[16] Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Füldner, S.; Harlander, C.; Kümmel, S,; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062.
[17] Koike, T.; Akita, M. Chem. Lett. 2009, 38, 166.
[18] Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
[19] Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604.
[20] Ischay, M. A.; Lu, X.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572.
[21] Du, J.; Espelt, L. R.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 2115.
[22] Hurtley, A .E.; Cismesia, M. A.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2011, 67, 4442.
[23] Lu, Z.; Shen, M.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1162.
[24] Maity, S.; Zhu, M.; Shinabery R. S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 222.
[25] Lin, S. S.; Ischay, M. A.; Fry, C. G.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350.
[26] Tyson, E. L.; Farney, E. P.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1110.
[27] Parrish, J. D.; Ischay, M. A.; Lu, Z.; Guo, S.; Peters, N. R.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2012, 14, 1640.
[28] Lin, S. S.; Padilla, C. E.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3073.
[29] Zou, Y. Q.; Duan, S. W.; Meng, X. G.; Hu, X. Q.; Gao, S.; Chena, J. R.; Xiao, W. J. Tetrahedron 2012, 68, 6914.
[30] Ischay, M. A.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2012, 3, 2807.
[31] Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem. 2012, 124, 10475.
[32] Deng, G. B. Wang, Z. Q.; Xia, J. D.; Qian, P. C.; Song, R. J.; Hu, M.; Gong, L. B.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1535.
[33] Mashraqui, S. H.; Kellogg, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1453.
[34] Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 722.
[35] Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756.
[36] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2046.
[37] Nguyen, J. D.; D’Amato, E. M.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2012, 4, 854.
[38] Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 368.
[39] Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985.
[40] Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104.
[41] Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem, Int. Ed. 2011, 50, 9655.
[42] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274.
[43] Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 5468.
[44] Ju, X. H.; Liang, Y.; Jia, P. J.; Li, W. F.; Yu, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 498.
[45] Kim, H.; Lee, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12303.
[46] Liu, Q.; Yi, H.; Liu, J.; Yang, Y. H.; Zhang, X.; Zeng, Z. Q.; Lei. A. W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5120.
[47] Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M, D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160.
[48] Pirtsch, M.; Paria, S.; Matsuno, T.; Isobe, H.; Reiser, O. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7336.
[49] Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875.
[50] Maidan, R.; Goren, Z.; Becker, J. Y.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6217.
[51] Goren, Z.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7764.
[52] Maidan, R.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 1080.
[53] Mandler, D.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5352.
[54] Willner, I.; Tsfania, T.; Eichen, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 2656.
[55] Maji, Tapan.; Karmakar, Ananta.; Reiser, Oliver. J. Org. Chem. 2011, 76, 736.
[56] Dai, C. H.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2011, 3, 140.
[57] Su, Y. J.; Zhang, L. R.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 2168.
[58] Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464.
[59] Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360.
[60] Rueping, M.; Zhu S. Q.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679.
[61] Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852.
[62] Rueping, M.; Zhu, S. Q.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 12709.
[63] Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2012, 14, 94.
[64] Rueping, M.; Zoller, J.; Fabry, D. C.; Poscharny, K.; Koenigs, R. M.; Weirich, T. E.; Mayer, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3478.
[65] Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H.; Chen, C.; Xia, W. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2337.
[66] Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C.; Leonori, D.; Vila, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5170.
[67] Xuan, J.; Cheng, Y.; An, J.; Lu, L. Q.; Zhang, X. X.; Xiao, W. J. Chem. Commun. 2011, 47, 8337.
[68] Xuan, J.; Feng, Z. J.; Duan, S. W.; Xiao, W. J. RSC Adv. 2012, 2, 4065.
[69] DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094.
[70] Dai, C. H.; Meschini, F.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4425.
[71] Wang, Z. Q.; Hu, M.; Huang, X. C.; Gong, L. B. Xie, Y. X.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8705.
[72] Zhu, S. Q.; Rueping, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11960.
[73] Pan, Y. H.; Wang, S. A.; Kee, C. W.; Dubuisson, E.; Yang, Y. Y.; Loh, K. P.; Tan. C. H. Green Chem. 2011, 13, 3341.
[74] Fu, W. J.; Guo, W. B.; Zou, G. L.; Xu, C. J. Fluorine Chem. 2012, 140, 88.
[75] Zou, Y. Q.; Lu, L. Q.; Fu, L.; Chang, N. J.; Rong, J.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171.
[76] Rueping, M.; Leonori, D.; Poisson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9615.
[77] Courant, T.; Masson, G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 423.
[78] Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502.
[79] Cai, S. Y.; Zhao, X. Y.; Wang, X. B.; Liu, Q. S.; Li, Z. G.; Wang, D. Z. Angew. Chem. 2012, 124, 8174.
[80] Jiang, H.; Huang, C. M.; Guo, J. J.; Zeng, C. Q.; Zhang, Y.; Yu, S. Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15158.
[81] Yoo, W.-J.; Tanoue, A.; Kobayashi, S. Chem. Asian J. 2012, 7, 2764.
[82] Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2012, 48, 5355.
[83] McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114.
[84] Kohls, P.; Jadhav, D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672.
[85] Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3338.
[86] Miyake, Y.; Ashida, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6966.
[87] Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9562.
[88] Ju, X. H.; Li, D. J.; Li, W. F.; Yu, W.; Bian, F. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3561.
[89] Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16473.
[90] Zhu, S. Q.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H. J.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823.
[91] Cano-Yelo, H.; Deronzier A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1093.
[92] Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958.
[93] Schroll, P.; Hari, D. P.; König, B. ChemistryOpen 2012, 1, 130.
[94] Hari, D. P.; Hering, T.; König, B. Org. Lett. 2012, 14, 5334.
[95] Hering, T.; Hari, D. P.; König, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10347.
[96] Chen, M.; Huang, Z. T.; Zheng, Q. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 11686.
[97] Cheng, Y. N.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98.
[98] Tyson, E. L.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2046.
[99] Borak, J. B.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 3894.
[100] Edson, J. B.; Spencer, L. P.; Boncella, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 6156.
[101] Hasegawa, E.; Takizawa, S.; Seida, T.; Yamaguchi, A.; Yamaguchi, N.; Chiba, N.; Takahashi, T.; Ikeda, H.; Akiyama, K. Tetrahedron 2006, 62, 6581.
[102] Larraufie, M. H.; Pellet, R.; Fensterbank, L.; Goddard, J. P.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Ollivier, C. Angew. Chem. 2011, 123, 4555.
[103] Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224.
[104] Iqbal, N.; Choi, S.; Ko, E.; Cho, E. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2005.
[105] Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.
[106] Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2037.
[107] Liu, Q.; Li, Y. N.; Zhang, H. H.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 1444.
[108] Zou, Y. Q.; Chen, J. R.; Liu, X. P.; Lu, L. Q.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784.
[109] Sun, H. N.; Yang, C.; Gao, F.; Li, Z.; Xia, W. J. Org. Lett. 2013, 15, 624.
[110] Hirao, T.; Shiori, J.; Okahata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1763.
[111] Gazi, S.; Ananthakrishnan, R. Appl. Catal. B 2011, 105, 317.
[112] Chen, Y. Y.; Kamlet, A. S.; Steinman, J. B.; Liu, D. R. Nat. Chem. 2011, 3, 146.
[113] Zhao, G. L.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H. N.; Lin, R.; Xia, W. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 6302.
[114] Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4140.
[115] Bou-Hamdan, F. R.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1612.
[116] Tucker, J. W.; Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4144.
[117] Nguyen, J. D.; Reiß, B.; Dai, C. H.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2013, 49, 4352.
[118] Neumann, M. Zeitler, K.; Org. Lett. 2012, 14, 2658.
Options
文章导航

/

〈 〉