学术动态

近年活性维生素D类似物的合成进展概况

  • 蔡祖恽
展开
  • 上海闵行航北路180弄55号601室 上海 201105

收稿日期: 2013-05-22

  修回日期: 2013-06-18

  网络出版日期: 2013-07-03

Recent Progress in the Syntheses of Active Vitamin D Analogues

  • Cai Zuyun
Expand
  • Hang Bei Road, Lane 180, No. 55, Room 601, Shanghai, 201105

Received date: 2013-05-22

  Revised date: 2013-06-18

  Online published: 2013-07-03

摘要

简要地叙述了近年来对某些C2-取代、19-去亚甲基、C2-取代-19-去亚甲基-1α,25-二羟维生素D3类似物、C22-氧杂-1α,25-二羟维生素D3类似物、C20位具有二个边链-1α,25-二羟维生素D3类似物、维生素D受体拮抗剂、去C,D环-维生素D类似物的设计和合成以及其构象与生物活性的关系.

本文引用格式

蔡祖恽 . 近年活性维生素D类似物的合成进展概况[J]. 有机化学, 2013 , 33(10) : 2244 -2258 . DOI: 10.6023/cjoc201305035

Abstract

Based on 1α,25-dihydroxyvitamin D3 exhibits its critical role in regulating calcium and phosphorus homeostasis, also regulates cell growth, differentiation, antiproliferation, apoptosis, and immunomodulation. This review concisely describes some of the current frontiers of vitamin D research in the design and syntheses of the analogs of C2-substituted-, 19-nor-, C2-substituted-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (125D), C22-oxa-125D, Gemini vitamin D analogs, VDR-antago-nists (Vitamin D receptor), des-C,D-19-nor-125D and the relation between the conformations and the biological activities.

参考文献

[1] (a) Carlberg, C.; Molnar, F. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 528.
(b) Clerca, P. J. D.; Buvsser, F. D.; Minne, G.; Schepens, W.; Vrielvnck, F.; Haveer, D. V.; Vandewalle, M.; Verstuvf, A.; Bouillon, R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 206.
[2] (a) DeLuca, H. F.; Plum, L. A.; Clagett-Dame, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 263.
(b) Brumbaugh, P. F.; Haussler, M. R. Life Sci. 1975, 16, 353.
[3] (a) Burmester, J. K.; Maeda, N.; DeLuca, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 1005.
(b) Baker, A. R.; McDonnell, D. P.; Hughes, M.; Crisp, T. M.; Mangelsdorf, D. J.; Haussler, M. R.; Pike, J. W.; Shine, J.; O'Malley, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 3294.
[4] Stumpt, W. E.; Sar, M.; Reid, F. A.; Tanaka, Y.; DeLuca, H. F. Science 1979, 206, 1188.
[5] (a) Kametani, T.; Furuyama, H. Med. Res. Rev. 1987, 7, 147.
(b) Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
(c) Zhu, G. D.; Okamura, W. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1877.
(d) Posner, G. H.; Kahraman, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3889.
(e) Yu, Y. F.; Liu, Z. P. Chin. J. Med. Chem. 2006, 16, 311.
(f) Kubodera, N. J. Synth. Org. Chem. (Jpn) 2010, 68, 904.
[6] (a) Saito, N.; Suhara, Y.; Kurihara, M.; Fujishima, T.; Honzawa, S.; Takayanagi, H.; Kozono, T.; Matsumoto, M.; Ohmori, M.; Miyata, N.; Takayama, H.; Kittaka, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7463.
(b) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836.
[7] Leon, H. B.; Posner, G. H. Tetrahedron 2009, 65, 1235.
[8] Perlman, K. L.; Swenson, R. E.; Paaren, H. E.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7663.
[9] DeLuca, H. F.; Cai, Z. Y. US 6281249, 2001[Chem. Abstr. 1999, 130, 139511].
[10] Sicinski, R. R.; Prahl, J. M.; Smith, C. M.; Deluca, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 4662.
[11] Glebocka, A.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H. F. J. Med. Chem. 2006, 49, 2909.
[12] Sicinski, R. R.; Perlman, K. L.; DeLuca, H. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 3730.
[13] Nicoletti, D.; Ghini, A. A.; Furtmuller, R.; Sieghart, W.; Dodd, R. H.; Burton, G. Steroids 2000, 65, 349.
[14] Kang, F. A.; Allan, G.; Guan, J.; Jain, N.; Linton, O.; Taunnenbaum, P.; Xu, J.; Zhu, P.; Gunnet, J.; Chen, X.; Demarest, K.; Lundeen, S.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 907.
[15] Hatakeyama, S.; Ikeda, T.; Irie, H.; Izumi, C.; Mori, H.; Uenoyama, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1959.
[16] Hatakeyawa, S.; Mori, H.; Kitano, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4367.
[17] Shimizu, H.; Shimizu, K.; Kubodera, N.; Mikami, T.; Tsuzaki, K.; Suwa, H.; Harada, K.; Hiraide, A.; Shimizu, M.; Koyama, K.; Ichikawa, Y.; Hirasawa, D.; Kito, Y.; Kobayashi, M.; Kigawa, M.; Kato, M.; Kozono, T.; Tanaka, H.; Tanabe, M.; Iguchi, M.; Yoshida, M. Org. Proc. Res. Dev. 2005, 9, 278.
[18] (a) Fall, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4909.
(b) Fall, Y.; Gonzalez, V.; Vidal, B.; Mourino, A. Trtrahedron Lett. 2002, 43, 427.
[19] Norman, A. W.; Manchand, P. S.; Uskokovic, M. R.; Okmura, W. H.; Takeuchi, J. A.; Bishop, J. E.; Hisatake, J-I.; Koeffler, H. P.; Peleg, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2719.
[20] (a) Maehr, H.; Lee, H. J.; Perry, B.; Sub, N.; Uskokovic, M. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 5505.
(b) Maehr, H.; Uskokovic, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1703.
(c) Saito, T.; Okamoto, R.; Haritunians, T.; O’kelly, J.; Uskokovic, M.; Maehr, H.; Marczak, S.; Jankowsk, P.; Badr, R.; Koeffler, H. P. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 112, 151.
[21] NaKano, Y.; Kato, Y.; Imai, K.; Ochiai, E.; Namekawa, J-Ichi.; Ishizuka, S.; Takenouchi, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. J. Med. Chem. 2006, 49, 2398.
[22] Ishizuka, S.; Kurihara, N.; Hiruma, Y.; Miura, D.; Namekawa, J-Ichi.; Tamura, A.; Kato-Nakamura, Y.; Nakano, Y.; Takenouchi, K.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Roodman, G. D. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 110, 269.
[23] Saito, N.; Masuda, M.; Saito, H.; Takenouchi, K.; Ishizuka, S.; Namekawa, J.; Takimoto-Kamimura, M.; Kittaka, A. Synthesis 2005, 2533.
[24] Lamblin, M.; Spingarn, R.; Wang, T.-T.; Burger, M. C.; Dabbas, B.; Moitessier, N.; White, J. H.; Gleason, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7461.
[25] Okamura, W. H.; Norman, A. W.; Wing, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974, 71, 4194.
[26] (a) Rochel, N.; Wurtz, J. M.; Mitschler, A.; Klaholz, B.; Moras, D. Mol. Cell. 2000, 5, 173.
(b) Tocchini-Valentini, G.; Rochel, N.; Wurtz, J. M.; Mitshler, A.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5491.
[27] Sicinski, R. R.; Glebocka, A.; Plum, L. A.; DeLuca, H. F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 293.
[28] Riveiros, R.; Rumbo, A.; Sarandeses, L. A.; Mourino, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5477.
[29] Kutner, A.; Zhao, H.; Fitak, H.; Wilson, S. R. Bioorg. Chem. 1995, 23, 22.
[30] Barbier, P.; Bauer, F.; Mohr, P.; Muller, M.; Pirson, W. WO 9943646, 1998[Chem. Abstr. 1999, 131, 199888].
[31] Hilpert, H.; Wirz, B. Tetrahedron 2001, 57, 681.
[32] Plonska-Ocvpa, K.; Grzywacz, P.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; DeLuca, H. F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 103, 298.
[33] Pronska-Ocypa, K.; Sicinski, R. R.; Plum, L. A.; Grzywacz, P.; Frelek, J.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H. F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1747.
文章导航

/