硝基唑类含能化合物的合成研究进展
收稿日期: 2013-07-30
修回日期: 2013-09-27
网络出版日期: 2013-10-28
基金资助
国家重大科技专项（No.00402040103）和碳纳米材料四川省青年科技创新研究团队专项（No.2011JTD0017）资助项目.
Research Progress on the Synthesis of Energetic Nitroazoles
Received date: 2013-07-30
Revised date: 2013-09-27
Online published: 2013-10-28
Supported by
Project supported by the National Key Projects (No. 00402040103) and the Youth Innovation Research Team of Sichuan for Carbon Nanomaterials (No. 2011JTD0017).
赵廷兴 , 李磊 , 董战 , 张勇 , 张光全 , 黄明 , 李鸿波 . 硝基唑类含能化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2014 , 34(2) : 304 -315 . DOI: 10.6023/cjoc201307050
Nitroazoles are widely used in energetic materials. Classified into direct nitration, indirect nitration, nitro rearrangement and other methods, the nitration methods for achieving nitro-derivatives of pyrazole, imidazole, triazole and tetrazole are summarized. The characteristics and main applications of some important energetic nitroazoles are also introduced.
Key words： nitryl; azole; energetic compounds; synthesis; progress
[1] (a) Philip, F. P.; Gregory, S. L.; Alexander, R. M.; Robert, D. S. Thermochim. Acta 2002, 384, 187.
(b) Cho, J. R.; Cho, S. G.; Kim, K. J.; Kim, J. K. Insensitive Munition and Engergetic Materials Technology Symposium, Enschede, 2000, pp. 393～400.
(c) Tang, Z.; Yang, L.; Qiao, X. J.; Zhang, T. L.; Zhang, J. G.; Liang, Y. H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 471 (in Chinese).
(汤崭, 杨利, 乔小晶, 张同来, 张建国, 梁彦会, 化学学报, 2012, 70, 471.)
(d) Klapotke, T. M.; Gobel, M.; Stierstorfer, J. Int. J. Energ. Mater. Chem. Propul. 2011, 10, 45.
(e) Thottempudi, V.; Forohor, F.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9881.
(f) Fischer, N.; Klapötke, T. M.; Reymann, M.; Stierstorfer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 2167.
(g) Ek, S.; Rehn, S.; Wahlström, L. Y.; Östmark, H. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 261.
[2] (a) Li, Y. J.; Cao, D. L.; Li, Y. X.; Du, Y.; Wang, J. L. Chin. J. Explos. Propellants 2013, 36, 28 (in Chinese).
(李雅津, 曹端林, 李永祥, 杜耀, 王建龙, 火炸药学报, 2013, 36, 28.)
(b) Chai, C. P.; Gan, Z. Y.; Li, N.; Luo, Y. J. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 36 (in Chinese).
(柴春鹏, 甘志勇, 李娜, 罗运军, 火炸药学报, 2011, 34, 36.)
(c) Badgujar, D. M.; Talawar, M. B.; Asthana, S. N.; Mahulikar, P. P. J. Hazard. Mater. 2008, 151, 289.
[3] (a) Zhang, Y. Q.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 585.
(b) Chen, B. R.; Li, J. R.; Ou, Y. X. Chin. J. Explos. Propellants 1992, 3, 26 (in Chinese).
(陈博仁, 李加荣, 欧育湘, 火炸药学报, 1992, 3, 26.)
(c) Kurpet, M.; J?drysiak, R.; Suwiński, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1737.
(d) Larina, L.; Lopyrev, V. Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications, Springer, New York, 2009, pp. 5～64.
(e) Sasidharan, N.; Arolickal, G. R. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 267.
(f) Vereschagin, L. I.; Pokatilov, F. A.; Kizhnyaev, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1.
(g) Gümü?a, S. J. Energ. Mater. 2012, 30, 156.
[4] Lee, K. Y.; Chapman, L. B.; Cobura M. D. J. Energ. Mater. 1987, 5, 27.
[5] (a) Nair, U. R.; Asthana, S. N.; Rao, A. S.; Gandhe, B. R. Def. Sci. J. 2010, 60, 137.
(b) Xue, H.; Gao, H. X.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2007, 19, 1731.
[6] Luo, Y. F.; Ge, Z. X.; Wang, B. Z.; Zhang, H. H.; Liu, Q. Chin. J. Energ. Mater. 2007, 15, 205 (in Chinese).
(罗义芬, 葛忠学, 王伯周, 张海昊, 刘愆, 含能材料, 2007, 15, 205.)
[7] (a) Janssen, J. W. A. M.; Koeners, H. J.; Kruse, C. G.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1777.
(b) Wang, X. Y.; Liu, S. Q.; Zhang, C. Y.; Song, G.; Bai, F. Y.; Xing, Y. H.; Shi, Z. Polyhedron 2012, 47, 151.
[8] (a) Price, D.; Morris, J. 2010 Insentive Munitions and Energetion Materials Technology Symposium, Holston, 2009.
(b) Reddy, D.; Surapaneni, C. R.; Gelber, N.; Duddu, R. G.; Zhang, M. X.; Dave, P. R. US 7304164, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 148, 36047].
[9] Dalinger, I. L.; Vatsadze, I. A.; Shkineva, T. K.; Popova, G. P.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2010, 20, 253.
[10] Ravi, P.; Gore, G. M.; Venkatesan, V.; Tewari, S. P.; Sikder, A. K. J. Hazard. Mater. 2010, 183, 859.
[11] Ravi, P.; Chaganti, K. R.; Ananta, S.; Girish, M. G.; Arun, K. S.; Surya, P. T. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 167.
[12] Li, Y. X.; Wang, J. L.; Cao, D. L.; Liu, L. L.; Song, L. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 35 (in Chinese).
(李永祥, 王建龙, 曹端林, 刘丽丽, 宋磊, 火炸药学报, 2011, 34, 35.)
[13] Cho, J. R.; Kim, K. J.; Cho, S. G.; Kim, J. K. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 141.
[14] (a) Smiglak, M.; Hines, C. C.; Wilsion, T. B.; Rogers, R. D.; Singh, S.; Vincek, A. S.; Kirichenko, K.; Katritzky, A. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1572.
(b) Katritzky, A. R.; Singh, S.; Kirichenko, K.; Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Spear, S. K.; Rogers, R. D. Chem.- Eur. J. 2006, 12, 4630.
[15] Gao, H. X.; Ye, C. F.; Gupta, O. D.; Xiao, J. C.; Hiskey, M. A.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 3853.
[16] (a) Neuman, P. N. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 51.
(b) Eagles, T. E.; Khan, M. A.; Lynch, B. M. Org. Prep. Proced. 1970, 2, 117.
[17] Katritzky, A. R.; Scriven, E. F. V.; Majumder, S.; Akhmedova, R. G.; Akhmedov, N. G.; Vakulenko, A. V. ARKIVOC 2005, (iii), 179.
[18] Dalinger, I. L.; Popova, G. P.; Vatsadze, I. A.; Shkineva, T. K.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2185.
[19] (a) Damavarpu, R.; Jayasuriya, K.; Vladimiroff, T.; Randolph, S. I. US 5387297, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 122, 239709].
(b) Luo, M. K.; Singh, V.; Taylor, E. A.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8008.
[20] Lancini, G. C.; Maggi, N.; Sensi, P. Farmaco (Pavia) Ed. Sci. 1963, 18, 390.
[21] Pevzner, M. S.; Kulibabina, T. N.; Povarova, N. A.; Kilina, L. V. Khim. Geterotsiki. Soedin. 1979, 8, 1132.
[22] (a) Sikder, A. K.; Geetha, M.; Sarwade, D. B.; Agrawal, J. P. J. Hazard. Mater. 2001, 82, 1.
(b) Wartenberg, C.; Charrue, P.; Laval, F. Propellants, Explos., Pyrotech. 1995, 20, 23.
(c) Jia, S. Y.; Wang, B. Z.; Hao, C. G.; Hai, H.; Zhou, Q.; Wang, X. J. Chin. J. Explos. Propellants 2012, 35, 23 (in Chinese).
(贾思媛, 王伯周, 郝成刚, 海昊, 周群, 王锡杰, 火炸药学报, 2012, 35, 23.)
[23] Lee, K. Y. Los Alamos National Laboratory, Report LA-10346-MS, New Mexico, USA, 1985.
[24] Herve, G. US 2009/0186931, 2009 [Chem. Abstr. 2009, 151, 201533].
[25] Ravi, P.; Tewari, S. P. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 544.
[26] (a) Glass, R. S.; Blount, J. F.; Butler, D.; Perrotta, A.; Oliveto, E. P. Can. J. Chem. 1972, 50, 3472.
(b) Pevzner, M. S.; Kulibabina, T. N.; Ioffe, S. L.; Maslina, I. A.; Gidaspov, B. V.; Tartakovskii, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1979, 15, 451.
[27] Brusnikina, V. M. Khim. Geterotsiki. Soedin. 1963, 167.
[28] Lv, C. X. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 1 (in Chinese).
(吕春绪, 火炸药学报, 2011, 34, 1.)
[29] Suzuki, H.; Nonoyama, N. J. Chem. Res., Synop. 1996, 244.
[30] (a) Cheng, J. M. S. Thesis, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing, 2007 (in Chinese).
(成健, 硕士论文, 南京理工大学, 南京, 2007.)
(b) Claridge, R. P.; Lancaster, N. L.; Millar, R. W.; Moodie, R. B.; Sandall, J. P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 197.
[31] Lebedv, V. P.; Matyushim, Y. N.; Inolemtcev, Y. D. Int ICT Conference on Energetic Materials, Russia, 1998, p. 180.
[32] Schmidt, R. D.; Lee, G. S.; Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Gilardi, R. J. Heterocycl. Compd. 2001, 38, 1227.
[33] Luo, Y. F.; Wang, B. Z.; Chen, X. F.; Li, Y. N.; Li, W. J. Chin. J. Energ. Mater. 2012, 20, 814 (in Chinese).
(罗义芬, 王伯周, 陈晓芳, 李亚南, 李文杰, 含能材料, 2012, 20, 814.)
[34] Chavez, D. E.; Parrish, D. A. Propellants Explos., Pyrotech. 2012, 37, 536.
[35] Liu, M. H.; Wu, M. Y. Open J. Phys. Chem. 2012, 2, 107.
[36] Ravi, P.; Tewari, S. P. Catal. Commun. 2012, 19, 37.
[37] Latypov, N. V.; Silevivh, V. A.; Lvanov, P. A.; Pevzner, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 1355.
[38] Hiskey, M.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Son, S. F.; Berghout, H. L.; Bolme, C. A. In Proceedings of the 27th International Pyrotechnic Seminar, Grand Junction, 2000, pp. 1～14.
[39] Xiong, C. L.; Jia, S. Y.; Wang, X. J.; Wang, B. Z.; Zhang, Y. G. Fine Chem. Intermed. 2008, 38, 64 (in Chinese).
(熊存良, 贾思媛, 王锡杰, 王伯周, 张叶高, 精细化工中间体, 2008, 38, 64.)
[40] Lei, F. B.; Zhu, J. P.; Cao, D. L. Introd. J. China Ordnance 2011, 32, 8 (in Chinese).
(雷锋斌, 朱佳平, 曹端林, 兵工学报, 2011, 32, 8.)
[41] Bagal, L. I.; Pevzner, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 517.
[42] Li, Y.; Liu, W.; Pang, S. Molecules 2012, 17, 5040.
[43] Li, Z. M.; Zhang, J. G.; Zhang, T. L.; Shu, Y. J. Prog. Chem. 2010, 22, 639 (in Chinese).
(李志敏, 张建国, 张同来, 舒远杰, 化学进展, 2010, 22, 639.)
[44] Lebedav, O. V. Indian J. Chem. 1976, 7, 455.
[45] Namesmikov, V. I.; Kofinan, T. P.; Pevzner, M. S. SU 1027159, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 194973].
[46] (a) Baryshnikov, A. T.; Erashko, V. I.; Zubanova, N. I.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A.; Fainzil'berg, A. A.; Laikhter, A. L.; Mel'nikova, L. G.; Semenov, V. V. Bull. Russ. Acad. Sci. 1992, 41, 751.
(b) Zhang, Y. Q.; Parrishb, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 585.
[47] Taylor, E. C.; Tseng, C. P.; Rampal, J. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 552.
[48] Hervé, G.; Roussel, C.; Graindorge, H. Angew. Chem. 2010, 122, 3245.
[49] Ravi, P.; Tewari, S. P.; Gore, G. M.; Sikder, A. K. Synth. Commun. 2012, 42, 3463.
[50] Novikov, S. S.; Khmel'nitskii, L. I.; Lebedev, O. V.; Epishina, L. V.; Sevost'yanova, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 614.
[51] Katritzky, A. R.; Cundy, D. J.; Chen, J. J. Energ. Mater. 1993, 11, 343.
[52] Jadhav, H. S.; Talawar, M. B.; Sivabalan, R.; Dhavalea, D. D.; Asthanab, S. N.; Krishnamurthya, V. N. J. Hazard. Mater. 2007, 143, 192.
[53] Janssen, J. W. A. M.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 3081.
[54] Wang, Y. L.; Zhang, Z. Z.; Wang, B. Z.; Zheng, X. D.; Zhou, Y. S. Chin. J. Energ. Mater. 2007, 15, 574 (in Chinese).
(汪营磊, 张志忠, 王伯周, 郑晓东, 周彦水, 含能材料, 2007, 15, 574.)
[55] Fassakhov, R. K.; Sirzyanov, G. R.; Nallmov, V. V. SU 101164, 1979 [Chem. Abstr. 1957, 51, 68625].
[56] Bhaumik, K.; Akamanchi, K. G. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 51.
[57] Verbruggen, R.; Viehe, H. G. Chimia 1975, 29, 350.
[58] (a) Nishiwaki, N.; Ogihara, T.; Takami, T.; Tamura, M.; Ariga, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8382.
(b) Nishiwaki, N.; Tohda, Y.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1997.
[59] Krivopalov, V. P.; Shkurko, O. P. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 339.
[60] Sheremet, E. A.; Tomanov, R. I.; Trukhin, E. V.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 594.
[61] (a) Makarova, N. G.; Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Deiko, L. I.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 941.
(b) Berestovitskaya, V. M.; Anisimova, N. A.; Kataeva, O. N.; Makarova, N. G.; Berkova, G. A. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 1567.
[62] Pagoria, P. F.; Lee, G. S.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. Insensitive Munitions and Energetic Materials Technology Symposium, Bordeaux, France, 2001, pp. 655～661.
[63] Huo, H.; Wang, B. Z.; Zhou, C.; Xiong, C. L. Chin. J. Energ. Mater. 2008, 16, 49 (in Chinese).
(霍欢, 王伯周, 周诚, 熊存良, 含能材料, 2008, 16, 49.)
[64] Baryshnikov, A. T.; Erashko, V. I.; Zubanova, N. I.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A.; Semenov, V. V. Bull. Russ. Acad. Sci. 1992, 41, 1657.
[65] Yutilov, Y. M.; Smolyar, N. N. Chem. Heterocycl. Compd. 1986, 22, 926.
[66] Guillard, J.; Goujon, F.; Badol, P.; Poullain, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5943.
[67] Predvoditeleva, G. S.; Kartseva, T. V.; Shchukina, M. N. Pharm. Chem. J. 1974, 8, 525.
[68] (a) Biffin, M. E. C.; Brown, D. J.; Porter, Q. N. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2029.
(b) Biffin, M. E. C.; Brown, D. J.; Porter, Q. N. J. Chem. Soc. (C) 1968, 8, 2159.
[69] Vinogradov, V. M.; Cherkasova, T. I.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1552.
[70] (a) Fukata. G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Yakugaku Zasshi 1974, 94, 23.
(b) Vinogradov, V. M.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 1993, 3, 111.
[71] (a) Li, Y. N.; Tang, T.; Lian, P.; Luo, Y. F.; Yang, W.; Wang, Y. B.; Li, H.; Zhang, Z. Z.; Wang, B. Z. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 580 (in Chinese).
(李亚南, 唐婷, 廉鹏, 罗义芬, 杨威, 王友兵, 李辉, 张志忠, 王伯周, 有机化学, 2012, 32, 580.)
(b) Stern, A. G.; Moran, J. S.; Jouet, R. J.; Sitzman, M. E.; Pagoria, P. F.; Lee, G. S. US 6706889, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 255814].
/
| 〈 |
|
〉 |
