亚砜及亚磺酰胺类配体催化不对称反应的新进展
收稿日期: 2013-08-22
修回日期: 2013-10-21
网络出版日期: 2013-11-14
基金资助
国家自然科学基金（No.21172218）资助项目.
Recent Progress of Sulfoxide and N-Sulfinyl Ligands in Asymmetric Catalysis
Received date: 2013-08-22
Revised date: 2013-10-21
Online published: 2013-11-14
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21172218).
亚砜及亚磺酰胺类化合物作为手性配体催化不对称反应是目前研究最为活跃的领域之一，苯环骨架以及链状骨架的亚砜及亚磺酰胺类手性配体相继成功地用于不对称反应中. 主要综述了近年来含亚砜及亚磺酰胺类的手性配体催化不对称反应的研究进展.
关键词： 亚砜及亚磺酰胺类化合物; 手性配体; 不对称催化
薛峰 , 李长恭 , 陈洁 , 万伯顺 . 亚砜及亚磺酰胺类配体催化不对称反应的新进展[J]. 有机化学, 2014 , 34(2) : 267 -277 . DOI: 10.6023/cjoc201308029
Chiral ligands based on sulfoxide and N-sulfinyl compounds in asymmetric reaction have recently become an increasingly active research area, in which benzene-backboned or linear sulfoxides and their derivatives as ligands have been successively applied in asymmetric reaction. In this review, the recent progress of the chiral ligands containing sulfoxide and N-sulfinyl moieties in the asymmetric reactions is mainly reviewed.
[1] Lin, G. Q.; Xu, M. H.; Zhong, Y. W.; Sun, X. W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831.
[2] Pei, D.; Zhang, Y.; Wei, S.; Wang, M.; Sun, J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 619.
[3] (a) Masdeu-Bultü, A. M.; Déguez, M.; Maryin, E.; Gümez, M. Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 159.
(b) Fernández, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651.
(c) Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133.
[4] James, B. R.; McMillan, R. S.; Reimer, K. J. J. Mol. Catal. 1976, 1, 439.
[5] Khiar, N.; Fernandez, I.; Alcudia, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 123.
[6] Chen, J. M.; Li, D.; Ma, H. F.; Cun, L. F.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Liao, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6921.
[7] Bower, J. F.; Martin, C. J.; Rawson, D. J.; Slawin, A.; Williams, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 333.
[8] Alle, J. V.; Bower, J. F.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1895;
[9] (a) Schenkel, L. B.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 545.
(b) Bolm, C.; Martin, M.; Simic, O.; Verrucci, M. Org. Lett. 2003, 5, 427.
[10] (a) Alle, J. V.; Bower, J. F.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1895.
(b) Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8035.
(c) Siedlecka, R.; Wojaczynka, E.; Skarzewski, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1437.
[11] (a) Mariz, R.; Luan, X. J.; Gatti, M.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2172.
(b) Bürgi, J.; Mariz, R.; Gatti, M.; Drinkel, E.; Luan, X. J.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2768.
(c) Mariz, R.; Poater, A.; Gatti, M.; Drinkel, E.; Bürgi, J. J.; Luan, X. J.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.- Eur. J. 2010, 16, 14335.
[12] Chen, Q. A.; Dong, X.; Chen, M. W.; Wang, D. S.; Zhou, Y. G.; Li, Y. X. Org. Lett. 2010, 12, 1928.
[13] Chen, J.; Chen, J. M.; Lang, F.; Zhang, X. Y.; Cun, L. F.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4552.
[14] Khiar, N.; Salvador, A.; Valdivia, V.; Chelouan, A.; Alcudia, A.; Alvarez, E.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 6510.
[15] Brewster, W. K.; Nichols, D. E.; Riggs, R. M.; Mottola, D. M.; Lovenberg, T. W.; Lewis, M. H.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1990, 33, 1756.
[16] Hayashi, T.; Senda, T.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10716.
[17] Wang, Z. G.; Feng, C. G.; Zhang, S. S.; Xu, M. H.; Lin, G. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5780.
[18] Lang, F.; Chen, G. H.; Li, L. C.; Xing, J. W.; Han, F. Z.; Cun, L. F.; Liao, J. Chem. Eur. J. 2011, 5242.
[19] (a) Gui, J. Y.; Chen, G. H.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 554.
(b) Xing, J. W.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 527.
(c) Chen, G. H.; Gui, J. Y.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron 2012, 68, 3220.
(d) Chen, G. H.; Xing, J. W.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron 2012, 68, 5908.
[20] Xing, J. W.; Chen, G. H.; Cao, P.; Liao, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1230.
[21] Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Aldrichim. Acta 2007, 40, 59.
[22] Du, L.; Cao, P.; Xing, J. W.; Lou, Y. Z.; Jiang, L. Y.; Li, L. C.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4207.
[23] For selected documents, see: (a) Wang, Z. Q.; Feng, C. G.; Xu, M. H.; Lin, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336.
(b) Duan, W. L.; Iwamura, H.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2130.
(c) Hahn, B. T.; Tewes, F.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1143.
(d) Cui, Z.; Yu, H. J.; Yang, R. F.; Gao, W. Y.; Feng, C. G.; Lin, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12394.
[24] Feng, X. Q.; Du, H. F. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 204.
[25] Thaler, T.; Guo, L. N.; Steib, A. K.; Raducan, M.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 3182.
[26] Qi, W. Y.; Zhu, T. S.; Xu, M. H. Org. Lett. 2011, 13, 3410.
[27] (a) Xue, F.; Li, X. C.; Wan, B. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256.
(b) Xue, F.; Wang, D. P.; Li, X. C.; Wan, B. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 3071.
[28] Chen, G. H.; Gui, J. Y.; Li, L. C.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681.
[29] (a) Jin, S. S.; Wang, H.; Xu, M. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7230.
(b) Feng, X. Q.; Wang, Y. Z.; Wei, B. B.; Yang, J.; Du, H. F. Org. Lett. 2011, 13, 3300.
(c) Jin, S. S.; Wang, H.; Zhu, T. S.; Xu, M. H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1764.
[30] Zhu, T. S.; Jin, S. S.; Xu, M. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 780.
[31] Wang, H.; Zhu, T. S.; Xu, M. H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9158.
[32] Feng, X. Q.; Nie, Y. Z.; Yang, J.; Du, H. F. Org. Lett. 2012, 14, 624.
[33] Zhu, T. S.; Chen, J. P.; Xu, M. H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 865.
[34] Zhu, T. S.; Xu, M. H. Chin. J. Chem. 2013, 31, 321.
[35] Wang, H.; Jiang, T.; Xu, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 971.
[36] (a) Wang, Y. Z.; Feng, X. Q.; Du, H. F. Org. Lett. 2011, 13, 4954.
(b) Feng, X. Q.; Du, H. F. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 204.
[37] Low, D. W.; Pattison, G.; Wieczysty, M. D.; Churchill, G. H.; Lam, H. W. Org. Lett. 2012, 14, 2548.
[38] Feng, X. Q.; Wei, B. B.; Yang, J.; Du, H. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5927.
[39] Liu, Z. Q.; Feng, X. Q.; Du, H. F. Org. Lett. 2012, 14, 3154.
/
| 〈 |
|
〉 |
