SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2014 , Vol. 34 >Issue 3: 437 - 449

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc201312018

综述与进展

基于柱[n]芳烃（准）轮烷的研究进展

  • 吴旋 ,
  • 段群鹏 ,
  • 倪梦飞 ,
  • 胡晓玉 ,
  • 王乐勇
展开
  • a 超分子化学与智能材料实验室 南京大学化学化工学院 南京 210093;
    b 河南工程学院材料与化学工程系 郑州 450007

收稿日期: 2013-12-15

  修回日期: 2014-01-16

  网络出版日期: 2014-01-22

基金资助

国家自然科学基金（No. 21202083）和江苏省自然科学基金（No. BK2011055）资助项目.

收起

Recent Advances of (Pseudo) Rotaxanes Constructed by Pillar[n]arenes

  • Wu Xuan ,
  • Duan Qunpeng ,
  • Ni Mengfei ,
  • Hu Xiaoyu ,
  • Wang Leyong
Expand
  • a Laboratory for Supramolecular Chemistry and Dynamic Materials, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing Universty, Nanjing 210093;
    b Department of Materials and Chemical Engineering, Henan Institute of Engineering, Zhengzhou 450007

Received date: 2013-12-15

  Revised date: 2014-01-16

  Online published: 2014-01-22

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21202083) and the Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK2011055).

Fold

摘要

柱芳烃作为一类新型的大环主体分子，自2008年首次报道以来，引起了人们，特别是化学家的广泛关注. 目前，它已在分子识别、（准）轮烷、超分子聚合物、分子弹簧、智能跨膜离子通道、囊泡、金属有机骨架结构等众多研究领域作为重要模块得到初步的应用. 主要将以柱芳烃作为主体大环分子来构筑（准）轮烷的研究进展进行简要的综述，同时还介绍了基于柱芳烃的（准）聚轮烷的研究概况，并对未来的发展作了进一步展望.

关键词： 柱[n]芳烃; （准）轮烷; （准）聚轮烷

本文引用格式

吴旋 , 段群鹏 , 倪梦飞 , 胡晓玉 , 王乐勇 . 基于柱[n]芳烃（准）轮烷的研究进展[J]. 有机化学, 2014 , 34(3) : 437 -449 . DOI: 10.6023/cjoc201312018

Abstract

Pillar[n]arenes, as a new generation of macrocyclic host molecules, have attracted widely attention since their discovery in 2008. They have been applied in the field of molecule recognition, rotaxanes, supramolecular polymers, molecular springs, artificial transmembrane channels, vesicles, and metal-organic frameworks (MOFs). In this review, the recent advances of (pseudo)rotaxanes constructed by pillar[n]arenes are reviewed. Meanwhile, the advances of poly(pseudo)rotaxanes based on pillar[n]arenes are also briefly summarized.

Key words： pillar[n]arenes; (pseudo)rotaxanes; poly(pseudo)rotaxanes

参考文献

[1] Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.



[2] Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021.



[3] Zhu, L. L.; Lu, M. Q.; Zhang, Q. W.; Qu, D. H.; Tian, H. Macromolecules 2011, 44, 4092.



[4] Wang, Q.; Chen, Y.; Liu, Y. Polym. Chem. 2013, 4, 4192.



[5] Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.



[6] Walba, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3161.



[7] Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789.



[8] Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405.



[9] Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72.



[10] Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725.



[11] Ashton, P. R.; Philip, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1677.



[12] Ashton, P. R.; Baxter, I.; Fyfe, M. C. T.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2297.



[13] Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022.



[14] Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721.



[15] Hu, X. B.; Chen, Z.; Chen, L.; Zhang, L.; Hou, J. L.; Li, Z. T. Chem. Commun. 2012, 48, 10999.



[16] Han, C.; Zhang, Z.; Chi, X.; Zhang, M.; Yu, G.; Huang, F. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1775 (in Chinese).



(韩成友, 张子彬, 池小东, 张明明, 喻国灿, 黄飞鹤, 化学学报 2012, 70, 1775.)



[17] Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294.



[18] Ogoshi, T.; Yamagishi, T.-A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2961.



[19] Ni, M.; Guan, Y.; Wu, L.; Deng, C.; Hu, X.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6409.



[20] Gao, L.; Dong, S.; Zheng, B.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1209.



[21] Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, H.; Ma, J.; Shu, X.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2011, 14, 42.



[22] Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3708.



[23] Chen, W.; Zhang, Y.; Li, J.; Lou, X.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2013, 49, 7956.



[24] Hu, X.-B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694.



[25] Ogoshi, T.; Ueshima, N.; Yamagishi, T.-A.; Toyota, Y.; Matsumi, N. Chem. Commun. 2012, 48, 3536.



[26] Yu, G.; Xue, M.; Zhang, Z.; Li, J.; Han, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13248.



[27] Yu, G.; Zhang, Z.; He, J.; Abliz, Z.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5902.



[28] Yao, Y.; Xue, M.; Chen, J.; Zhang, M.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15712.



[29] Yu, G.; Ma, Y.; Han, C.; Yao, Y.; Tang, G.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10310.



[30] Yao, Y.; Xue, M.; Zhang, Z.; Zhang, M.; Wang, Y.; Huang, F. Chem. Sci. 2013, 4, 3667.



[31] Aoki, T.; Ogoshi, T.; Yamagishi, T.-A. Chem. Lett. 2011, 40, 795.



[32] Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3708.



[33] Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4577.



[34] Ogoshi, T.; Kayama, H.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T.-A. Chem. Sci. 2012, 3, 3221.



[35] Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Yao, F.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568.



[36] Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Chen, S.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8458.



[37] Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360.



[38] Ma, Y.; Chi, X.; Yan, X.; Liu, J.; Yao, Y.; Chen, W.; Huang, F.; Hou, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 1532.



[39] Yu, G.; Zhou, X.; Zhang, Z.; Han, C.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19489.



[40] Chi, X.; Xue, M.; Yao, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2013, 15, 4722.



[41] Chi, X.; Xue, M.; Ma, Y.; Yan, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 8175.



[42] Guan, Y.; Ni, M.; Hu, X.; Xiao, T.; Xiong, S.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8529.



[43] Hu, X.-Y.; Wu, X.; Wang, S.; Chen, D.; Xia, W.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Polym. Chem. 2013, 4, 4292.



[44] Sun, S.; Hu, X.-Y.; Chen, D.; Shi, J.; Dong, Y.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Polym. Chem. 2013, 4, 2224.



[45] Sun, Y.-L.; Yang, Y.-W.; Chen, D.-X.; Wang, G.; Zhou, Y.; Wang, C.-Y.; Stoddart, J. F. Small 2013, 9, 3224.



[46] Zhang, H.; Nguyen, K. T.; Ma, X.; Yan, H.; Guo, J.; Zhu, L.; Zhao, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2070.



[47] Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016.



[48] Ogoshi, T.; Shiga, R.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 6927.



[49] Dong, S.; Zheng, B.; Yao, Y.; Han, C.; Yuan, J.; Antonietti, M.; Huang, F. Adv. Mater. 2013, 25, 6864.



[50] Zhang, Z.; Luo, Y.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Chen, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2417.



[51] Xia, B.; He, J.; Abliz, Z.; Yu, Y.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4433.



[52] Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711.



[53] Han, C.; Yu, G.; Zheng, B.; Huang, F. Org. Lett. 2012, 14, 1712.



[54] Belowich, M. E.; Valente, C.; Smaldone, R. A.; Friedman, D. C.; Thiel, J.; Cronin, L.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5243.



[55] Yan, X.; Wei, P.; Li, Z.; Zheng, B.; Dong, S.; Huang, F.; Zhou, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 2512.



[56] Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 76, 618.



[57] Ogoshi, T.; Demachi, K.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 7164.



[58] Ogoshi, T.; Kida, K.; Yamagishi, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20146.



[59] Liu, L.; Chen, Y.; Wang, L.; Meier, H.; Cao, D. Chin. J. Chem. 2013, 31, 624.



[60] Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Fan, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2012, 14, 4126.



[61] Ogoshi, T.; Nishida, Y.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. Macromolecules 2010, 43, 3145.



[62] Ogoshi, T.; Hasegawa, Y.; Aoki, T.; Ishimori, Y.; Inagi, S.; Yamagishi, T.-A. Macromolecules 2011, 44, 7639.



[63] Ma, Y.; Ji, X.; Xiang, F.; Chi, X.; Han, C.; He, J.; Abliz, Z.; Chen, W.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 12340.



[64] Wei, P.; Yan, X.; Li, J.; Ma, Y.; Huang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 1070.



[65] Duan, Q.; Xia, W.; Hu, X.; Ni, M.; Jiang, J.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8532.



[66] Li, C.; Ma, J.; Zhao, L.; Zhang, Y.; Yu, Y.; Shu, X.; Li, J.; Jia, X.; Chem. Commun. 2013. 49, 1924.



[67] Zhang, Z.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 3285.



[68] Zhang, Z.; Yu, G.; Han, C.; Liu, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 4818.



[69] Gao, L.; Han, C.; Zheng, B.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 472.



[70] Ma, Y.; Xue, M.; Zhang, Z.; Chi, X.; Huang, F. Tetrahedron 2013, 69, 4532.



[71] Li, C.; Chen, S.; Li, J.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2011, 47, 11294.



[72] Han, K.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2057.



[73] Hu, X.-S.; Deng, H.-M.; Li, J.; Jia, X.-S.; Li, C.-J. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 707.



[74] Deng, H.; Shu, X.; Hu, X.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4609.



[75] Shu, X.; Chen, S.; Li, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2967.



[76] Ogoshi, T.; Demachi, K.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 10290.



[77] Ogoshi, T.; Ueshima, N.; Yamagishi, T.-A. Org. Lett. 2013, 15, 3742.



[78] Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668.



[79] Hu, X.-Y.; Zhang, P.; Wu, X.; Xia, W.; Xiao, T.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Polym. Chem. 2012, 3, 3060.



[80] Duan, Q.; Cao, Y.; Li, Y.; Hu, X.; Xiao, T.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10542.



[81] Chen, Y.; Cao, D.; Wang, L.; He, M.; Zhou, L.; Schollmeyer, D.; Meier, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7064.



[82] Liu, L.; Wang, L.; Liu, C.; Fu, Z.; Meier, H.; Cao, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 9413.



[83] Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959.



[84] Hu, X.-Y.; Wu, X.; Duan, Q.; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Org. Lett., 2012, 14, 4826.



[85] Dong, S.; Han, C.; Zheng, B.; Zhang, M.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3668.



[86] Wei, P.; Yan, X.; Li, J.; Ma, Y.; Yao, Y.; Huang, F. Tetrahedron 2012, 68, 9179.



[87] Zhang, Z.; Han, C.; Yu, G.; Huang, F. Chem. Sci. 2012, 3, 3026.



[88] Dong, S.; Yuan, J.; Huang, F. Chem. Sci. 2014, 5, 247.



[89] Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T.-A. Chem. Commun. 2012, 48, 6842.



[90] Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.-A.; Hayashi, Y.; Kawauchi, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7493.



[91] Ogoshi, T.; Aoki, T.; Shiga, R.; Iizuka, R.; Ueda, S.; Demachi, K.; Yamafuji, D.; Kayama, H.; Yamagishi, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20322.



[92] Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Yamagishi, T.-A.; Brouwer, A. M. Chem. Commun. 2013, 49, 5468.



[93] Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601.



[94] Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.



[95] Fouquey, C.; Lehn, J.-M.; Levelut, A.-M. Adv. Mater. 1990, 2, 254.



[96] De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687.



[97] Li, S.-L.; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5950.



[98] Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042.



[99] Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621.



[100] Dong, S.; Luo, Y.; Yan, X.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.; Ma, Z.; Zhao, Q.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905.



[101] Wang, F.; Han, C.; He, C.; Zhou, Q.; Zhang, J.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254.



[102] Ji, X.; Yao, Y.; Li, J.; Yan, X.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 74.



[103] Yan, X.; Jiang, B.; Cook, T. R.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Huang, F.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16813.



[104] Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397.



[105] Xia, B.; Zheng, B.; Han, C.; Dong, S.; Zhang, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Huang, F. Polym. Chem. 2013, 4, 2019.



[106] Strutt, N. L.; Zhang, H.; Giesener, M. A.; Lei, J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 1647.



[107] Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831.



[108] Xiao, T.; Feng, X.; Ye, S.; Guan, Y.; Li, S.-L.; Wang, Q.; Ji, Y.; Zhu, D.; Hu, X.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Macromolecules 2012, 45, 9585.



[109] Wang, X.; Han, K.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Polym. Chem. 2013, 4, 3998.



[110] Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, Y.; Chen, W.; Yu, Y.; Jia, X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11892.



[111] Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723.



[112] Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974.



[113] Danil de Namor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495.



[114] Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621.

Options
文章导航

/

〈 〉