综述与进展

小分子生物硫醇荧光探针研究进展

  • 王胜清 ,
  • 申世立 ,
  • 张延如 ,
  • 戴溪 ,
  • 赵宝祥
展开
  • 山东大学化学与化工学院, 济南 250100

收稿日期: 2014-03-12

  修回日期: 2014-04-25

  网络出版日期: 2014-05-07

Recent Progress in Fluorescent Probes for the Detection of Biothiols

  • Wang Shengqing ,
  • Shen Shili ,
  • Zhang Yanru ,
  • Dai Xi ,
  • Zhao Baoxiang
Expand
  • Institute of Organic Chemistry, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100

Received date: 2014-03-12

  Revised date: 2014-04-25

  Online published: 2014-05-07

摘要

半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和还原型谷胱甘肽(GSH)等小分子生物硫醇在人的生理活动中起着重要作用. 近年来,生物和环境样品中小分子生物硫醇的检测引起科学家们极大的兴趣,生物硫醇荧光探针和比色传感器得到快速发展. 根据探针与生物硫醇的反应机理,包括利用小分子生物硫醇中巯基与探针反应、巯基和氨基协同与探针反应,综述两年来生物硫醇小分子荧光探针的设计、合成与应用进展.

本文引用格式

王胜清 , 申世立 , 张延如 , 戴溪 , 赵宝祥 . 小分子生物硫醇荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2014 , 34(9) : 1717 -1729 . DOI: 10.6023/cjoc201403030

Abstract

Intracellular thiols, such as cysteine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH), play crucial roles in maintaining biological systems. In last decade, developing small molecule probes for selective and sensitive detection of thiols under physiological conditions have attracted great interest. Fluorescent and colorimetric sensors are classified into two types of reactions according to their mechanism of reaction with thiols, including the reaction with mercapto group, the reaction with mercapto and amino group. Therefore, in this review we provide a general overview of the selected recent research involving the design and application of biological thiol-selective chemosensors.

参考文献

[1] Zhang, S.Y.; Ong, C.N.; Shen, H.M.Cancer Lett.2004, 208, 143.
[2] Townsend, D.M.; Tew, K.D.; Tapiero, H.Biomed.Pharmacother.2003, 57, 145.
[3] Kemp, M.; Go, Y.M.; Jones, D.P.Free Radical Biol.Med.2008, 44, 921.
[4] Reddie, K.G.; Carroll, K.S.Curr.Opin.Chem.Biol.2008, 12, 746.
[5] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[6] Lee, M.H.; Han, J.H.; Kwon, P.S.; Bhuniya, S.; Kim, J.Y.; Sessler, J.L.; Kang, C.; Kim, J.S.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 1316.
[7] Chen, Z.; Wang, Z.; Chen, J.; Chen, X.Biosens.Bioelectron.2012, 38, 202.
[8] Wu, S.; Lan, X.; Huang, F.; Luo, Z.; Ju, H.; Meng, C.; Duan, C.Biosens.Bioelectron.2012, 32, 293.
[9] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[10] Shahrokhian, S.Anal.Chem.2001, 73, 5972.
[11] Elshorbagy, A.K.; Kozich, V.; Smith, A.D.; Refsum, H.Curr.Opin.Clin.Nutr.Metab.Care 2012, 15, 49.
[12] Cankurtaran, M.; Yesil, Y.; Kuyumcu, M.E.; Oztürk, Z.A.; Yavuz, B.B.; Halil, M.; Ulger, Z.; Cankurtaran, E.S.; Ar?o?ul, S.J.Alzheimer's Dis.2013, 33, 1051.
[13] Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P.F.; Rosenberg, I.H.; D'Agostino, R.B.; Wilson, P.W.F.; Wolf, P.A.N.Engl.J.Med.2002, 346, 476.
[14] Hankeya, G.J.; Eikelboom, J.W.Curr.Opin.Neurol.2001, 14, 95.
[15] Morgenstern, I.; Raijmakers, M.T.M.; Peters, W.H.M.; Hoensch, H.; Kirch, W.Dig.Dis.Sci.2003, 48, 2083.
[16] Dalton, T.P.; Shertzer, H.G.; Puga, A.Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol.1999, 39, 67.
[17] Vreuls, C.P.H.; Damink, S.W.M.O.; Koek, G.H.; Winstanley, A.; Wisse, E.; Cloots, R.H.E.; Broek, M.A.J.; Dejong, C.H.C.; Bosman, F.T.; Driessen, A.Br.J.Cancer 2013, 108, 676.
[18] Caccamo, A.; Medina, D.X.; Oddo, S.J.Neurosci.2013, 33, 906.
[19] Watanabe, Y.; Watanabe, K.; Kobayashi, T.; Saito, Y.; Fujioka, D.; Nakamura, T.; Obata, J.; Kawabata, K.; Mishina, H.; Kugiyama, K.Cardiovasc.Res.2013, 97, 282.
[20] Liu, W.Y.; Li, H.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Analyst 2012, 137, 3466.
[21] Yuan, L.; Lin, W.; Chen, B.; Xie, Y.Org.Lett.2012, 14, 432.
[22] Liu, W.Y.; Shen, S.L.; Li, H.Y.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2013, 791, 65.
[23] Zhang, G.; Wen, Y.; Guo, C.; Xu, J.; Lu, B.; Duan, X.; He, H.; Yang, J.Anal.Chim.Acta 2013, 805, 87.
[24] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Zhang, T.T.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014 807, 126.
[25] Li, C.Y.; Kong, X.F.; Li, Y.F.; Weng, C.; Tang, J.L.; Liu, D.; Zhu, W.G.Anal.Chim.Acta 2014, 824, 71.
[26] Zhang, Y.; Wang, Q.; Li, W.; Zhang, J.; Xia, M.; Chen, S.; Chen, X.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 403 (in Chinese).(张勇, 王强, 李伟, 张静, 夏明辉, 陈世明, 陈雪梅, 有机化学, 2014, 34, 403.)
[27] Meng, W.; Yang, M.; Chen, Z.; Li, S.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 398 (in Chinese).(孟文斐, 杨美盼, 成昭, 李少妮, 杨秉勤, 有机化学, 2014, 34, 398.)
[28] Su, W.; Tong, J.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 982 (in Chinese).(苏文崎, 童杰, 杨秉勤, 有机化学, 2013, 33, 982.)
[29] Chen, J.; Tian, Y.; Xiang, Q.; Xiong, J.; Zhang, L.; Li, Y.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 2210 (in Chinese).(陈稼轩, 田怡, 向清祥, 熊俊如, 张丽群, 李艳, 有机化学, 2013, 33, 2210.)
[30] Li, X.; Gao, X.; Shi, W.; Ma, H.Chem.Rev.2014, 114, 590.
[31] Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F.Chem.Rev.2013, 113, 192.
[32] Lv, H.S.; Huang, S.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Anal.Chim.Acta 2013, 788, 177.
[33] Liu, X.D.; Xu, Y.; Sun, R.; Xu, Y.J.; Lu, J.M.; Ge, J.F.Analyst 2013, 138, 6542.
[34] Lee, M.H.; Han, J.H.; Lee, J.H.; Park, N.; Kumar, R.; Kang, C.; Kim, J.S.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 6206.
[35] McMahon, B.K.; Pal, R.; Parker, D.Chem.Commun.2013, 49, 5363.
[36] Lv, H.S.; Liu, J.; Zhao, J.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Sens.Actuators, B 2013, 177, 956.
[37] Miao, F.; Song, G.; Sun, Y.; Liu, Y.; Guo, F.; Zhang, W.; Tian, M.; Yu, X.Biosens.Bioelectron.2013, 50, 42.
[38] Chen, S.; Hong, Y.; Liu, Y.; Liu, J.; Leung, C.W.T.; Li, M.; Kwok, R.T.K.; Zhao, E.; Lam, J.W.Y.; Yu, Y.; Tang, B.Z.J.Am.Chem.Soc.2013, 135, 4926.
[39] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Bi, F.Z.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014, 820, 146
[40] Sippel, T.O.J.Histochem.Cytochem.1981, 29, 314.
[41] Yin, L.L.; Chen, Z.Z.; Tong, L.L.; Xu, K.H.; Tang, B.Chin.J.Anal.Chem.2009, 37, 1073 (in Chinese).(尹伶灵, 陈蓁蓁, 佟丽丽, 徐克花, 唐波, 分析化学, 2009, 37, 1073.)
[42] Jung, H.S.; Chen, X.Q.; Kim, J.S.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6019.
[43] Yin, C.X.; Huo, F.J.; Zhang, J.J.; Martínez-Máñez, R.; Yang, Y.T.; Lv, H.G.; Li, S.D.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6032.
[44] Chen, X.Q.; Zhou, Y.; Peng, X.J.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2010, 39, 2120.
[45] Kanaoka, Y.; Machida, M.; Ando, K.; Sekine, T.Biochim.Biophys.Acta 1970, 207, 269.
[46] Youziel, J.; Akhbar, A.R.; Aziz, Q.; Smith, M.E.B.; Caddick, S.; Tinker, A.; Baker, J.R.Org.Biomol.Chem.2014, 12, 557.
[47] Liu, X.D.; Sun, R.; Xu, Y.; Xu, Y.J.; Ge, J.F.; Lu, J.M.Sens.Actuators, B 2013, 178, 525.
[48] Zhou, X.; Jin, X.J.; Sun, G.Y.Wu, X.Chem.Eur.J.2013, 19, 7817.
[49] Yang, Y.T.; Huo, F.J.; Yin, C.X.; Zheng, A.M.; Chao, J.B.; Li, Y.Q.; Nie, Z.X.; Martínez-Máñez, R.; Liu, D.S.Biosens.Bioelectron.2013, 47, 300.
[50] Wu, Q.Q.; Xiao, Z.F.; Du, X.J.; Song, Q.H.Chem.Asian J.2013, 8, 2564.
[51] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Mao, C.; Chen, X.Q.Dyes Pigm.2013, 96, 232.
[52] Long, L.L.; Zhou, L.P.; Wang, L.; Meng, S.C.; Gong, A.H.; Du, F.Y.; Zhang, C.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 8214.
[53] Zhang, M.; Yu, M.X.; Li, F.Y.; Zhu, M.W.; Li, M.Y.; Gao, Y.H.; Li, L.; Liu, Z.Q.; Zhang, J.Q.; Zhang, D.Q.; Yi, T.; Huang, C.H.J.Am.Chem.Soc.2007, 129, 10322.
[54] Niu, L.Y.; Guan, Y.S.; Chen, Y.Z.; Wu, L.Z.; Tung, C.H.; Yang, Q.Z.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 18928.
[55] Zhang, X.L.; Zhu, B.C.; Jia, H.Y.; Li, Y.M.Dyes Pigm.2012, 94, 10.
[56] Tang, Y.; Yang, H.R.; Sun, H.B.; Liu, S.J.; Wang, J.X.; Zhao, Q.; Liu, X.M.; Xu, W.J.; Li, S.B.; Huang, W.Chem.Eur.J.2013, 19, 1311.
[57] Maity, D.; Govindaraju, T.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 2098.
[58] Chen, S.; Hou, P.; Zhou, B.; Song, X.; Wu, J.; Zhang, H.; Foley, W.J.RSC Adv.2013, 3, 11543.
[59] Li, J.; Zhang, C.F.; Ming, Z.Z.; Yang, W.C.; Yang, G.F.RSC Adv.2013, 3, 26059.
[60] Wei, M.J.; Yin, P.; Shen, Y.M.; Zhang, L.L.; Deng, J.H.; Xue, S.Y.; Li, H.T.; Guo, B.; Zhang, Y.Y.; Yao, S.Z.Chem.Commun.2013, 49, 4640.
[61] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Analyst 2013, 138, 7169.
[62] Zhu, B.C.; Zhang, X.L.; Li, Y.M.; Wang, P.F.; Zhang, H.Y.; Zhuang, X.Q.Chem.Commun.2010, 46, 5710.
[63] Lim, S.Y.; Na, M.J.; Kim, H.J.Sens.Actuators, B 2013, 185, 720.
[64] Fan, Z.; Wu, J.; Liu, W.; Ma, J.; Sun, J.; Wang, P.Tetrahedron 2013, 69, 4536.
[65] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Chen, H.; Zhu, S.S.; He, L.W.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 10018.
[66] Wang, R.; Chen, L.X.; Liu, P.; Zhang, Qin.; Wang, Y.Q.Chem.Eur.J.2012, 18, 11343.
[67] Zhai, D.T.; Lee, S.C.; Yun, S.W.; Chang, Y.T.Chem.Commun.2013, 49, 7207.
[68] Das, Priyadip.; Mandal, A.K.; Reddy, G.U.; Baidya, M.; Ghosh, S.K.; Das, A.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 6604.
[69] Li, G.Y.; Chen, Y.; Wu, J.H.; Ji, L.N.; Chao, H.Chem.Commun.2013, 49, 2040.
[70] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Chen, X.Q.Sens.Actuators, B 2013, 176, 698.
[71] Yang, X.F.; Guo.Y.X.; Strongin, R.M.Angew.Chem., Int.Ed.2011, 50, 10690.
[72] Guo, Z.Q.; Nam, S.W.; Park, S.; Yoon, J.Chem.Sci.2012, 3, 2760.
[73] Xiong, X.Q.; Song, F.L.; Chen, G.W.; Sun, W.; Wang, J.Y.; Gao, P.; Zhang, Y.K.; Qiao, B.; Li, W.F.; Sun, S.G.; Fan, J.L.; Peng, X.J.Chem.Eur.J.2013, 19, 6538.
[74] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 55, 386.
[75] Dai, X.; Wu, Q.H.; Wang, P.C.; Tian, J.; Xu, Y.; Wang, S.Q.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 59, 35.
[76] Wang, P.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y.L.; Zhao, Y.; Guo, W.Org.Lett.2012, 14, 520.
[77] Kong, F.P.; Liu, R.P.; Chu, R.R.; Wang, X.; Xu, K.H.; Tang, B.Chem.Commun.2013, 49, 9176.
[78] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Yang, Y.T.Chem.Commun.2011, 47, 6275.
[79] Ma, L.M.; Qian, J.H.; Tian, H.Y.; Lan, M.B.; Zhang, W.B.Analyst 2012, 137, 5046.
[80] Liu, J.; Sun, Y.Q.; Huo, Y.; Zhang, H.; Wang, L.; Zhang, P.; Song, D.; Shi, Y.; Guo, W.J.Am.Chem.Soc.2014, 136, 574.
[1] Zhang, S.Y.; Ong, C.N.; Shen, H.M.Cancer Lett.2004, 208, 143.
[2] Townsend, D.M.; Tew, K.D.; Tapiero, H.Biomed.Pharmacother.2003, 57, 145.
[3] Kemp, M.; Go, Y.M.; Jones, D.P.Free Radical Biol.Med.2008, 44, 921.
[4] Reddie, K.G.; Carroll, K.S.Curr.Opin.Chem.Biol.2008, 12, 746.
[5] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[6] Lee, M.H.; Han, J.H.; Kwon, P.S.; Bhuniya, S.; Kim, J.Y.; Sessler, J.L.; Kang, C.; Kim, J.S.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 1316.
[7] Chen, Z.; Wang, Z.; Chen, J.; Chen, X.Biosens.Bioelectron.2012, 38, 202.
[8] Wu, S.; Lan, X.; Huang, F.; Luo, Z.; Ju, H.; Meng, C.; Duan, C.Biosens.Bioelectron.2012, 32, 293.
[9] Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G.M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M.B.D.; Bachovchin, D.A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B.F.Nature 2010, 468, 790.
[10] Shahrokhian, S.Anal.Chem.2001, 73, 5972.
[11] Elshorbagy, A.K.; Kozich, V.; Smith, A.D.; Refsum, H.Curr.Opin.Clin.Nutr.Metab.Care 2012, 15, 49.
[12] Cankurtaran, M.; Yesil, Y.; Kuyumcu, M.E.; Oztürk, Z.A.; Yavuz, B.B.; Halil, M.; Ulger, Z.; Cankurtaran, E.S.; Arīo?ul, S.J.Alzheimer's Dis.2013, 33, 1051.
[13] Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P.F.; Rosenberg, I.H.; D'Agostino, R.B.; Wilson, P.W.F.; Wolf, P.A.N.Engl.J.Med.2002, 346, 476.
[14] Hankeya, G.J.; Eikelboom, J.W.Curr.Opin.Neurol.2001, 14, 95.
[15] Morgenstern, I.; Raijmakers, M.T.M.; Peters, W.H.M.; Hoensch, H.; Kirch, W.Dig.Dis.Sci.2003, 48, 2083.
[16] Dalton, T.P.; Shertzer, H.G.; Puga, A.Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol.1999, 39, 67.
[17] Vreuls, C.P.H.; Damink, S.W.M.O.; Koek, G.H.; Winstanley, A.; Wisse, E.; Cloots, R.H.E.; Broek, M.A.J.; Dejong, C.H.C.; Bosman, F.T.; Driessen, A.Br.J.Cancer 2013, 108, 676.
[18] Caccamo, A.; Medina, D.X.; Oddo, S.J.Neurosci.2013, 33, 906.
[19] Watanabe, Y.; Watanabe, K.; Kobayashi, T.; Saito, Y.; Fujioka, D.; Nakamura, T.; Obata, J.; Kawabata, K.; Mishina, H.; Kugiyama, K.Cardiovasc.Res.2013, 97, 282.
[20] Liu, W.Y.; Li, H.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Analyst 2012, 137, 3466.
[21] Yuan, L.; Lin, W.; Chen, B.; Xie, Y.Org.Lett.2012, 14, 432.
[22] Liu, W.Y.; Shen, S.L.; Li, H.Y.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2013, 791, 65.
[23] Zhang, G.; Wen, Y.; Guo, C.; Xu, J.; Lu, B.; Duan, X.; He, H.; Yang, J.Anal.Chim.Acta 2013, 805, 87.
[24] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Zhang, T.T.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014 807, 126.
[25] Li, C.Y.; Kong, X.F.; Li, Y.F.; Weng, C.; Tang, J.L.; Liu, D.; Zhu, W.G.Anal.Chim.Acta 2014, 824, 71.
[26] Zhang, Y.; Wang, Q.; Li, W.; Zhang, J.; Xia, M.; Chen, S.; Chen, X.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 403 (in Chinese).(张勇, 王强, 李伟, 张静, 夏明辉, 陈世明, 陈雪梅, 有机化学, 2014, 34, 403.)
[27] Meng, W.; Yang, M.; Chen, Z.; Li, S.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2014, 34, 398 (in Chinese).(孟文斐, 杨美盼, 成昭, 李少妮, 杨秉勤, 有机化学, 2014, 34, 398.)
[28] Su, W.; Tong, J.; Yang, B.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 982 (in Chinese).(苏文崎, 童杰, 杨秉勤, 有机化学, 2013, 33, 982.)
[29] Chen, J.; Tian, Y.; Xiang, Q.; Xiong, J.; Zhang, L.; Li, Y.Chin.J.Org.Chem.2013, 33, 2210 (in Chinese).(陈稼轩, 田怡, 向清祥, 熊俊如, 张丽群, 李艳, 有机化学, 2013, 33, 2210.)
[30] Li, X.; Gao, X.; Shi, W.; Ma, H.Chem.Rev.2014, 114, 590.
[31] Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F.Chem.Rev.2013, 113, 192.
[32] Lv, H.S.; Huang, S.Y.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Anal.Chim.Acta 2013, 788, 177.
[33] Liu, X.D.; Xu, Y.; Sun, R.; Xu, Y.J.; Lu, J.M.; Ge, J.F.Analyst 2013, 138, 6542.
[34] Lee, M.H.; Han, J.H.; Lee, J.H.; Park, N.; Kumar, R.; Kang, C.; Kim, J.S.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 6206.
[35] McMahon, B.K.; Pal, R.; Parker, D.Chem.Commun.2013, 49, 5363.
[36] Lv, H.S.; Liu, J.; Zhao, J.; Zhao, B.X.; Miao, J.Y.Sens.Actuators, B 2013, 177, 956.
[37] Miao, F.; Song, G.; Sun, Y.; Liu, Y.; Guo, F.; Zhang, W.; Tian, M.; Yu, X.Biosens.Bioelectron.2013, 50, 42.
[38] Chen, S.; Hong, Y.; Liu, Y.; Liu, J.; Leung, C.W.T.; Li, M.; Kwok, R.T.K.; Zhao, E.; Lam, J.W.Y.; Yu, Y.; Tang, B.Z.J.Am.Chem.Soc.2013, 135, 4926.
[39] Xu, Y.; Jiang, Z.; Xiao, Y.; Bi, F.Z.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Anal.Chim.Acta 2014, 820, 146
[40] Sippel, T.O.J.Histochem.Cytochem.1981, 29, 314.
[41] Yin, L.L.; Chen, Z.Z.; Tong, L.L.; Xu, K.H.; Tang, B.Chin.J.Anal.Chem.2009, 37, 1073 (in Chinese).(尹伶灵, 陈蓁蓁, 佟丽丽, 徐克花, 唐波, 分析化学, 2009, 37, 1073.)
[42] Jung, H.S.; Chen, X.Q.; Kim, J.S.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6019.
[43] Yin, C.X.; Huo, F.J.; Zhang, J.J.; Martínez-Máñez, R.; Yang, Y.T.; Lv, H.G.; Li, S.D.Chem.Soc.Rev.2013, 42, 6032.
[44] Chen, X.Q.; Zhou, Y.; Peng, X.J.; Yoon, J.Chem.Soc.Rev.2010, 39, 2120.
[45] Kanaoka, Y.; Machida, M.; Ando, K.; Sekine, T.Biochim.Biophys.Acta 1970, 207, 269.
[46] Youziel, J.; Akhbar, A.R.; Aziz, Q.; Smith, M.E.B.; Caddick, S.; Tinker, A.; Baker, J.R.Org.Biomol.Chem.2014, 12, 557.
[47] Liu, X.D.; Sun, R.; Xu, Y.; Xu, Y.J.; Ge, J.F.; Lu, J.M.Sens.Actuators, B 2013, 178, 525.
[48] Zhou, X.; Jin, X.J.; Sun, G.Y.Wu, X.Chem.Eur.J.2013, 19, 7817.
[49] Yang, Y.T.; Huo, F.J.; Yin, C.X.; Zheng, A.M.; Chao, J.B.; Li, Y.Q.; Nie, Z.X.; Martínez-Máñez, R.; Liu, D.S.Biosens.Bioelectron.2013, 47, 300.
[50] Wu, Q.Q.; Xiao, Z.F.; Du, X.J.; Song, Q.H.Chem.Asian J.2013, 8, 2564.
[51] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Mao, C.; Chen, X.Q.Dyes Pigm.2013, 96, 232.
[52] Long, L.L.; Zhou, L.P.; Wang, L.; Meng, S.C.; Gong, A.H.; Du, F.Y.; Zhang, C.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 8214.
[53] Zhang, M.; Yu, M.X.; Li, F.Y.; Zhu, M.W.; Li, M.Y.; Gao, Y.H.; Li, L.; Liu, Z.Q.; Zhang, J.Q.; Zhang, D.Q.; Yi, T.; Huang, C.H.J.Am.Chem.Soc.2007, 129, 10322.
[54] Niu, L.Y.; Guan, Y.S.; Chen, Y.Z.; Wu, L.Z.; Tung, C.H.; Yang, Q.Z.J.Am.Chem.Soc.2012, 134, 18928.
[55] Zhang, X.L.; Zhu, B.C.; Jia, H.Y.; Li, Y.M.Dyes Pigm.2012, 94, 10.
[56] Tang, Y.; Yang, H.R.; Sun, H.B.; Liu, S.J.; Wang, J.X.; Zhao, Q.; Liu, X.M.; Xu, W.J.; Li, S.B.; Huang, W.Chem.Eur.J.2013, 19, 1311.
[57] Maity, D.; Govindaraju, T.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 2098.
[58] Chen, S.; Hou, P.; Zhou, B.; Song, X.; Wu, J.; Zhang, H.; Foley, W.J.RSC Adv.2013, 3, 11543.
[59] Li, J.; Zhang, C.F.; Ming, Z.Z.; Yang, W.C.; Yang, G.F.RSC Adv.2013, 3, 26059.
[60] Wei, M.J.; Yin, P.; Shen, Y.M.; Zhang, L.L.; Deng, J.H.; Xue, S.Y.; Li, H.T.; Guo, B.; Zhang, Y.Y.; Yao, S.Z.Chem.Commun.2013, 49, 4640.
[61] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Analyst 2013, 138, 7169.
[62] Zhu, B.C.; Zhang, X.L.; Li, Y.M.; Wang, P.F.; Zhang, H.Y.; Zhuang, X.Q.Chem.Commun.2010, 46, 5710.
[63] Lim, S.Y.; Na, M.J.; Kim, H.J.Sens.Actuators, B 2013, 185, 720.
[64] Fan, Z.; Wu, J.; Liu, W.; Ma, J.; Sun, J.; Wang, P.Tetrahedron 2013, 69, 4536.
[65] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Chen, H.; Zhu, S.S.; He, L.W.Angew.Chem., Int.Ed.2013, 52, 10018.
[66] Wang, R.; Chen, L.X.; Liu, P.; Zhang, Qin.; Wang, Y.Q.Chem.Eur.J.2012, 18, 11343.
[67] Zhai, D.T.; Lee, S.C.; Yun, S.W.; Chang, Y.T.Chem.Commun.2013, 49, 7207.
[68] Das, Priyadip.; Mandal, A.K.; Reddy, G.U.; Baidya, M.; Ghosh, S.K.; Das, A.Org.Biomol.Chem.2013, 11, 6604.
[69] Li, G.Y.; Chen, Y.; Wu, J.H.; Ji, L.N.; Chao, H.Chem.Commun.2013, 49, 2040.
[70] Wang, H.L.; Zhou, G.D.; Chen, X.Q.Sens.Actuators, B 2013, 176, 698.
[71] Yang, X.F.; Guo.Y.X.; Strongin, R.M.Angew.Chem., Int.Ed.2011, 50, 10690.
[72] Guo, Z.Q.; Nam, S.W.; Park, S.; Yoon, J.Chem.Sci.2012, 3, 2760.
[73] Xiong, X.Q.; Song, F.L.; Chen, G.W.; Sun, W.; Wang, J.Y.; Gao, P.; Zhang, Y.K.; Qiao, B.; Li, W.F.; Sun, S.G.; Fan, J.L.; Peng, X.J.Chem.Eur.J.2013, 19, 6538.
[74] Wang, S.Q.; Wu, Q.H.; Wang, H.Y.; Zheng, X.X.; Shen, S.L.; Zhang, Y.R.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 55, 386.
[75] Dai, X.; Wu, Q.H.; Wang, P.C.; Tian, J.; Xu, Y.; Wang, S.Q.; Miao, J.Y.; Zhao, B.X.Biosens.Bioelectron.2014, 59, 35.
[76] Wang, P.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y.L.; Zhao, Y.; Guo, W.Org.Lett.2012, 14, 520.
[77] Kong, F.P.; Liu, R.P.; Chu, R.R.; Wang, X.; Xu, K.H.; Tang, B.Chem.Commun.2013, 49, 9176.
[78] Yuan, L.; Lin, W.Y.; Yang, Y.T.Chem.Commun.2011, 47, 6275.
[79] Ma, L.M.; Qian, J.H.; Tian, H.Y.; Lan, M.B.; Zhang, W.B.Analyst 2012, 137, 5046.
[80] Liu, J.; Sun, Y.Q.; Huo, Y.; Zhang, H.; Wang, L.; Zhang, P.; Song, D.; Shi, Y.; Guo, W.J.Am.Chem.Soc.2014, 136, 574.

文章导航

/

〈 〉