共轭烯酸与聚乙二醇缩合反应研究进展
收稿日期: 2014-07-14
修回日期: 2014-09-12
网络出版日期: 2014-09-16
基金资助
浙江省自然科学基金(No. LY12B02017)、国家重点基础研究发展计划(973计划, No. 2011CB710800)资助项目.
Research Development on the Condensation Reaction of Conjugated Olefine Acid and Polyethylene Glycol
Received date: 2014-07-14
Revised date: 2014-09-12
Online published: 2014-09-16
Supported by
Project supported by the Zhejiang Provincial Natural Science Foundation (No. LY12B02017) and the National Basic Research Program of China (973 Program, No. 2011CB710800).
陈锦芳 , 许孝良 , 李小年 . 共轭烯酸与聚乙二醇缩合反应研究进展[J]. 有机化学, 2015 , 35(1) : 39 -54 . DOI: 10.6023/cjoc201407026
Unsaturated acid esters of polyethylene glycol (PEG) are important monomers for the preparation of polymers. In addition, multifunctional polymers can be synthesized by the graft copolymerization of unsaturated acid esters of PEG with other monomers. The research development of the condensation reaction of PEG with conjugated olefine acids, such as acrylic acid, methyl acrylic acid, maleic acid, etc. is reviewed, and its outlook in the future is given.
Key words： conjugated olefine acid; PEG; condensation reaction
[1] Winnefeld, F.; Becker, S.; Pakusch, J.; Gotz, T. Cem. Concr. Res. 2007, 29, 251.
[2] Zhang, A. F.; Du, X. D.; Lei, J. H.; Liu, Y.; Bi, Y. Anal. Lett. 2010, 43, 858.
[3] Lu, S. H.; Liu, G.; Ma, Y. F.; Li, F. J. Appl. Polym. Sci. 2010, 117, 273.
[4] Peppas, N. A.; Bures, P.; Leobandung, W.; Ichikawa, H. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2000, 50, 27.
[5] Drury, J. L.; Mooney, D. J. Biomaterials 2003, 24, 4337.
[6] Hennink, W. E.; Nostrum, C. F. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 13.
[7] Sawhney, A. S.; Pathak, C. P.; Hubbell, J. A. Macromolecules 1993, 26, 581.
[8] Metters, A. T.; Bowman, C. N.; Anseth, K. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7043.
[9] Jo, S.; Shin, H.; Shung, A. K.; Fisher, J. P.; Mikos, A. G. Macromolecules 2001, 34, 2839.
[10] Metters, A.; Hubbell, J. Biomacromolecules 2005, 6, 290.
[11] Kinoshita, T.; Ishigaki, Y.; Nakano, K.; Yamguchi, K.; Akita, S.; Nii, S.; Kawaizumi, F. Sep. Purif. Technol. 2006, 49, 253.
[12] Boztas, A. O.; Guiseppi-Elie, A. Biomacromolecules 2009, 10, 2135.
[13] Cho, E.; Kutty, J. K.; Datar, K.; Lee, J. S.; Vyavahare, N. R.; Webb, K. J. Biomed. Mater. Res. 2009, 90A, 1073.
[14] Hou, Y.; Schoener, C. A.; Regan, K. R.; Munoz-Pinto, D.; Hahn, M. S.; Grunlan, M. A. Biomaromolecules 2010, 11, 648.
[15] Saik, J. E.; Gould, D. J.; Keswani, A. H.; Dockinson, M. E.; West, J. L. Biomaromolecules 2011, 12, 2715.
[16] Tamura, A.; Yui, N. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 3535.
[17] Buwalda, S. J.; Perez, L. B.; Teixeira, S.; Calucci, L.; Forte, C.; Feijen, J.; Dijkstra, P. J. Biomaromolecules 2011, 12, 2746.
[18] Buwalda, S. J.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 766.
[19] Teng, D. Y.; Wu, Z. M.; Zhang, X. G.; Wang, Y. X.; Zheng, C.; Wang, Z.; Li, C. X. Polymer 2010, 51, 639.
[20] Censi, R.; Fieten, P. J.; Martino, W. E.; Hennink, W. E.; Vormonden, T. Macromolecules 2010, 43, 5771.
[21] Jin, R.; Teixeira, L. S. M.; Kouwels, A.; Dijkstra, P. J.; Van Blitterswijk, C. A.; Karperjien, M.; Feijen, J. Acta Biomater. 2010, 6, 1968.
[22] Hiemstra, C.; Van der Aa, L. J.; Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Biomaromolecules 2007, 8, 1548.
[23] Hiemstra, C.; Vander Aa, L. J.; Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 2007, 40, 1165.
[24] Pang, Y.; Liu, J.; Wu, J.; Li, G.; Wang, R.; Su, Y.; He, P.; Zhu, X.; Yan, D.; Zhu, B. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2073.
[25] Yang, J.; Gong, C.; Shi, F. K.; Xie, X. M. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 12038.
[26] Sun, L.; Zhang, S.; Zhang, J.; Wang, N.; Liu, W.; Wang, W. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 3932.
[27] Brown, R. D.; Champion, R.; Elmes, P. S.; Godfrey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4109.
[28] Harris, J. M.; Dust, J. M.; Sedaghat-Herati, M. R.; McGill, R. A.; Upton, C. Am. Chem. Soc., Polym. Prepr. 1989, 30, 356.
[29] Kao, W. J.; Lee, D. Biomaterials 2001, 22, 2901.
[30] Bruson, H. A. Org. React. 1949, 5, 79.
[31] Houben-Weyl, H.; Muller, E.; Verlag, T. Methoden Org. Chem. 1970, XIII, 377.
[32] Katre, N. V.; Knauf, M. J.; Laird, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987, 84, 1487.
[33] Delgado, C.; Francis, G. E.; Fisher, D. Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1992, 9, 249.
[34] Hooper, R.; Lyons, L. J.; Moline, D. A.; West, R. Organometallics 1999, 18, 3249.
[35] Hempenius, M. A.; Lammertink, R. G. H.; Vancso, G. J. Macromolecules 1997, 30, 266.
[36] Nixon, P. G.; Winter, R.; Castne, D. G.; Holcomb, N. R.; Grainger, D. W.; Gard, G. L. Chem. Mater. 2000, 12, 3108.
[37] Jing, L.; Kao, W. J. Biomaromolecules 2003, 4, 1055.
[38] Cai, T.; Wang, G.; Thompson, S.; Marquez, M.; Hu, Z. B. Macromolecules 2008, 41, 9508.
[39] Hsu, C.; Olabisi, R. M.; Olmsted-Davis, E. A.; Davis, A. R.; West, J. L. J. Biomed. Mater. Res. 2011, 98, 53.
[40] Browning, M. B.; Cosgriff-Hernandez, E. Biomaromolecules 2012, 13, 779.
[41] Browning, M. B.; Rusell, B.; Rivera, J.; Hook, M.; Cosgriff-Her- nandez, E. M. Biomaromolecules 2013, 14, 2225.
[42] Lee, H. J.; Park, K. D.; Park, H. D.; Lee, W. K.; Han, D. K.; Kim, S. H.; Kim, Y. H. Colloids Surf. B 2000, 18, 355.
[43] Büyükyagcī, A.; Tuzcu, G.; Aras, L. Cem. Concr. Res. 2009, 39, 629.
[44] Davidovich-Pinhas, M.; Bianco-Peled, H. Acta Biomater. 2011, 7, 625.
[45] Danial, M.; Dulmen, Tim H. H.; Aleksandrowicz, J.; Potgens, Andy, J. G.; Klok, H. A. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1648.
[46] Lei, J. H.; Li, H.; Du, X. D.; Zhang, A. F. Iran Polym. J. 2013, 22, 117.
[47] Liu, X.; Wang, Z.; Zhu, J.; Zheng, Y.; Cui, S.; Lan, M.; Li, H. Colloids Surf. A 2014, 448, 119.
[48] Sakai, E.; Ishida, A.; Ohta, A. J. Adv. Concr. Technol. 2006, 4, 211.
[49] Plank, J.; Pollmann, K.; Zouaoui, N.; Andres, P. R.; Schaefer, C. Cem. Concr. Res. 2008, 38, 1210.
[50] Amaya, T.; Ikeda, A.; Imamura, J.; Konayashi, A.; Saito, K.; Danzinger, W.; Tomoyose, T. WO 2000039045, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 133, 93537].
[51] Yamada, K.; Takahashi, T.; Hanehara, S.; Matsuhisa, M. Cem. Concr. Res. 2000, 30. 197.
[52] Felekoglu, B.; Sarikahya, H. Cons. Buil. Mater. 2008, 22, 1972.
[53] Lv, S.; Duan, J.; Gao, R.; Cao, Q.; Li, D. Polym. Adv. Technol. 2012, 23, 1596.
[54] Plank, J.; Pollmann, K.; Zouaoui, N.; Andres, P. R.; Schaefer, C. Cem. Concr. Res. 2008, 38, 1210.
[55] Lei, L.; Plank, J. Cem. Concr. Res. 2012, 42, 1299.
[56] Guo, W.; Sun, N.; Qin, J.; Zhang, J. Pei, M.; Wang, Y.; Wang, S. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, 283.
[57] Peschard, A.; Govin, A.; Pourchez, J.; Fredon, E.; Bertrand, L.; Maximilien, S.; Guihot, B. J. Eur. Ceram. Soc. 2006, 26, 1439.
[58] Izaguirre, A.; Lanas, J.; Alvarez, J. I. Carbohydr. Polym. 2010, 80, 222.
[59] Lv, S. H.; Gao, R. J.; Duan, J. P.; Li, D.; Cao, Q. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, 396.
[60] Lv, S.; Gao, R.; Cao, Q.; Li, D.; Duan, J. Cem. Concr. Res. 2012, 42, 1356.
[61] Li, Y.; Guo, H.; Hang, Y.; Zheng, J.; Li, Z.; Yang, C.; Lu, M. Carbohydr. Polym. 2014, 102, 278.
[62] Bian, H.; Plank, J. Cem. Concr. Res. 2013, 51, 1.
[63] Patural, L.; Marchal, P.; Govin, A.; Grosseau, P.; Ruot, B.; Deves, O. Cem. Concr. Res. 2011, 41, 46.
[64] Martens, P. T.; Bryant, S. J.; Anseth, K. S. Biomaromolecules 2003, 4, 283.
[65] Lin-Gibson, S.; Bencherif, S.; Cooper, J. A.; Wetzel, S. J.; Antonucci, J. M.; Vogel, B. M.; Horkay, K.; Washburn, N. R. Biomaromolecules 2004, 5, 1280.
[66] Shim, W. S.; Yoo, J. S.; Bae, Y. H., Lee, D. S. Biomaromolecules 2005, 6, 2930.
[67] Rijcken, C. J. F.; Veldhuis, T. F. J.; Ramzi, A.; Meeldijk, J. D.; Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Biomaromolecules 2005, 6, 2343.
[68] Zhang, K.; Simon, C. G. Washburn, N. R.; Antonucci, J. M.; Lin-Gibson, S. Biomaromolecules 2005, 6, 1615.
[69] Jain, S.; Yap, W. T.; Irvine, D. J. Biomaromolecules 2005, 6, 2590.
[70] Moorhoff, C. M.; Cook, W. D. Monatsh. Chem. 2006, 137, 449.
[71] Zoulalian, V.; Monge, S.; Zurcher, S.; Textor, M.; Robin, J. J.; Tosatti, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25603.
[72] Rossi, N. A. A.; Zou, Y. Q.; Scott, M. D.; Kizhakkedathu, J. N. Macromolecules 2008, 41, 5272.
[73] Shi, Y.; Gao, H.; Lu, L.; Cai, Y. L. Chem. Commun. 2009, 60, 1368.
[74] Shen, W. Q.; Chang, Y. L.; Liu, G. Y.; Wang, H. F.; Cao, A. N.; An, Z. S. Macromolecules 2011, 44, 2524.
[75] Liu, G. Y.; Qiu, Q.; Shen, W. Q.; An, Z. S. Macromolecules 2011, 44, 5237.
[76] Lundberg, P.; Bruin, A.; Klijnstra, J. W.; Nystrom, A. M.; Johansson, M.; Malkoch, M.; Hult, A. Am. Chem. Soc., Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 903.
[77] Magin, C. M.; Finlay, J. A.; Clay, G.; Callow, M. E.; Callow, J. A.; Brennan, A. B. Biomaromolecules 2011, 12, 915.
[78] Xu, B.; Yuan, J. F.; Wang, Z. F.; Gao, Q. Y. J. Microencapsulation 2009, 26, 659.
[79] Fiore, G. L.; Klinkenberg, J. L.; Pfister, A.; Fraser, C. L. Biomaromolecules 2009, 10, 128.
[80] Yildiz, I.; Deniz, E.; McCaughan, B.; Cruickshank, S. F.; Callan, J. F.; Raymo, F. M. Langmuir 2010, 26, 11503.
[81] Elsner, C.; Ernst, C.; Buchmeiser, M. R. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 119, 1450.
[82] Millard, P. E.; Barner, L.; Reinhardt, J.; Buchmeiser, M. R.; Barner-Kowollik, C.; Müller, A. H. E. Polymer 2010, 51, 4319.
[83] Kosif, I.; Park, E. J.; Sanyal, R.; Sanyal, A. Macromolecules 2010, 43, 4140.
[84] Jin, Q.; Mitschang, F.; Agarwal, S. Biomacromolecules 2011, 12, 3684.
[85] Ameringer, T.; Fransen, P.; Bean, P.; Johnson, G.; Pereira, S.; Evans, R. A.; Thissen, H.; Meagher, L. J. Biomed. Mater. Res. 2012, 100A, 370.
[86] Torosyam, S. A.; Biglova, Y. N.; Mikheev, V. V.; Khlitova, Z. T.; Gimalova, F. A.; Miftukhov, M. S. Mendeleev Commun. 2012, 22, 199.
[87] Najafi, F.; Ranjbar, Z.; Shirkavand, H., B.; Montazeri, S. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 126, 877.
[88] Yuan, L.; Liu, J. C.; Wen, J. G.; Zhao, H. Y. Langmuir 2012, 28, 11232.
[89] Ma, S.; Zhao, P.; Guo, Y.; Zhong, L.; Wang, Y. Fuel 2013, 111, 648.
[90] Griffm, D. R.; Schlosser, J. L.; Lam, S. F.; Nguyen, T. H.; Mayhard, H. D.; Kasko, A. M. Biomaromolecules 2013, 14, 1199.
[91] Zhao, J. Q.; Wang, H. Y.; Liu, J. J.; Deng, L. D.; Liu, J. F.; Dong, A. J.; Zhang, J. H. Biomaromolecules 2013, 14, 3973.
[92] Ye, H. H.; Ren, B. Y.; Liu, R.; Peng; J. Tong, Z. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 11858.
[93] Fu, X. H.; Ma, Y. N.; Shen, Y.; Fu, W. X.; Li, Z. B. Biomaromolecules 2014, 15, 1055.
[94] Akimoto, S.; Honda, S.; Yasukohchi, T. EP 0291073, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 120207].
[95] Hamada, D.; Yamato, F.; Mizunuma, T.; Ichikawa, H. DE 10048139, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 134, 284753].
[96] Khalfallah, A.; Ayari, A.; Boughariou, B.; Hedhli, A. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 67, 1.
[97] Lu, S. H.; Liu, G.; Ma, Y. F.; Li, F. J. Appl. Polym. Sci. 2010, 117, 273.
[98] Wei, H. L.; Yang, Z.; Chen, Y.; Chu, H. J.; Zhu, J.; Li, Z. C. Eur. Polym. J. 2010, 46, 1032.
[99] Huang, M. N.; Wang, Y. L.; Luo, Y. F. J. Appl. Polym. Sci. 2010, 118, 3460.
[100] Lv, S. H.; Gao, R.; Duan, J.; Cao, Q.; Li, D. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, 396.
[101] Guo, W.; Sun, N.; Qin, J.; Zhang, J.; Pei, M.; Wang, Y.; Wang, S. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, 283.
[102] Lv, S.; Ju, H.; Qiu, C.; Ma, Y.; Zhou, Q. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 10, 3926.
[103] Habbaba, A.; Lange, A.; Plank, J. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 10, 346.
[104] Yang, G. C.; Chen, Z. X.; Zhang, Z. J. React. Funct. Polym. 2002, 51, 1.
[105] Chandrasekhar, S.; Sultana, S.; Narsihmulu, C.; Yadav, J. S.; Gree, R.; Guillemin, J. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8335.
[106] Chen, C. P.; Chen, Y. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 113.
[107] Wang, B. T.; Zhang, Y.; Guo, Z. H.; Cheng, J.; Fang, Z. P. J. Polym. Res. 2011, 18, 187.
[108] Zhao, L. L.; Zhu, L. J.; Wang, Q.; Li, J. L.; Zhang, C. L.; Liu, J. G.; Qu, X. Z.; He, G. L.; Lu, Y. F.; Yang, Z. Z. Soft Matter 2011, 7, 6144.
[109] Erocle, F.; Thissen, H.; Tsang, K.; Evans, R. A.; Forsythe, J. S. Macromolecules 2012, 45, 8387.
/
| 〈 |
|
〉 |
