Vinamidinium盐的制备及其应用
收稿日期: 2015-11-03
修回日期: 2015-12-02
网络出版日期: 2015-12-21
基金资助
湖南省医药卫生科研计划课题(No.B2013-050)资助项目.
Preparation and Application of Vinamidinium Salts in Organic Synthesis
Received date: 2015-11-03
Revised date: 2015-12-02
Online published: 2015-12-21
Supported by
Project supported by the Medical and Scientific Research Project of Hunan Province (No. B2013-050).
Vinamidinium是一种重要的三碳骨架构建体,在有机合成中有着广泛的应用.对vinamidinium盐的合成方法及近年来在醛、芳环和杂环衍生物合成中的应用进行综述.
关键词： Vinamidinium盐; 制备; 有机合成; 应用
毛雨 , 田晒校 , 张为 , 徐广宇 . Vinamidinium盐的制备及其应用[J]. 有机化学, 2016 , 36(4) : 700 -710 . DOI: 10.6023/cjoc201511008
As a kind of important three-carbon building block, vinamidinium salts have been widely used in organic synthesis. In this paper the synthetic methods of vinamidinium salts are summarized, and its applications in the synthesis of aldehydes, aromatic and heterocyclic compounds in recent years are reviewed.
Key words： vinamidinium salts; preparation; organic synthesis; application
[1] Nair, V.; Cooper, C. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4759.
[2] Lloyd, D.; Hamish, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 459.
[3] Coverdale, H. A.; Hsung, R. P. Chemtracts 2003, 16, 238.
[4] Arnold, Z. Coll. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 2125.
[5] Davies, I. W.; Marcoux, J-F.; Wu, J.; Palucki, M.; Corley, E. G.; Robbins, M. A.; Tsou, N.; Ball, R. G.; Dormer, P.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4571.
[6] Davies, I. W.; Marcoux, J.-F.; Wu, J.; Dormer, P. G.; Hughes, D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 251.
[7] Davies, I. W.; Tellers, D. M.; Shultz, S.; Fleitz, F. J.; Cai, D. W.; Sun, Y. K. Org. Lett. 2002, 4, 2969.
[8] Davies, I. W.; Marcoux, J.-F.; Taylor, J. Org. Synth. 2003, 80, 200.
[9] Selvi, S.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6263.
[10] Gupton, J. T.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Dwornik, K. A.; Petrich, S. A.; Du, K. X.; Bruce, M. A.; Vu, P.; Vargas, M.; Keertikar, K. M.; Hosein, K. N.; Jones, C. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 5075.
[11] Wang, X.; Gao, J.; Weng, Y. Zhejiang Chem. Ind. 2012, 43, 14 (in Chinese). (汪霞, 高洁婷, 翁意意, 浙江化工, 2012, 43, 14.)
[12] Král, V.; Dvo?ák, D. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1725.
[13] Arnold, Z.; Buděšinský, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 5352.
[14] Gupton, J. T.; Norman, B.; Wysong, E. Synth. Commun. 1985, 15, 1305.
[15] Gupton, J. T.; Riesinger, S. W.; Shah, A. S.; Gall, J. E.; Bevirt, K. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 976.
[16] Yamanaka, H.; Hisaki, K.; Kase, K.; Ishihara, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4355.
[17] Davies, I. W.; Marcoux, J.-F.; Taylor, J. D. O.; Dormer, P. G.; Deeth, R. J.; Marcotte, F.-A.; Hughes, D. L.; Reider. P. J. Org. Lett. 2002, 4, 439.
[18] Davies, I. W.; Marcoux, J.-F.; Taylor, J. D. O.; Dormer, P. G.; Deeth, R. J.; Marcotte, F.-A.; Hughes, D. L.; Reider. P. J. J. Org. Chem.2004, 69, 1298.
[19] Jutz, V. C.; Wagner, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 84, 2992.
[20] Anderson, Jr., A. G.; Daugs, E. D.; Kao, L. G.; Wang, J.-F. J. Org. Chem. 1986, 51, 2961.
[21] Church, R.; Trust, R.; Albright, J. D.; Powell, D. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 3750.
[22] Marcoux, J.-F.; Corley, E. G.; Rossen, K.; Pye, P.; Wu, J.; Robbins, M. A.; Davies, I. W.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Lett. 2000, 2, 2339.
[23] Marcoux, J.-F.; Marcotte, F.-A.; Wu, J.; Dormer, P. G.; Davies, I. W.; Hughes, D.; Reider, P. J. J. Org. Chem.2001, 66, 4194.
[24] Guo, H.; Kang, C.; Qiu, X.; Jin, R.; Gao, L. Chin. J. Appl. Chem. 2005, 22, 462 (in Chinese). (郭海泉, 康传清, 邱雪鹏, 金日哲, 高连勋, 应用化学, 2005, 22, 462.)
[25] Wypych, J.-C.; Nguyen, T. M.; Bénéchie, M.; Marazano, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1169.
[26] Cho, I. S.; Gong, L. Y.; Muchowski, J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 7288.
[27] Zhang, X. H.; Zhong, W.; Li, X. Z.; Li, S. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 771.
[28] Shi, X. F.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1527.
[29] Yamanaka, H.; Takekawa, T.; Morita, K.; Ishihara, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1829.
[30] Frutos, R. P.; Wei, X. D.; Patel, N. D.; Tampone, T. G.; Mulder, J. A.; Busacca, C. A.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 5800.
[31] Gupton, J. T.; Miller, R. B.; Krumpe, K. E.; Clough, S. C.; Banner, E. J.; Kanters, R. P. F.; Du, K. X.; Keertikar, K. M.; Lauerman, N. E.; Solano, J. M.; Adams, B. R.; Callahan, D. W.; Little, B. A.; Scharf, A. B.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 2005, 61, 1845.
[32] Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 4735.
[33] Smith, S. Q.; Dudek, S. T.; He, S. H.; Girod, J. A.; Nunes, S. R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3965.
[34] Clemens, R. T.; Smith, S. Q. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1319.
[35] Yamanaka, H.; Takekawa, T.; Morita, K.; Ishihara, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1829.
[36] Gupton, J. T.; Wilkinson, D. R.; Sikorski, J. A.; Clough, S. C.; Miller, R. B.; Norwood, B. K. H.; Chertudi, I. B.; Hickenboth, C. R.; Cutro, S. R.; Petrich, S. A.; Hicks, F. A. Tetrahedron 2002, 58, 5467.
[37] Gupton, J. T.; Telang, N.; Gazzo, D. F.; Barelli, P. J.; Lescalleet, K. E.; Fagan, J. W.; Mills, B. J.; Finzel, K. L.; Kanters, R. P. F.; Crocker, K. R.; Dudek, S. T.; Lariviere, C. M.; Smith, S. Q.; Keertikar, K. M. Tetrahedron 2013, 69, 5829.
[38] Petrich, S. A.; Qian, Z. R.; Santiago, L. Y.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1994, 50, 12113.
[39] Angus. R. O.; Bryce, M. R.; Keshavarz-K, M.; Wudl, F. Synthesis 1988, 746.
[40] Mehranpour, A. M.; Hashemnia, S.; Shayan, Z. Synth. Commun. 2011, 41, 3501.
[41] Quast, H.; Seidenspinner, H.-M.; Stawitz, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4852.
[42] Mehranpour, A. M.; Hashemnia, S.; Bashiri, E. Synth. Commun. 2013, 43, 1931.
[43] Mehranpour, A. M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5229.
[44] Zhou, S.; Larios, E. S.; Gravel, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 3576.
/
| 〈 |
|
〉 |
