隔离基团修饰的有机二阶非线性光学发色团
收稿日期: 2017-03-02
修回日期: 2017-04-28
网络出版日期: 2017-05-17
基金资助
国家自然科学基金（No.21504099）资助项目.
Organic Second-Order Nonlinear Optical Chromophores Modified by Isolation Groups
Received date: 2017-03-02
Revised date: 2017-04-28
Online published: 2017-05-17
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21504099).
有机二阶非线性光学发色团是非线性光学材料的重要组成部分.一直以来，科学家们致力于通过结构设计与修饰来研究合成新型的性能良好的发色团.然而如何将有机二阶非线性光学发色团微观一阶超极化率β值高效地转化为宏观电光系数r33，一直是极具挑战性的课题.近几年来，有诸多报道通过引入一些隔离基团来改变发色团的形状，可以有效地减少极化过程中分子之间的偶极相互作用力，有利于实现大的宏观电光系数r33值.结合本课题组的研究，系统总结了近些年有关在发色团中引入一些修饰隔离基团的研究工作.
关键词： 有机二阶非线性光学材料; 发色团; 隔离基团; 电光活性; 偶极-偶极相互作用
陈璐 , 薄淑晖 , 和延岭 , 陈卓 , 刘新厚 , 甄珍 . 隔离基团修饰的有机二阶非线性光学发色团[J]. 有机化学, 2017 , 37(9) : 2263 -2274 . DOI: 10.6023/cjoc201703008
Organic second-order nonlinear optical (NLO) chromophores are the main constituent part of nonlinear optical material. Scientists are dedicated to researching on the synthesis of novel chromophores with excellent performance by the facile design and modification of organic second-order NLO chromophores for decades. However, the researches on NLO chromophores in order to achieve the efficient translation of molecular microscopic nonlinearity (hyperpolarizability β) into macroscopic electro-optic (EO) coefficients r33 is still a challenging task. In recent years, a large number of essays report the novel NLO chromophores by adding isolation groups which can change the shape of chromophores and decrease the electrostatic interaction aimed to achieve the bigger EO coefficients. In this review, the recent processes of novel NLO chromophores modified by isolation groups are reviewed systematically and comprehensively.
[1] Zhang, A.-R.; Xiao, H.-Y.; Cong, S.-Y.; Zhang, M.-L.; Zhang, H.; Bo, S.-H.; Wang, Q.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 370.
[2] Chen, D.-T.; Fetterman, H. R.; Chen, A.-T.; Steier, W. H.; Dalton, L. R.; Wang, W.-S.; Shi, Y.-Q. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 3335.
[3] Ding, R.; Baehr-Jones, T.; Kim, W.-J.; Spott, A.; Fournier, M.; Fedeli, J.-M.; Huang, S.; Luo, J.-D.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L.; Hochberg, M. J. Lightwave Technol. 2011, 29, 1112.
[4] Liang, P.-X.; Mi, Y.-S.; Duan, J.-S.; Yang, Z.; Wang, D.; Cao, H.; He, W.-L. Chin. J. Chem. 2016, 34, 381.
[5] (a) Sullivan, P.-A.; Dalton, L.-R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 10.
(b) Chen, L.; Tang, X.; Jia, K.; Tang, X.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2197(in Chinese). (陈垒, 唐翔, 贾坤, 唐先忠, 有机化学, 2016, 36, 2197.)
[6] Li, Q.-Q.; Qin, J.-G.; Li, Z. Polym. Bull. 2010, 3(in Chinese). (李倩倩, 秦金贵, 李振, 高分子通报, 2010, 3.)
[7] Chou, M.-J.; Choi, D.-H.; Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Dalton, L. R. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1013.
[8] (a) Bai, Y.-W.; Song, N.-H.; Gao, J.-P.; Sun, X.; Wang, X.-M.; Yu, G.-M.; Wang, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2060.
(b) Dalton, L. In Polymers for Photonics Applications I, Ed.:Lee, K.-S., Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2002, p. 1.
[9] (a) Shi, Y.-Q.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
(b) Sinyukov, A. M.; Leahy, M. R.; Hayden, L. M.; Haller, M.; Luo, J.-D.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5827.
[10] Pereverzev, Y. V.; Gunnerson, K. N.; Prezhdo, O. V.; Sullivan, P. A.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4355.
[11] Udupa, A. H.; Erlig, H.; Tsap, B.; Chang, Y.; Chang, D.; Fetterman, H. R.; Zhang, H.; Sang-Shin, L.; Wang, F.; Steier, W. H.; Dalton, L. R. Electron. Lett. 1999, 35, 1702.
[12] Baehr-Jones, T.; Penkov, B.; Huang, J.; Sullivan, P.; Davies, J.; Takayesu, J.; Luo, J.-D.; Kim, T.-D.; Dalton, L.; Jen, A.; Hochberg, M.; Scherer, A. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 163303.
[13] Tian, Y.-Q.; Chen, C.-Y.; Haller, M. A.; Tucker, N. M.; Ka, J.-W.; Luo, J.-D.; Huang, S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2007, 40, 97.
[14] Baehr-Jones, T.; Hochberg, M.; Wang, G.-X.; Lawson, R.; Liao, Y.; Sullivan, P. A.; Dalton, L.; Jen, A. K. Y.; Scherer, A. Opt. Express 2005, 13, 5216.
[15] (a) Yang, Y.-H.; Liu, F.-G.; Wang, H.-R.; Bo, S.-H.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 5297.
(b) Steier, W. H.; Chen,A.-T.; Lee, S.-S.; Garner, S.; Zhang, H.; Chuyanov, V.; Dalton, L. R.; Wang, F.; Ren, A. S.; Zhang, C.; Todorova, G.; Harper, A.; Fetterman, H. R.; Chen, D.; Udupa, A.; Bhattacharya, D.; Tsap, B. Chem. Phys. 1999, 245, 487.
(c) Mina, A. M.; Baez, H.; Martins, G. S. P.; Alayo, M. I. J. Non-Crst. Solids. 2008, 354, 2565;
[16] Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
[17] El-Shishtawy, R. M.; Borbone, F.; Al-amshany, Z. M.; Tuzi, A.; Barsella, A.; Asiri, A. M.; Roviello, A. Dyes Pigm. 2013, 96, 45.
[18] (a) Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043.
(b) Harper, A. W.; Sun, S.; Dalton, L. R.; Garner, S. M.; Chen, A.; Kalluri, S.; Steier, W. H.; Robinson, B. H. J. Opt. Soc. Am. B:Opt. Phys. 1998, 15, 329.
(c) Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 4842.
[19] (a) Li, Z.-A.; Li, Z.; Qin, J.-G. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 975(in Chinese). (李忠安, 李振, 秦金贵, 有机化学, 2008, 28, 975.)
(b) Koeckelberghs, G.; Sioncke, S.; Verbiest, T.; Severen, I. V.; Picard, I.; Persoons, A.; Samyn, C. Macromolecules 2003, 36, 9736.
[20] Zhang, W.; He, C.-Y.; Xiao, X.-W.; Song, W.-N.; Gao, Y.-C.; Chen, Z.-M.; Dong, Y.-L.; Wu, Y.-Q.; Wang, Q. Chin. J. Chem. 2016, 34, 1006.
[21] (a) Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.-D.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.
(b) Wang, H.-R.; Liu, F.-G.; Yang, Y.-H.; Xu, H.-J.; Peng, C.-C.; Bo, S.-H.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Qiu, L. Dyes Pigm. 2015, 112, 42.
[22] Wu, W.-B.; Fu, Y.-J.; Wang, C.; Xu, Z.; Ye, C.; Qin, J.-G.; Li, Z. Chin. J. Polym. Sci. 2013, 31, 1415.
[23] Hu, C.-L.; Liu, F.-G.; Zhang, H.; Huo, F.-Y.; Yang, Y.-H.; Wang, H.-R.; Xiao, H.-Y.; Chen, Z.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Bo, S.-H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 11595.
[24] Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.-D.; Davies, J. A.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P. J.; Chen, A.-T.; Jen, A. K. Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523.
[25] Peng, C.-C.; Wu, J.-Y.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Liu, X.-H.; Bo, S.-H.; Zhen, Z. Polym. Chem. 2013, 4, 2703.
[26] Huang, H.-Y.; Deng, G.-W.; Liu, J.-L.; Wu, J.-Y.; Si, P.; Xu, H.-J.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2013, 99, 753.
[27] Xu, H.-J.; Zhang, M.-L.; Zhang, A.-R.; Deng, G.-W.; Si, P.; Huang, H.-Y.; Peng, C.-C.; Fu, M.-K.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Bo, S.-H.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2014, 102, 142.
[28] Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Lee, S. K.; McGrew, G.; Lee, S. K.; Choi, D. H.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2006, 18, 344.
[29] (a) Li, Z.-A.; Li, P.-C.; Dong, S.-C.; Zhu, Z.-C.; Li, Q.-Q.; Zeng, Q.; Li, Z.; Ye, C.; Qin, J.-G. Polymer 2007, 48, 3650.
(b) Li, Q.-Q.; Li, Z.; Zeng, F.-X.; Gong, W.; Li, Z.-A.; Zhu, Z.-C.; Zeng, Q.; Yu, S.-S.; Ye, C.; Qin, J.-G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 508.
[30] (a) Wu, W.-B; Qin, J.-G.; Li, Z. Polymer 2013, 54, 4351.
(b) Li, Z.; Dong, S.; Yu, G.; Li, Z.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J. Polymer 2007, 48, 5520.
(c) Kityk, I. V.; Alzayed, N.; Reshak, A. H.; Plucinski, K. J.; Berdowski, J.; Fuks-Janczarek, I.; Miedzinski, R.; Tylczynski, Z. Funct. Mater. Lett. 2011, 04, 357.
[31] Li, Q.-Q.; Qin, J.-G.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1337(in Chinese). (李倩倩, 秦金贵, 李振, 有机化学, 2011, 31, 1337.)
[32] Hammond, S. R.; Clot, O.; Firestone, K. A.; Bale, D. H.; Lao, D.; Haller, M.; Phelan, G. D.; Carlson, B.; Jen, A. K. Y.; Reid, P. J.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2008, 20, 3425.
[33] Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ren, A.; Wang, F.; Zhang, C.; Todorova, G.; Lee, M.; Aniszfeld, R.; Garner, S.; Chen, A.; Steier, W. H.; Houbrecht, S.; Persoons, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Jen, A. K. Y. Chem. Phys. 1999, 245, 35.
[34] Yang, Y.-H.; Wang, H.-R.; Liu, F.-G.; Yang, D.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 5776.
[35] Liu, F.-G.; Zhang, M.-L.; Xiao, H.-Y.; Yang, Y.-H.; Wang, H.-R.; Liu, J.-L.; Bo, S.-H.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Qiu, L. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 9283.
[36] Luo, J.-D.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.-Q.; Chen, B.-Q.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K. Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523.
[37] Cheng, Y.-J.; Luo, J.-D.; Hau, S.; Bale, D. H.; Kim, T.-D.; Shi, Z.-W.; Lao, D. B.; Tucker, N. M.; Tian, Y.-Q.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1154.
[38] Yang, Y.-H.; Bo, S.-H.; Wang, H.-R.; Liu, F.-G.; Liu, J.-L.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2015, 122, 139.
[39] Wu, J.-Y.; Bo, S.-H.; Liu, J.-L.; Zhou, T.-T.; Xiao, H.-Y.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 9637.
[40] (a) Wu, J.-Y.; Xiao, H.-Y.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H.; Bo, S.-H. RSC Adv. 2014, 4, 49737.
(b) Wu, J.-Y.; Peng, C.-C.; Xiao, H.-Y.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. Dyes Pigm. 2014, 104, 15.
(c) Wu, J.-Y.; Liu, J.-L.; Zhou, T.-T.; Bo, S.-H.; Qiu, L.; Zhen, Z.; Liu, X.-H. RSC Adv. 2012, 2, 1416.
[41] Kim, T.-D.; Luo, J.-D.; Tian, Y.-Q.; Ka, J.-W.; Tucker, N. M.; Haller, M.; Kang, J.-W.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2006, 39, 6951.
[42] Zhang, H.; Huo, F.-Y.; Liu, F.-G.; Chen, Z.; Liu, J.-L.; Bo, S.-H.; Zhen, Z.; Qiu, L. RSC Adv. 2016, 6, 99743.
[43] Deng, G.-W.; Huang, H.-Y.; Peng, C.-C.; Zhang, A.-R.; Zhang, M.-L.; Bo, S.-H.; Liu, X.-H.; Zhen, Z.; Qiu, L. RSC Adv. 2014, 4395.
[44] Li, Z.-A.; Wu, W.-B.; Hu, P.; Wu, X.-J.; Yu, G.; Liu, Y.-Q.; Ye, C.; Li, Z.; Qin, J.-G. Dyes Pigm. 2009, 81, 264.
[45] Li, Z.; Li, Q.-Q.; Qin, J.-G. Polym. Chem. 2011, 2, 2723.
/
| 〈 |
|
〉 |
