磷酰胺酯前药策略及ProTide技术在药物研发中的应用与进展
收稿日期: 2017-05-16
修回日期: 2017-06-20
网络出版日期: 2017-07-14
基金资助
广东省引进创新科研团队计划（No.201301Y0105381261）、抗感染新药研发国家重点实验室（广东东阳光药业有限公司）（No.2015DQ780357）.
Application and Recent Progress of Phosphoramidate Prodrugs Strategies and ProTide Technology in Drug Discovery
Received date: 2017-05-16
Revised date: 2017-06-20
Online published: 2017-07-14
Supported by
Project supported by the Introduction of Innovative R&D Team Program of Guangdong Province (No. 201301Y0105381261) and the State Key Laboratory of Anti-Infective Drug Development (Sunshine Lake Pharma Co. Ltd) (No. 2015DQ780357).
聂飚 , 金传飞 , 钟文和 , 任青云 , 张英俊 , 张霁 . 磷酰胺酯前药策略及ProTide技术在药物研发中的应用与进展[J]. 有机化学, 2017 , 37(11) : 2818 -2840 . DOI: 10.6023/cjoc201705022
This review provides the brief history for the development and advances of ProTide strategies in the field of antiviral and anticancer pharmaceutical development. A summary is provided for the synthesis of nucleoside phosphoramidates, recent breakthroughs in the stereoselective assembly of chiral prodrugs and its application. This technology is extremely useful and has simplified innovative drug design of phosphorous-containing prodrugs. Simplifying such structural modification may create a new avenue of competition in the invention of new medicines from the parent drug.
[1] (a) Babusis, D.; Phan, T. K.; Lee, W. A.; Watkins, W. J.; Ray, A. S. Mol. Pharm. 2013, 10, 459.
(b) Lee, W. A.; He, G. X.; Eisenberg, E.; Cihlar, T.; Swaminathan, S.; Mulato, A.; Cundy, K. C. Antimicrob. Agents. Chemother. 2005, 49, 1898.
(c) Birkus, G.; Wang, R.; Liu, X. H.; Kutty, N.; MacArthur, H.; Cihlar, T.; Gibbs, C.; Swaminathan, S.; Lee, W.; McDermott, M. Antimicrob. Agents. Chemother. 2007, 51, 543.
[2] (a) Thornton, P. J.; Kadri, H.; Miccoli, A.; Mehellou, Y. J. Med. Chem. 2016, 59, 10400.
(b) Jordheim, L. P.; Durantel, D.; Zoulim, F.; Dumontet, C. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 447.
[3] (a) Schinazi, R. F.; Shi, J.; Whitaker, T. In Innovative Drug Synthesis, Eds.:Li, J. J.; Johnson, D. S.; Wiley, Hoboken, 2016, p. 61.
(b) Rautio, J.; Kumpulainen, H.; Heimbach, T.; Oliyai, R.; Oh, D.; Jarvinen, T.; Savolainen, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 255.
(c) Zhang, J.; Nie, B.; Zhang, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 337(in Chinese). (张霁, 聂飚, 张英俊, 有机化学, 2015, 35, 337.)
[4] (a) Hecker, S. J.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 2328.
(b) Ji, X.; Wang, J.; Zhang, L.; Zhao, L. X.; Jiang, H. L.; Liu, H. Acta Pharm. Sin. 2013, 48, 621(in Chinese). (姬勋, 王江, 张磊, 赵临襄, 蒋华良, 柳红, 药学学报, 2013, 48, 621.)
[5] (a) Hostetler, K. Y. Antiviral Res. 2009, 82, A84.
(b) Parang, K.; Wiebe, L. I.; Knaus, E. E. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 995.
(c) Li, W. B.; Dong, F. H.; Sun, C. J. Prog. Pharm. Sci. 2012, 36, 300(in Chinese). (李文保, 董芳华, 孙昌俊, 药学进展, 2012, 36, 300.)
[6] Corson, T. W.; Crews, C. M. Cell 2007, 130, 769.
[7] Patil, S.; Lis, L. G.; Schumacher, R. J.; Norris, B. J.; Morgan, M. L.; Cuellar, R. A. D.; Blazar, B. R.; Suryanarayanan, R.; Gurvich, V. J.; Georg, G. I. J. Med. Chem. 2015, 58, 9334.
[8] Chassaing, C.; Berger, M.; Heckeroth, A.; Ilg, T.; Jaeger, M.; Kern, C.; Schmid, K.; Uphoff, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 1111.
[9] Kleeb, S.; Jiang, X. H.; Frei, P.; Sigl, A.; Bezencon, J.; Bam-berger, K.; Schwardt, O.; Ernst, B. J. Med. Chem. 2016, 59, 3163.
[10] Chowdhury, U. R.; Viker, K. B.; Stolz, K. L.; Holman, B. H.; Fautsch, M. P.; Dosa, P. I. J. Med. Chem. 2016, 59, 6221
[11] Mehellou, Y. C. Chem. Med. Chem. 2016, 11, 1114.
[12] Pradere, U.; Garnier-Amblard, E. C.; Coats, S. J.; Amblard, F.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2014, 114, 9154.
[13] (a) McGuigan, C.; Pathirana, R. N.; Mahmood, N.; Hay, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 701.
(b) Mehellou, Y.; Balzarini, J.; McGuigan, C. Chem. Med. Chem. 2009, 4, 1779.
[14] Cahard, D.; McGuigan, C.; Balzarini, J. Mini. Rev. Med. Chem. 2004, 4, 371.
[15] Maiti, M.; Persoons, L.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; Herdewijn, P. Chem. Med. Chem. 2013, 8, 985
[16] Piplani, M.; Rana, A. C.; Sharma, P. C. J. Pharm. Pharm. Sci. 2016, 19, 82.
[17] McGuigan, C.; Serpi, M.; Bibbo, R.; Roberts, H.; Hughes, C.; Caterson, B.; Gibert, A. T.; Verson, C. R. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 5807.
[18] Zhou, L. H.; Zhang, H. W.; Tao, S. J.; Ehteshami, M.; Cho, J. H.; McBrayer, T. R.; Tharnish, P.; Whitaker, T.; Amblard, F.; Coats, S. J.; Schinazi, R. F. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 17.
[19] Lioux, T.; Mauny, M. A.; Lamoureux, A.; Bascoul, N.; Hays, M.; Vernejoul, F.; Baudru, A. S.; Boularan, C.; Lopes-Vicente, J.; Qushair, G.; Tiraby, G. J. Med. Chem. 2016, 59, 10253.
[20] Dabkowski, W.; Skrzypczynski, Z.; Michalski, J.; Piel, N.; McLaughlin, L. W.; Cramer, F. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 9123.
[21] (a) McGuigan, C.; Harris, S. A.; Daluge, S. M.; Gudmundsson, K. S.; McLean, E. W.; Burnette, T. C.; Marr, H.; Hazen, R.; Condreay, L. D.; Johnson, L.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2005, 48, 3504.
(b) Sari, O.; Bassit, L.; Gavegnano, C.; McBrayer, T. R.; McCormick, L.; Cox, B.; Coats, S. J.; Amblard, F.; Schinazi, R. F. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 642.
(c) Zhou, L. H.; Zhang, H. W.; Tao, S. J.; Ehteshami, M.; Cho, J. H.; McBrayer, T. R.; Tharnish, P.; Whitaker, T.; Amblard, F.; Coats, S. J.; Schinazi, R. F. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 17.
[22] Cho, A.; Zhang, L. J.; Xu, J.; Lee, R.; Butler, T.; Metobo, S.; Aktoudianakis, V.; Lew, W.; Ye, H.; Clarke, M.; Doerffler, E.; Byun, D.; Wang, T.; Babusis, D.; Carey, A. C.; German, P.; Sauer, D.; Zhong, W. D.; Rossi, S.; Fenaux, M.; McHutchison, J. G.; Perry, J.; Feng, J.; Ray, A. S.; Kim, C. U. J. Med. Chem. 2014, 57, 1812.
[23] (a) Kandil, S.; Balzarini, J.; Rat, S.; Brancale, A.; Westwell, A. D.; McGuigan, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5618.
(b) Mehellou, Y.; McGuigan, C.; Brancale, A.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3666.
[24] Mahmoud, S.; Li, H.; McBrayer, T. R.; Bassit, L.; Hammad, S. F.; Coats, S. J.; Amblard, F.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 36, 66.
[25] Gudmundsson, K. S.; Daluge, S. M.; Johnson, L. C.; Jansen, R.; Hazen, R.; Condreay, L. D.; McGuigan, C. Nucleosides Nu-cleotides Nucleic Acids 2003, 22, 1953.
[26] Serpi, M.; Madela, K.; Pertusati, F.; Slusarczyk, M. Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, Wiley, New York, 2013, Chapter 15.
[27] Vanheusden, V.; Herdewijn, P.; Van Calenbergh, S. J. Pharm. Belg. 2002, 41.
[28] Gao, L. J.; De Jonghe, S.; Herdewijn, P. Org. Lett. 2016, 18, 5816.
[29] Simmons, B.; Liu, Z. Q.; Klapars, A.; Bellomo, A.; Silverman, S. M. Org. Lett. 2017, 19, 2218.
[30] Liu, C.; Dumbre, S. G.; Pannecouque, C.; Huang, C. S.; Ptak, R. G.; Murray, M. G.; De Jonghe, S.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 2016, 59, 9513.
[31] Pertusati, F.; Hinsinger, K.; Flynn, A. S.; Powell, N.; Tristram, A.; Balzarini, J.; McGuigan, C. Eur. J. Med. Chem. 2014, 78, 259.
[32] (a) Celewicz, L.; Jozwiak, A.; Ruszkowski, P.; Laskowska, H.; Olejnik, A.; Czarnecka, A.; Hoffmann, M.; Hladon, B. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6375.
(b) Aliouane, L.; Rigaud, B.; Pfund, E.; Jean, L.; Renard, P. Y.; Lequeux, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 259.
[33] Pertusati, F.; McGuigan, C. Chem. Commun. 2015, 51, 8070.
[34] Ross, B. S.; Reddy, P. G.; Zhang, H. R.; Rachakonda, S.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 8311.
[35] Ryan, M.; Liu, T.; Dahlquist, F. W.; Griffith, O. H. Biochemistry 2001, 40, 9743.
[36] (a) Eastgate, M. D.; Schmidt, M. A.; Fandrick, K. R. Nat. Rev. Chem. 2017, 1, 0016, DOI:10.1038/s41570-017-0016.
(b) Tran, K.; Beutner, G. L.; Schmidt, M.; Janey, J.; Chen, K.; Rosso, V.; Eastgate, M. D. J. Org. Chem. 2015, 80, 4994.
[37] (a) Liu, S.; Zhang, Z. F.; Xie, F.; Butt, N. A.; Sun, L.; Zhang, W. B. Tetrahedron:Asymmetry 2012, 23, 329.
(b) Zhang, Z. F.; Xie, F.; Jia, J.; Zhang, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15939.
[38] DiRocco, D. A.; Ji, Y. N.; Sherer, E. C.; Klapars, A.; Reibarkh, M.; Dropinski, J.; Mathew, R.; Maligres, P.; Hyde, A. M.; Limanto, J.; Brunskill, A.; Ruck, R. T.; Campeau, L.-C.; Davies, I. W. Science 2017, 356, 426.
[39] McGuigan, C.; Murziani, P.; Slusarczyk, M.; Gonczy, B.; Vande Voorde, J.; Liekens, S.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2011, 54, 7247.
[40] McGuigan, C.; Madela, K.; Aljarah, M.; Gilles, A.; Brancale, A.; Zonta, N.; Chamberlain, S.; Vernachio, J.; Hutchins, J.; Hall, A.; Ames, B.; Gorovits, E.; Ganguly, B.; Kolykhalov, A.; Wang, J.; Muhammad, J.; Patti, J. M.; Henson, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4850.
[41] Bourdin, C.; McGuigan, C.; Brancale, A.; Chamberlain, S.; Vernachio, J.; Hutchins, J.; Gorovits, E.; Kolykhalov, A.; Muhammad, J.; Patti, J.; Henson, G.; Bleiman, B.; Bryant, K. D.; Ganguly, B.; Hunley, D.; Obikhod, A.; Walters, C. R.; Wang, J.; Ramamurty, C. V. S.; Battina, S. K.; Rao, C. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2260.
[42] Gardelli, C.; Attenni, B.; Donghi, M.; Meppen, M.; Pacini, B.; Harper, S.; Di Marco, A.; Fiore, F.; Giuliano, C.; Pucci, V.; Laufer, R.; Gennari, N.; Marcucci, I.; Leone, J. F.; Olsen, D. B.; MacCoss, M.; Rowley, M.; Narjes, F. J. Med. Chem. 2009, 52, 5394.
[43] Derudas, M.; Carta, D.; Brancale, A.; Vanpouille, C.; Lisco, A.; Margolis, L.; Balzarini, J.; McGuigan, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 5520.
[44] Slusarczyk, M.; Lopez, M. H.; Balzarini, J.; Mason, M.; Jiang, W. G.; Blagden, S.; Thompson, E.; Ghazaly, E.; McGuigan, C. J. Med. Chem. 2014, 57, 1531.
[45] Pertusati, F.; Hinsinger, K.; Flynn, A. S.; Powell, N.; Tristram, A.; Balzarini, J.; McGuigan, C. Eur. J. Med. Chem. 2014, 78, 259.
[46] Velanguparackel, W.; Hamon, N.; Balzarini, J.; McGuigan, C.; Westwell, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2240.
[47] Toti, K. S.; Derudas, M.; Pertusati, F.; Sinnaeve, D.; Van den Broeck, F.; Margamuljana, L.; Martins, J. C.; Herdewijn, P.; Balzarini, J.; McGuigan, C.; Van Calenbergh, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 5097.
[48] McGuigan, C.; Derudas, M.; Gonczy, B.; Hinsinger, K.; Kandil, S.; Pertusati, F.; Serpi, M.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; McHugh, T. D.; Maitra, A.; Akorli, E.; Evangelopoulos, D.; Bhakta, S. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2816.
[49] Jonckers, T. H. M.; Tahri, A.; Vijgen, L.; Berke, J. M.; Lachau-Durand, S.; Stoops, B.; Snoeys, J.; Leclercq, L.; Tambuyzer, L.; Lin, T. I.; Simmen, K.; Raboisson, P. J. Med. Chem. 2016, 59, 5790.
[50] McGuigan, C.; Kelleher, M. R.; Perrone, P.; Mulready, S.; Luoni, G.; Daverio, F.; Rajyaguru, S.; Le Pogam, S.; Najera, I.; Martin, J. A.; Klumpp, K.; Smith, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4250.
[51] Derudas, M.; Brancale, A.; Naesens, L.; Neyts, J.; Balzarini, J.; McGuigan, C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2748.
[52] Derudas, M.; Quintiliani, M.; Brancale, A.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; McGuigan, C. Antivir. Chem. Chemother. 2010, 21, 15.
[53] McGuigan, C.; Thiery, J. C.; Daverioa, F.; Jiang, W. G.; Davies, G.; Mason, M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3219.
[54] Siegel, D.; Hui, H. C.; Doerffler, E.; Clarke, M. O.; Chun, K.; Zhang, L. J.; Neville, S.; Carra, E.; Lew, W.; Ross, B.; Wang, Q.; Wolfe, L.; Jordan, R.; Soloveva, V.; Knox, J.; Perry, J.; Perron, M.; Stray, K. M.; Barauskas, O.; Feng, J. Y.; Xu, Y. L.; Lee, G.; Rheingold, A. L.; Ray, A. S.; Bannister, R.; Strickley, R.; Swa-minathan, S.; Lee, W. A.; Bavari, S.; Cihlar, T.; Lo, M. K.; Warren, T. K.; Mackman, R. L. J. Med. Chem. 2017, 60, 1648.
[55] Warren, T. K.; Jordan, R.; Lo, M. K.; Ray, A. S.; Mackman, R. L.; Soloveva, V.; Siegel, D.; Perron, M.; Bannister, R.; Hui, H. C.; Larson, N.; Strickley, R.; Wells, J.; Stuthman, K. S.; Van Tongeren, S. A.; Garza, N. L.; Donnelly, G.; Shurtleff, A. C.; Retterer, C. J.; Gharaibeh, D.; Zamani, R.; Kenny, T.; Eaton, B. P.; Grimes, E.; Welch, L. S.; Gomba, L.; Wilhelmsen, C. L.; Nichols, D. K.; Nuss, J. E.; Nagle, E. R.; Kugelman, J. R.; Palacios, G.; Doerffler, E.; Neville, S.; Carra, E.; Clarke, M. O.; Zhang, L. J.; Lew, W.; Ross, B.; Wang, Q.; Chun, K.; Wolfe, L.; Babusis, D.; Park, Y.; Stray, K. M.; Trancheva, I.; Feng, J. Y.; Barauskas, O.; Xu, Y. L; Wong, P.; Braun, M. R.; Flint, M.; McMullan, L. K.; Chen, S. S.; Fearns, R.; Swaminathan, S.; Mayers, D. L.; Spiropoulou, C. F.; Lee, W. A.; Nichol, S. T.; Cihlar, T.; Bavari, S. Nature 2016, 531, 381.
[56] Meneghesso, S.; Vanderlinden, E.; Brancale, A.; Balzarini, J.; Naesens, L.; McGuigan, C. Chem. Med. Chem. 2013, 8, 415.
[57] Kandil, S.; Balzarini, J.; Rat, S.; Brancale, A.; Westwell, A. D.; McGuigan, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5618.
[58] Mehellou, Y.; Valente, R.; Mottram, H.; Walsby, E.; Mills, K. I.; Balzarini, J.; McGuigan, C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2439.
[59] Meneghesso, S.; Vanderlinden, E.; Stevaert, A.; McGuigan, C.; Balzarini, J.; Naesens, L. Antivir. Res. 2012, 94, 35.
[60] McGuigan, C.; Bourdin, C.; Derudas, M.; Hamon, N.; Hinsinger, K.; Kandil, S.; Madela, K.; Meneghesso, S.; Pertusati, F.; Serpi, M.; Slusarczyk, M.; Chamberlain, S.; Kolykhalov, A.; Vernachio, J.; Vanpouille, C.; Introini, A.; Margolis, L.; Balzarini, J. Eur. J. Med. Chem. 2013, 70, 326.
[61] McGuigan, C.; Madela, K.; Aljarah, M.; Bourdin, C.; Arrica, M.; Barrett, E.; Jones, S.; Kolykhalov, A.; Bleiman, B.; Bryant, K. D.; Ganguly, B.; Gorovits, E.; Henson, G.; Hunley, D.; Hutchins, J.; Muhammad, J.; Obikhod, A.; Patti, J.; Walters, C. R.; Wang, J.; Vernachio, J.; Ramamurty, C. V. S.; Battina, S. K.; Chamberlain, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 8632.
[62] Perrone, P.; Luoni, G. M.; Kelleher, M. R.; Daverio, F.; Angell, A.; Mulready, S.; Congiatu, C.; Rajyaguru, S.; Martin, J. A.; Leveque, V.; Pogam, S. L.; Najera, I.; Klumpp, K.; Smith, D. B.; McGuigan, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 1840.
[63] Osgerby, L.; Lai, Y. C.; Thornton, P. J.; Amalfitano, J.; Le Duff, C. S.; Jabeen, I.; Kadri, H.; Miccoli, A.; Tucker, J. H. R.; Muqit, M. M. K.; Mehellou, Y. J. Med. Chem. 2017, 60, 3518.
/
| 〈 |
|
〉 |
