研究论文

碘催化喹啉氮氧化物与磺酰肼的区域选择性磺酰化反应

  • 余海洋 ,
  • 皮超 ,
  • 王勇 ,
  • 崔秀灵 ,
  • 吴养洁
展开
  • 郑州大学化学与分子工程学院 河南省化学生物与有机化学重点实验室 河南省高等学校应用化学重点开放实验室 郑州 450052

收稿日期: 2017-09-30

  修回日期: 2017-11-14

  网络出版日期: 2017-11-15

基金资助

国家国际科技合作专项(No.2016YFE0132600)及河南省高校科技创新人才支持计划(No.16HASTIT007)资助项目.

Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfonylation of Quinoline N-Oxides with Sulfonyl Hydrazides

  • Yu Haiyang ,
  • Pi Chao ,
  • Wang Yong ,
  • Cui Xiuling ,
  • Wu Yangjie
Expand
  • Henan Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry, Key Laboratory of Applied Chemistry of Henan Universities, College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052

Received date: 2017-09-30

  Revised date: 2017-11-14

  Online published: 2017-11-15

Supported by

Project supported by the Ministry of Science and Technology of China (No. 2016YFE0132600) and the Science and Technology Innovation Program of Universities in Henan Province (No. 16HASTIT007).

摘要

发展了一种新型且简单的喹啉氮氧化合物的2位区域选择性磺酰化反应,此方法具有操作简单、高效能、环境友好、无金属添加等优势,脂肪和芳香磺酰肼都能以较好的收率得到2位磺酰化喹啉化合物.

本文引用格式

余海洋 , 皮超 , 王勇 , 崔秀灵 , 吴养洁 . 碘催化喹啉氮氧化物与磺酰肼的区域选择性磺酰化反应[J]. 有机化学, 2018 , 38(1) : 124 -130 . DOI: 10.6023/cjoc201709054

Abstract

A novel and simple protocol has been developed for the regioselective sulfonylation of quinolone N-oxides at their C-2 postition. This method features with a simple system, high efficiency, environmental friendliness, and metal-free conditions. Aliphatic and aryl sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfonylation with quinoline N-oxides in good yields.

参考文献

[1] (a) Noshi, M. N.; El-Awa, A.; Torres, E.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11242.
(b) Julia, M.; Paris, J. M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833.
(c) Meyers, C. Y.; Malte, A. M.; Matthews, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7510.
(d) Soderman, S. C.; Schwan, A. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 10978.
[2] (a) Zhang, C. P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183.
(b) Frankel, B. A.; Bentley, M.; Kruger, R. G.; McCafferty, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3404.
(c) Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. H.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1291.
(d) Choi-Sledeski, Y. M.; Kearney, R.; Poli, G.; Pauls, H.; Gardner, C.; Gong, Y.; Becker, M.; Davis, R.; Spada, A.; Liang, G. Y.; Chu, V.; Brown, K.; Collussi, D.; Leadley, R.; Rebello, J. S.; Moxey, P.; Morgan, S.; Bentley, R.; Kasiewski, C.; Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2003, 46, 681.
(e) Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2003, 46, 685.
(f) Wang, G.; Mahesh, U.; Chen, G. Y.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2003, 5, 737.
[3] Sahoo, S. K.; Banerjee, A.; Chakraborty, S.; Patel, B. K. ACS Catal. 2012, 2, 544.
[4] Trankle, W. G.; Kopach, M. E. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 913.
[5] (a) Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385.
(b) Li, G. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1513.
(c) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180.
(d) Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613.
(e) Rout, L.; Sen, T. K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5583.
(f) Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880.
(g) Buch-Wald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586.
(h) Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Swapna, K.; Rao, K. R. Org. Lett. 2009, 11, 1697.
(i) Uyeda, C.; Tan, Y.; Fu, G. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9548.
(j) Xu, X.-B.; Liu, J.; Zhang, J. J.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Org. Lett. 2013, 15, 550.
[6] (a) Kumar, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400.
(b) Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1241.
(c) Zhang, S.; Qian, P.; Zhang, M.; Hu, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6732.
[7] Park, N.; Park, K.; Jang, M.; Lee, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 4371.
[8] (a) Qiao, H. J.; Sun, S. Y.; Yang, F.; Zhu, Y.; Zhu, W. G.; Dong, Y. X.; Wu, Y. S.; Kong, X. T.; Jiang, L.; Wu, Y. J. Org. Lett. 2015, 17, 6086.
(b) Rao, W. H.; Shi, B. F. Org. Lett. 2015, 17, 2784.
(c) Liu, J. D.; Yu, L.; Zhuang, S. B.; Gui, Q. W.; Chen, X.; Wang, W. D.; Tan, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 6418.
(d) Liang, H. W.; Jiang, K.; Ding, W.; Yuan, Y.; Shuai, L.; Chen, Y. C.; Wei, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 16928.
(e) Ge, B. Y.; Wang, D. W.; Dong, W. F.; Ma, P. M.; Li, Y. L.; Ding, Y. Q. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5443.
(f) Zhang, D.; Cui, X. L.; Zhang, Q. Q.; Wu, Y. J. J. Org. Chem. 2015, 80, 1517.
(g) Xu, Y. F.; Liu, P.; Li, S. L.; Sun, P. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 1269.
[9] Zhao, X. D.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
[10] Wu, Z. Y.; Song, H. Y.; Cui, X. L.; Pi, C.; Du, W. W.; Wu, Y. J. Org. Lett. 2013, 15, 1270.
[11] Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Kohn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298.
[12] Sun, K.; Chen, X. L.; Li, X.; Qu, L. B.; Bi, W. Z.; Chen, X.; Ma, H. L.; Zhang, S. T.; Han, B. W.; Zhao, Y. F.; Li, C. J. Chem. Commun. 2015, 51, 12111.
[13] (a) Zhao, X.; Zhang, L. P.; Lu, X. Y.; Li, T. J.; Lu, K. J. Org. Chem. 2015, 80, 2918.
(b) Sun, J.; Qiu, J. K.; Zhu, Y. L.; Guo, C.; Hao, W. J.; Jiang, B.; Tu, S. J. J. Org. Chem. 2015, 80, 8217.
(c) Zhao, X.; Zhang, L. P.; Li, T. J.; Liu, G. Y.; Wang, H. M.; Lu, K. Chem. Commun. 2014, 50, 13121.
(d) Kang, X.; Yan, R. L.; Yu, G. Q.; Pang, X. B.; Liu, X. X.; Li, X. L.; Xiang, L. K.; Huang, G. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 10605.
(e) Adiyala, P. R.; Chandrasekhar, D.; Kapure, J. S.; Reddy, C. N.; Maurya, R. A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2065.
(f) Mohammed, S.; Vishwakarma, R. A.; Bharate, S. B. J. Org. Chem. 2015, 80, 6915.
(g) Tang, S.; Liu, K.; Long, Y.; Gao, X. L.; Gao, M.; Lei, A. W. Org. Lett. 2015, 17, 2404.
(h) Singh, R.; Allam, B. K.; Singh, N.; Kumari, K.; Singh, S. K.; Singh, K. N. Org. Lett. 2015, 17, 2656.
(i) Guo, S. J.; Wan, G.; Sun, S.; Jiang, Y.; Yu, J. T.; Cheng, J. Chem. Commun. 2015, 51, 5085.
(j) Sashidhara, K. V.; Palnati, G. R.; Singh, L. R.; Upadhyay, A.; Avula, S. R.; Kumar, A.; Kant, R. Green Chem. 2015, 17, 3766.
(k) Xiang, L. K.; Niu, Y. N.; Pang, X. B.; Yang, X. D.; Yan, R. L. Chem. Commun. 2015, 51, 6598.
(l) Parumala, S. K. R.; Peddinti, R. K. Green Chem. 2015, 17, 4068.
(m) Wang, D.; Zhang, R.; Lin, S.; Deng, R.; Yan, Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2757(in Chinese).(王丁意, 张荣兴, 林森, 邓瑞华, 严兆华, 有机化学, 2016, 36, 2757.)
(n) Hu, F.; Gao, W.; Chang, H.; Li, X.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1848(in Chinese).(胡飞, 高文超, 常宏宏, 李兴, 魏文珑, 有机化学, 2015, 35, 1848.)
[14] Yang, F. L.; Tian, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4929.
[15] Londregan, A. T.; Burford, K.; Conn, E. L.; Hesp, K. D. Org. Lett. 2014, 16, 3336.
[16] Myers, A. G.; Zheng, B.; and Movassaghi, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7507.
[17] Du, B.; Qian, P.; Wang, Y.; Mei, H.; Han, J.; Pan, Y. Org. Lett. 2016, 18, 4144.
[18] Su, Y.; Zhou, X.; He, C.; Zhang, W.; Ling, X.; Xiao, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 4981.

文章导航

/