基于2(5H)-呋喃酮的C-C成键反应研究进展
收稿日期: 2018-03-30
修回日期: 2018-04-29
网络出版日期: 2018-05-14
基金资助
华南师范大学大创计划（No.20181442）、广东省自然科学基金（No.2014A030313429）、广州市科技计划科学研究专项（No.201607010251）、广东省应用型科技研发专项资金（No.2016B090930004）及广东省科技计划（No.2017A010103016）资助项目.
Recent Progress in C-C Bond Construction Based on 2(5H)-Furanone
Received date: 2018-03-30
Revised date: 2018-04-29
Online published: 2018-05-14
Supported by
Project supported by the Undergraduates Innovation Project of South China Normal University (No. 20181442), the Natural Science Foundation of Guangdong Province (No. 2014A030313429), the Guangzhou Science and Technology Project Scientific Special (No. 201607010251), the Applied Science and Technology Research and Development Special Foundation of Guangdong Province (No. 2016B090930004) and the Guangdong Provincial Science and Technology Project (No. 2017A010103016).
2（5H）-呋喃酮具有多个反应位点，同时其骨架广泛存在于许多天然产物的结构中，因此2（5H）-呋喃酮的衍生化反应具有重要的研究意义.一些简单的2（5H）-呋喃酮分子，如3-位（或4-位）卤代的2（5H）-呋喃酮、5-位无取代基的2（5H）-呋喃酮以及4-羟基-2（5H）-呋喃酮及其衍生物等，可以与有机金属化合物、卤代烃、有机硼化合物、不饱和烃以及不饱和C=X（X=O、N）等多种试剂作用，分别在2（5H）-呋喃酮骨架的3-位、4-位、5-位等不同位置上构建C-C键.鉴于此，以反应试剂为分类依据，综述了近年来基于2（5H）-呋喃酮骨架的C-C成键反应，总结了它们在有机合成方法学中及其生物活性化合物合成应用中的新进展，并指出进一步实现2（5H）-呋喃酮C-C成键反应的绿色化及其高效多环化利用是未来的重要研究方向.
关键词： 2(5H)-呋喃酮; C-C键构建; 金属催化偶联反应; 有机小分子催化Vinylogous型反应; 多环化反应
王柏文 , 刘园 , 郝志峰 , 侯佳琦 , 李健怡 , 李舒婷 , 潘思慧 , 曾铭豪 , 汪朝阳 . 基于2(5H)-呋喃酮的C-C成键反应研究进展[J]. 有机化学, 2018 , 38(8) : 1872 -1884 . DOI: 10.6023/cjoc201803053
2(5H)-Furanone contains several reaction points, and its structure unit exists in a number of nature products, which makes the researches on the derivatizations of 2(5H)-furanone important. Some 2(5H)-furanone compounds, such as 3-(or 4-) halo-2(5H)-furanone, 5-nonsubstitued 2(5H)-furanone, 4-hydroxy-2(5H)-furanone and their derivatives, can react with organometallic reagents, alkyl halides, organoboron compounds, unsaturated hydrocarbons and unsaturated C=X (X=O, N) compounds, forming C-C bond at 3-, or 4-, or 5-position of 2(5H)-furanone, respectively. According to the different types of reagents, the C-C bond formation reactions based on 2(5H)-furanone synthons are reviewed, and their recent progress in organic synthesis methodology and application of bioactive compounds is summarized. In the future, it is important to make the 2(5H)-furanone C-C bond formation reaction more greener and efficiently used in polycyclization reaction.
[1] Ube, H.; Shimada, N.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1858.
[2] Yoritate, M.; Takahashi, Y.; Tajima, H.; Ogihara, C.; Yokoyama, T.; Soda, Y.; Oishi, T.; Sato, T.; Chida, N. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18386.
[3] Tao, D. J.; Slutskyy, Y.; Muuronen, M.; Le, A.; Kohler, P.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3091.
[4] Garnsey, M. R.; Slutskyy, Y.; Jamison, C. R.; Zhao, P.; Lee, J.; Rhee, Y. H.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2018, 83, 6958.
[5] Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477.
[6] Qi, W.-Y.; Zhao, J.-X.; Wei, W.-J.; Gao, K.; Yue, J.-M. J. Org. Chem. 2018, 83, 1041.
[7] Fujita, S.; Nishikawa, K.; Iwata, T.; Tomiyama, T.; Ikenaga, H.; Matsumoto, K.; Shindo, M. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 1539.
[8] Thorat, S. S.; Kataria, P.; Kontham, R. Org. Lett. 2018, 20, 872.
[9] Wang, Z.-H.; You, Y.; Chen, Y.-Z.; Xu, X.-Y.; Yuan, W.-C. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1636.
[10] Zhang, Q.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 764.
[11] Jusseau, X.; Chabaud, L.; Guillou, C. Tetrahedron 2014, 70, 2595.
[12] Barbosa, L. C. A.; Teixeira, R. R.; Amarante, G. W. Curr. Org. Synth. 2015, 12, 746.
[13] Mao, B.; Fananas-Mastral, M.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2017, 117, 10502.
[14] Yan, L.; Wu, X. H.; Liu, H. J.; Xie, L. Y.; Jiang, Z. Y. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 845.
[15] Rossi, R.; Lessi, M.; Manzini, C.; Marianetti, G.; Bellina, F. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 964.
[16] Wang, D.-P.; Zhang, X.-D.; Liang, Y.; Li, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 19(in Chinese). (王德平, 张旭东, 梁云, 李金恒, 有机化学, 2006, 26, 19.)
[17] Mao, C.-X.; Wang, Z.-Y.; Tang, Y.-H.; Xue, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1377(in Chinese). (毛超旭, 汪朝阳, 谭越河, 薛福玲, 有机化学, 2011, 31, 1377.)
[18] Liu, Q.; Wang, B.; Peng, X. S.; Wong, H. N. C. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 40(in Chinese). (刘强, 王彬, 彭小水, 黄乃正, 有机化学, 2018, 38, 40.)
[19] Gao, W.; Luo, Y.; Ding, Q. P.; Peng, Y. Y.; Wu, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 136.
[20] Miles, W. H.; Connell, K. B.; Ulas, G.; Tuson, H. H.; Dethoff, E. A.; Mehta, V.; Thrall, A. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6820.
[21] Ngi, S. I.; Cherry, K.; Heran, V.; Commeiras, L.; Parrain, J.-L.; Duchene, A.; Abarbri, M.; Thibonnet, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13692.
[22] Boukouvalas, J.; Albert, V.; Loach, R. P.; Lafleur-Lambert, R. Tetrahedron 2012, 68, 9592.
[23] Barbosa, L. C. A.; Varejao, J. O. S.; Petrollino, D.; Pinheiro, P. F.; Demuner, A. J.; Maltha, C. R. A.; Forlani, G. ARKIVOC 2012, 15.
[24] Muddala, R.; Acosta, J. A. M.; Barbosa, L. C. A.; Boukouvalas, J. J. Nat. Prod. 2017, 80, 2166.
[25] Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Todd, M. H.; Tsang, A. S.-K.; Graf, K. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1619.
[26] Posta, M.; Light, M. E.; Papenfus, H. B.; Van Staden, J.; Kohout, L. J. Plant Physiol. 2013, 170, 1235.
[27] Wang, Y.; Li, Z. L.; Lv, L. B.; Xie, Z. X. Org. Lett. 2016, 18, 792.
[28] Cheval, N. P.; Dikova, A.; Blanc, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8765.
[29] Williams, D. R.; Shah, A. A.; Mazumder, S.; Baik, M.-H. Chem. Sci. 2013, 4, 238.
[30] Klopfleisch, M.; Seidel, R. A.; Gorls, H.; Richter, H.; Beckert, R.; Imhof, W.; Reiher, M.; Pohnert, G.; Westerhausen, M. Org. Lett. 2013, 15, 4608.
[31] Vaz, B.; Otero, L.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13065.
[32] Garcia-Dominguez, P.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3266.
[33] Hashmi, A. S. K.; Dopp, R.; Lothschutz, C.; Rudolph, M.; Riedel, D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1307.
[34] Hashmi, A. S. K.; Lothschutz, C.; Dopp, R.; Ackermann, M.; Becker, J. D.; Rudolph, M.; Scholz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 133.
[35] Hirner, J. J.; Blum, S. A. Organometallics 2011, 30, 1299.
[36] Yamashita, S.; Naruko, A.; Nakazawa, Y.; Zhao, L.; Hayashi, Y.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8538.
[37] Koch, V.; Nieger, M.; Brase, S. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 832.
[38] Ganiek, M. A.; Becker, M. R.; Ketels, M.; Knochel, P. Org. Lett. 2016, 18, 828.
[39] Bhattarai, B.; Nagorny, P. Org. Lett. 2018, 20, 154.
[40] Banwell, M. G.; Jones, M. T.; Loong, D. T. J.; Lupton, D. W.; Pinkerton, D. M.; Ray, J. K.; Willis, A. C. Tetrahedron 2010, 66, 9252.
[41] Gowala, T. N.; Pabba, J. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1801.
[42] Muimhneachain, E. O.; Pardo, L. M.; Bateman, L. M.; Khandavilli, U. B. R.; Lawrence, S. E.; McGlacken, G. P. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1529.
[43] del Villar, I. S.; Gradillas, A.; Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Org. Lett. 2010, 12, 2418.
[44] Singh, P.; Kumar, A.; Kaur, S.; Kaur, J.; Singh, H. Chem. Commun. 2016, 52, 2936.
[45] Toum, V.; Kadouri-Puchot, C.; Hamon, L.; Lhommet, G.; Mouries-Mansuy, V.; Vanucci-Bacque, C.; Dechoux, L. Syn-thesis 2011, 2781.
[46] Chu, S. Y.; Munster, N.; Balan, T.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14306.
[47] Nemecek, G.; Thomas, R.; Goesmann, H.; Feldmann, C.; Podlech, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6420.
[48] Szwalbe, A. J.; Williams, K.; O'Flynn, D. E.; Bailey, A. M.; Mulholland, N. P.; Vincent, J. L.; Willis, C. L.; Cox, R. J.; Simpson, T. J. Chem. Commun. 2015, 51, 17088.
[49] Ngi, S. I.; Petrignet, J.; Duwald, R.; El Hilali, E. M.; Abarbri, M.; Duchene, A.; Thibonnet, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2936.
[50] Lei, M.; Gan, X. W.; Zhao, K.; Chen, A. F.; Hu, L. H. Tetra-hedron 2015, 71, 3325.
[51] Varejao, J. O. S.; Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Lage, M. R.; Lanznaster, M.; Carneiro, J. W. M.; Forlani, G. Electrochim. Acta 2014, 120, 334.
[52] Zhang, R.; Xu, Q.; Chen, K.; Gu, P.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7366.
[53] Takahashi, A.; Yanai, H.; Zhang, M.; Sonoda, T.; Mishima, M.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 1259.
[54] Kim, H. D.; Kim, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1765.
[55] Pereira, U. A.; Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Demuner, A. J.; Masood, M. A.; Pimenta, A. L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 82, 127.
[56] Karak, M.; Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Silva, T. M.; Boukouvalas, J. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2830.
[57] Pereira, U. A.; Barbosa, L. C. A.; Demuner, A. J.; Silva, A. A.; Bertazzini, M.; Forlani, G. Chem. Biodiversity 2015, 12, 987.
[58] Varejao, J. O. S.; Barbosa, L. C. A.; Ramos, G. A.; Varejao, E. V. V.; King-Diaz, B.; Lotina-Hennsen, B. J. Photochem. Photobiol., B 2015, 145, 11.
[59] Zhang, R. N.; Iskander, G.; da Silva, P.; Chan, D.; Vignevich, V.; Nguyen, V.; Bhadbhade, M. M.; Black, D. S.; Kumar, N. Tetrahedron 2011, 67, 3010.
[60] Mizuta, S.; Otaki, H.; Kitamura, K.; Nishi, K.; Watanabe, K.; Makau, J. N.; Hashimoto, R.; Usui, T.; Chiba, K. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1661.
[61] Parker, A. N.; Lock, M. J.; Hutchison, J. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5322.
[62] Vasamsetty, L.; Khan, F. A.; Mehta, G. Tetrahedron 2015, 71, 3209.
[63] Zhu, H.-T.; Wang, L.-J.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1862.
[64] Giera, D. S.; Stark, C. B. W. RSC Adv. 2013, 3, 21280.
[65] Yugandhar, D.; Nayak, V. L.; Archana, S.; Shekar, K. C.; Srivastava, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 348.
[66] Archana, S.; Geesala, R.; Rao, N. B.; Satpati, S.; Puroshottam, G.; Panasa, A.; Dixit, A.; Das, A.; Srivastava, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 680.
[67] Nallasivam, J. L.; Fernandes, R. A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2012.
[68] Nallasivam, J. L.; Fernandes, R. A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 3558.
[69] Nallasivam, J. L.; Fernandes, R. A. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 708.
[70] Lv, B.; Fu, C. L.; Ma, S. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6434.
[71] Biswas, K.; Gholap, R.; Srinivas, P.; Kanyal, S.; Das Sarma, K. RSC Adv. 2014, 4, 2538.
[72] Karak, M.; Acosta, J. A. M.; Barbosa, L. C. A.; Boukouvalas, J. Eur. J. Org. Chem. 2016, 3780.
[73] Hu, Y.; Ding, Q. P.; Ye, S. Q.; Peng, Y. Y.; Wu, J. Tetrahedron 2011, 67, 7258.
[74] Xing, C.-H.; Lee, J.-R.; Tang, Z.-Y.; Zheng, J. R.; Hu, Q.-S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2051.
[75] Kote, S. R.; Dhage, G. R.; Thopate, S. R.; Mishra, R.; Khan, A. A. Synthesis 2015, 47, 2603.
[76] Boukouvalas, J.; McCann, L. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4636.
[77] Dikova, A.; Cheval, N. P.; Blanc, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 4093.
[78] Zhu, S. G.; Wu, L. L.; Huang, X. RSC Adv. 2012, 2, 132.
[79] Chopin, N.; Yanai, H.; Iikawa, S.; Pilet, G.; Bouillon, J.-P.; Medebielle, M. Eur. J. Org. Chem. 2015, 6259.
[80] Boukouvalas, J.; Bruneau-Latour, N. Synlett 2013, 24, 2691.
[81] Li, J.-X.; Xue, F.-L.; Tan, Y.-H.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 1688(in Chinese). (李建晓, 薛福玲, 谭越河, 罗时荷, 汪朝阳, 化学学报, 2011, 69, 1688.)
[82] Li, J.-X.; Wang, Z.-Y.; Xue, F.-L.; Luo, S.-H. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 2835(in Chinese). (李建晓, 汪朝阳, 薛福玲, 罗时荷, 化学学报, 2011, 69, 2835.)
[83] Jin, S. F.; Jiang, C. G.; Peng, X. S.; Shan, C. H.; Cui, S. S.; Niu, Y. Y.; Liu, Y.; Lan, Y.; Liu, Y. X.; Cheng, M. S. Org. Lett. 2016, 18, 680.
[84] Mao, Z.-Z.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-N.; Song, X.-M.; Luo, Y.-F. Synth. Commun. 2010, 40, 1963.
[85] Yang, K.; Wang, Z.-Y.; Fu, J.-H.; Tan, Y.-H. Prog. Chem. 2010, 22, 2126(in Chinese). (杨凯, 汪朝阳, 傅建花, 谭越河, 化学进展, 2010, 22, 2126.)
[86] Jin, S. F.; Niu, Y. J.; Liu, C. J.; Zhu, L. F.; Li, Y. M.; Cui, S. S.; Xiong, Z. L.; Cheng, M. S.; Lin, B.; Liu, Y. X. J. Org. Chem. 2017, 82, 9066.
[87] Huang, X.; Sha, F.; Tong, J. W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 379.
[88] Zheng, C. G.; Yao, W. J.; Zhang, Y. C.; Ma, C. Org. Lett. 2014, 16, 5028.
[89] Rodier, F.; Parrain, J.-L.; Chouraqui, G.; Commeiras, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4178.
[90] Cannillo, A.; Schwantje, T. R.; Begin, M.; Barabe, F.; Barriault, L. Org. Lett. 2016, 18, 2592.
[91] Pepper, H. P.; Lam, H. C.; George, J. H. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4811.
[92] Lam, H. C.; Pepper, H. P.; Sumby, C. J.; George, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8532.
[93] Zhang, Y. N.; Yu, C. G.; Ji, Y. F.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1303.
[94] Huang, H. C.; Yu, F.; Jin, Z. C.; Li, W. J.; Wu, W. B.; Liang, X. M.; Ye, J. X. Chem. Commun. 2010, 46, 5957.
[95] Xu, Z.-J.; Wu, Y.-K. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 2026.
[96] Wang, J. F.; Qi, C.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Chem. Commun. 2010, 46, 2124.
[97] Yin, L.; Takada, H.; Lin, S. Q.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5327.
[98] Zhang, M.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 5525.
[99] Cui, L.-Y.; Wang, Y.-H.; Chen, S.-R.; Wang, Y.-M.; Zhou, Z.-H. RSC Adv. 2015, 5, 88133.
[100] Terada, M.; Ando, K. Org. Lett. 2011, 13, 2026.
[101] Khan, M. A. S.; Zhang, J.; Das Sarma, K.; Ganguly, B. RSC Adv. 2012, 2, 8460.
[102] Liu, G.-Y.; Guo, B.-Q.; Chen, W.-N.; Cheng, C.; Zhang, Q.-L.; Dai, M.-B.; Sun, J.-R.; Sun, P.-H.; Chen, W.-M. Chem. Biol. Drug Des. 2012, 79, 628.
[103] Mirabdolbaghi, R.; Hassan, M.; Dudding, T. Tetrahedron:Asymmetry 2015, 26, 560.
[104] Pansare, S. V.; Paul, E. K. Synthesis 2013, 45, 1863.
[105] Claraz, A.; Oudeyer, S.; Levacher, V. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 841.
[106] Sakai, T.; Hirashima, S.; Yamashita, Y.; Arai, R.; Nakashima, K.; Yoshida, A.; Koseki, Y.; Miura, T. J. Org. Chem. 2017, 82, 4661.
[107] Karak, M.; Acosta, J. A. M.; Barbosa, L. C. A.; Sarotti, A. M.; da Silva, C. C.; Boukouvalas, J.; Martins, F. T. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 5798.
[108] Karak, M.; Barbosa, L. C. A.; Acosta, J. A. M.; Sarotti, A. M.; Boukouvalas, J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4897.
[109] Huang, P.-Q.; Huang, S.-Y.; Gao, L.-H.; Mao, Z.-Y.; Chang, Z.; Wang, A.-E. Chem. Commun. 2015, 51, 4576.
[110] Xu, H.-W.; Xu, C.; Fan, Z.-Q.; Zhao, L.-J.; Liu, H.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 737.
[111] Dubois, S.; Rodier, F.; Blanc, R.; Rahmani, R.; Heran, V.; Thibonnet, J.; Commeiras, L.; Parrain, J.-L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4712.
[112] Yu, B.; Zhang, E.; Fang, Y.; Sun, X.-N.; Ren, J.-L.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Heterocycles 2013, 87, 163.
[113] Varejao, J. O. S.; Barbosa, L. C. A.; Varejao, E. V. V.; Maltha, C. R. A.; King-Diaz, B.; Lotina-Hennsen, B. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 5772.
[114] Thombal, R. S.; Jadhav, V. H. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9485.
[115] Alves, S. L. G.; Paixao, N.; Ferreira, L. G. R.; Santos, F. R. S.; Neves, L. D. R.; Oliveira, G. C.; Cortes, V. F.; Salome, K. S.; Barison, A.; Santos, F. V.; Cenzi, G.; Varotti, F. P.; Oliveira, S. M. F.; Taranto, A. G.; Comar, M.; Silva, L. M.; Noel, F.; Quintas, L. E. M.; Barbosa, L. A.; Villar, J. A. F. P. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 4397.
[116] Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Lage, M. R.; Barcelos, R. C.; Dona, A.; Carneiro, J. W. M.; Forlani, G. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10555.
[117] Ramachary, D. B.; Kishor, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2859.
[118] Ma, Z.-X.; Patel, A.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2015, 17, 2138.
[119] Arakawa, K.; Tsuda, N.; Taniguchi, A.; Kinashi, H. ChemBioChem 2012, 13, 1447.
[120] Burghart-Stoll, H.; Bruckner, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3978.
[121] Sreedharan, D. T.; Clive, D. L. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3128.
[122] Sousa, B. A.; Keppler, A. F.; Gariani, R. A.; Comasseto, J. V.; Dos Santos, A. A. Tetrahedron 2012, 68, 10406.
[123] Shen, Y.; Li, L. B.; Pan, Z. S.; Wang, Y. L.; Li, J. D.; Wang, K. Y.; Wang, X. C.; Zhang, Y. Y.; Hu, T. H.; Zhang, Y. D. Org. Lett. 2015, 17, 5480.
[124] Paterson, I.; Xuan, M. Y.; Dalby, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7286.
[125] Hou, W.; Wang, Z.-Y.; Peng, C.-K.; Lin, J.; Liu, X.; Chang, Y.-Q.; Xu, J.; Jiang, R.-W.; Lin, H.; Sun, P.-H.; Chen, W.-M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 122, 149.
[126] Hayat, F.; Park, S.-H.; Choi, N.-S.; Lee, J.; Park, S. J.; Shin, D. Arch. Pharmacal Res. 2015, 38, 1975.
[127] Gu, X. X.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5874.
[128] Jeedimalla, N.; Johns, J.; Roche, S. P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5845.
[129] Zhang, M.-M.; Chen, D.-S.; Wang, X.-S. Res. Chem. Intermed. 2015, 41, 6339.
[130] Liu, G.-Z.; Xu, H.-W.; Wang, P.; Lin, Z.-T.; Duan, Y.-C.; Zheng, J.-X.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 323.
[131] Luo, J.; Wang, H. F.; Han, X.; Xu, L.-W.; Kwiatkowski, J.; Huang, K.-W.; Lu, Y. X. Angew. Chem. 2011, 123, 1901.
[132] Zhong, Z. L.; Zhao, G. Y.; Xu, D. Y.; Dong, B. B.; Song, D. P.; Xie, X. G.; She, X. G. Chem.-Asian J. 2016, 11, 1542.
[133] Naeimi, H.; Rashid, Z.; Zarnani, A. H.; Ghahremanzadeh, R. New J. Chem. 2014, 38, 348.
[134] Wang, S. L.; Cheng, C.; Gong, F.; Wu, F. Y.; Jiang, B.; Zhou, J. F.; Tu, S. J. Chin. J. Chem. 2011, 29, 2101.
[135] Cheng, C.; Jiang, B.; Tu, S.-J.; Li, G. G. Green Chem. 2011, 13, 2107.
[136] Ghahremanzadeh, R.; Rashid, Z.; Zarnani, A. H.; Naeimi, H. Appl. Catal., A 2013, 467, 270.
[137] Zhang, M.; Liu, Y.-H.; Shang, Z.-R.; Hu, H.-C.; Zhang, Z.-H. Catal. Commun. 2017, 88, 39.
[138] Tatton, M. R.; Simpson, I.; Donohoe, T. J. Chem. Commun. 2014, 50, 11314.
[139] Zhou, L.; Lin, L. L.; Ji, J.; Xie, M. S.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Org. Lett. 2011, 13, 3056.
[140] Nakamura, S.; Yamaji, R.; Hayashi, M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 9615.
[141] Guo, Y. L.; Zhang, Y.; Qi, L. W.; Tian, F.; Wang, L. X. RSC Adv. 2014, 4, 27286.
[142] Guo, Y.-L.; Bai, J.-F.; Peng, L.; Wang, L.-L.; Jia, L.-N.; Luo, X.-Y.; Tian, F.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 8338.
[143] Yin, L.; Takada, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7310.
[144] Trost, B. M.; Gnanamani, E.; Tracy, J. S.; Kalnmals, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18198.
[145] Zhou, L.-J.; Zhang, Y.-C.; Jiang, F.; He, G.-F.; Yan, J.-J.; Lu, H.; Zhang, S.; Shi, F. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3069.
[146] Yin, D. W.; Wang, W.; Peng, Y. Q.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Wang, X.; Li, R. T. RSC Adv. 2015, 5, 17296.
[147] Patil, D. V.; Yun, H.; Shin, S. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2622.
[148] Xu, M.-M.; Wang, H.-Q.; Wan, Y.; He, G.-F.; Yan, J.-J.; Zhang, S.; Wang, S.-L.; Shi, F. Org. Chem. Front. 2017, 4, 358.
[149] Rouleau, J.; Korovitch, A.; Lion, C.; Hemadi, M.; Ha-Duong, N.-T.; Chahine, J.-M. E. H.; Le Gall, T. Tetrahedron 2013, 69, 10842.
[150] Ghobril, C.; Kister, J.; Baati, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3416.
[151] Dzhemilev, U. M.; D'yakonov, V. A.; Tuktarova, R. A.; Dzhemileva, L. U.; Ishmukhametova, S. R.; Yunusbaeva, M. M.; de Meijere, A. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2039.
[152] Edwards, J. T.; Merchant, R. R.; McClymont, K. S.; Knouse, K. W.; Qin, T.; Malins, L. R.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Bao, D.-H.; Wei, F.-L.; Zhou, T.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nature 2017, 545, 213.
[153] Cao, L.; Luo, S.-H.; Wu, H.-Q.; Chen, L.-Q.; Jiang, K.; Hao, Z.-F.; Wang, Z.-Y. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2961.
[154] Shi, J.; Tang, X.-D.; Wu, Y.-C.; Fang, J.-F.; Cao, L.; Chen, X.-Y.; Wang, Z.-Y. RSC Adv. 2016, 6, 25651.
[155] Shi, J.; Tang, X.-D.; Wu, Y.-C.; Li, H.-N.; Song, L.-J.; Wang, Z.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2015, 1193.
[156] Cao, L.; Li, J.-X.; Wu, H.-Q.; Jiang, K.; Hao, Z.-F.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 4147.
[157] Kang, H. X.; Bai, J.; Xi, Z. T.; Zhang, M. M.; Fu, Y. Q.; Zou, D. P. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1915(in Chinese). (康海霞, 白静, 郗振涛, 张曼曼, 傅玉琴, 邹大鹏, 有机化学, 2016, 36, 1915.)
[158] Wu, Y.-C.; Luo, S.-H.; Mei, W.-J.; Cao, L.; Wu, H.-Q.; Wang, Z.-Y. Eur. J. Med. Chem. 2017, 139, 84.
[159] Song, X.-M.; Xue, F.-L.; Feng, Z.-C.; Wang, Y.; Wang, Z.-Y.; Xi, Y.-L. Aust. J. Chem. 2017, 70, 837.
[160] Xin, Y. C.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Alvarez-Larena, A.; Busque, F.; Alibes, R. J. Org. Chem. 2018, 83, 3188.
[161] Zhou, M. B.; Song, R. J.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4196.
[162] Ouyang, X. H.; Song, R. J.; Hu, M.; Yang, Y.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3187.
/
| 〈 |
|
〉 |
