阿片类药物研发近期热点
收稿日期: 2018-04-13
修回日期: 2018-05-17
网络出版日期: 2018-06-01
基金资助
国家自然科学基金(No.21772207)和中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室开放课题(No.P2015-KF04)资助项目.
Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs
Received date: 2018-04-13
Revised date: 2018-05-17
Online published: 2018-06-01
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21772207) and the State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China (No. P2015-KF04).
潘陈玲 , 孟浩 , 汪亮亮 , 沈悦海 , 左之利 , 王冠林 , 张宽仁 . 阿片类药物研发近期热点[J]. 有机化学, 2018 , 38(10) : 2625 -2632 . DOI: 10.6023/cjoc201804025
Opioid drugs are widely used in clinical practice, but they are also notorious for their respiratory depression and addictive side effects. Therefore, tremendous efforts have been paid to the research and development of opioid drugs. Recent progresses in related research fields provide important clues for developing opioid drugs with novel mechanisms. Recent reports on several topics in the study of small molecule opioid drugs are summarized.
Key words: opioid drug; opioid receptor; opioid side effects; drug research
[1] Feng, Y.; He, X. Z.; Yang, Y. L.; Chao, D. M.; Lazarus, L. H.; Xia, Y. Curr. Drug Targets 2012, 13, 230.
[2] Smith, N. J.; Bennett, K. A.; Milligan, G. Mol. Cell. Endocrinol. 2011, 331, 241.
[3] Huang, W. J.; Manglik, A.; Venkatakrishnan, A. J.; Laeremans, T.; Feinberg, E. N.; Sanborn, A. L.; Kato, H. E.; Livingston, K. E.; Thorsen, T. S.; Kling, R.; Granier, S.; Gmeiner, P.; Husbands, S. M.; Trayner, J. R.; Weis, W. I.; Steyaert, J.; Dror, R. O.; Kobilka, B. K. Nature 2015, 524, 315.
[4] Fenalti, G.; Giguere, P. M.; Katritch, V.; Huang, X. P.; Thompson, A. A.; Cherezov, V.; Roth, B. L.; Stevens, R. C. Nature 2014, 506, 191.
[5] Wu, H. X.; Wacker, D.; Mileni, M.; Katritch, V.; Han, G. W.; Vardy, E.; Liu, W.; Thompson, A. A.; Huang, X. P.; Carroll, F. I.; Mascarella, S. W.; Westkaemper, R. B.; Mosier, P. D.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Nature 2012, 485, 327.
[6] Thompson, A. A.; Liu, W.; Chun, E.; Katritch, V.; Wu, H. X.; Vardy, E.; Huang, X. P.; Trapella, C.; Guerrini, R.; Calo, G.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. Nature 2012, 485, 395.
[7] Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Nagase, H. J. Med. Chem. 1988, 21, 281.
[8] Chang, K. J.; Yi, S. P.; Shen, Y. H. Neural Functions of the Delta-Opioid Receptor, Ed.:Xia, Y., Springer, Switzerland, 2015, pp. 45~65.
[9] Calderon, S. N.; Coop, A. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 733.
[10] Calderon, S. N. Top. Curr. Chem. 2011, 299, 121.
[11] Bishop, M. J.; McNutt, R. W. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 113~138.
[12] Chang, K. J.; Rigdon, G. C.; Howard, J. L.; McNutt, R. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 852.
[13] Calderon, S. N.; Rothman, R. B.; Porreca, F.; Flippen-Anderson, J. L.; McNutt, R. W.; Xu, H.; Smith, L. E.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 2125.
[14] Watson, M. J.; Holt, J. D. S.; O'Neill, S. J.; Wei, K.; Pendergast, W.; Gross, G. J.; Gengo, P. J.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 423.
[15] Su, Y. F.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 815.
[16] Marie, N.; Landemore, G.; Debout, C.; Jauzac, P.; Allouche, S. Life Sci. 2003, 73, 1691.
[17] Thomas, J. B.; Herault, X. M.; Rothman, R. B.; Atkinson, R. N.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Dersch, C. M.; Xu, H.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C. F.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2001, 44, 972.
[18] Carson, J. R.; Coats, S. J.; Codd, E. E.; Dax, S. L.; Lee, J.; Martinez, R. P.; Neilson, L. A.; Pitis, P. M.; Zhang, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2109.
[19] Liras, S.; McHardy, S. F.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E.; Heck, S. D.; Bryce, D. K.; Schmidt, A. W.; Vanase-Frawley, M.; Callegari, E.; McLean, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 503.
[20] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Ajello, C. W.; Leister, L. K.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Christ, D. D.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 5893.
[21] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Leister, L. K.; Zhou, Q. J.; Ajello, C. W.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 5685.
[22] Spahn, V.; Stein, C. Expert Opin. Invest. Drugs 2017, 26, 155.
[23] Szmuszkovicz, J.; Von Voigtlander, P. F. J. Med. Chem. 1982, 25, 1125.
[24] DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 743.
[25] Shaw, J. S.; Carroll, J. A., Alcock, P.; Main, B. G. Br. J. Pharmacol. 1989, 96, 986.
[26] Birch, P. J.; Hayes, A. G.; Johnson, M. R.; Lea, T. A.; Murray, P. J.; Rogers, H.; Scopes, D. I. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1275.
[27] Kramer, H. J.; Uhl, W.; Ladstetter, B.; Bäcker, A. Br. J. Clin. Pharmacol. 2000, 50, 227.
[28] Kumar, V.; Marella, M. A.; Cortes-Burgos, L.; Chang, A. C.; Cassel, J. A.; Daubert, J. D.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Gottshall, S. L.; Mansson, E.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2567.
[29] Tuthill, P. A.; Seida, P. R.; Barker, W.; Cassel, J. A.; Belanger, S.; DeHaven, R. N.; Koblish, M.; Gottshall, S. L.; Little, P. J.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5693.
[30] Kumar, V.; Guo, D. Q.; Daubert, J. D.; Cassel, J. A.; DeHaven, R. N.; Mansson, E.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1279.
[31] Zaveri, N. T. J. Med. Chem. 2016, 59, 7011.
[32] Kawamoto, H.; Ozaki, S.; Itoh, Y.; Miyaji, M.; Arai, S.; Nakashima, H.; Kato, T.; Ohta, H.; Iwasawa, Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 5061.
[33] Satoh, A.; Sagara, T.; Sakoh, H.; Hashimato, M.; Nakashima, H.; Kato, T.; Goto, Y.; Mizutani, S.; Azuma-Kanoh, T.; Tani, T.; Okuda, S.; Okamoto, O.; Ozaki, S.; Iwasawa, Y.; Ohta, H.; Kawamoto, H. J. Med. Chem. 2009, 52, 4091.
[34] Toledo, M. A.; Pedregal, C.; Lafuente, C.; Diaz, N.; Martinez-Grau, M. A.; Jiménez, A.; Benito, A.; Torrado, A.; Mateos, C.; Joshi, E. M.; Kahl, S. D.; Rash, K. S.; Mudra, D. R.; Barth, V. N.; Shaw, D. B.; McKinzie, D.; Witkin, J. M.; Statnick, M. A. J. Med. Chem. 2014, 57, 3418.
[35] Post, A.; Smart, T. S.; Krikke-Workel, J.; Dawson, G. R.; Harmer, C. J.; Browning, M.; Jackson, K.; Kakar, R.; Mohs, R.; Statnick, M.; Wafford, K.; McCarthy, A.; Barth, V.; Witkin, J. M. Neuropsychopharmacology 2016, 41, 1803.
[36] Zaratin, P. F.; Petrone, G.; Sbacchi, M.; Garnier, M.; Fossati, C.; Petrillo, P.; Ronzoni, S.; Giardina, G. A. M.; Scheideler, M. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 454.
[37] Marti, M.; Mela, F.; Budri, M.; Volta, M.; Malfacini, D.; Molinari, S.; Zaveri, N. T.; Ronzoni, S.; Petrillo, P.; Calò, G.; Morari, M. Br. J. Pharmacol. 2013, 168, 863.
[38] Fischetti, C.; Camarda, V.; Rizzi, A.; Pelà, M.; Trapella, C.; Guerrini, R.; McDonald, J.; Lambert, D. G.; Salvadori, S.; Regoli, D.; Calò, G. Eur. J. Pharmacol. 2009, 614, 50.
[39] Shinkai, H.; Ito, T.; Iida, T.; Yamada, H.; Uchida, I. J. Med. Chem. 2000, 43, 4667.
[40] O'Neill, S. J.; Collins, M. A.; Pettit, H. O.; McNutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 271.
[41] Negus, S. S.; Gatch, M. B.; Mello, N. K.; Zhang, X. Y.; Rice, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 362.
[42] Lee, P. H. K.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 883.
[43] Lahti, R. A.; Vonvoigtlander, P. F.; Barsuhn, C. Life Sci. 1982, 31, 2257.
[44] Schenk, S.; Partridge, B. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 68, 629.
[45] Bishop, M. J.; Carrido, D. M.; Boswell, G. E.; Collins, M. A.; Harris, P. A.; McNutt, R. W.; O'Neill, S. J.; Chang, K. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 623.
[46] Gengo, P. J.; Chang, K. J. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 231~244.
[47] Yi, S. P.; Kong, Q. H.; Li, Y. L.; Pan, C. L.; Cui, B. Q.; Wang, Y. F.; Wang, G. L.; Zhou, P. L.; Wang, L. L.; Gong, Z. H.; Su, R. B.; Shen, Y. H.; Yu, G.; Chang, K. J. Acta Pharmacol. Sin. 2017, 38, 977.
[48] Li, J. L.; Kong, Q. H.; Yu, J.; Yi, S. P.; Li, Y. M.; Wang, G. L.; Shen, Y. H.; Chang, K. J. Chin. Pharmacol. Bull. 2016, 32, 652(in Chinese). (李玖玲, 孔庆宏, 郁洁, 伊首璞, 李亚民, 王冠林, 沈悦海, 张宽仁, 中国药理学通报, 2016, 32, 652.)
[49] Yu, G.; Li, S. H.; Cui, M. X.; Yan, L. D.; Yong, Z.; Zhou, P. L.; Su, R. B.; Gong, Z. H. CNS Neurosci. Ther. 2014, 20, 282.
[50] Linz, K.; Christoph, T.; Tzschentke, T. M.; Koch, T.; Schiene, K.; Gautrois, M.; Schröder, W.; Kögel, B. Y.; Beier, H.; Englberger, W.; Schunk, S.; De Vry, J.; Jahnel, U.; Frosch, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2014, 349, 535.
[51] Ananthan, S.; Khare, N. K.; Saini, S. K.; Seitz, L. E.; Bartlett, J. L.; Davis, P.; Dersch, C. M.; Porreca, F.; Rothman, R. B.; Bilsky, E. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1400.
[52] Ananthan, S.; Saini, S. K.; Dersch, C. M.; Xu, H.; McGlinchey, N.; Giuvelis, D.; Bilsky, E. J.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 2012, 55, 8350.
[53] Healy, J. R.; Bezawada, P.; Shim, J.; Jones, J. W.; Kane, M. A.; MacKerell, A. D. Jr.; Coop, A.; Matsumoto, R. R. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 1256.
[54] Breslin, H. J.; Diamond, C. J.; Kavash, R. W.; Cai, C. Z.; Dyatkin, A. B.; Miskowski, T. A.; Zhang, S. P.; Wade, P. R.; Hornby, P. J.; He, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4869.
[55] Levy-Cooperman, N.; McIntyre, G.; Bonifacio, L.; McDonnell, M.; Davenport, J. M.; Covington, P. S.; Dove, L. S.; Sellers, E. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2016, 359, 471.
[56] Link, A.; Müller, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15962.
[57] Pradhan, A. A.; Smith, M. L.; Kieffer, B. L.; Evans, C. J. Br. J. Pharmacol. 2012, 167, 960.
[58] Chen, X. T.; Pitis, P.; Liu, G. D.; Yuan, C.; Gotchev, D.; Cowan, C. L.; Rominger, D. H.; Koblish, M.; DeWire, S. M.; Crombie, A. L.; Violin, J. D.; Yamashita, D. S. J. Med. Chem. 2013, 56, 8019.
[59] DeWire, S. M.; Yamashita, D. S.; Rominger, D. H.; Liu, G. D.; Cowan, C. L.; Graczyk, T. M.; Chen, X. T.; Pitis, P. M.; Gotchev, D.; Yuan, C.; Koblish, M.; Lark, M. W.; Violin, J. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2013, 344, 708.
[60] Manglik, A.; Lin, H.; Aryal, D. K.; McCorvy, J. D.; Dengler, D.; Corder, G.; Levit, A.; Kling, R. C.; Bernat, V.; Hübner, H.; Huang, X. P.; Fassano, M. F.; Giguere, P. M.; Löber, S.; Duan, D.; Scherrer, G.; Kobilka, B.; Gmeiner, P.; Roth, B. L.; Shoichet, B. K. Nature 2016, 537, 185.
[61] Váradi, A.; Marrone, G. F.; Palmer, T. C.; Narayan, A.; Szabó, M. R.; Le Rouzic, V.; Grinnell, S. G.; Subrath, J. J.; Warner, E.; Kalra, S.; Hunkele, A.; Pagirsky, J.; Eans, S. O.; Medina, J. M.; Xu, J.; Pan, Y. X.; Borics, A.; Pasternak, G. W.; McLaughlin, J. P.; Majumdar, S. J. Med. Chem. 2016, 59, 8381.
[62] Liu, X.; Zhao, L.; Wang, Y.; Zhou, J. J.; Wang, D.; Zhang, Y. X.; Zhang, X. H.; Wang, Z. J.; Yang, D. X.; Mou, L. Y.; Wang, R. ACS Chem. Neurosci. 2017, 8, 2180.
/
| 〈 |
|
〉 |