综述与进展

阿片类药物研发近期热点

  • 潘陈玲 ,
  • 孟浩 ,
  • 汪亮亮 ,
  • 沈悦海 ,
  • 左之利 ,
  • 王冠林 ,
  • 张宽仁
展开
  • a 昆明理工大学 生命科学与技术学院 昆明 650500;
    b 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 昆明 650000;
    c 北京市科学技术研究院 北京市计算中心 北京 100094;
    d 北京北科德源生物医药科技有限公司 北京 100094

收稿日期: 2018-04-13

  修回日期: 2018-05-17

  网络出版日期: 2018-06-01

基金资助

国家自然科学基金(No.21772207)和中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室开放课题(No.P2015-KF04)资助项目.

Recent Topics in Research and Development of Opioid Drugs

  • Pan Chenling ,
  • Meng Hao ,
  • Wang Liangliang ,
  • Shen Yuehai ,
  • Zuo Zhili ,
  • Wang Guanlin ,
  • Chang Kwen-jen
Expand
  • a Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500;
    b State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201;
    c Beijing Computing Center, Beijing Academy of Science and Technology, Beijing 100094;
    d Beijing Beike Deyuan Bio-Pharm Technology Co., Ltd., Beijing 100094

Received date: 2018-04-13

  Revised date: 2018-05-17

  Online published: 2018-06-01

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21772207) and the State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China (No. P2015-KF04).

摘要

阿片类药物广泛用于临床,但存在呼吸抑制、成瘾性等诸多副作用,因此阿片类药物研发一直受到广泛关注.近年来相关基础研究的进展为新机制阿片类药物研究提供了重要线索.对小分子阿片类药物的近期研究热点进行了总结.

本文引用格式

潘陈玲 , 孟浩 , 汪亮亮 , 沈悦海 , 左之利 , 王冠林 , 张宽仁 . 阿片类药物研发近期热点[J]. 有机化学, 2018 , 38(10) : 2625 -2632 . DOI: 10.6023/cjoc201804025

Abstract

Opioid drugs are widely used in clinical practice, but they are also notorious for their respiratory depression and addictive side effects. Therefore, tremendous efforts have been paid to the research and development of opioid drugs. Recent progresses in related research fields provide important clues for developing opioid drugs with novel mechanisms. Recent reports on several topics in the study of small molecule opioid drugs are summarized.

参考文献

[1] Feng, Y.; He, X. Z.; Yang, Y. L.; Chao, D. M.; Lazarus, L. H.; Xia, Y. Curr. Drug Targets 2012, 13, 230.
[2] Smith, N. J.; Bennett, K. A.; Milligan, G. Mol. Cell. Endocrinol. 2011, 331, 241.
[3] Huang, W. J.; Manglik, A.; Venkatakrishnan, A. J.; Laeremans, T.; Feinberg, E. N.; Sanborn, A. L.; Kato, H. E.; Livingston, K. E.; Thorsen, T. S.; Kling, R.; Granier, S.; Gmeiner, P.; Husbands, S. M.; Trayner, J. R.; Weis, W. I.; Steyaert, J.; Dror, R. O.; Kobilka, B. K. Nature 2015, 524, 315.
[4] Fenalti, G.; Giguere, P. M.; Katritch, V.; Huang, X. P.; Thompson, A. A.; Cherezov, V.; Roth, B. L.; Stevens, R. C. Nature 2014, 506, 191.
[5] Wu, H. X.; Wacker, D.; Mileni, M.; Katritch, V.; Han, G. W.; Vardy, E.; Liu, W.; Thompson, A. A.; Huang, X. P.; Carroll, F. I.; Mascarella, S. W.; Westkaemper, R. B.; Mosier, P. D.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Nature 2012, 485, 327.
[6] Thompson, A. A.; Liu, W.; Chun, E.; Katritch, V.; Wu, H. X.; Vardy, E.; Huang, X. P.; Trapella, C.; Guerrini, R.; Calo, G.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. Nature 2012, 485, 395.
[7] Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Nagase, H. J. Med. Chem. 1988, 21, 281.
[8] Chang, K. J.; Yi, S. P.; Shen, Y. H. Neural Functions of the Delta-Opioid Receptor, Ed.:Xia, Y., Springer, Switzerland, 2015, pp. 45~65.
[9] Calderon, S. N.; Coop, A. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 733.
[10] Calderon, S. N. Top. Curr. Chem. 2011, 299, 121.
[11] Bishop, M. J.; McNutt, R. W. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 113~138.
[12] Chang, K. J.; Rigdon, G. C.; Howard, J. L.; McNutt, R. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 852.
[13] Calderon, S. N.; Rothman, R. B.; Porreca, F.; Flippen-Anderson, J. L.; McNutt, R. W.; Xu, H.; Smith, L. E.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 2125.
[14] Watson, M. J.; Holt, J. D. S.; O'Neill, S. J.; Wei, K.; Pendergast, W.; Gross, G. J.; Gengo, P. J.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 423.
[15] Su, Y. F.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 815.
[16] Marie, N.; Landemore, G.; Debout, C.; Jauzac, P.; Allouche, S. Life Sci. 2003, 73, 1691.
[17] Thomas, J. B.; Herault, X. M.; Rothman, R. B.; Atkinson, R. N.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Dersch, C. M.; Xu, H.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C. F.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2001, 44, 972.
[18] Carson, J. R.; Coats, S. J.; Codd, E. E.; Dax, S. L.; Lee, J.; Martinez, R. P.; Neilson, L. A.; Pitis, P. M.; Zhang, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2109.
[19] Liras, S.; McHardy, S. F.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E.; Heck, S. D.; Bryce, D. K.; Schmidt, A. W.; Vanase-Frawley, M.; Callegari, E.; McLean, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 503.
[20] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Ajello, C. W.; Leister, L. K.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Christ, D. D.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 5893.
[21] Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Leister, L. K.; Zhou, Q. J.; Ajello, C. W.; Gu, M. H.; Chu, G. H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 5685.
[22] Spahn, V.; Stein, C. Expert Opin. Invest. Drugs 2017, 26, 155.
[23] Szmuszkovicz, J.; Von Voigtlander, P. F. J. Med. Chem. 1982, 25, 1125.
[24] DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 743.
[25] Shaw, J. S.; Carroll, J. A., Alcock, P.; Main, B. G. Br. J. Pharmacol. 1989, 96, 986.
[26] Birch, P. J.; Hayes, A. G.; Johnson, M. R.; Lea, T. A.; Murray, P. J.; Rogers, H.; Scopes, D. I. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1275.
[27] Kramer, H. J.; Uhl, W.; Ladstetter, B.; Bäcker, A. Br. J. Clin. Pharmacol. 2000, 50, 227.
[28] Kumar, V.; Marella, M. A.; Cortes-Burgos, L.; Chang, A. C.; Cassel, J. A.; Daubert, J. D.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Gottshall, S. L.; Mansson, E.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2567.
[29] Tuthill, P. A.; Seida, P. R.; Barker, W.; Cassel, J. A.; Belanger, S.; DeHaven, R. N.; Koblish, M.; Gottshall, S. L.; Little, P. J.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5693.
[30] Kumar, V.; Guo, D. Q.; Daubert, J. D.; Cassel, J. A.; DeHaven, R. N.; Mansson, E.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Maycock, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1279.
[31] Zaveri, N. T. J. Med. Chem. 2016, 59, 7011.
[32] Kawamoto, H.; Ozaki, S.; Itoh, Y.; Miyaji, M.; Arai, S.; Nakashima, H.; Kato, T.; Ohta, H.; Iwasawa, Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 5061.
[33] Satoh, A.; Sagara, T.; Sakoh, H.; Hashimato, M.; Nakashima, H.; Kato, T.; Goto, Y.; Mizutani, S.; Azuma-Kanoh, T.; Tani, T.; Okuda, S.; Okamoto, O.; Ozaki, S.; Iwasawa, Y.; Ohta, H.; Kawamoto, H. J. Med. Chem. 2009, 52, 4091.
[34] Toledo, M. A.; Pedregal, C.; Lafuente, C.; Diaz, N.; Martinez-Grau, M. A.; Jiménez, A.; Benito, A.; Torrado, A.; Mateos, C.; Joshi, E. M.; Kahl, S. D.; Rash, K. S.; Mudra, D. R.; Barth, V. N.; Shaw, D. B.; McKinzie, D.; Witkin, J. M.; Statnick, M. A. J. Med. Chem. 2014, 57, 3418.
[35] Post, A.; Smart, T. S.; Krikke-Workel, J.; Dawson, G. R.; Harmer, C. J.; Browning, M.; Jackson, K.; Kakar, R.; Mohs, R.; Statnick, M.; Wafford, K.; McCarthy, A.; Barth, V.; Witkin, J. M. Neuropsychopharmacology 2016, 41, 1803.
[36] Zaratin, P. F.; Petrone, G.; Sbacchi, M.; Garnier, M.; Fossati, C.; Petrillo, P.; Ronzoni, S.; Giardina, G. A. M.; Scheideler, M. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 454.
[37] Marti, M.; Mela, F.; Budri, M.; Volta, M.; Malfacini, D.; Molinari, S.; Zaveri, N. T.; Ronzoni, S.; Petrillo, P.; Calò, G.; Morari, M. Br. J. Pharmacol. 2013, 168, 863.
[38] Fischetti, C.; Camarda, V.; Rizzi, A.; Pelà, M.; Trapella, C.; Guerrini, R.; McDonald, J.; Lambert, D. G.; Salvadori, S.; Regoli, D.; Calò, G. Eur. J. Pharmacol. 2009, 614, 50.
[39] Shinkai, H.; Ito, T.; Iida, T.; Yamada, H.; Uchida, I. J. Med. Chem. 2000, 43, 4667.
[40] O'Neill, S. J.; Collins, M. A.; Pettit, H. O.; McNutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 271.
[41] Negus, S. S.; Gatch, M. B.; Mello, N. K.; Zhang, X. Y.; Rice, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 362.
[42] Lee, P. H. K.; Mcnutt, R. W.; Chang, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 883.
[43] Lahti, R. A.; Vonvoigtlander, P. F.; Barsuhn, C. Life Sci. 1982, 31, 2257.
[44] Schenk, S.; Partridge, B. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 68, 629.
[45] Bishop, M. J.; Carrido, D. M.; Boswell, G. E.; Collins, M. A.; Harris, P. A.; McNutt, R. W.; O'Neill, S. J.; Chang, K. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 623.
[46] Gengo, P. J.; Chang, K. J. The Dela Receptor, Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, pp. 231~244.
[47] Yi, S. P.; Kong, Q. H.; Li, Y. L.; Pan, C. L.; Cui, B. Q.; Wang, Y. F.; Wang, G. L.; Zhou, P. L.; Wang, L. L.; Gong, Z. H.; Su, R. B.; Shen, Y. H.; Yu, G.; Chang, K. J. Acta Pharmacol. Sin. 2017, 38, 977.
[48] Li, J. L.; Kong, Q. H.; Yu, J.; Yi, S. P.; Li, Y. M.; Wang, G. L.; Shen, Y. H.; Chang, K. J. Chin. Pharmacol. Bull. 2016, 32, 652(in Chinese). (李玖玲, 孔庆宏, 郁洁, 伊首璞, 李亚民, 王冠林, 沈悦海, 张宽仁, 中国药理学通报, 2016, 32, 652.)
[49] Yu, G.; Li, S. H.; Cui, M. X.; Yan, L. D.; Yong, Z.; Zhou, P. L.; Su, R. B.; Gong, Z. H. CNS Neurosci. Ther. 2014, 20, 282.
[50] Linz, K.; Christoph, T.; Tzschentke, T. M.; Koch, T.; Schiene, K.; Gautrois, M.; Schröder, W.; Kögel, B. Y.; Beier, H.; Englberger, W.; Schunk, S.; De Vry, J.; Jahnel, U.; Frosch, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2014, 349, 535.
[51] Ananthan, S.; Khare, N. K.; Saini, S. K.; Seitz, L. E.; Bartlett, J. L.; Davis, P.; Dersch, C. M.; Porreca, F.; Rothman, R. B.; Bilsky, E. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1400.
[52] Ananthan, S.; Saini, S. K.; Dersch, C. M.; Xu, H.; McGlinchey, N.; Giuvelis, D.; Bilsky, E. J.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 2012, 55, 8350.
[53] Healy, J. R.; Bezawada, P.; Shim, J.; Jones, J. W.; Kane, M. A.; MacKerell, A. D. Jr.; Coop, A.; Matsumoto, R. R. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 1256.
[54] Breslin, H. J.; Diamond, C. J.; Kavash, R. W.; Cai, C. Z.; Dyatkin, A. B.; Miskowski, T. A.; Zhang, S. P.; Wade, P. R.; Hornby, P. J.; He, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4869.
[55] Levy-Cooperman, N.; McIntyre, G.; Bonifacio, L.; McDonnell, M.; Davenport, J. M.; Covington, P. S.; Dove, L. S.; Sellers, E. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2016, 359, 471.
[56] Link, A.; Müller, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15962.
[57] Pradhan, A. A.; Smith, M. L.; Kieffer, B. L.; Evans, C. J. Br. J. Pharmacol. 2012, 167, 960.
[58] Chen, X. T.; Pitis, P.; Liu, G. D.; Yuan, C.; Gotchev, D.; Cowan, C. L.; Rominger, D. H.; Koblish, M.; DeWire, S. M.; Crombie, A. L.; Violin, J. D.; Yamashita, D. S. J. Med. Chem. 2013, 56, 8019.
[59] DeWire, S. M.; Yamashita, D. S.; Rominger, D. H.; Liu, G. D.; Cowan, C. L.; Graczyk, T. M.; Chen, X. T.; Pitis, P. M.; Gotchev, D.; Yuan, C.; Koblish, M.; Lark, M. W.; Violin, J. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2013, 344, 708.
[60] Manglik, A.; Lin, H.; Aryal, D. K.; McCorvy, J. D.; Dengler, D.; Corder, G.; Levit, A.; Kling, R. C.; Bernat, V.; Hübner, H.; Huang, X. P.; Fassano, M. F.; Giguere, P. M.; Löber, S.; Duan, D.; Scherrer, G.; Kobilka, B.; Gmeiner, P.; Roth, B. L.; Shoichet, B. K. Nature 2016, 537, 185.
[61] Váradi, A.; Marrone, G. F.; Palmer, T. C.; Narayan, A.; Szabó, M. R.; Le Rouzic, V.; Grinnell, S. G.; Subrath, J. J.; Warner, E.; Kalra, S.; Hunkele, A.; Pagirsky, J.; Eans, S. O.; Medina, J. M.; Xu, J.; Pan, Y. X.; Borics, A.; Pasternak, G. W.; McLaughlin, J. P.; Majumdar, S. J. Med. Chem. 2016, 59, 8381.
[62] Liu, X.; Zhao, L.; Wang, Y.; Zhou, J. J.; Wang, D.; Zhang, Y. X.; Zhang, X. H.; Wang, Z. J.; Yang, D. X.; Mou, L. Y.; Wang, R. ACS Chem. Neurosci. 2017, 8, 2180.

文章导航

/