锰氮掺杂的碳材料催化苄基醚氧化生成酯
收稿日期: 2018-07-05
修回日期: 2018-09-04
网络出版日期: 2018-10-20
基金资助
国家自然科学基金(Nos.21773227,21773232)资助项目.
α-Oxygenation of Benzylic Ethers to Esters Using MnOx-N@C Catalyst
Received date: 2018-07-05
Revised date: 2018-09-04
Online published: 2018-10-20
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21773227, 21773232).
刘晶 , 万聪 , 郑爱丽 , 王连月 , 殷凯越 , 刘丹丹 , 王圣德 , 任兰会 , 高爽 . 锰氮掺杂的碳材料催化苄基醚氧化生成酯[J]. 有机化学, 2019 , 39(3) : 811 -820 . DOI: 10.6023/cjoc201807011
A catalytic system for the oxidation of benzylic ethers to esters has been developed utilizing reusable MnOx-N@C as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as benign oxidant under neat condition. The catalytic oxidation system has good functional groups tolerance and excellent chemoselectivity, and this catalytic procedure can also be scaled up.
Key words: C-H bonds; oxidation; ether; ester; solvent-free
[1] (a) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
(b) Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
(c) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851.
(d) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
(e) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329.
(f) Shi, Z. J.; Sun, C. L.; Li, B. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
(g) Reis, D. C.; Pinto, M. C. X.; Souza-Fagundes, E. M.; Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J. L.; Beraldo, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3904.
(h) Easmon, J.; Heinisch, G.; Pürstinger, G.; Langer, T.; Österreicher, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4420.
[2] (a) Crook, K. E.; Mcelval, S. M.; Mceivain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4006.
(b) Huntress, E. H.; Walter, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3702.
(c) Stevens, J. I.; Sumrell, G.; Ham, G. E. J. Org. Chem. 1957, 22, 1724.
[3] (a) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.
(b) Kappe, C. O.; Pieber, B. Green Chem. 2013, 15, 320.
(c) Al-Hunaiti, A.; Raisanen, M.; Repo, T. Chem. Commun. 2016, 52, 2043.
(d) Muhldorf, B.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 427.
(e) Fan, S.; Luan, Y.; Wang, J. J.; Gao, H. Y.; Zhang, X. W.; Wang, G. J. Mol. Catal. A:Chem. 2015, 404, 186.
(f) Fan, S.; Dong, W. J.; Huang, X. B.; Gao, H. Y.; Wang, J. J.; Jin, Z. K.; Tang, J.; Wang, G. ACS Catal. 2017, 7, 243.
(g) Nakanishia, M.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861.
[4] (a) Veluasmy, S.; Punnlyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8955.
(b) Houwer, J. D.; Tehrani, K. A.; Maes, B. U. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2745.
(c) Ang, W. J.; Lam, Y. L. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1048.
(d) Wu, X. H.; Gorden, A. E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 503.
[5] (a) Lau, T. C.; Mak, C. K. Chem. Commun. 1995, 943.
(b) Yi, C. S.; Kwon, K. H.; Lee, D. W. Org. Lett. 2009, 11, 1567.
(c) Yusubov, M. S.; Zagulyaeva, A. A.; Zhdankin, V. V. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11091.
[6] (a) Lee, N. H.; Lee, C. S.; Jung, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1385.
(b) Shing, T. K. M.; Yeung, Y. Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149.
(c) Burange, A. S.; Kale, S. R.; Jayaram, R. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2989.
(d) Shaabani, A.; Hezarkhani, Z.; Badali, E. RSC Adv. 2015, 5, 61759.
(e) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Shang, S. S.; Chen, B.; Gao, S. Green Chem. 2015, 17, 2369.
(f) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Li, G. S.; Gao S. Chin. J. Catal. 2016, 37, 1216(in Chinese). (任兰会, 王连月, 吕迎, 李国松, 高爽, 催化学报, 2016, 37, 1216.)
(g) Nammalwar, B.; Fortenberry, C.; Bunce, R.; Lageshetty, A. S. K.; Ausman, K. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2010.
[7] (a) Minisci, F.; Punta, C.; Recupero, F.; Fontana, F.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 2671.
(b) Shaabani, A.; Farhangi, E.; Rahmati, A. Appl. Catal. A:Gen. 2008, 338, 14.
(c) Wang, J. Q.; He, L. N. New J. Chem. 2009, 33, 1637.
(d) Shaabani, A.; Keshipour, S.; Hamidzad, M.; Shaabani, S. J. Mol. Catal. A:Chem. 2014, 395, 494.
[8] (a) Wu, X. F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6023.
(b) Song, Z. Z.; Gong, J. L.; Zhang, M.; Wu, X. F. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 214.
[9] (a) Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
(b) Wang, Y.; Kuang, Y.; Wang, Y. H. Chem. Commun. 2015, 51, 5852.
[10] Li, H. R.; Li, Z. P.; Shi, Z. J. Tetrahedron 2009, 65, 1856.
[11] (a) Yu, J. Q.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2727.
(b) Urgoitia, G.; SanMartin, R.; Herreroa, M. T.; Domínguez, E. Green Chem. 2011, 13, 2161.
[12] Wang, J. J.; Fan, S.; Luan, Y.; Tang, J.; Jin, Z. K.; Yang, M.; Lu, Y. F. RSC Adv. 2015, 5, 2405.
[13] (a) Yi, H.; Bian, C. L.; Hu, X.; Niu, L. B.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 14046.
(b) Ma, J. Q.; Hu, Z. M.; Li, M. C.; Zhao, W. J.; Hu, X. Q.; Mo, W. M.; Hu, B. X.; Sun, N.; Shen, Z. L. Tetrahedron 2015, 71, 6733.
(c) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Li, G. S.; Gao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2078.
(d) Shaabani, A.; Laeini, M. S.; Shaabania, S.; Seyyedhamzeh, M. New J. Chem. 2016, 40, 2079.
[14] Abudureheman, W.; Xiarepati, T.; Lu, C. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3088.
[15] Gonzalez-de-Castro, A.; Robertson, C. M.; Xiao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8350.
[16] Zhang, Z. G.; Gao, Y.; Liu, Y.; Li, J. J.; Xie, H. X.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2015, 17, 5492.
[17] Ren, L.; Yang, M. M.; Tung, C. H.; Wu, L. Z.; Cong, H. ACS Catal. 2017, 7, 8134.
[18] Dai, W.; Li, J.; Li, G. S.; Yang, H.; Wang, L. Y.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 4138.
[19] Kwong, H. K.; Lo, P. K.; Lau, K. C.; Lau, T. C. Chem. Commun. 2011, 47, 4273.
[20] (a) Deng, S, C.; Meng, T. T.; Xu, B. L.; Gao, F.; Ding, Y. H.; Yu, L.; Fan, Y. N. ACS Catal. 2016, 6, 5807.
(b) Deng, S, C.; Zhuang, K.; Xu, B. L.; Ding, Y. H.; Yu, L.; Fan, Y. N. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 1772.
[21] Zhang, D. L.; Huang, Y. P.; Zhang, E. L.; Yi, R.; Chen, C.; Yu, L.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 784.
[22] (a) Zhuang, X. D.; Chen, Y.; Liu, G.; Li, P. P.; Zhu, C. X.; Kang, E. T.; Neoh, K. G.; Zhang, B.; Zhu, J. H.; Li, Y. X. Adv. Mater. 2010, 22, 1731.
(b) Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10776.
[23] (a) Santos, V. P.; Pereira, M. F. R.; Órfão, J. J. M.; Figueiredo, J. L. Appl. Catal., B 2010, 99, 353.
(b) Wei, Y. J.; Yan, L. Y.; Wang, C. Z.; Xu, X. G.; Wu, F.; Chen, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18547.
[24] (a) Bakos, M.; Gyömöre, Á. l.; Domján, A.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5217.
(b) Selva, M.; Militello, E.; Fabris, M. Green Chem. 2008, 10, 73.
(c) Roth, G. P.; Stalder, R.; Long, T. R.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. J. Flow Chem. 2013, 3, 34.
(d) Das, A.; Chaudhuri, R.; Liu, R. S. Chem. Commun. 2009, 4046.
(e) Argouarch, G.; Grelaud, G.; Roisnel, T.; Humphrey, M. G.; Paul, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5015.
(f) Ortiz, B.; Walls, F.; Yuste, F.; Barrios, H.; Obregón, R. S.; Pinelo, L. Synth. Commun. 1993, 23, 749.
(g) Sun, L. L.; Guo, Y. P.; Peng, G. S.; Li, C. B. Synthesis 2008, 3487.
(h) Molander, G. A.; Beaumard. F. Org. Lett. 2011, 13, 3948.
(i) Khan, R.; Singh, T. P.; Singh, M. D. Synlett 2014, 25, 696.
(j) Joshi, G.; Adimurthy, S. Synth. Commun. 2011, 41, 720.
(k) Ji, Y.; Sweeney, J.; Zoglio, J.; Gorin, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11606.
(l) Chng, L. L.; Yang, J. H.; Ying, J. Y. ChemSusChem 2015, 8, 1916.
(m) Sanderson, J. N.; Dominey, A. P.; Percy, J. M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1007.
(n) Subramanian, K.; Yedage, S. L.; Bhanage, B. M. J. Org. Chem. 2017, 82, 10025.
(o) Hu, Y. K.; Li, B. D. Tetrahedron 2017, 73, 7301.
(p) Mayhoub, A. S.; Talukdar, A.; Cushman, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3507.
(q) Ji, Y.; Sweeney, J.; Zoglio, J.; Gorin, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11606.
(r) Tang, Z.; Jiang, Q. T.; Peng, L. F.; Xu, X. H.; Li, J.; Qiu, R. H.; Au, C. T. Green Chem. 2017, 19, 5396.
(s) Shao, C. D.; Lu, A. L.; Wang, X. L.; Zhou, B.; Guan, X. H.; Zhang, Y. H. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5033.
(t) Zhang, Z.; Tang, M. Y.; Zang, L.; Zou, L. H.; Li, J. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5681.
(u) Dabral, S.; Engel, J.; Mottweiler, J.; Spoehrle, S. S. M.; Lahive, C. W.; Bolm, C. Green Chem. 2018, 20, 170.
(v) Zhu, Y.; Yan, H.; Lu, L. H.; Liu, D. F.; Rong, G. W.; Mao, J. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 9898.
(w) Markgraf, J. H.; Choi, B. Y. Synth. commun. 1999, 29, 2405.
(x) Liang, A. P.; Han, S. J.; Wang, L.; Li, J. Y.; Zou, D. P.; Wu, Y. J.; Wu, Y. S. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3104.
(y) Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1321.
(z) Zhang, Z. G.; Gao, Y.; Liu, Y.; Li, J. J.; Xie, H. X.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2015, 17, 5492.
/
| 〈 |
|
〉 |