研究论文

锰氮掺杂的碳材料催化苄基醚氧化生成酯

  • 刘晶 ,
  • 万聪 ,
  • 郑爱丽 ,
  • 王连月 ,
  • 殷凯越 ,
  • 刘丹丹 ,
  • 王圣德 ,
  • 任兰会 ,
  • 高爽
展开
  • a 潍坊医学院药学院 潍坊 261053;
    b 中国科学院大连化学物理研究所 大连 116023

收稿日期: 2018-07-05

  修回日期: 2018-09-04

  网络出版日期: 2018-10-20

基金资助

国家自然科学基金(Nos.21773227,21773232)资助项目.

α-Oxygenation of Benzylic Ethers to Esters Using MnOx-N@C Catalyst

  • Liu Jing ,
  • Wan Cong ,
  • Zheng Aili ,
  • Wang Lianyue ,
  • Yin Kaiyue ,
  • Liu Dandan ,
  • Wang Shengde ,
  • Ren Lanhui ,
  • Gao Shuang
Expand
  • a College of Pharmacy, Weifang Medical University, Weifang 261053;
    b Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023

Received date: 2018-07-05

  Revised date: 2018-09-04

  Online published: 2018-10-20

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21773227, 21773232).

摘要

报道了一种在无溶剂条件下可回收的锰氮掺杂的碳材料催化叔丁基过氧化氢氧化苄基醚生成酯的催化氧化体系.该催化氧化体系具有好的官能团耐受性、优异的化学选择性,而且该催化氧化体系可以放大.

关键词: C-H键; 氧化; ; ; 无溶剂

本文引用格式

刘晶 , 万聪 , 郑爱丽 , 王连月 , 殷凯越 , 刘丹丹 , 王圣德 , 任兰会 , 高爽 . 锰氮掺杂的碳材料催化苄基醚氧化生成酯[J]. 有机化学, 2019 , 39(3) : 811 -820 . DOI: 10.6023/cjoc201807011

Abstract

A catalytic system for the oxidation of benzylic ethers to esters has been developed utilizing reusable MnOx-N@C as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as benign oxidant under neat condition. The catalytic oxidation system has good functional groups tolerance and excellent chemoselectivity, and this catalytic procedure can also be scaled up.

参考文献

[1] (a) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
(b) Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
(c) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851.
(d) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
(e) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329.
(f) Shi, Z. J.; Sun, C. L.; Li, B. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
(g) Reis, D. C.; Pinto, M. C. X.; Souza-Fagundes, E. M.; Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J. L.; Beraldo, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3904.
(h) Easmon, J.; Heinisch, G.; Pürstinger, G.; Langer, T.; Österreicher, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4420.
[2] (a) Crook, K. E.; Mcelval, S. M.; Mceivain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4006.
(b) Huntress, E. H.; Walter, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3702.
(c) Stevens, J. I.; Sumrell, G.; Ham, G. E. J. Org. Chem. 1957, 22, 1724.
[3] (a) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.
(b) Kappe, C. O.; Pieber, B. Green Chem. 2013, 15, 320.
(c) Al-Hunaiti, A.; Raisanen, M.; Repo, T. Chem. Commun. 2016, 52, 2043.
(d) Muhldorf, B.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 427.
(e) Fan, S.; Luan, Y.; Wang, J. J.; Gao, H. Y.; Zhang, X. W.; Wang, G. J. Mol. Catal. A:Chem. 2015, 404, 186.
(f) Fan, S.; Dong, W. J.; Huang, X. B.; Gao, H. Y.; Wang, J. J.; Jin, Z. K.; Tang, J.; Wang, G. ACS Catal. 2017, 7, 243.
(g) Nakanishia, M.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861.
[4] (a) Veluasmy, S.; Punnlyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8955.
(b) Houwer, J. D.; Tehrani, K. A.; Maes, B. U. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2745.
(c) Ang, W. J.; Lam, Y. L. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1048.
(d) Wu, X. H.; Gorden, A. E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 503.
[5] (a) Lau, T. C.; Mak, C. K. Chem. Commun. 1995, 943.
(b) Yi, C. S.; Kwon, K. H.; Lee, D. W. Org. Lett. 2009, 11, 1567.
(c) Yusubov, M. S.; Zagulyaeva, A. A.; Zhdankin, V. V. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11091.
[6] (a) Lee, N. H.; Lee, C. S.; Jung, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1385.
(b) Shing, T. K. M.; Yeung, Y. Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149.
(c) Burange, A. S.; Kale, S. R.; Jayaram, R. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2989.
(d) Shaabani, A.; Hezarkhani, Z.; Badali, E. RSC Adv. 2015, 5, 61759.
(e) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Shang, S. S.; Chen, B.; Gao, S. Green Chem. 2015, 17, 2369.
(f) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Li, G. S.; Gao S. Chin. J. Catal. 2016, 37, 1216(in Chinese). (任兰会, 王连月, 吕迎, 李国松, 高爽, 催化学报, 2016, 37, 1216.)
(g) Nammalwar, B.; Fortenberry, C.; Bunce, R.; Lageshetty, A. S. K.; Ausman, K. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2010.
[7] (a) Minisci, F.; Punta, C.; Recupero, F.; Fontana, F.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 2671.
(b) Shaabani, A.; Farhangi, E.; Rahmati, A. Appl. Catal. A:Gen. 2008, 338, 14.
(c) Wang, J. Q.; He, L. N. New J. Chem. 2009, 33, 1637.
(d) Shaabani, A.; Keshipour, S.; Hamidzad, M.; Shaabani, S. J. Mol. Catal. A:Chem. 2014, 395, 494.
[8] (a) Wu, X. F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6023.
(b) Song, Z. Z.; Gong, J. L.; Zhang, M.; Wu, X. F. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 214.
[9] (a) Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
(b) Wang, Y.; Kuang, Y.; Wang, Y. H. Chem. Commun. 2015, 51, 5852.
[10] Li, H. R.; Li, Z. P.; Shi, Z. J. Tetrahedron 2009, 65, 1856.
[11] (a) Yu, J. Q.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2727.
(b) Urgoitia, G.; SanMartin, R.; Herreroa, M. T.; Domínguez, E. Green Chem. 2011, 13, 2161.
[12] Wang, J. J.; Fan, S.; Luan, Y.; Tang, J.; Jin, Z. K.; Yang, M.; Lu, Y. F. RSC Adv. 2015, 5, 2405.
[13] (a) Yi, H.; Bian, C. L.; Hu, X.; Niu, L. B.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 14046.
(b) Ma, J. Q.; Hu, Z. M.; Li, M. C.; Zhao, W. J.; Hu, X. Q.; Mo, W. M.; Hu, B. X.; Sun, N.; Shen, Z. L. Tetrahedron 2015, 71, 6733.
(c) Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Li, G. S.; Gao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2078.
(d) Shaabani, A.; Laeini, M. S.; Shaabania, S.; Seyyedhamzeh, M. New J. Chem. 2016, 40, 2079.
[14] Abudureheman, W.; Xiarepati, T.; Lu, C. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3088.
[15] Gonzalez-de-Castro, A.; Robertson, C. M.; Xiao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8350.
[16] Zhang, Z. G.; Gao, Y.; Liu, Y.; Li, J. J.; Xie, H. X.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2015, 17, 5492.
[17] Ren, L.; Yang, M. M.; Tung, C. H.; Wu, L. Z.; Cong, H. ACS Catal. 2017, 7, 8134.
[18] Dai, W.; Li, J.; Li, G. S.; Yang, H.; Wang, L. Y.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 4138.
[19] Kwong, H. K.; Lo, P. K.; Lau, K. C.; Lau, T. C. Chem. Commun. 2011, 47, 4273.
[20] (a) Deng, S, C.; Meng, T. T.; Xu, B. L.; Gao, F.; Ding, Y. H.; Yu, L.; Fan, Y. N. ACS Catal. 2016, 6, 5807.
(b) Deng, S, C.; Zhuang, K.; Xu, B. L.; Ding, Y. H.; Yu, L.; Fan, Y. N. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 1772.
[21] Zhang, D. L.; Huang, Y. P.; Zhang, E. L.; Yi, R.; Chen, C.; Yu, L.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 784.
[22] (a) Zhuang, X. D.; Chen, Y.; Liu, G.; Li, P. P.; Zhu, C. X.; Kang, E. T.; Neoh, K. G.; Zhang, B.; Zhu, J. H.; Li, Y. X. Adv. Mater. 2010, 22, 1731.
(b) Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10776.
[23] (a) Santos, V. P.; Pereira, M. F. R.; Órfão, J. J. M.; Figueiredo, J. L. Appl. Catal., B 2010, 99, 353.
(b) Wei, Y. J.; Yan, L. Y.; Wang, C. Z.; Xu, X. G.; Wu, F.; Chen, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18547.
[24] (a) Bakos, M.; Gyömöre, Á. l.; Domján, A.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5217.
(b) Selva, M.; Militello, E.; Fabris, M. Green Chem. 2008, 10, 73.
(c) Roth, G. P.; Stalder, R.; Long, T. R.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. J. Flow Chem. 2013, 3, 34.
(d) Das, A.; Chaudhuri, R.; Liu, R. S. Chem. Commun. 2009, 4046.
(e) Argouarch, G.; Grelaud, G.; Roisnel, T.; Humphrey, M. G.; Paul, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5015.
(f) Ortiz, B.; Walls, F.; Yuste, F.; Barrios, H.; Obregón, R. S.; Pinelo, L. Synth. Commun. 1993, 23, 749.
(g) Sun, L. L.; Guo, Y. P.; Peng, G. S.; Li, C. B. Synthesis 2008, 3487.
(h) Molander, G. A.; Beaumard. F. Org. Lett. 2011, 13, 3948.
(i) Khan, R.; Singh, T. P.; Singh, M. D. Synlett 2014, 25, 696.
(j) Joshi, G.; Adimurthy, S. Synth. Commun. 2011, 41, 720.
(k) Ji, Y.; Sweeney, J.; Zoglio, J.; Gorin, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11606.
(l) Chng, L. L.; Yang, J. H.; Ying, J. Y. ChemSusChem 2015, 8, 1916.
(m) Sanderson, J. N.; Dominey, A. P.; Percy, J. M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1007.
(n) Subramanian, K.; Yedage, S. L.; Bhanage, B. M. J. Org. Chem. 2017, 82, 10025.
(o) Hu, Y. K.; Li, B. D. Tetrahedron 2017, 73, 7301.
(p) Mayhoub, A. S.; Talukdar, A.; Cushman, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3507.
(q) Ji, Y.; Sweeney, J.; Zoglio, J.; Gorin, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11606.
(r) Tang, Z.; Jiang, Q. T.; Peng, L. F.; Xu, X. H.; Li, J.; Qiu, R. H.; Au, C. T. Green Chem. 2017, 19, 5396.
(s) Shao, C. D.; Lu, A. L.; Wang, X. L.; Zhou, B.; Guan, X. H.; Zhang, Y. H. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5033.
(t) Zhang, Z.; Tang, M. Y.; Zang, L.; Zou, L. H.; Li, J. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5681.
(u) Dabral, S.; Engel, J.; Mottweiler, J.; Spoehrle, S. S. M.; Lahive, C. W.; Bolm, C. Green Chem. 2018, 20, 170.
(v) Zhu, Y.; Yan, H.; Lu, L. H.; Liu, D. F.; Rong, G. W.; Mao, J. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 9898.
(w) Markgraf, J. H.; Choi, B. Y. Synth. commun. 1999, 29, 2405.
(x) Liang, A. P.; Han, S. J.; Wang, L.; Li, J. Y.; Zou, D. P.; Wu, Y. J.; Wu, Y. S. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3104.
(y) Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1321.
(z) Zhang, Z. G.; Gao, Y.; Liu, Y.; Li, J. J.; Xie, H. X.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2015, 17, 5492.

文章导航

/