SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2019 , Vol. 39 >Issue 10: 2759 - 2770

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc201904055

综述与进展

四降三萜solanoeclepin A的合成研究进展

  • 孙茂 ,
  • 邱发洋 ,
  • 李卫东
展开
  • a 安顺市人民医院 药学实验室 安顺 561000
    b 重庆大学药学院 天然产物全合成与创新药物研究重庆市重点实验室 重庆 401331
    c 西南交通大学生命科学与工程学院 成都 610031
    d 中国科学院广州生物医药与健康研究院 广州 510530

收稿日期: 2019-04-23

  修回日期: 2019-05-13

  网络出版日期: 2019-06-03

基金资助

国家自然科学基金资助项目(21672030)

收起

Recent Progresses in the Synthesis of Solanoeclepin A

  • Mao Sun ,
  • Fayang Qiu ,
  • Wei-Dong Li
Expand
  • a Pharmaceutical Laboratory, An Shun City People’s Hospital, Anshun 561000;
    b Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, Chongqing 40133
    c School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031
    d Guangzhou Institute of Biomedicine and Health, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510530

Received date: 2019-04-23

  Revised date: 2019-05-13

  Online published: 2019-06-03

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China(21672030)

Fold

摘要

Solanoeclepin A是由Mulder等从茄科植物马铃薯根部分离得到, 是一种具有非常独特骨架结构的四降三萜类天然产物. 研究表明, 其对造成土豆大量减产的土豆包囊线虫(PCN, Globodera rostochiensis and G. pallida)的孵化过程具有极强的诱导活性(0.3 g/ha土地). 结合Corey教授关于glycinoeclepin的仿生合成工作, 提出了solanoeclepin A可能的生源合成途径, 综述了目前已报道的solanoeclepin A的全合成及片段合成策略.

关键词： solanoeclepin A; 四降三萜; 天然产物; 全合成

本文引用格式

孙茂 , 邱发洋 , 李卫东 . 四降三萜solanoeclepin A的合成研究进展[J]. 有机化学, 2019 , 39(10) : 2759 -2770 . DOI: 10.6023/cjoc201904055

Abstract

Solanoeclepin A, first isolated from potato roots (Solanaceae Juss.) by Mulder et al., is an highly active hatching stimulant (0.3 g per hectare) of potato cyst nematode (PCN, Globodera rostochiensis and G. pallida) which causes severe damage to potato crops. Its complex chemical structure belongs to a rearranged tetranortriterpene and possesses extremely unique skeleton. Based on the known general biosynthesis of tetranortriterpenoids and Prof. Corey’s biomimetic synthesis of glycinoeclepin, a plausible biosynthetic pathway of solanoeclepin A is proposed. A schematic review on the synthetic studies towards solanoeclepin A is provided.

Key words： solanoeclepin A; tetranortriterpene; natural product; total synthesis

参考文献

[1] (a) Tan, Q. G.; Luo, X. D. Chem. Rev. 2001, 111, 7437.
[1] (b) Xiao, W. L.; Li, R. T.; Huang, S. X.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871.
[1] (c) Li, R. T.; Zhao, Q. S.; Li, S. H.; Han, Q. B.; Sun, H. D.; Lu, Y.; Zhang, L. L.; Zheng, Q. T. Org. Lett. 2003, 5, 1023.
[2] (a) Xiao, Q.; Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Sun, T. W.; Li, Y.; Ye, Q. D.; Gong, J. X.; Meng, F. K.; You, L.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Shan, Z. H.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373.
[2] (b) You, L.; Liang, X. T.; Xu, L. M.; Wang, Y. F.; Zhang, J. J.; Su, Q.; Li, Y. H.; Zhang, B.; Yang, S. L.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120.
[2] (c) Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477.
[2] (d) Kleinnijenhuis, R. A.; Timmer, B. J. J.; Lutteke, G.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10683.
[2] (e) Wang, L.; Wang, H. T.; Li, Y. H.; Tang, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5732.
[2] (f) Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618.
[3] (a) Mulder, J. G.; Diepenhorst, P.; Brügge mann-Rotgans, I. E. M. WO 93020083, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 118, 185844z].
[3] (b) Schenk, H.; Driessen, R. A. J.; de Gelder, R.; Goubitz, K.; Nieboer, H.; Brüggemann Rotgans, I. E. M.; Diepenhorst, P. Croat. Chem. Acta 1999, 72, 593.
[3] (c) Fukuzawa, A.; Furusaki, A.; Ikura, M.; Masamune, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 222.
[3] (d) Murai, A.; Tanimoto, N.; Sakamoto, N.; Masamune, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 10, 1985.
[3] (e) Mori, K.; Watanabe, H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 543.
[3] (f) Corey, E. J.; Houpis, I. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8997.
[3] (g) Corey, E. J.; Hong, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3149.
[4] (a) Blaauw, R. H.; Brière, J.-F.; de Jong, R.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; Rutjes, F. P. J. T.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Hiemstra, H. Chem. Commun. 2000,1463.
[4] (b) Benningshof, J. C. J.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E. J. H; Rutjes, F. P. J. T.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Hiemstra, H. Chem. Commun. 2000, 1465.
[4] (c) Blaauw, R. H.; Brière, J. F.; de Jong, R.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2001, 66. 233.
[4] (d) Brière, J.-F.; Blaauw, R. H.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2371.
[4] (e) B laauw, R. H.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2250.
[4] (f) Benningshof, J. C. J.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E.; van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1693.
[4] (g) Benningshof, J. C. J.; IJsselstijn, M.; Wallner, S. R.; Koster, A. L.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E.; Brière, J.-F.; van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1701.
[4] (h) Hue, B. T. B.; Dijkink, J.; Kuiper, S.; Larson, K. K.; Guziec, Jr. F. S.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1. 4364.
[4] (i) Hue, B. T. B.; Dijkink, J.; Kuiper, S.; van Schaik, S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 127.
[4] (j) Lutteke, G.; Kleinnijenhuis, R. A.; Jacobs, I.; Wrigstedt, P. J.; Correia, A. C. A.; Nieuwenhuizen, R.; Hue, B. T. B.; Goubitz, K.; Peschar, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3146.
[4] (k) Kleinnijenhuis, R. A.; Timmer, B. J. J.; Lutteke, G.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem.-Eur. J. 2016, 22. 1266.
[5] (a) Tojo, S.; Isobe, M. Synthesis 2005,1237.
[5] (b) Adachi, M.; Yamauchi, E.; Komada, T.; Isobe, M. Synlett 2009, 1157.
[5] (c) Tsao, K. W.; Cheng, C. Y.; Isobe, M. Org. Lett. 2012, 14. 5274.
[5] (d) Chuang, H. Y.; Isobe, M. Org. Lett. 2014, 16. 4166.
[5] (e) Lin, Y. T.; Lin, F. Y.; Isobe, M. Org. Lett. 2014, 16. 5948.
[5] (f) Chuang, H. Y.; Isobe, M. TetrahedronOrg. Lett. 2017, 73. 2705.
[5] (g) Chuang, H. Y.; Isobe, M. J. Org. Chem. 2017, 82. 2045.
[6] (a) Komada, T.; Adachi, M.; Nishikawa, T. Chem. Lett. 2012, 41, 287.
[6] (b) Adachi, M.; Komada, T.; Nishikawa, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6942.
[6] (c) Adachi, M.; Torii, M.; Nishikawa, T. Synlett 2015, 26, 965.
[7] Liu, G.; Han, J. C.; Li, C. C. Tetrahedron 2017, 73, 3629.
[8] Sun, M.; Li, W. D Qiu, F. Y .; Org. Lett. 2019, 21, 644.
[9] Tanino, K.; Takahashi, M.; Tomata, Y.; Tokura, H.; Uehara, T.; Miyashita, M. Nat. Chem. 2011, 3, 484.
[10] (a) Chang, J. B.; Reiner, J.; Xie, J. X. Chem. Rev. 2005, 105, 4581.
[10] (b) Kuo, Y. H.; Kuo, L. Y.; Chen, C. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3242.
[11] (a) Chen, D. F.; Zhang, S. X.; Wang, H. K.; Zhang, S. Y.; Sun, Q. Z.; Cosentino, M.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 1999, 62, 94.
[11] (b) Sun, H. D.; Qiu, S. X.; Lin, L. Z.; Wang, Z. Y.; Lin, Z. W.; Pengsuparp, T.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Cordell, C. A.; Farnsworth, N. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 525.
[12] (a) Mordue, A. J.; Blackwell, A. J. Insect Physiol. 1993, 39, 903.
[12] (b) Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M. Entomol. Exp. Appl. 1996, 80, 23.
[12] (c) Karnavar, G. K. Proc.-Indian Acad. Sci., Anim. Sci. 1987, 96, 341.
Options
文章导航

/

〈 〉