Pd(OAc)2/CuI分步催化合成多取代3-烃硫(硒)基吲哚化合物
收稿日期: 2019-04-12
网络出版日期: 2019-07-03
基金资助
国家自然科学基金(21572034);国家自然科学基金(21732007);国家自然科学基金(21871054)
Pd(OAc)2/CuI-Catalyzed Tandem Reaction for Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenylindoles
Received date: 2019-04-12
Online published: 2019-07-03
Supported by
the National Natural Science Foundation of China(21572034);the National Natural Science Foundation of China(21732007);the National Natural Science Foundation of China(21871054)
Tandem Pd(OAc)2/CuI catalyzed coupling/cyclization/chalcogenylation reaction of gem-dibromovinylanilines with boronic acids and dichalcogenides has been developed, which provides a new synthetic approach to 3-sulfenyl-and 3-selenylindoles. Various functional groups such as methoxyl, halides and trifluoromethyl groups in the substrates are tolerated.
关键词： 吲哚; Pd(OAc)2/CuI; 催化; 合成
刘瑞婷 , 李振 , 王圣克 , 周锡庚 . Pd(OAc)2/CuI分步催化合成多取代3-烃硫(硒)基吲哚化合物[J]. 有机化学, 2019 , 39(11) : 3215 -3222 . DOI: 10.6023/cjoc201904032
| [1] | (a) Stempel, E.; Gaich, T. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2390. |
| [1] | (b) Sundberg, R. L. Indoles, Academic Press, London, 1996. |
| [1] | (c) Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 2000. |
| [1] | (d) Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045. |
| [1] | (e) Kochanowska-Karamyan, A. J.; Harmann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489. |
| [1] | (f) Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508. |
| [2] | (a) Gao, S. S.; Li, X. M.; Williams, K.; Proksch, P.; Ji, N. Y.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2066. |
| [2] | (b) Cheng, G. G.; Li, D.; Hou, B.; Li, X.-N.; Liu, L.; Chen, Y. Y.; Lunga, P. K.; Khan, A.; Liu, Y. P.; Zuo, Z. L.; Luo, X. D. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2158. |
| [2] | (c) Sim, D. S. Y.; Teoh, W. Y.; Sim, K. S.; Lim, S. H.; Thomas, N. F.; Low, Y. Y.; Kam, T. S. J. Nat. Prod. 2016, 79, 1048. |
| [2] | (d) Wang, Z. R.; Hu, J. H.; Yang, X. P.; Feng, X.; Li, X. S.; Huang, L.; Chan, A. S. C. J. Med. Chem. 2018, 61, 1871. |
| [3] | (a) Ragno, R.; Coluccia, A.; Regina, G. L.; Martino, G. D.; Piscitelli, F.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Bergamini, A.; Ciaprini, C.; Sinistro, A.; Maga, G.; Crespan, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 3172. |
| [3] | (b) Famiglini, V.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Pelliccia, S.; Brancale, A.; Maga, G.; Crespan, E.; Badia, R.; Riveira-Mun?oz, E.; Este?, J. A.; Ferretti, R.; Cirilli, R.; Zamperini, C.; Botta, M.; Schols, D.; Limongelli, V.; Agostino, B.; Novellino, E.; Silvestri R. J. Med. Chem. 2014, 57, 9945. |
| [3] | (c) Famiglini, V.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Masci, D.; Brancale, A.; Badia, R.; Riveira-Mun?oz, E.; Este?, J. A. Crespan, E.; Brambilla, A.; Maga, G.; Catalano, M.; Limatola, C.; Formica, F. R.; Cirilli, R.; Novellino, E.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2017, 60, 6528. |
| [3] | (d) Li, X; Gao, P.; Huang, B. S.; Zhou, Z. X.; Yu, Z.; Yuan, Z.; Liu, H. Q.; Pannecouque, C.; Daelemans, D.; De Clercq, E. Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 190. |
| [3] | (e) Duchowicz1, P. R.; BaceloSilvina, D. E.; Fioressi, S. E.; Palermo, V.; Ibezim, N. E.; Romanelli, G. P. Med. Chem. Res. 2018, 27, 420. |
| [4] | (a) Regina, G. L.; Edler, M. C.; Brancale, A.; Kandil, S.; Coluccia, A.; Piscitelli, F.; Hamel, E.; Martino, G. D.; Matesanz, R.; Díaz, J. F.; Scovassi, A. I.; Prosperi, E.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 2865. |
| [4] | (b) La Regina, G.; Bai, R.; Coluccia, A.; Famiglini, V.; Pelliccia, S.; Passacantilli, S.; Mazzoccoli, C.; Ruggieri, V.; Verrico, A.; Miele, A.; Monti, L.; Nalli, M.; Alfonsi, R.; Di Marcotullio, L.; Gulino, A.; Ricci, B.; Soriani, A.; Santoni, A.; Caraglia, M.; Porto, S.; Da Pozzo, E.; Martini, C.; Brancale, A.; Marinelli, L.; Novellino, E.; Vultaggio, S.; Varasi, M.; Mercurio, C.; Bigogno, C.; Dondio, G.; Hamel, E.; Lavia, P.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2015, 58, 5789. |
| [4] | (c) Sidhu, J. S.; Singla, R.; Mayank, Jaitak. V. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016, 16, 160. |
| [5] | Ramakrishna, V. S. N.; Shirsath, V. S.; Kambhampati, R. S.; Vishwakarma, S.; Kandikere, N. V.; Kota, S.; Jasti. V. WO 2007020653, 2007. |
| [6] | Hu X.; Compton J. R.; AbdulHameed M. D. M.; Marchand C. L.; Robertson K. L.; Leary D. H.; Jadhav A.; Hershfield J. R.; Wallqvist A.; Friedlander A. M.; Legler P. M. J. Med. Chem. 2013, 56 5275. |
| [7] | (a) Unangst, P. C.; Connor, D. T.; Stabler, S. R.; Weikert, R. J.; Carethers, M. E.; Kennedy, J. A.; Thueson, D. O.; Chestnut, J. C.; Adolphson, R. L.; Conroy, M. C. J. Med. Chem. 1989, 32, 1360. |
| [7] | (b) Armer, R. E.; Wynne, G. M. WO 2008012511, 2008. |
| [8] | Nuth M.; Guan H.; Zhukovskaya N.; Saw Y. L.; Ricciardi R. P. J. Med. Chem. 2013, 56 3235. |
| [9] | (a) Hamel, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 2854. |
| [9] | (b) Vedejs, E.; Little, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1794. |
| [9] | (c) Li, J. X.; An, Y. N.; Li, J. W.; Yang, S. R.; Wu, W. Q.; Jiang, H. F. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1590. |
| [10] | (a) Montevecchi, P. C.; Navacchia, M. L.; Spagnolo, P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 6, 1219. |
| [10] | (b) Chen, Y.; Cho, C. H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173. |
| [10] | (c) Guo, Y. J.; Tang, R. Y.; Li, J. H.; Zhong, P.; Zhang, X. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615. |
| [10] | (d) Kumar, P. P.; Reddy, Y. D.; Reddy, C. V. R.; Devi, B. R.; Dubey, P. K. J. Sulfur Chem. 2014, 35, 356. |
| [10] | (e) Yang, Y.; Zhang, S.; Tang, L.; Hu, Y. B.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Green Chem. 2016, 18, 2609. |
| [10] | (f) Li, J.; Cai, Z. J.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9384. |
| [10] | (g) Guo, W.; Tan, W.; Zhao, M. M.; Tao, K. L.; Zheng, L. Y.; Wu, Y. Q.; Chen, D. L.; Fan, X. L. RSC Adv. 2017, 7, 37739. |
| [10] | (h) Liao, H. X.; Yang, Y.; Li, W. M.; Shen, C.; Zhang, P. F. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 2509. |
| [10] | (i) ?iau?iulis, M.; Sapmaz, S.; PulisA, P.; Procter, D. J. Chem. Sci. 2018, 9, 754. |
| [10] | (j) Li, J. X.; Li, C. S.; Yang, S. R.; An, Y. N.; Wu, W. Q.; Jiang, H. F. J. Org. Chem. 2016, 81, 2875. |
| [10] | (k) Lavekar, A. G.; Equbal, D.; Saima; Sinha, A. K. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 180. |
| [11] | Li Z.; Hong L. C.; Liu R. T.; Shen J. Z.; Zhou X. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52 1343. |
| [12] | (a) Kumar, D. R.; Satyanarayana, G. Org. Lett. 2015, 17, 5894. |
| [12] | (b) Liu, H.; Xi, F. G.; Sun, W.; Yang, N. N.; Gao, E. Q. Inorg. Chem. 2016, 55, 5753. |
| [12] | (c) Corma, A.; Navas, J.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2018, 118, 1410. |
| [12] | (d) Korvorapun, K.; Kaplaneris, N.; Rogge, T.; Warratz, S.; Stückl, A. C.; Ackermann, L. ACS Catal. 2018, 8, 886. |
| [13] | (a) Fang, Y. Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 3549. |
| [13] | (b) Fang, Y. Q.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 538. |
| [13] | (c) Chai, D. I.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3054. |
| [13] | (d) Arthuis, M.; Pontikis, R.; Florent, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 4608. |
| [14] | Li Z.; Hong J. Q.; Zhou X. G. Tetrahedron 2011, 67 3690. |
| [15] | CCDC 861518 for 4f contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Center via www.ccdc.cam.ac.uk/datarequest/cif. |
| [16] | (a) Blanco, G. A.; Baumgartner, M. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7061. |
| [16] | (b) Yan, G. b.; Borah, A. J.; Wang, L. G. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9557. |
| [16] | (c) Zhao, X.; Li, T. J.; Zhang, L. P.; Lu, K. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1131. |
| [17] | (a) Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 7874. |
| [17] | (b) Stein, A.; Alves, D.; da Rocha, J.; Nogueira, C.; Zeni, G. Org. Lett. 2008, 10, 4983. |
| [17] | (c) Taniguchi, N. Tetrahedron 2009, 65, 2782. |
| [17] | (d) Wu, W.; Ding, Y. C.; Xie, P.; Tang, Q. J.; Pittman Jr. C. U.; Zhou, A. H. Tetrahedron 2017, 73, 2151. |
| [18] | (a) Ali, M. H.; McDermott, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6271. |
| [18] | (b) Kabalka, G. W.; Reddy, M. S.; Yao, M. L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7340. |
| [18] | (c) Singh, D.; Deobald, A. M.; Camargo, L. S.; Tabarelli, G.; Rodrigues, O. D.; Braga, A. L. Org. Lett. 2010, 12, 3288. |
/
| 〈 |
|
〉 |
