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2021 , Vol. 41 >Issue 1: 333 - 340

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202006031

研究论文

以NH4 +/ N, N-二甲基甲酰胺组合为氰源Ag/Cu介导芳基羧酸的脱羧氰化反应

  • 付拯江 ,
  • 郝广果 ,
  • 石泉清 ,
  • 周金琪 ,
  • 姜李高 ,
  • 汪水亮 ,
  • 郭生梅 ,
  • 蔡琥
展开
  • a 南昌大学化学学院 南昌 330031
    b 南京大学配位化学国家重点实验室 南京 210023
* Corresponding authors. E-mail: ;

收稿日期: 2020-06-17

  修回日期: 2020-07-27

  网络出版日期: 2020-08-27

基金资助

国家自然科学基金(21761021); 国家自然科学基金(21861026)

收起

Ag/Cu-Mediated Decarboxylative Cyanation of Arene Carboxylic Acids Using NH4 +/N,N-Dimethylformamide as Combined Cyanide Source

  • Zhengjiang Fu ,
  • Guangguo Hao ,
  • Quanqing Shi, ,
  • Jinqi Zhou ,
  • Ligao Jiang ,
  • Shuiliang Wang ,
  • Shengmei Guo ,
  • Hu Cai
Expand
  • a College of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031
    b State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing University, Nanjing 210023

Received date: 2020-06-17

  Revised date: 2020-07-27

  Online published: 2020-08-27

Supported by

the National Natural Science Foundation of China(21761021); the National Natural Science Foundation of China(21861026)

Fold

摘要

有氧条件下以NH4OAc/ N, N-二甲基甲酰胺(DMF)组合为氰源, 发展了Ag/Cu介导芳基羧酸脱羧的氰化反应, 并进一步实现了以该方法为关键步骤的吡仑帕奈(perampanel)合成. 初步的机理研究表明, 产物中的“CN”来源于NH4 +/ DMF组合, 催化体系中的Cu决定着反应的发生, Ag有利于反应的转化.

关键词： 脱羧; 芳基腈化物; 有氧条件

本文引用格式

付拯江 , 郝广果 , 石泉清 , 周金琪 , 姜李高 , 汪水亮 , 郭生梅 , 蔡琥 . 以NH4 +/ N, N-二甲基甲酰胺组合为氰源Ag/Cu介导芳基羧酸的脱羧氰化反应[J]. 有机化学, 2021 , 41(1) : 333 -340 . DOI: 10.6023/cjoc202006031

Abstract

A Ag/Cu-mediated decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids has been well established using NH4OAc/ N, N-dimethylformamide (DMF) as a combined cyanide source under aerobic conditions, and the synthesis of perampanel was further realized with this method as the key step. Preliminary mechanistic investigation indicated the “CN” of desired products was from the combination of DMF and ammonium salt. Cu in the catalytic system was essential for the process, whereas Ag was beneficial for the transformation.

Key words： decarboxylation; aryl nitrile; aerobic conditions

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