综述与进展

深海、沙漠、火山、极地来源链霉菌新天然产物(2009~2020)

  • 江婷 ,
  • 蒲洪 ,
  • 段燕文 ,
  • 颜晓晖 ,
  • 黄勇
展开
  • a 中南大学湘雅国际转化医学联合研究院 长沙 410013
    b 组合生物合成与天然产物药物湖南省工程研究中心 长沙 410011
    c 新药组合生物合成国家地方联合工程研究中心 长沙 410011
    d 天津中医药大学中医药研究院 天津 301617

收稿日期: 2020-10-05

  修回日期: 2020-11-24

  网络出版日期: 2020-12-19

基金资助

国家自然科学基金(81473124); 国家自然科学基金(81872779); 中南大学中央高校基本科研业务费专项资金(2019zzts774)

New Natural Products of Streptomyces Sourced from Deep-Sea, Desert, Volcanic, and Polar Regions from 2009 to 2020

  • Ting Jiang ,
  • Hong Pu ,
  • Yanwen Duan ,
  • Xiaohui Yan ,
  • Yong Huang
Expand
  • a Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, Changsha 410013
    b Hunan Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis and Natural Product Drug Discovery, Changsha 410011
    c National Engineering Research Center of Combinatorial Biosynthesis for Drug Discovery, Changsha 410011
    d Institute of Traditional Chinese Medicine, Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, Tianjin 301617
* Corresponding author. E-mail:

Received date: 2020-10-05

  Revised date: 2020-11-24

  Online published: 2020-12-19

Supported by

National Natural Science Foundation of China(81473124); National Natural Science Foundation of China(81872779); Fundamental Research Funds for the Central Universities of Central South University (CSU)(2019zzts774)

摘要

链霉菌是天然产物的重要来源, 但从土壤来源等普通生态环境筛选出的链霉菌中发现新化合物的比例有所降低. 深海、沙漠、火山或极地属于极端环境, 从中分离出的链霉菌因其特殊气候、地质或营养条件等的差异, 有可能产生较多新颖天然产物. 综述了2009年至2020年来从深海、沙漠、火山或极地链霉菌中发现的155个新天然产物, 介绍了它们的结构和生物活性.

本文引用格式

江婷 , 蒲洪 , 段燕文 , 颜晓晖 , 黄勇 . 深海、沙漠、火山、极地来源链霉菌新天然产物(2009~2020)[J]. 有机化学, 2021 , 41(5) : 1804 -1820 . DOI: 10.6023/cjoc202010004

Abstract

Streptomyces are important sources of natural products. However, it is more challenging to discover novel compounds from Streptomyces strains isolated from common environmental samples, such as typical soil samples. Due to the unique climates, varying geological and nutrition conditions, deep-sea, desert, volcanic and polar environments are extreme habitats for Streptomyces. These unique habitats are regarded as rare and under-explored niches of new Streptomyces strains and their natural products. The recent advancement of the structures and bioactivities of 155 natural products is reviewed, produced by various Streptomyces strains isolated from these extreme environments from 2009 to 2020.

参考文献

[1]
Castro, J. F.; Razmilic, V.; Gomez-Escribano, J. P.; Andrews, B.; Asenjo, J.; Bibb, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2018, 111, 1433.
[2]
Procopio, R. E.; Silva, I. R.; Martins, M. K.; Azevedo, J. L.; Araujo, J. M. Braz. J. Infect. Dis. 2012, 16, 466.
[3]
Berdy, J. J. Antibiot. (Tokyo) 2005, 58, 1.
[4]
Chen, S.; Kinney, W. A.; Van Lanen, S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2017,33.
[5]
Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2020, 83, 770.
[6]
Mogul, R.; Vaishampayan, P.; Bashir, M.; McKay, C. P.; Schubert, K.; Bornaccorsi, R.; Gomez, E.; Tharayil, S.; Payton, G.; Capra, J.; Andaya, J.; Bacon, L.; Bargoma, E.; Black, D.; Boos, K.; Brant, M.; Chabot, M.; Chau, D.; Cisneros, J.; Chu, G.; Curnutt, J.; DiMizio, J.; Engelbrecht, C.; Gott, C.; Harnoto, R.; Hovanesian, R.; Johnson, S.; Lavergne, B.; Martinez, G.; Mans, P.; Morales, E.; Oei, A.; Peplow, G.; Piaget, R.; Ponce, N.; Renteria, E.; Rodriguez, V.; Rodriguez, J.; Santander, M.; Sarmiento, K.; Scheppelmann, A.; Schroter, G.; Sexton, D.; Stephenson, J.; Symer, K.; Russo-Tait, T.; Weigel, B.; Wilhelm, M. B. Front. Microbiol. 2017, 8, 1974.
[7]
Lewis, K. Cell 2020, 181, 29.
[8]
Berdy, J. J. Antibiot. (Tokyo) 2012, 65, 385.
[9]
Hutchings, M. I.; Truman, A. W.; Wilkinson, B. Curr. Opin. Microbiol. 2019, 51, 72.
[10]
Sayed, A. M.; Hassan, M. H. A.; Alhadrami, H. A.; Hassan, H. M.; Goodfellow, M.; Rateb, M. E. J. Appl. Microbiol. 2020, 128, 630.
[11]
Kamjam, M.; Sivalingam, P.; Deng, Z.; Hong, K. Front. Microbiol. 2017,8.
[12]
Yang, Z.; He, J.; Wei, X.; Ju, J.; Ma, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2020, 104, 67.
[13]
Zhao, Y.-C.; Zhu, T.-H.; Zhu, W.-M.; Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1195. (in Chinese).
[13]
(赵成英, 朱统汉, 朱伟明, 有机化学, 2013, 33, 1195.)
[14]
Rateb, M. E.; Ebel, R.; Jaspars, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2018, 111, 1467.
[15]
Sivalingam, P.; Hong, K.; Pote, J.; Prabakar, K. Int. J. Microbiol. 2019,5283948.
[16]
Skropeta, D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 1131.
[17]
Access on December 7, MarinLit Database, RSC. Available online: http://pubs.rsc.org/marinlit/.
[18]
Schupp, P. J.; Kohlert-Schupp, C.; Whitefield, S.; Engemann, A.; Rohde, S.; Hemscheidt, T.; Pezzuto, J. M.; Kondratyuk, T. P.; Park, E.-J.; Marler, L.; Rostama, B.; Wright, A. D. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1717.
[19]
Skropeta, D.; Wei, L. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 999.
[20]
Weiss, C.; Figueras, E.; Borbely, A. N.; Sewald, N. J. Pept. Sci. 2017, 23, 514.
[21]
Carroll, A. R.; Copp, B. R.; Davis, R. A.; Keyzers, R. A.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2020, 37, 175.
[22]
Song, Y.; Yang, J.; Yu, J.; Li, J.; Yuan, J.; Wong, N.-K.; Ju, J. J. Antibiot. 2020, 73, 542.
[23]
Hohmann, C.; Schneider, K.; Bruntner, C.; Irran, E.; Nicholson, G.; Bull, A. T.; Jones, A. L.; Brown, R.; Stach, J. E.; Goodfellow, M.; Beil, W.; Kramer, M.; Imhoff, J. F.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2009, 62, 99.
[24]
Nachtigall, J.; Schneider, K.; Bruntner, C.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Zinecker, H.; Imhoff, J. F.; Nicholson, G.; Irran, E.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 453.
[25]
Ueki, M.; Ueno, K.; Miyadoh, S.; Abe, K.; Shibata, K.; Taniguchi, M.; Oi, S. J. Antibiot. (Tokyo) 1993, 46, 1089.
[26]
Sao, S.; Kajiura, T.; Noguchi, M.; Takehana, K.; Kobayashi, T.; Tsuji, T. J. Antibiot. 2001, 54, 102.
[27]
Sommer, P. S.; Almeida, R. C.; Schneider, K.; Beil, W.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2008, 61, 683.
[28]
Losada, A. A.; Cano-Prieto, C.; Garcia-Salcedo, R.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Salas, J. A.; Olano, C. Microb. Biotechnol. 2017, 10, 873.
[29]
Hughes, C. C.; MacMillan, J. B.; Gaudencio, S. P.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 725.
[30]
Wei, R. -B. X. , T.; Li, J.; Jiang, Z.-D.; Paul, R. J.; William, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2003.
[31]
Wei, R. B.; Xi, T.; Li, J.; Wang, P.; Li, F. C.; Lin, Y. C.; Qin, S. Mar. Drugs 2011, 9, 359.
[32]
Chen, C.; Wang, J.; Guo, H.; Hou, W.; Yang, N.; Ren, B.; Liu, M.; Dai, H.; Liu, X.; Song, F.; Zhang, L. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 3885.
[33]
Vieweg, L.; Reichau, S.; Schobert, R.; Leadlay, P. F.; Sussmuth, R. D. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1554.
[34]
Pan, H. Q.; Zhang, S. Y.; Wang, N.; Li, Z. L.; Hua, H. M.; Hu, J. C.; Wang, S. J. Mar. Drugs 2013, 11, 3891.
[35]
Song, C.-F. P, H.-Q.; Hu, J.-C. Chin. J. Antibiot. 2015, 40, 721. (in Chinese).
[35]
(宋春凤, 潘华奇, 胡江春, 中国抗生素杂志, 2015, 40, 721.)
[36]
Brana, A. F.; Sarmiento-Vizcaino, A.; Osset, M.; Perez-Victoria, I.; Martin, J.; de Pedro, N.; de la Cruz, M.; Diaz, C.; Vicente, F.; Reyes, F.; Garcia, L. A.; Blanco, G. Mar. Drugs 2017, 15, 144.
[37]
Luo, M.; Tang, L.; Dong, Y.; Huang, H.; Deng, Z.; Sun, Y. Nat. Prod. Res. 2020, 27, 1.
[38]
Prudhomme, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 123.
[39]
Du, Y. L.; Ryan, K. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2016, 31, 74.
[40]
Bharate, S. B.; Sawant, S. D.; Singh, P. P.; Vishwakarma, R. A. Chem. Rev. 2013, 113, 6761.
[41]
Dowlati, A.; Posey, J.; Ramanathan, R. K.; Rath, L.; Fu, P.; Chak, A.; Krishnamurthi, S.; Brell, J.; Ingalls, S.; Hoppel, C. L.; Ivy, P.; Remick, S. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2009, 65, 73.
[42]
Fischer, T.; Stone, R. M.; Deangelo, D. J.; Galinsky, I.; Estey, E.; Lanza, C.; Fox, E.; Ehninger, G.; Feldman, E. J.; Schiller, G. J.; Klimek, V. M.; Nimer, S. D.; Gilliland, D. G.; Dutreix, C.; Huntsman-Labed, A.; Virkus, J.; Giles, F. J. J. Clin. Oncol. 2010, 28, 4339.
[43]
Stone, R. M.; Mandrekar, S.; Sanford, B. L.; Geyer, S.; Bloomfield, C. D.; Dohner, K.; Thiede, C.; Marcucci, G.; Lo-Coco, F.; Klisovic, R. B.; Wei, A.; Sierra, J.; Sanz, M. A.; Brandwein, J. M.; de Witte, T.; Niederwieser, D.; Appelbaum, F. R.; Medeiros, B. C.; Tallman, M. S.; Krauter, J.; Schlenk, R. F.; Ganser, A.; Serve, H.; Ehninger, G.; Amadori, S.; Larson, R. A.; Dohner, H. Blood 2015,126.
[44]
Zhang, W.; Liu, Z.; Li, S.; Yang, T.; Zhang, Q.; Ma, L.; Tian, X.; Zhang, H.; Huang, C.; Zhang, S.; Ju, J.; Shen, Y.; Zhang, C. Org. Lett. 2012, 14, 3364.
[45]
Liu, Z.; Ma, L.; Zhang, L.; Zhang, W.; Zhu, Y.; Chen, Y.; Zhang, W.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1053.
[46]
Zhang, W.; Ma, L.; Li, S.; Liu, Z.; Chen, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Zhang, Q.; Tian, X.; Yuan, C.; Zhang, S.; Zhang, W.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1887.
[47]
Carro, L.; Golinska, P.; Nouioui, I.; Bull, A. T.; Igual, J. M.; Andrews, B. A.; Klenk, H.-P.; Goodfellow, M. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2019, 69, 3426.
[48]
Busarakam, K.; Brown, R.; Bull, A. T.; Tan, G. Y.; Zucchi, T. D.; da Silva, L. J.; de Souza, W. R.; Goodfellow, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2016, 109, 319.
[49]
Zhang, W.; Li, S.; Zhu, Y.; Chen, Y.; Chen, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Tian, X.; Pan, Y.; Zhang, S.; Zhang, W.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2014, 77, 388.
[50]
Huang, H.; Yang, T.; Ren, X.; Liu, J.; Song, Y.; Sun, A.; Ma, J.; Wang, B.; Zhang, Y.; Huang, C.; Zhang, C.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 202.
[51]
Zhu, X.; Duan, Y.; Cui, Z.; Wang, Z.; Li, Z.; Zhang, Y.; Ju, J.; Huang, H. J. Antibiot. (Tokyo) 2017, 70, 819.
[52]
Lai, Z.; Yu, J.; Ling, H.; Song, Y.; Yuan, J.; Ju, J.; Tao, Y.; Huang, H. Planta Med. 2018, 84, 201.
[53]
Yao, Y.; Sun, S.; Cao, M.; Mao, M.; He, J.; Gai, Q.; Qin, Y.; Yao, X.; Lu, H.; Chen, F.; Wang, W.; Luo, M.; Zhang, H.; Huang, H.; Ju, J.; Bian, X. W.; Wang, Y. ACS Chem. Neurosci. 2020, 11, 2256.
[54]
Pan, H.-Q.; Zhang, S.-Y.; Wang, N.; Li, Z.-L.; Hua, H.-M.; Hu, J.-C.; Wang, S.-J. Mar. Drugs 2013, 11, 3891.
[55]
Um, S.; Kim, Y. J.; Kwon, H.; Wen, H.; Kim, S. H.; Kwon, H. C.; Park, S.; Shin, J.; Oh, D. C. J. Nat. Prod. 2013, 76, 873.
[56]
Yang, X. W.; Peng, K.; Liu, Z.; Zhang, G. Y.; Li, J.; Wang, N.; Steinmetz, A.; Liu, Y. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2360.
[57]
Liu, N.; Shang, F.; Xi, L.; Huang, Y. Mar. Drugs 2013, 11, 1524.
[58]
Liu, N.; Song, F.; Shang, F.; Huang, Y. Mar. Drugs 2015, 13, 6247.
[59]
Pesic, A.; Baumann, H. I.; Kleinschmidt, K.; Ensle, P.; Wiese, J.; Sussmuth, R. D.; Imhoff, J. F. Mar. Drugs 2013, 11, 4834.
[60]
You, Z. Y.; Wang, Y. H.; Zhang, Z. G.; Xu, M. J.; Xie, S. J.; Han, T. S.; Feng, L.; Li, X. G.; Xu, J. Mar. Drugs 2013, 11, 4035.
[61]
Sun, C.; Yang, Z.; Zhang, C.; Liu, Z.; He, J.; Liu, Q.; Zhang, T.; Ju, J.; Ma, J. Org. Lett. 2019, 21, 1453.
[62]
Wang, C.; Xu, Y.-J.; Huang, X.-L.; Hao, J.-J.; Zhu, W.-M.; Chin. Marine Drugs 2016, 35, 1. (in Chinese).
[62]
(王衬, 徐亚娟, 黄小龙, 郝杰杰, 朱伟明, 中国海洋药物, 2016, 35, 1.)
[63]
Wang, C.; Wang, L.; Fan, J.; Sun, K.; Zhu, W. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 658. (in Chinese).
[63]
(王聪, 王立平, 范杰, 孙坤来, 朱伟明, 有机化学, 2017, 37, 658.)
[64]
Song, Y.; Li, Q.; Liu, X.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Sun, A.; Zhang, W.; Zhang, J.; Ju, J. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1937.
[65]
Pan, H. Q.; Yu, S. Y.; Song, C. F.; Wang, N.; Hua, H. M.; Hu, J. C.; Wang, S. J. J. Microbiol. Biotechnol. 2015, 25, 353.
[66]
Zhou, X.; Huang, H. B.; Li, J.; Song, Y. X.; Jiang, R. W.; Liu, J.; Zhang, S.; Hua, Y.; Ju, J. H. Tetrahedron 2014, 70, 7795.
[67]
Liu, N.; Song, F.; Shang, F.; Huang, Y. Mar. Drugs 2015, 13, 6247.
[68]
Ma, X. -Y. W. ,G.-W.; Zhang, Z.-Y.; Geng, T.-T.; Sun, X.-X.; Yang, D.-H.; Tang, X.-X.; Ma, M. J. Chin. Chem. Pharm. Soc. 2019, 28, 835. (in Chinese).
[68]
(马学洋, 王贵阳, 张中义, 耿彤彤, 孙晓旭, 杨东辉, 汤熙祥, 马明, 药物科学杂志, 2019, 28, 835.)
[69]
Bao, J.; He, F.; Li, Y.; Fang, L.; Wang, K.; Song, J.; Zhou, J.; Li, Q.; Zhang, H. J. Antibiot. (Tokyo) 2018, 71, 1018.
[70]
Schmitz, J.; Gilberg, E.; Loser, R.; Bajorath, J.; Bartz, U.; Gutschow, M. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 1.
[71]
Takehana, Y.; Umekita, M.; Hatano, M.; Kato, C.; Sawa, R.; Igarashi, M. J. Antibiot. (Tokyo) 2017, 70, 611.
[72]
Ortiz-Lopez, F. J.; Alcalde, E.; Sarmiento-Vizcaino, A.; Diaz, C.; Cautain, B.; Garcia, L. A.; Blanco, G.; Reyes, F. Mar. Drugs 2018, 16, 371.
[73]
Jang, K. H.; Nam, S. J.; Locke, J. B.; Kauffman, C. A.; Beatty, D. S.; Paul, L. A.; Fenical, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7822.
[74]
Rodriguez, V.; Martin, J.; Sarmiento-Vizcaino, A.; de la Cruz, M.; Garcia, L. A.; Blanco, G.; Reyes, F. Mar. Drugs 2018, 16, 406.
[75]
Shen, X.; Wang, X.; Huang, T.; Deng, Z.; Lin, S. Biomolecules 2020, 10, 684.
[76]
Niu, S.; Li, S.; Chen, Y.; Tian, X.; Zhang, H.; Zhang, G.; Zhang, W.; Yang, X.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 711.
[77]
Luo, M.; Tang, G.; Ju, J.; Lu, L.; Huang, H. Nat. Prod. Res. 2016, 30, 138.
[78]
Wang, T.; Jiang, Y.; Ma, K. X.; Li, Y. Q.; Huang, R.; Xie, X. S.; Wu, S. H. Chem. Biodiversity 2014, 11, 929.
[79]
Rateb, M. E.; Houssen, W. E.; Harrison, W. T.; Deng, H.; Okoro, C. K.; Asenjo, J. A.; Andrews, B. A.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Ebel, R.; Jaspars, M. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1965.
[80]
Cha, J. W.; Lee, S. I.; Kim, M. C.; Thida, M.; Lee, J. W.; Park, J. S.; Kwon, H. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5083.
[81]
Chen, Y.; Neilson, J. W.; Kushwaha, P.; Maier, R. M.; Barberán, A. ISME J. 2020.
[82]
Wyman, S. K.; Avila-Herrera, A.; Nayfach, S.; Pollard, K. S. PLoS One 2018, 13, e0205749.
[83]
Galand, P. E.; Pereira, O.; Hochart, C.; Auguet, J. C.; Debroas, D. ISME J. 2018, 12, 2470.
[84]
Velez, P.; Espinosa-Asuar, L.; Figueroa, M.; Gasca-Pineda, J.; Aguirre-von-Wobeser, E.; Eguiarte, L. E.; Hernandez-Monroy, A.; Souza, V. Front. Microbiol. 2018, 9, 1755.
[85]
Ziemert, N.; Alanjary, M.; Weber, T. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 988.
[86]
Gomez-Escribano, J. P.; Castro, J. F.; Razmilic, V.; Chandra, G.; Andrews, B.; Asenjo, J. A.; Bibb, M. J. BMC Genomics 2015,16.
[87]
Wakefield, J.; Hassan, H. M.; Jaspars, M.; Ebel, R.; Rateb, M. E. Front. Microbiol. 2017,8.
[88]
Baltz, R. H. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2017, 44, 573.
[89]
Schulz, D.; Beese, P.; Ohlendorf, B.; Erhard, A.; Zinecker, H.; Dorador, C.; Imhoff, J. F. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 763.
[90]
Rateb, M. E.; Houssen, W. E.; Arnold, M.; Abdelrahman, M. H.; Deng, H.; Harrison, W. T.; Okoro, C. K.; Asenjo, J. A.; Andrews, B. A.; Ferguson, G.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Ebel, R.; Jaspars, M. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1491.
[91]
Nachtigall, J.; Kulik, A.; Helaly, S.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Asenjo, J. A.; Maier, A.; Wiese, J.; Imhoff, J. F.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 775.
[92]
Santhanam, R.; Okoro, C. K.; Rong, X.; Huang, Y.; Bull, A. T.; Weon, H. Y.; Andrews, B. A.; Asenjo, J. A.; Goodfellow, M. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2012, 62, 2680.
[93]
Kurapova, A. I.; Zenova, G. M.; Sudnitsyn, I. I.; Kizilova, A. K.; Manucharova, N. A.; Norovsuren, Z.; Zvyagintsev, D. G. Microbiology 2012, 81, 98.
[94]
Meklat, A.; Sabaou, N.; Zitouni, A.; Mathieu, F.; Lebrihi, A. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 6710.
[95]
Ibeyaima, A.; Singh, A. K.; Lal, R.; Gupta, S.; Goodfellow, M.; Sarethy, I. P. Antonie Van Leeuwenhoek 2018, 111, 2141.
[96]
Abdelkader, M. S. A.; Philippon, T.; Asenjo, J. A.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Ebel, R.; Jaspars, M.; Rateb, M. E. J. Antibiot. (Tokyo) 2018, 71, 425.
[97]
Bull, A. T.; Asenjo, J. A. Antonie Van Leeuwenhoek 2013, 103, 1173.
[98]
Cortes-Abayay, C.; Dorador, C.; Schumann, P.; Andrews, B.; Asenjo, J.; Nouioui, I. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2019, 69, 2315.
[99]
Okoro, C. K.; Brown, R.; Jones, A. L.; Andrews, B. A.; Asenjo, J. A.; Goodfellow, M.; Bull, A. T. Antonie Van Leeuwenhoek 2009, 95, 121.
[100]
Elsayed, S. S.; Trusch, F.; Deng, H.; Raab, A.; Prokes, I.; Busarakam, K.; Asenjo, J. A.; Andrews, B. A.; van West, P.; Bull, A. T.; Goodfellow, M.; Yi, Y.; Ebel, R.; Jaspars, M.; Rateb, M. E. J. Org. Chem. 2015, 80, 10252.
[101]
Gomez-Escribano, J. P.; Castro, J. F.; Razmilic, V.; Jarmusch, S. A.; Saalbach, G.; Ebel, R.; Jaspars, M.; Andrews, B.; Asenjo, J. A.; Bibb, M. J. Appl. Environ. Microbiol. 2019,85.
[102]
Cortes-Albayay, C.; Jarmusch, S. A.; Trusch, F.; Ebel, R.; Andrews, B. A.; Jaspars, M.; Asenjo, J. A. J. Org. Chem. 2020, 85, 1661.
[103]
Yekkour, A.; Meklat, A.; Bijani, C.; Toumatia, O.; Errakhi, R.; Lebrihi, A.; Mathieu, F.; Zitouni, A.; Sabaou, N. Lett. Appl. Microbiol. 2015, 60, 589.
[104]
Nithya, K.; Muthukumar, C.; Biswas, B.; Alharbi, N. S.; Kadaikunnan, S.; Khaled, J. M.; Dhanasekaran, D. Microbiol. Res. 2018, 207, 116.
[105]
Srinivas, T. N.; Anil Kumar, P.; Tank, M.; Sunil, B.; Poorna, M.; Zareena, B.; Shivaji, S. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2015, 65, 2391.
[106]
Zhang, S.; Gui, C.; Shao, M.; Kumar, P. S.; Huang, H.; Ju, J. Nat. Prod. Res. 2018, 34, 1499.
[107]
Meena, B.; Anburajan, L.; Vinithkumar, N. V.; Kirubagaran, R.; Dharani, G. Microb. Pathog. 2019, 132, 129.
[108]
Sottorff, I.; Wiese, J.; Imhoff, J. F. Int. Microbiol. 2019, 22, 377.
[109]
Kelly, L. C.; Cockell, C. S.; Thorsteinsson, T.; Marteinsson, V.; Stevenson, J. Microb. Ecol. 2014, 68, 504.
[110]
Santhanam, R.; Rong, X.; Huang, Y.; Andrews, B. A.; Asenjo, J. A.; Goodfellow, M. Antonie Van Leeuwenhoek 2013, 103, 367.
[111]
Kay, S.; Pathom-aree, W.; Cheeptham, N. Chiang. Mai J. Sci. 2013, 40, 26.
[112]
Um, S.; Choi, T. J.; Kim, H.; Kim, B. Y.; Kim, S. H.; Lee, S. K.; Oh, K. B.; Shin, J.; Oh, D. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 12321.
[113]
Hur, J.; Jang, J.; Sim, J.; Son, W. S.; Ahn, H. C.; Kim, T. S.; Shin, Y. H.; Lim, C.; Lee, S.; An, H.; Kim, S. H.; Oh, D. C.; Jo, E. K.; Jang, J.; Lee, J.; Suh, Y. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3069.
[114]
Kim, T. S.; Shin, Y. H.; Lee, H. M.; Kim, J. K.; Choe, J. H.; Jang, J. C.; Um, S.; Jin, H. S.; Komatsu, M.; Cha, G. H.; Chae, H. J.; Oh, D. C.; Jo, E. K. Sci. Rep. 2017, 7, 3431.
[115]
Wakefield, J.; Hassan, H. M.; Jaspars, M.; Ebel, R.; Rateb, M. E. Front Microbiol 2017, 8, 1284.
[116]
Bae, M.; An, J. S.; Bae, E. S.; Oh, J.; Park, S. H.; Lim, Y.; Ban, Y. H.; Kwon, Y.; Cho, J. C.; Yoon, Y. J.; Lee, S. K.; Shin, J.; Oh, D. C. Org. Lett. 2019, 21, 3635.
[117]
Bae, M.; An, J. S.; Hong, S.-H.; Bae, E. S.; Chung, B.; Kwon, Y.; Hong, S.; Oh, K.-B.; Shin, J.; Lee, S. K.; Oh, D.-C. Mar. Drugs 2020,18.
[118]
Son, S.; Jang, M.; Lee, B.; Hong, Y. S.; Ko, S. K.; Jang, J. H.; Ahn, J. S. J. Nat. Prod. 2018, 81, 2205.
[119]
Zeng, Y.-X.; Chen, B.; Zou, Y.; Zheng, T.-L. J. Microbiol. 2008, 48, 695. (in Chinese).
[119]
(曾胤新, 陈波, 邹扬, 郑天凌, 微生物学报, 2008, 48, 695.)
[120]
Tripathi, V. C.; Satish, S.; Horam, S.; Raj, S.; lal, A.; Arockiaraj, J.; Pasupuleti, M.; Dikshit, D. K. Polar Sci. 2018, 18, 147.
[121]
Tian, Y.; Li, Y. L.; Zhao, F. C. Mar. Drugs 2017,15.
[122]
Silva, L. J.; Crevelin, E. J.; Souza, D. T.; Lacerda-Junior, G. V.; de Oliveira, V. M.; Ruiz, A.; Rosa, L. H.; Moraes, L. A. B.; Melo, I. S. Sci. Rep. 2020, 10, 13870.
[123]
Yang, A.-G.; Si, L.-L.; Shi, Z.-P.; Tian, L.; Liu, D.; Zhou, D.-M. Proksch, P.; Lin, W.-H. Org. Lett. 2013, 15, 5366.
[124]
Su, S. S.; Tian, L.; Chen, G.; Li, Z. Q.; Xu, W. F.; Pei, Y. H. J. Asian Nat. Prod. Res. 2013, 15, 265.
[125]
Philkhana, S. C.; Jachak, G. R.; Gunjal, V. B.; Dhage, N. M.; Bansode, A. H.; Reddy, D. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1252.
[126]
Moon, K.; Ahn, C. H.; Shin, Y.; Won, T. H.; Ko, K.; Lee, S. K.; Oh, K. B.; Shin, J.; Nam, S. I.; Oh, D. C. Mar. Drugs 2014, 12, 2526.
[127]
Mei, D.-H. Master's Thesis, Shanghai Ocean University, Shanghai, 2015. (in Chinese).
[127]
(梅东海, 硕士论文,上海海洋大学, 上海, 2015.)
[128]
Jiang, S.-P. Master's Thesis, Shanghai Ocean University, Shanghai 2015. (in Chinese).
[128]
(江昇平, 硕士论文,上海海洋大学, 上海, 2015.)
[129]
Kim, D.; Lee, E. J.; Lee, J.; Leutou, A. S.; Shin, Y. H.; Choi, B.; Hwang, J. S.; Hahn, D.; Choi, H. Chin, J.; Cho, S. J.; Hong, Y. D.; Ko, J.; Seong, C. N.; Maloney, K. N.; Oh, D. C.; Yang, I.; Hwang, H.; Nam, S. J. Mar. Drugs 2018, 16, 130.
[130]
Shen, J.; Fan, Y.; Zhu, G.; Chen, H.; Zhu, W.; Fu, P. Org. Lett. 2019, 21, 4816.
[131]
Shen, J. J.; Wang, J.; Chen, H.; Wang, Y.; Zhu, W. M.; Fu, P. Org. Chem. Front. 2020, 7, 310.
[132]
Liu, D.; Yang, A.; Wu, C.; Guo, P.; Proksch, P.; Lin, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5288.
[133]
Kim, D.; Lee, E. J.; Lee, J.; Leutou, A. S.; Shin, Y. H.; Choi, B.; Hwang, J. S.; Hahn, D.; Choi, H.; Chin, J.; Cho, S. J.; Hong, Y. D.; Ko, J.; Seong, C. N.; Maloney, K. N.; Oh, D. C.; Yang, I.; Hwang, H.; Nam, S. J. Mar. Drugs 2018,16.
[134]
Tan, B.; Chen, S.; Zhang, Q.; Chen, Y.; Zhu, Y.; Khan, I.; Zhang, W.; Zhang, C. Org. Lett. 2020, 22, 1062.
[135]
Liu, W.; Jannu, V. G.; Liu, Z.; Zhang, Q.; Jiang, X.; Ma, L.; Zhang, W.; Zhang, C.; Zhu, Y. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 3649.
[136]
He, J.; Wei, X.; Yang, Z.; Li, Y.; Ju, J.; Ma, J. Mar. Drugs 2020, 18, 216.
文章导航

/