SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2022 , Vol. 42 >Issue 5: 1307 - 1325

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202110036

综述与进展

基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂的合成及活性研究进展

  • 雍灿 ,
  • 李芸 ,
  • 毕涛 ,
  • 陈国凤 ,
  • 郑东霞 ,
  • 王周玉 ,
  • 张园园
展开
  • 西华大学理学院化学系 成都 610039

收稿日期: 2021-10-25

  修回日期: 2022-01-10

  网络出版日期: 2022-01-27

基金资助

教育部春晖(Z2016164)

收起

Research Progress on the Synthesis and Activity of D-Galactose Derived Small Galectin Inhibitors

  • Can Yong ,
  • Yun Li ,
  • Tao Bi ,
  • Guofeng Chen ,
  • Dongxia Zheng ,
  • Zhouyu Wang ,
  • Yuanyuan Zhang
Expand
  • Department of Chemistry, School of Science, Xihua University, Chengdu 610039
*Corresponding authors. E-mail: ;

Received date: 2021-10-25

  Revised date: 2022-01-10

  Online published: 2022-01-27

Supported by

Chunhui Project of Ministry of Education(Z2016164)

Fold

摘要

半乳糖凝集素是一类能够特异性识别β-半乳糖苷结构的可溶性蛋白, 广泛分布于正常组织和病变组织中, 在细胞黏附、细胞凋亡、炎症反应和肿瘤转移等过程具有重要作用, 是治疗肿瘤、炎症及神经性疾病等多种疾病的潜在靶点. 根据衍生位点的差异, 按照半乳糖单取代、双取代和多取代衍生物的顺序对近十多年来基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂进行分类, 总结了这些抑制剂的化学合成方法及活性研究进展, 期望能为高活性和高选择性的半乳糖凝集素抑制剂的设计提供思路, 为靶向半乳糖凝集素的新型药物开发提供参考.

关键词： 半乳糖凝集素; 抑制剂; 合成; 生物活性; 研究进展

本文引用格式

雍灿 , 李芸 , 毕涛 , 陈国凤 , 郑东霞 , 王周玉 , 张园园 . 基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2022 , 42(5) : 1307 -1325 . DOI: 10.6023/cjoc202110036

Abstract

Galectins are a family of soluble proteins which can specifically recognize the structure of β-galactoside. It is widely distributed in normal and diseased tissues, and plays an important role in cell adhesion, cell apoptosis, inflammatory response, tumor metastasis and other related processes. Galectin is a promising target for the treatment of many diseases, such as tumor, inflammation and neurological diseases. Herein, the synthesis and biological activities of small galectin inhibitors derived from D-galactose are reviewed according to the difference of derivatization sites, which are expected to provide research thought for designing galectin inhibitors with high affinity and high selectivity, and afford reference for development of new drug candidates targeting galectins.

Key words： galectin; inhibitor; synthesis; biological activity; research progress

参考文献

[1]
Vasta, G. R.; Ahmed, H.; Odom, E. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 617.
[2]
Bidon, N.; Brichory, F.; Thomas, D.; Cavalier, A.; Caulet- Maugendre, S.; Bourguet, P.; Dazord, L. Anticancer Res. 2001, 21, 1049.
[3]
Lajoie, P.; Goetz, J. G.; Dennis, J. W.; Nabi, I. R. J. Cell Biol. 2009, 185, 381.
[4]
(a) Cooper, D. N. W. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2002, 1572, 209.
[4]
(b) Boscher, C.; Dennis, J. W.; Nabi, I. R. Curr. Opin. Cell Biol. 2011, 23, 383.
[4]
(c) Houzelstein, D.; Goncalves, I. R.; Fadden, A. J.; Sidhu, S. S.; Cooper, D. N. W.; Drickamer, K.; Leffler, H.; Poirier, F. Mol. Biol. Evol. 2004, 21, 1177.
[5]
Henno, S.; Brichory, F.; Langanay, T.; Desrues, B.; Caulet- Maugendre, S. Oncol. Rep. 2002, 9, 177.
[6]
(a) Johannes, L.; Jacob, R.; Leffler, H. J. Cell Biol. 2018, 131, jcs208884.
[6]
(b) Rabinovich, G. A.; Kooyk, Y. V.; Cobb, B. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2012, 1253, 1.
[6]
(c) Rabinovich, G. A.; Toscano, M. A. Nat. Rev. Immunol. 2009, 9, 338.
[7]
(a) Saussez, S.; Glinoer, D.; Chantrain, G.; Pattou, F.; Carnaille, B.; André, S.; Gabius, H. J.; Laurent, G. Thyroid 2008, 18, 705.
[7]
(b) Kuo, P. L.; Hung, J. Y.; Huang, S. K.; Chou, S. H.; Cheng, D.; Jong, Y. J.; Hung, C. H.; Yang, C. J.; Tsai, Y. M.; Hsu, Y. L. J. Immunol. 2011, 186, 1521.
[7]
(c) Cedenolaurent, F.; Watanabe, R.; Teague, J. E.; Kupper, T. S.; Clark, R. A.; Dimitroff, C. J. Blood 2012, 119, 3534.
[7]
(d) Tang, D.; Yuan, Z.; Xue, X.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Wang, H.; Chen, M.; An, Y.; Wei, J.; Zhu, Y. Int. J. Cancer 2012, 130, 2337.
[7]
(e) Verschuere, T.; Woensel, M. V.; Fieuws, S. J. Neurooncol. 2013, 115, 9.
[8]
(a) Vereecken, P.; Zouaoui Boudjeltia, K.; Debray, C.; Awada, A.; Legssyer, I.; Sales, F.; Petein, M.; Vanhaeverbeek, M.; Ghanem, G.; Heenen, M. Clin. Exp. Dermatol. 2006, 31, 105.
[8]
(b) Sakaki, M.; Oka, N.; Nakanishi, R.; Yamaguchi, K.; Fukumori, T.; Kanayama, H. O. J. Med. Invest. 2008, 55, 127.
[8]
(c) Barrow, H.; Guo, X.; Wandall, H. H.; Pedersen, J. W.; Fu, B.; Zhao, Q.; Chen, C.; Rhodes, J. M.; Yu, L. G. Clin. Cancer Res. 2011, 17, 7035.
[8]
(d) Ho, J. E.; Liu, C.; Lyass, A.; Courchesne, P.; Levy, D. J. Am. Coll. Cardiol. 2012, 60, 1249.
[8]
(e) Balan, V.; Wang, Y.; Nangia-Makker, P.; Kho, D.; Bajaj, M.; Smith, D.; Heilbrun, L.; Raz, A.; Heath, E. Oncotarget 2013, 4, 542.
[8]
(f) Kobayashi, K.; Niwa, M.; Hoshi, M.; Saito, K.; Hisamatsu, K.; Hatano, Y.; Tomita, H.; Miyazaki, T.; Hara, A. Neurosci. Lett. 2015, 592, 107.
[9]
Mathieu, A.; Nagy, N.; Decaestecker, C.; Ferdinande, L.; Vandenbroucke, K.; Rottiers, P.; Cuvelier, C. A.; Salmon, I.; Demetter, P. Int. J. Exp. Pathol. 2008, 89, 438.
[10]
(a) Chen, H. L.; Chiang, P. C.; Lo, C. H.; Lo, Y. H.; Hsu, D. K.; Chen, H. Y.; Liu, F. T. J. Invest. Dermatol. 2016, 136, 182.
[10]
(b) Chen, Y. S.; Chang, C. W.; Tsay, Y. G.; Huang, L. Y.; Wu, Y. C.; Cheng, L. H.; Yang, C. C.; Wu, C. H.; Teo, W. H.; Hung, K. F.; Huang, C. Y.; Lee, T. C.; Lo, J. F. Theranostics 2018, 8, 3841.
[11]
(a) Arbel-Goren, R.; Levy, Y.; Ronen, D.; Zick, Y. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19105.
[11]
(b) Carlsson, M. C.; Bakoush, O.; Tengroth, L.; Kilsgard, O.; Malmstrom, J.; Hellmark, T.; Segelmark, M.; Leffler, H. J. Clin. Immunol. 2012, 32, 246.
[11]
(c) Vinik, Y.; Shatz-Azoulay, H.; Vivanti, A.; Hever, N.; Levy, Y.; Karmona, R.; Brumfeld, V.; Baraghithy, S.; Attar-Lamdar, M.; Boura-Halfon, S.; Bab, I.; Zick, Y. eLife 2015, 4, e05914.
[11]
(d) Fernández, M.; Ferragut, F.; Cárdenas Delgado, V. M.; Bracalente, C.; Bravo, A. I.; Cagnoni, A. J.; Nuez, M.; Morosi, L. G.; Quinta, H. R.; Espelt, M. V. Biochim. Biophys. Acta 2016, 1860, 2255.
[11]
(e) Friedel, M.; André, S.; Goldschmidt, H.; Gabius, H. J.; Schwartz-Albiez, R. Glycobiology 2016, 26, 1048.
[12]
(a) Bi, S.; Hong; Patrick, W.; Lee, B.; Baum; Linda, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 10650.
[12]
(b) Merani, S.; Chen, W.; Elahi, S. Rev. Med. Virol. 2015, 25, 175.
[12]
(c) Dembele, B.; Chagan-Yasutan, H.; Niki, T.; Ashino, Y.; Tangpukdee, N.; Shinichi, E.; Krudsood, S.; Kano, S.; Hattori, T. Malar. J. 2016, 15, 403.
[12]
(d) Cavalcanti, N. G.; Vilar, K. M.; Duarte, A.; Rêgo, M.; Pitta, M. Virus Res. 2020, 286, 198062.
[12]
(e) Seifert, A. M.; Reiche, C.; Heiduk, M.; Tannert, A.; Seifert, L. Oncogene 2020, 39, 3102.
[13]
Collins, P. M.; Berg, C. T.; Leffler, H.; Nilsson, U. J.; Blanchard, H. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 79, 339.
[14]
Blanchard, H.; Yu, X.; Collins, P. M.; Bum-Erdene, K. Expert Opin. Ther. Pat. 2014, 24, 1053.
[15]
Puthenedam, M.; Wu, F.; Shetye, A.; Michaels, A.; Rhee, K. J.; Kwon, J. H. Inflamm. Bowel Dis. 2010, 17, 260.
[16]
Ghazarian, H.; Idoni, B.; Oppenheimer, S. B. Acta Histochem. 2011, 113, 236.
[17]
Sethi, A.; Sanam, S.; Munagalasetty, S.; Jayanthib, S.; Alvala, M. RSC Adv. 2020, 10, 29873.
[18]
(a) Leffler, H.; Nilsson, U. J. ACS Symp. Ser. 2012, 1115, 47.
[18]
(b) Bum-Erdene, K.; Gagarinov, I. A.; Collins, P. M.; Winger, M.; Pearson, A. G.; Wilson, J. C.; Leffler, H.; Nilsson, U. J.; Grice, I. D.; Blanchard, H. ChemBioChem 2013, 14, 1331.
[18]
(c) Diehl, C.; Engstroem, R.; Delaine, R.; Hakansson, R.; Genheden, S.; Modig, R.; Leffler, R.; Ryde, R.; Nilsson, R. J.; Akke, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14577.
[19]
Cumpstey, I.; Carlsson, S.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1922.
[20]
Tejler, J.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2343.
[21]
Sörme, P.; Kahl-Knutsson, B.; Huflejt, M.; Nilsson, U. J.; Leffler, H. Anal. Biochem. 2004, 334, 36.
[22]
Fort, S.; Kim, H.; Hindsgaul, O. J. Org. Chem. 2006, 71, 7146.
[23]
Giguere, D.; Bonin, M. A.; Cloutier, P.; Patnam, R.; St-Pierre, C.; Sato, S.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7811.
[24]
Dahlqvist, A.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. ACS Omega 2019, 4, 7047.
[25]
Dahlqvist, A.; Furevi, A.; Warlin, N.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 1046.
[26]
Tejler, J.; Salameh, B.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3982.
[27]
Salameh, B. A.; Cumpstey, I.; Sundin, A.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5367.
[28]
Marchiori, M. F.; Riul, T. B.; Oliveira-Bortot, L.; Andrade, P.; Junqueira, G. G.; Foca, G.; Doti, N.; Ruvo, M.; Dias-Baruffi, M.; Carvalho, I.; Campo, V. L. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 6049.
[29]
Pal, K. B.; Mahanti, M.; Huang, X.; Persson, S.; Sundin, A. P.; Zetterberg, F. R.; Oredsson, S.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6295.
[30]
Dahlqvist, A.; Zetterberg, F. R.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. MedChemComm 2019, 10, 913.
[31]
Bergh, A.; Leffler, H.; Sundin, A.; Nilsson, U. J.; Kann, N. Tetrahedron 2006, 62, 8309.
[32]
Bohari, M. H.; Yu, X.; Kishor, C.; Patel, B.; Go, R. M.; Eslampanah-Seyedi, H. A.; Vinik, Y.; Grice, I. D.; Zick, Y.; Blanchard, H. ChemMedChem 2018, 13, 1664.
[33]
Patel, B.; Kishor, C.; Houston, T. A.; Shatz-Azoulay, H.; Zick, Y.; Vinik, Y.; Blanchard, H. J. Med. Chem. 2020, 63, 11573.
[34]
Kervefors, G.; Pal, K. B.; Tolnai, G. L.; Mahanti, M.; Leffler, H.; Nilsson, U. J.; Olofsson, B. Helv. Chim. Acta 2021, 104, e2000220.
[35]
Salameh, B. A.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3344.
[36]
Cumpstey, I.; Salomonsson, E.; Sundin, A.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Chemistry 2008, 14, 4233.
[37]
Hsieh, T. J.; Lin, H. Y.; Tu, Z.; Lin, T. C.; Wu, S. C.; Tseng, Y. Y.; Liu, F. T.; Hsu, S.; Lin, C. H. Sci. Rep. 2016, 6, 29457.
[38]
Delaine, T.; Collins, P.; Mac-Kinnon, A.; Sharma, G.; Stegmayr, J.; Rajput, V. K.; Mandal, S.; Cumpstey, I.; Larumbe, A.; Salameh, B. A. ChemBioChem 2016, 17, 1759.
[39]
Peterson, K.; Collins, P. M.; Huang, X. L.; Kahl-Knutsson, B.; Essen, S.; Zetterberg, F. R.; Oredsson, S.; Leffler, H.; Blanchard, H.; Nilsson, U. J. RSC Adv. 2018, 8, 24913.
[40]
Zetterberg, F. R.; Peterson, K.; Johnsson, R. E.; Brimert, T.; Hakansson, M.; Logan, D. T.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. ChemMedChem 2018, 13, 133.
[41]
Hassan, M.; Klaveren, S. V.; Håkansson, M.; Diehl, C.; Kovačič, R.; Baussière, F.; Sundin, A. P.; Dernovšek, J.; Walse, B.; Zetterberg, F.; Leffler, H.; Anderluh, M.; Tomašič, T.; Jakopin, Ž.; Nilsson, U. J. Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113664.
[42]
Öberg, C. T.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 2297.
[43]
Öberg, C. T.; Noresson, A. L.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Tetrahedron 2011, 67, 9164.
[44]
Rajput, V. K.; Leffler, H.; Nilsson, U. J.; Mukhopadhyay, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3516.
[45]
Wu, C.; Yong, C.; Zhong, Q.; Wang, Z.; Nilsson, U. J.; Zhang, Y. RSC Adv. 2020, 10, 19636.
[46]
Xu, L.; Hartz, R. A.; Beno, B. R.; Ghosh, K.; Shukla, J. K.; Kumar, A.; Patel, D.; Kalidindi, N.; Lemos, N.; Gautam, S. S.; Kumar, A.; Ellsworth, B. A.; Shah, D.; Sale, H.; Cheng, D.; Regueiro-Ren, A. J. Med. Chem. 2021, 64, 6634.
Options
文章导航

/

〈 〉