SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2022 , Vol. 42 >Issue 8: 2390 - 2405

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202202039

综述与进展

去甲咔咯的合成及其衍生化反应的进展

  • 李莎 ,
  • 孙雅涵 ,
  • 蒙燕葵 ,
  • 李筱芳 ,
  • 张少伟
展开
  • 湖南科技大学化学化工学院 理论有机化学与功能分子教育部重点实验室 湖南湘潭 411201

收稿日期: 2022-02-28

  修回日期: 2022-04-13

  网络出版日期: 2022-04-29

基金资助

国家自然科学基金(22171076); 湖南省科技创新计划(2021RC5028)

收起

Progress in the Synthesis and Derivatization of Norcorrole

  • Sha Li ,
  • Yahan Sun ,
  • Yankui Meng ,
  • Xiaofang Li ,
  • Shaowei Zhang
Expand
  • Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Functional Molecules, Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan, Hunan 411201
* E-mail: ;

Received date: 2022-02-28

  Revised date: 2022-04-13

  Online published: 2022-04-29

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22171076); Science and Technology Innovation Program of Hunan Province(2021RC5028)

Fold

摘要

近年来, 去甲咔咯由于显著的顺磁环电流、高单分子电导率、狭窄的HOMO-LUMO能隙、稳定的氧化还原性能以及特有的化学反应性, 引起了科研工作者的广泛关注. 综述了近些年去甲咔咯的不同合成方法, 重点阐述了在插入、取代、氧化还原、延伸π共轭体系四个方面的衍生化反应, 同时对去甲咔咯的发展进行了展望.

关键词： 去甲咔咯; 合成; 衍生化反应; 反芳香性

本文引用格式

李莎 , 孙雅涵 , 蒙燕葵 , 李筱芳 , 张少伟 . 去甲咔咯的合成及其衍生化反应的进展[J]. 有机化学, 2022 , 42(8) : 2390 -2405 . DOI: 10.6023/cjoc202202039

Abstract

In recent years, norcorrole has attracted extensive attention of scientific researchers, owing to its distinct paratropic ring current, high single molecule conductivity, narrow HOMO-LUMO gap, stable redox performance and unique chemical reactivity. The different synthetic methods of norcorrole in recent years are reviewed, with emphasis on the derivatization reactions in four aspects: insertion, substitution, redox and extension of π conjugated system, and the development of norcorrole is prospected.

Key words： norcorrole; synthesis; derivatization; antiaromaticity

参考文献

[1]
Proft, F. D.; Geerlings, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1451.
[2]
Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
[3]
Schleyer, P. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465.
[4]
Liu, J.; Ma, J.; Zhang, K.; Ravat, P.; Machta, P.; Avdoshenko, S.; Hennersdorf, F.; Komber, H.; Pisula, W.; Weigand, J. J.; Popov, A. A.; Berger, R.; Müllen, K.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7513.
[5]
Breslow, R.; Foss, F. W. J. Phys.: Condens. Matter. 2008, 20, 374104.
[6]
Nishinaga, T.; Uto, T.; Inoue, R.; Matsuura, A.; Treitel, N.; Rabinovitz, M.; Komatsu, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2067.
[7]
Fan, C.; Mercier, L. G.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9604.
[8]
Breslow, R.; Schneebeli, S. T. Tetrahedron. 2011, 67, 10171.
[9]
Ghosh, A.; Wasbotten, I. H.; Davis, W.; Swarts, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 22, 4479.
[10]
Sessler, J. L.; Tomat, E. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 371.
[11]
Aviv-Harel, I.; Gross, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8382.
[12]
Nozawa, R.; Yamamoto, K.; Shin, J. Y.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8454.
[13]
Liu, B.; Yoshida, T.; Li, X.; Stępień, M.; Shinokubo, H.; Chmielewski, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 13142.
[14]
Tu, X. M.; Xie, Q. J.; Jiang, S. Y.; Yao, S. Z. Biosens. Bioelectron. 2007, 22, 2819.
[15]
Suga, T.; Sugita, S.; Ohshiro, H.; Oyaizu, K.; Nishide. H. Adv. Mater. 2011, 23, 751.
[16]
Shin, J. Y.; Yamada, T.; Yoshikawa, H.; Awaga, K.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3096.
[17]
Deng, K.; Li, X.; Huang, H. Electrochim. Acta 2016, 204, 84.
[18]
Fujii, S.; Marqués-González, S.; Shin, J. Y.; Shinokubo, H.; Masuda, T.; Nishino, T.; Arasu, N. P.; Vázquez, H.; Kiguchi, M. Nat. Commun. 2017, 8, 15984.
[19]
Ukai, S.; Koo, Y. H.; Fukui, N.; Seki, S.; Shinokubo, H. Dalton Trans. 2020, 49, 14383.
[20]
Bröring, M.; Köhler, S.; Kleeberg, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5658.
[21]
Ito, T.; Hayashi, Y.; Shimizu, S.; Shin, J. Y.; Kobayashi, N.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8542.
[22]
Yoshida, T.; Sakamaki, D.; Seki, S.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2017, 53, 1112.
[23]
Liu, S.; Tanaka, H.; Nozawa, R.; Fukui, N.; Shinokubo, H. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 7618.
[24]
Yoshida, T.; Takahashi, K.; Ide, Y.; Kishi, R.; Fujiyoshi, J.; Lee, S.; Hiraoka, Y.; Kim, D.; Nakano, M.; Ikeue, T.; Yamada, H.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2209.
[25]
Murakami, K.; Yamamoto, Y.; Yorimitsu, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9123.
[26]
Yonezawa, T.; Shafie, S. A.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11822.
[27]
Zhang, S.; Zhang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2312.
[28]
Yoshida, T.; Shafie, S. A.; Kawashima, H.; Fukui, N.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2021, 23, 2826.
[29]
Kido, H.; Shin, J. Y.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13727.
[30]
Kira, M.; Ishida, S.; Iwamoto, T.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9722.
[31]
Fukuoka, T.; Uchida, K.; Sung, Y. M.; Shin, J. Y.; Ishida, S.; Lim, J. M.; Hiroto, S.; Furukawa, K.; Kim, D.; Iwamoto, T.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1506.
[32]
Liu, S. Y.; Fukuoka, T.; Fukui, N.; Shin, J. Y.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2020, 22, 4400.
[33]
Ren, D.; Smaga, O.; Fu, X.; Li, X.; Pawlicki, M.; Koniarz, S.; Chmielewski, P. J. Org. Lett. 2021, 23, 1032.
[34]
Horie, M.; Hayashi, Y.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5919.
[35]
Li, X.; Sun, Y. H.; Yu, X. Y.; Tan, J. X. CN 112174972, 2021.
[36]
Yoshida, T.; Shinokubo, H. Mater. Chem. Front. 2017, 1, 1853.
[37]
Li, X.; Liu, B.; Yi, P.; Yi, R.; Yu, X.; Chmielewski, P. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2345.
[38]
Liu, B.; Li, X.; Zhang, J.; Chmielewski, P. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4831.
[39]
Ren, D.; Fu, X.; Li, X.; Koniarz, S.; Chmielewski, P. J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2924.
[40]
Koley, D.; Colón, O. C.; Savinov, S. N. Org. Lett. 2009, 11, 4172.
[41]
Deng, Z.; Li, X.; Stępień, M.; Chmielewski, P. J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 4231.
[42]
Kawashima, H.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. J. Org. Chem. 2017, 82, 10425.
[43]
Li, S.; Smaga, O.; Sun, Y.; Li, X.; Pawlicki, M.; Sukniewiczb, M.; Chmielewski, P. J. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3639.
[44]
Shafie, S. A.; Kawashima, H.; Miyake, Y.; Shinokubo, H. ChemPlusChem 2019, 84, 623.
[45]
Liu, B.; Li, X.; Stępień, M.; Chmielewski, P. J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7790.
[46]
Nozawa, R.; Yamamoto, K.; Hisaki, I.; Shin, J. Y.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2016, 52, 7106.
[47]
Whitlock, H. W.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485.
[48]
Ukai, S.; Fukui, N.; Ikeue, T.; Shinokubo, H. Chem. Lett. 2022, 51, 590.
[49]
Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2306.
[50]
Li, X.; Zhuang, J.; Li, Y.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1555.
[51]
Li, X.; Chmielewski, P. J.; Xiang, J.; Xu, J.; Jiang, L.; Li, Y.; Liu, H.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9739.
[52]
Fu, X.; Meng, Y.; Li, X.; Stępień, M.; Chmielewski, P. J. Chem. Commun. 2018, 54, 2510.
[53]
Yokoi, H.; Wachi, N.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2014, 50, 2715.
[54]
Li, X.; Meng, Y.; Yi, P.; Stępień, M.; Chmielewski, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10810.
[55]
Tanaka, T.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 943.
[56]
Tanaka, T.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 17188.
[57]
Liu, S. Y.; Kawashima, H.; Fukui, N.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2020, 56, 6846.
[58]
Nozawa, R.; Tanaka, H.; Cha, W. Y.; Hong, Y.; Hisaki, I.; Shimizu, S.; Shin, J. Y.; Kowalczyk, T.; Irle, S.; Kim, D.; Shinokubo, H. Nat. Commun. 2016, 7, 13620.
[59]
Nozawa, R.; Kim, J.; Oh, J.; Lamping, A.; Wang, Y.; Shimizu, S.; Hisaki, I.; Kowalczyk, T.; Fliegl, H.; Kim, D.; Shinokubo, H. Nat. Commun. 2019, 10, 3576.
[60]
Kawashima, H.; Ukai, S.; Nozawa, R.; Fukui, N.; Fitzsimmons, G.; Kowalczyk, T.; Fliegl, H.; Shinokubo, H. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10676.
[61]
Ukai, S.; Takamatsu, A.; Nobuoka, M.; Tsutsui, Y.; Fukui, N.; Ogi, S.; Seki, S.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202114230.
Options
文章导航

/

〈 〉