SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2022 , Vol. 42 >Issue 9: 2774 - 2792

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202203008

综述与进展

基于半胱氨酸的蛋白质化学修饰研究进展

  • 王长流 ,
  • 赵永丽 ,
  • 赵军锋
展开
  • a 江西师范大学化学化工学院 国家单糖化学合成工程技术研究中心 南昌 330022
    b 广州医科大学药学院 呼吸疾病国家重点实验室 广州 511436

收稿日期: 2022-03-02

  修回日期: 2022-05-07

  网络出版日期: 2022-06-01

基金资助

国家自然科学基金(21778025); 国家自然科学基金(91853114)

收起

Recent Advances in Chemical Protein Modification via Cysteine

  • Changliu Wang ,
  • Yongli Zhao ,
  • Junfeng Zhao
Expand
  • a National Research Center for Carbohydrate Synthesis, College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022
    b State Key Laboratory of Respiratory Disease, School of Pharmaceutical Sciences, Guangzhou Medical University, Guangzhou 511436
* Corresponding author. E-mail:

Received date: 2022-03-02

  Revised date: 2022-05-07

  Online published: 2022-06-01

Supported by

National Natural Science Foundation of China(21778025); National Natural Science Foundation of China(91853114)

Fold

摘要

蛋白质是生物体内含量最丰富的生物大分子, 参与了几乎所有生命活动的进程. 蛋白质的化学修饰是研究与调控其理化性质和生物功能的有效方式, 当前大部分蛋白质的化学修饰是基于氨基酸残基侧链上活泼官能团的反应性来实现. 在20种天然氨基酸中, 半胱氨酸由于其巯基具有独特的亲核性、较低的氧化还原电势以及较低的自然丰度等特点, 成为了科学家研究蛋白质化学修饰的首选. 总结了近些年具有代表性的基于半胱氨酸的蛋白质化学修饰的研究进展, 阐述了相关研究的难点, 并对其未来发展方向进行了展望.

关键词： 多肽修饰; 蛋白质化学修饰; 半胱氨酸

本文引用格式

王长流 , 赵永丽 , 赵军锋 . 基于半胱氨酸的蛋白质化学修饰研究进展[J]. 有机化学, 2022 , 42(9) : 2774 -2792 . DOI: 10.6023/cjoc202203008

Abstract

Proteins are the most abundant biomolecules in nature and are involved almost in all living processes. Chemical modification of proteins is an efficient strategy to mediate and study the physical and chemical properties and biological functionalities of proteins. Most protein chemical modifications are based on the bioorthogonal reactivities of the side chain functional groups of certain amino acid residues. Among 20 proteinogenic amino acids, cysteine has become the best choice for chemical protein modification, owning to its relative low abundance in proteins, the unique nucleophilicity and low redox potential of its mercaptan group. The recent advances in chemical protein modification via cysteine are comprehensively reviewed and the challenges and applications for future development are discussed.

Key words： peptide modification; chemical protein modification; cysteine

参考文献

[1]
Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Gatto, G. J. Jr. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7342.
[2]
Chatterjee, S.; Moon, S.; Hentschel, F.; Gilmore, K.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 11942.
[3]
Bucci, M. Nat. Chem. Biol. 2018, 14, 525.
[4]
Diallo, I.; Seve, M.; Cunin, V.; Minassian, F.; Poisson, J.-F.; Michelland, S.; Bourgoin-Voillard, S. Expert Rev. Proteomics 2019, 16, 139.
[5]
Doerr, A. Nat. Med. 2018, 15, 651.
[6]
Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
[7]
Kennedy, P. J.; Oliveira, C.; Granja, P. L. Pharmacol. Ther. 2017, 177, 129.
[8]
Lawrence, P. B.; Price, J. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2016, 34, 88.
[9]
Schlatzer, T.; Kriegesmann, J.; Schroder, H.; Trobe, M.; Lembacher-Fadum, C.; Santner, S.; Kravchuk, A. V.; Becker, C. F. W.; Breinbauer, R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14931.
[10]
(a) Yang, M.-Y.; Chen, P. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 783. (in Chinese)
[10]
(杨麦云, 陈鹏, 化学学报, 2015, 73, 783.)
[10]
(b) Zheng, Y.; Zhai, L.; Zhao, Y.; Wu, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15094.
[10]
(c) Luo, Q.; Tao, Y.; Sheng, W.; Lu, J.; Wang, H. Nat. Commun. 2019, 10, 142.
[10]
(d) Zhang, Y.; Zhang, Q.; Wong, C. T. T.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12274.
[10]
(e) Zhang, Q.; Zhang, Y.; Liu, H.; Chow, H. Y.; Tian, R.; Eva Fung, Y. M.; Li, X. Biochemistry 2020, 59, 175.
[10]
(f) Zhao, K.; Lim, Y.-J.; Liu, Z.; Long, H.; Sun, Y.; Hu, J.-J.; Zhao, C.; Tao, Y.; Zhang, X.; Li, D.; Li, Y.-M.; Liu, C. Proc. Natl. Acad. Sci. 2020, 117, 20305.
[10]
(g) Wang, S.; Zhou, Q.; Chen, X.; Luo, R.-H.; Li, Y.; Liu, X.; Yang, L.-M.; Zheng, Y.-T.; Wang, P. Nat. Commun. 2021, 12, 2257.
[11]
Chambers, I.; Frampton, J.; Goldfarb, P.; Affara, N.; Mcbain, W.; Harrison, P. R. EMBO J. 1986, 5, 1221.
[12]
Giles, N. M.; Watts, A. B.; Giles, G. I.; Fry, F. H.; Littlechild, J. A.; Jacob, C. Chem. Biol. 2003, 10, 677.
[13]
Marino, S. M.; Gladyshev, V. N. J. Mol. Biol. 2010, 404, 902.
[14]
(a) Chalker, J. M.; Bernardes, G. J.; Lin, Y. A.; Davis, B. G. Chem.- Asian J. 2009, 4, 630.
[14]
(b) Gunnoo, S. B.; Madder, A. ChemBioChem 2016, 17, 529.
[14]
(c) Ochtrop, P.; Hackenberger, C. P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2020, 58, 28.
[15]
Goddard, D. R., Michaelis, L. J. Biol. Chem. 1935, 112, 361.
[16]
Nielsen, M. L.; Vermeulen, M.; Bonaldi, T.; Cox, J.; Moroder, L.; Mann, M. Nat. Med. 2008, 5, 459.
[17]
Zhang, C.; Vinogradova, E. V.; Spokoyny, A. M.; Buchwald, S. L.; Pentelute, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 4810.
[18]
Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346.
[19]
Spokoyny, A. M.; Zou, Y.; Ling, J. J.; Yu, H.; Lin, Y. S.; Pentelute, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5946.
[20]
Zhang, C.; Spokoyny, A. M.; Zou, Y.; Simon, M. D.; Pentelute, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14001.
[21]
Zhang, C.; Welborn, M.; Zhu, T.; Yang, N. J.; Santos, M. S.; Van Voorhis, T.; Pentelute, B. L. Nat. Chem. 2015, 8, 120.
[22]
Embaby, A. M.; Schoffelen, S.; Kofoed, C.; Meldal, M.; Diness, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 8022.
[23]
Bell, O.; Tiwari, V. K.; Thoma, N. H.; Schubeler, D. Nat. Rev. Genet. 2011, 12, 554.
[24]
Chu, G.-C.; Pan, M.; Li, J.; Liu, S.; Zuo, C.; Tong, Z.-B.; Bai, J.-S.; Gong, Q.; Ai, H.; Fan, J.; Meng, X.; Huang, Y.-C.; Shi, J.; Deng, H.; Tian, C.; Li, Y.-M.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3654.
[25]
Diamantis, N.; Banerji, U. Br. J. Cancer 2016, 114, 362.
[26]
Walsh, S. J.; Bargh, J. D.; Dannheim, F. M.; Hanby, A. R.; Seki, H.; Counsell, A. J.; Ou, X.; Fowler, E.; Ashman, N.; Takada, Y.; Isidro-Llobet, A.; Parker, J. S.; Carroll, J. S.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 1305.
[27]
(a) Tedaldi, L. M.; Smith, M. E.; Nathani, R. I.; Baker, J. R. Chem. Commun. 2009, 6583.
[27]
(b) Kang, M. S.; Kong, T. W. S.; Khoo, J. Y. X.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2021, 12, 13613.
[28]
Christie, R. J.; Fleming, R.; Bezabeh, B.; Woods, R.; Mao, S.; Harper, J.; Joseph, A.; Wang, Q.; Xu, Z.-Q.; Wu, H.; Gao, C.; Dimasi, N. J. Controlled Release 2015, 220, 660.
[29]
Lyon, R. P.; Setter, J. R.; Bovee, T. D.; Doronina, S. O.; Hunter, J. H.; Anderson, M. E.; Balasubramanian, C. L.; Duniho, S. M.; Leiske, C. I.; Li, F.; Senter, P. D. Nat. Biotechnol. 2014, 32, 1059.
[30]
Ravasco, J.; Faustino, H.; Trindade, A.; Gois, P. M. P. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 43.
[31]
Huang, W.; Wu, X.; Gao, X.; Yu, Y.; Lei, H.; Zhu, Z.; Shi, Y.; Chen, Y.; Qin, M.; Wang, W.; Cao, Y. Nat. Chem. 2019, 11, 310.
[32]
Bernardim, B.; Cal, P. M.; Matos, M. J.; Oliveira, B. L.; Martinez-Saez, N.; Albuquerque, I. S.; Perkins, E.; Corzana, F.; Burtoloso, A. C.; Jimenez-Oses, G.; Bernardes, G. J. Nat. Commun. 2016, 7, 13128.
[33]
Ariyasu, S.; Hayashi, H.; Xing, B.; Chiba, S. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 897.
[34]
Zhang, Y.; Zhou, X.; Xie, Y.; Greenberg, M. M.; Xi, Z.; Zhou, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6146.
[35]
Zhang, Y.; Zang, C.; An, G.; Shang, M.; Cui, Z.; Chen, G.; Xi, Z.; Zhou, C. Nat. Commun. 2020, 11, 1015.
[36]
Yu, J.; Yang, X.; Sun, Y.; Yin, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 11598.
[37]
Huang, R.; Li, Z.; Sheng, Y.; Yu, J.; Wu, Y.; Zhan, Y.; Chen, H.; Jiang, B. Org. Lett. 2018, 20, 6526.
[38]
Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3415.
[39]
(a) Frei, R.; Waser, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9620.
[39]
(b) Frei, R.; Wodrich, M. D.; Hari, D. P.; Borin, P.-A.; Chauvier, C.; Waser, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16563.
[40]
Abegg, D.; Frei, R.; Cerato, L.; Prasad Hari, D.; Wang, C.; Waser, J.; Adibekian, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10852.
[41]
Tessier, R.; Ceballos, J.; Guidotti, N.; Simonet-Davin, R.; Fierz, B.; Waser, J. Chem 2019, 5, 2243.
[42]
Tessier, R.; Nandi, R. K.; Dwyer, B. G.; Abegg, D.; Sornay, C.; Ceballos, J.; Erb, S.; Cianferani, S.; Wagner, A.; Chaubet, G.; Adibekian, A.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 10961.
[43]
(a) Ceballos, J.; Grinhagena, E.; Sangouard, G.; Heinis, C.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 9022.
[43]
(b) Ceballos, J.; Grinhagena, E.; Sangouard, G.; Heinis, C.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 9022.
[43]
(c) Allouche, E. M. D.; Grinhagena, E.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 2.
[44]
Zhang, C.; Dai, P.; Vinogradov, A. A.; Gates, Z. P.; Pentelute, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6459.
[45]
Laserna, V.; Istrate, A.; Kafuta, K.; Hakala, T. A.; Knowles, T. P. J.; Alcarazo, M.; Bernardes, G. J. L. Bioconjugate Chem. 2021, 32, 1570.
[46]
Truce, W. E.; Tichenor, G. J. W. J. Org. Chem. 1972, 37, 2391.
[47]
Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6090.
[48]
Arjona, O.; Medel, R. o.; Rojas, J.; Costa, A. M.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6369.
[49]
Shiu, H. Y.; Chan, T. C.; Ho, C. M.; Liu, Y.; Wong, M. K.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3839.
[50]
Matos, M. J.; Navo, C. D.; Hakala, T.; Ferhati, X.; Guerreiro, A.; Hartmann, D.; Bernardim, B.; Saar, K. L.; Companon, I.; Corzana, F.; Knowles, T. P. J.; Jimenez-Oses, G.; Bernardes, G. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6640.
[51]
Vallee, M. R.; Majkut, P.; Wilkening, I.; Weise, C.; Muller, G.; Hackenberger, C. P. Org. Lett. 2011, 13, 5440.
[52]
(a) Kasper, M. A.; Glanz, M.; Stengl, A.; Penkert, M.; Klenk, S.; Sauer, T.; Schumacher, D.; Helma, J.; Krause, E.; Cardoso, M. C.; Leonhardt, H.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 11625.
[52]
(b) Park, Y.; Baumann, A. L.; Moon, H.; Byrne, S.; Kasper, M. A.; Hwang, S.; Sun, H.; Baik, M. H.; Hackenberger, C. P. R. Chem. Sci. 2021, 12, 8141.
[53]
Kasper, M.-A.; Glanz, M.; Oder, A.; Schmieder, P.; von Kries, J. P.; Hackenberger, C. P. R. Chem. Sci. 2019, 10, 6322.
[54]
Kasper, M. A.; Stengl, A.; Ochtrop, P.; Gerlach, M.; Stoschek, T.; Schumacher, D.; Helma, J.; Penkert, M.; Krause, E.; Leonhardt, H.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 11631.
[55]
Stieger, C. E.; Franz, L.; Korlin, F.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 1.
[56]
Abbas, A.; Xing, B.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7491.
[57]
(a) Peng, Z.; Zhang, Z.; Tu, Y.; Zeng, X.; Zhao, J. Org. Lett. 2018, 20, 5688.
[57]
(b) Peng, Z.; Zhang, Z.; Zeng, X.; Tu, Y.; Zhao, J. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 4489.
[58]
Wang, C.; Zhao, Z.; Ghadir, R.; Li, Y.; Zhao, Y.; Metanis, N.; Zhao, J. ChemRxiv 2021, doi: 10.26434/chemrxiv-2021-9gxpp.
[59]
(a) Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540.
[59]
(b) Yang, Y.; Lan, J.; You, J. Chem. Rev. 2017, 117, 8787.
[60]
(a) Simmons, R. L.; Yu, R. T.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15870.
[60]
(b) Jbara, M.; Maity, S. K.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10644.
[60]
(c) Bai, Z.; Cai, C.; Sheng, W.; Ren, Y.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 14686.
[60]
(d) Zhang, X.; Lu, G.; Sun, M.; Mahankali, M.; Ma, Y.; Zhang, M.; Hua, W.; Hu, Y.; Wang, Q.; Chen, J.; He, G.; Qi, X.; Shen, W.; Liu, P.; Chen, G. Nat. Chem. 2018, 10, 540.
[61]
Kundu, R.; Ball, Z. T. Chem. Commun. 2013, 49, 4166.
[62]
Vinogradova, E. V.; Zhang, C.; Spokoyny, A. M.; Pentelute, B. L.; Buchwald, S. L. Nature 2015, 526, 687.
[63]
Rojas, A. J.; Zhang, C.; Vinogradova, E. V.; Buchwald, N. H.; Reilly, J.; Pentelute, B. L.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2017, 8, 4257.
[64]
Rojas, A. J.; Pentelute, B. L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2017, 19, 4263.
[65]
Jbara, M.; Pomplun, S.; Schissel, C. K.; Hawken, S. W.; Boija, A.; Klein, I.; Rodriguez, J.; Buchwald, S. L.; Pentelute, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11788.
[66]
Messina, M. S.; Stauber, J. M.; Waddington, M. A.; Rheingold, A. L.; Maynard, H. D.; Spokoyny, A. M., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7065.
[67]
Kulkarni, S. S.; Sayers, J.; Premdjee, B.; Payne, R. J. Nat. Rev. Chem. 2018, 2, 0122.
[68]
Li, F.; Allahverdi, A.; Yang, R.; Lua, G. B. J.; Zhang, X.; Cao, Y.; Korolev, N.; Nordenskiöld, L.; Liu, C.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9611.
[69]
Arumugam, S.; Guo, J.; Mbua, N. E.; Friscourt, F.; Lin, N.; Nekongo, E.; Boons, G.-J.; Popik, V. V. Chem. Sci. 2014, 5, 1591.
[70]
(a) Hu, K.; Geng, H.; Zhang, Q.; Liu, Q.; Xie, M.; Sun, C.; Li, W.; Lin, H.; Jiang, F.; Wang, T.; Wu, Y.-D.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8013.
[70]
(b) Tian, Y.; Li, J.; Zhao, H.; Zeng, X.; Wang, D.; Liu, Q.; Niu, X.; Huang, X.; Xu, N.; Li, Z. Chem. Sci. 2016, 7, 3325.
[71]
Zhao, G.; Kaur, S.; Wang, T. Org. Lett. 2017, 19, 3291.
[72]
Vara, B. A.; Li, X.; Berritt, S.; Walters, C. R.; Petersson, E. J.; Molander, G. A. Chem. Sci. 2018, 9, 336.
[73]
Beard, H. A.; Hauser, J. R.; Walko, M.; George, R. M.; Wilson, A. J.; Bon, R. S. Commun. Chem. 2019, 2, 133.
[74]
Bulaj, G. Biotechnol. Adv. 2005, 23, 87.
[75]
(a) Chalker, J. M.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 730.
[75]
(b) van Kasteren, S. Biochem. Soc. Trans. 2012, 40, 929.
[75]
(c) Bernardes, G. J. L.; Casi, G.; Trissel, S.; Hartmann, I.; Schwager, K.; Scheuermann, J.; Neri, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 941.
[75]
(d) List, T.; Casi, G.; Neri, D. Mol. Cancer Ther. 2014, 13, 2641.
[76]
Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clarklewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776.
[77]
Faustino, H.; Silva, M. J. S. A.; Veiros, L. F.; Bernardes, G. J. L.; Gois, P. M. P. Chem. Sci. 2016, 7, 6280.
[78]
Zheng, X.; Li, Z.; Gao, W.; Meng, X.; Li, X.; Luk, L. Y. P.; Zhao, Y.; Tsai, Y.-H.; Wu, C. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5097.
[79]
Wu, Y.; Li, C.; Fan, S.; Zhao, Y.; Wu, C. Bioconjugate Chem. 2021, 32, 2065.
[80]
King, T. A.; Mandrup Kandemir, J.; Walsh, S. J.; Spring, D. R., Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 39.
[81]
Zhao, Z.; Shimon, D.; Metanis, N. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12817.
[82]
Verhoog, S.; Kee, C. W.; Wang, Y.; Khotavivattana, T.; Wilson, T. C.; Kersemans, V.; Smart, S.; Tredwell, M.; Davis, B. G.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1572.
[83]
Deng, J.-R.; Chung, S.-F.; Leung, A. S.-L.; Yip, W.-M.; Yang, B.; Choi, M.-C.; Cui, J.-F.; Kung, K. K.-Y.; Zhang, Z.; Lo, K.-W.; Leung, Y.-C.; Wong, M.-K. Commun. Chem. 2019, 2, 93.
[84]
Wan, L.-Q.; Zhang, X.; Zou, Y.; Shi, R.; Cao, J.-G.; Xu, S.-Y.; Deng, L.-F.; Zhou, L.; Gong, Y.; Shu, X.; Lee, G. Y.; Ren, H.; Dai, L.; Qi, S.; Houk, K. N.; Niu, D. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11919.
[85]
Toda, N.; Asano, S.; Barbas III, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12592.
[86]
Boutureira, O.; Bernardes, G. J. L.; Fernández-González, M.; Anthony, D. C.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1432.
Options
文章导航

/

〈 〉