综述与进展

高价碘试剂介导下的氧化重排反应

  • 杨治芳 ,
  • 程乙夫 ,
  • 张蓓蓓 ,
  • 董韵怡 ,
  • 韩驰 ,
  • 杜云飞
展开
  • 天津大学药物科学与技术学院 天津现代给药与高效给药重点实验室 天津 300072

收稿日期: 2022-06-19

  修回日期: 2022-07-18

  网络出版日期: 2022-08-09

基金资助

国家自然科学基金(22071175)

Oxidative Rearrangement Reactions Mediated by Hypervalent-Iodine Reagents

  • Zhifang Yang ,
  • Yifu Cheng ,
  • Beibei Zhang ,
  • Yunyi Dong ,
  • Chi Han ,
  • Yunfei Du
Expand
  • Tianjin Key Laboratory for Modern Drug Delivery & High-Efficiency, School of Pharmaceutical Science and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072

Received date: 2022-06-19

  Revised date: 2022-07-18

  Online published: 2022-08-09

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22071175)

摘要

在过去的40年间, 高价碘化学得到了迅猛发展, 受到了广大有机合成工作者的广泛关注. 高价碘试剂具有低毒、易制备、环境友好等优点, 可以参与多种类型的氧化偶联、官能团化及重排等多种类型的反应; 其中, 就高价碘试剂参与的氧化重排反应而言, 类型众多, 常见的反应包C—X重排(X=C, N, O), X—C重排(X=N, O, S, Si, I), I—X重排(X=O, N)以及sigmatropic重排. 对高价碘试剂参与的氧化重排反应进行了全面总结, 以方便读者了解该领域的相关研究进展.

本文引用格式

杨治芳 , 程乙夫 , 张蓓蓓 , 董韵怡 , 韩驰 , 杜云飞 . 高价碘试剂介导下的氧化重排反应[J]. 有机化学, 2022 , 42(11) : 3456 -3505 . DOI: 10.6023/cjoc202206039

Abstract

During the past 40 years, hypervalent-iodine chemistry has developed rapidly and extensive attention has been received from many organic researchers. For their advantages of low toxicity, easy preparation and environmental benignity, hypervalent iodine reagents have been widely applied in various types of organic transformation including oxidative coupling, functionalization, and rearrangement reactions. Among them, there exist a series of oxidative rearrangement reactions, which can be classified into many types including C to X migration (X=C, N or O), X to C migration (X=N, O, S, Si or I), I to X migration (X=O or N) and sigmatropic rearrangement. This review comprehensively summarizes the oxidative rearrangement reactions enabled by hypervalent iodine reagents, providing convenience for organic readers to learn the progress of this research field.

参考文献

[1]
(a) Moriarty, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2893.
[1]
(b) Zhang, B.; Li, X.; Guo, B.; Du, Y. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2020, 56, 14119.
[1]
(c) Kohlhepp, S. V.; Gulder, T. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6270.
[1]
(d) Arnold, A. M.; Ulmer, A.; Gulder, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 8728.
[1]
(e) Han, Z.-Z.; Zhang, C.-P. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4256.
[1]
(f) Shafir, A. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2673.
[1]
(g) Buendia, J.; Darses, B.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5697.
[1]
(h) Grelier, G.; Darses, B.; Dauban, P. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1508.
[1]
(i) Zhang, X.; Cong, Y.; Lin, G.; Guo, X.; Cao, Y.; Lei, K.; Du, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2513. (in Chinese)
[1]
( 张翔, 丛颖, 林光宇, 郭旭亮, 曹阳, 雷坤华, 杜云飞, 有机化学 2016, 36, 2513.)
[1]
(j) Li, X.; Liu, T.; Zhang, B.; Zhang, D.; Shi, H.; Yu, Z.; Tao, S.; Du, Y. Curr. Org. Chem. 2020, 24, 74.
[1]
(k) Chen, W. W.; Cuenca, A. B.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16294.
[1]
(l) Hyatt, I. F. D.; Dave, L.; David, N.; Kaur, K.; Medard, M.; Mowdawalla, C. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 7822.
[1]
(m) Kida, M.; Sueda, T.; Goto, S.; Okuyama, T.; Ochiai, M. Chem. Commun. 1996, 16, 1933.
[1]
(n) Duan, X.; Duan, X.; Yang, K.; Wang, Z.; Zhang, L.; Tong, Y.; Liu, H.; Du, K.; Tang, R. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2552. (in Chinese)
[1]
( 段希焱, 段希斌, 杨坤, 王志成, 张璐, 佟悦, 刘浩哲, 杜珂, 唐榕泽, 有机化学 2015, 35, 2552.)
[2]
Yang, X.-G.; Zheng, K.; Zhang, C. Org. Lett. 2020, 22, 2026.
[3]
Wirth, T.; Hirt, U. H. Synthesis 1999, 1271.
[4]
(a) Silva, L. F.; Olofsson, B. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1722.
[4]
(b) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
[4]
(c) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
[4]
(d) Silva, L. F. Molecules 2006, 11, 421.
[4]
(e) Koser, G. F. Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 225.
[5]
(a) Dimroth, O.; Bockemüller, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1931, 64, 516.
[5]
(b) Bornstein, J.; Borden, M. R.; Nunes, F.; Tarlin, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1609.
[5]
(c) Carpenter, W. J. Org. Chem. 1966, 31, 2688.
[6]
(a) Koser, G. F.; Rebrovic, L.; Wettach, R. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4324.
[6]
(b) Rebrovic, L.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2462.
[6]
(c) Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett 1990, 365.
[6]
(d) Justik, M. W.; Koser, G. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6159.
[7]
Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S.; Prakash, O. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2961.
[8]
Koser, G. F.; Wettach, R. H.; Troup, J. M.; Frenz, B. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3609.
[9]
(a) Singh, O. V.; Garg, C. P.; Kapoor, R. P. Synthesis 1990, 1025.
[9]
(b) Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1179.
[10]
(a) Tamura, Y.; Shirouchi, Y.; Haruta, J. Synthesis 1984, 231.
[10]
(b) Tamura, Y.; Yakura, T.; Shirouchi, Y.; Haruta, J. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1097.
[10]
(c) Togo, H.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Synlett 1998, 534.
[10]
(d) Togo, H.; Abe, S.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2351.
[10]
(e) Iinuma, M.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2013, 69, 2961.
[10]
(f) Justik, M. W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3003.
[11]
Purohit, V. C.; Allwein, S. P.; Bakale, R. P. Org. Lett. 2013, 15, 1650.
[12]
(a) Liu, L.; Du, L.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2014, 16, 5772.
[12]
(b) Liu, L.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Synthesis 2015, 47, 2924.
[12]
(c) Liu, Z.; Huang, F.; Wu, P.; Wang, Q.; Yu, Z. J. Org. Chem. 2018, 83, 5731.
[12]
(d) Kamal, R.; Kumar, V.; Kumar, R.; Saini, S.; Kumar, R. Synlett 2020, 31, 959.
[13]
Chen, J.-M.; Huang, X. Synthesis 2004, 2459.
[14]
Moriarty, R. M.; Hopkins, T. E.; Vaid, R. K.; Vaid, B. K.; Levy, S. G. Synthesis 1992, 847.
[15]
(a) Pirguliyev, N. S.; Brel, V. K.; Zefirova, N. S.; Stang, P. J. Mendeleev Commun. 1999, 9, 189.
[15]
(b) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
[16]
Kiyokawa, K.; Kosaka, T.; Kojima, T.; Minakata, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13719.
[17]
Prakash, O.; Pahuja, S.; Goyal, S.; Sawhney, S. N.; Moriarty, R. M. Synlett 1990, 337.
[18]
Kwesiga, G.; Sperlich, E.; Schmidt, B. J. Org. Chem. 2021, 86, 10699.
[19]
(a) Bovonsombat, P.; McNelis, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7705.
[19]
(b) Angara, G. J.; Bovonsombat, P.; McNeils, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2285.
[19]
(c) Janas, J. J.; Asirvatham, E. T.; McNelis, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1967.
[20]
Kasumov, T. M.; Pirguliyev, N. S.; Brel, V. K.; Grishin, Y. K.; Zefirov, N. S.; Stang, P. J. Tetrahedron 1997, 53, 13139.
[21]
(a) Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Duncan, M. P.; Vaid, B. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2845.
[21]
(b) Lipshutz, B. H.; Vaccaro, W.; Huff, B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4095.
[21]
(c) Yamauchi, T.; Hattori, K.; Nakao, K.; Tamaki, K. Synthesis 1986, 1044.
[22]
Farid, U.; Malmedy, F.; Claveau, R.; Albers, L.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7018.
[23]
Brown, M.; Kumar, R.; Rehbein, J.; Wirth, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 4030.
[24]
Qurban, J.; Elsherbini, M.; Wirth, T. J. Org. Chem. 2017, 82, 11872.
[25]
Pandey, C. B.; Azaz, T.; Verma, R. S.; Mishra, M.; Jat, J. L.; Tiwari, B. J. Org. Chem. 2020, 85, 10175.
[26]
Malmedy, F.; Wirth, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 16072.
[27]
Zhang, D.-Y.; Zhang, Y.; Wu, H.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 7450.
[28]
Hu, L.; Gao, T.; Deng, Q.; Xiong, Y. Tetrahedron 2021, 95, 132334.
[29]
(a) Miki, Y.; Fujita, R.; Matsushita, K. J. Chem. Soc., 1998, 2533.
[29]
(b) Kawamura, Y.; Maruyama, M.; Tokuoka, T.; Tsukayama, M. Synthesis 2002, 2490.
[29]
(c) Kawamura, Y.; Maruyama, M.; Yamashita, K.; Tsukayama, M. Int. J. Mod. Phys. B 2003, 17, 1482.
[29]
(d) Tokuoka, T.; Yamashita, K.; Kawamura, Y.; Tsukayama, M.; M, Hossain M. Synth. Commun. 2006, 36, 1201.
[29]
(e) Hossain, M. M.; Kawamura, Y.; Yamashita, K.; Tsukayama, M. Tetrahedron 2006, 62, 8625.
[29]
(f) Kwesiga, G.; Kelling, A.; Kersting, S.; Sperlich, E.; von Nickisch-Rosenegk, M.; Schmidt, B. J. Nat. Prod. 2020, 83, 3445.
[30]
Prakash, O.; Kumar, A.; Sadana, A. K.; Singh, S. P. Synthesis 2006, 21.
[31]
Boye, A. C.; Meyer, D.; Ingison, C. K.; French, A. N.; Wirth, T. Org. Lett. 2003, 5, 2157.
[32]
Singh, F. V.; Rehbein, J.; Wirth, T. ChemistryOpen 2012, 1, 245.
[33]
Zhang, J.; Jalil, A.; He, J.; Yu, Z.; Cheng, Y.; Li, G.; Du, Y.; Zhao, K. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2021, 57, 7426.
[34]
Alazet, S.; Vaillant, F. L.; Nicolai, S.; Courant, T.; Waser, J. Chem. Eur. J. 2017, 23, 9501.
[35]
Huang, J.; Liang, Y.; Pan, W.; Yang, Dong D. Org. Lett. 2007, 9, 5345.
[36]
Wang, S.-E.; He, Q.; Fan, R. Org. Lett. 2017, 19, 6478.
[37]
Xia, H.-D.; Zhang, Y.-D.; Wang, Y.-H.; Zhang, C. Org. Lett. 2018, 20, 4052.
[38]
(a) Liu, L.; Lu, H.; Wang, H.; Yang, C.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2013, 15, 2906.
[38]
(b) Liu, L.; Zhang, T.; Yang, Y.-F.; Zhang-Negrerie, D.; Zhang, X.; Du, Y.; Wu, Y.-D.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2016, 81, 4058.
[39]
(a) Maiti, S.; Mal, P. Org. Lett. 2017, 19, 2454.
[39]
(b) Bal, A.; Maiti, S.; Mal, P. J. Org. Chem. 2018, 83, 11278.
[40]
(a) Zupan, M.; Pollak, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 715.
[40]
(b) Patrick, T. B.; Scheibel, J. J.; Hall, W. E.; Lee, Y. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 4492.
[40]
(c) ?ket, B.; Zupan, M.; Zupet, P. Tetrahedron 1984, 40, 1603.
[40]
(d) Lermontov, S. A.; Rakov, I. M.; Zefirov, N. S.; Stang, P. J. J. Fluorine Chem. 1999, 93, 103.
[40]
(e) Sawaguchi, M.; Hara, S.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 313.
[40]
(f) Patrick, T. B.; Qian, S. Org. Lett. 2000, 2, 3359.
[40]
(g) Ye, C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 3961.
[40]
(h) Gregorcic, A.; Zupan, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 517.
[41]
Scheidt, F.; Sch?fer, M.; Sarie, J. C.; Daniliuc, C. G.; Molloy, J. J.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 16431.
[42]
Ilchenko, N. O.; Tasch, B. O. A.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12897.
[43]
Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. J. Fluorine Chem. 2017, 203, 104.
[44]
Geary, G. C.; Hope, E. G.; Stuart, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14911.
[45]
Ulmer, A.; Brunner, C.; Arnold, A. M.; P?thig, A.; Gulder, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 3660.
[46]
Zhao, Z.; Racicot, L.; Murphy, G. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11620.
[47]
Kitamura, T.; Muta, K.; Oyamada, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 10431.
[48]
Lv, W.-X.; Li, Q.; Li, J.-L.; Li, Z.; Lin, E.; Tan, D.-H.; Cai, Y.-H.; Fan, W.-X.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 16544.
[49]
Li, H.; Prasad Reddy, B. R.; Bi, X. Org. Lett. 2019, 21, 9358.
[50]
Ning, Y.; Sivaguru, P.; Zanoni, G.; Anderson, E. A.; Bi, X. Chem 2020, 6, 486.
[51]
Li, C.; Liao, Y.; Tan, X.; Liu, X.; Liu, P.; Lv, W.-X.; Wang, H. Sci. China: Chem. 2021, 64, 999.
[52]
Levin, M. D.; Ovian, J. M.; Read, J. A.; Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14831.
[53]
Banik Steven, M.; Medley Jonathan, W.; Jacobsen Eric, N. Science 2016, 353, 51.
[54]
Scheidt, F.; Neufeld, J.; Sch?fer, M.; Thiehoff, C.; Gilmour, R. Org. Lett. 2018, 20, 8073.
[55]
Kitamura, T.; Yoshida, K.; Mizuno, S.; Miyake, A.; Oyamada, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 14853.
[56]
(a) Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962.
[56]
(b) Liu, X.; Wu, X. Synlett 2013, 24, 1882.
[56]
(c) Zhao, J.; Fang, H.; Song, R.; Zhou, J.; Han, J.; Pan, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 599.
[57]
(a) Chen, Z.-M.; Bai, W.; Wang, S.-H.; Yang, B.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9781.
[57]
(b) Chen, Z.-M.; Zhang, X.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 5220.
[58]
Egami, H.; Shimizu, R.; Usui, Y.; Sodeoka, M. Chem. Commun. 2013, 49, 7346.
[59]
Gao, P.; Shen, Y.-W.; Fang, R.; Hao, X.-H.; Qiu, Z.-H.; Yang, F.; Yan, X.-B.; Wang, Q.; Gong, X.-J.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7629.
[60]
(a) Moriarty, R. M.; Prakash, I.; Musallam, H. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5867.
[60]
(b) Daum, S. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4725.
[61]
(a) Iglesias-Arteaga, M. A.; Velázquez-Huerta, G. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6897.
[61]
(b) Sánchez-Flores, J.; Romero-ávila, M.; Rosado-Abón, A.; Flores-álamo, M.; Iglesias-Arteaga, M. A. Steroids 2013, 78, 798.
[62]
(a) Hatzigrigoriou, E.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1989, 167.
[62]
(b) Papoutsis, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8449.
[63]
(a) Spyroudis, S.; Xanthopoulou, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 4612.
[63]
(b) Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S.; Tsanakopoulou, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5627.
[64]
(a) Prakash, O.; Tanwar, M. P. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1168.
[64]
(b) Juhász, L.; Szilágyi, L.; Antus, S.; Visy, J.; Zsila, F.; Simonyi, M. Tetrahedron 2002, 58, 4261.
[65]
(a) Moriarty, R. M.; Enache, L. A.; Zhao, L.; Gilardi, R.; Mattson, M. V.; Prakash, O. J. Med. Chem. 1998, 41, 468.
[65]
(b) Varma, R. S.; Kumar, D. Synthesis 1999, 1288.
[66]
(a) Zefirov, N. S.; Caple, R.; Palyulin, V. A.; Berglund, B.; Tykvinskii, R.; Zhdankin, V. V.; Kozmin, A. S. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1988, 37, 1289.
[66]
(b) Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Duncan, M. P.; Vaid, R. K.; Rani, N. J. Chem. Res., Synop. 1996, 9, 432.
[67]
(a) Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Filimonova, I. L.; Chi, K.-W. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1735.
[67]
(b) Koposov, A. Y.; Netzel, B. C.; Yusubov, M. S.; Nemykin, V. N.; Nazarenko, A. Y.; Zhdankin, V. V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4475.
[67]
(c) Yusubov, M. S.; Yusubova, R. Y.; Funk, T. V.; Chi, K.-W.; Zhdankin, V. V. Synthesis 2009, 2505.
[68]
(a) Siqueira, F. A.; Ishikawa, E. E.; Foga?a, A.; Faccio, A. T.; Carneiro, V. M.; Soares, R. R.; Utaka, A.; Tébéka, I. R.; Bielawski, M.; Olofsson, B.; Silva, L. F. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1795.
[68]
(b) Ahmad, A.; Silva, L. F. Synthesis 2012, 44, 3671.
[68]
(c) Ahmad, A.; Silva, L. F. J. Braz. Chem. Soc. 2016, 27, 1820.
[68]
(d) Khan, A.; Silva, L. F.; Rabnawaz, M. New J. Chem. 2021, 45, 2078.
[69]
Ahmad, A.; Scarassati, P.; Jalalian, N.; Olofsson, B.; Silva, L. F. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5818.
[70]
(a) Kirschning, A. Liebigs Ann. 1995, 1995, 2053.
[70]
(b) Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2267.
[70]
(c) Harders, J.; Garming, A.; Jung, A.; Kaiser, V.; Monenschein, H.; Ries, M.; Rose, L.; Sch?ning, K.-U.; Weber, T.; Kirschning, A. Liebigs Ann. 1997, 1997, 2125.
[71]
Hara, S.; Nakahigashi, J.; Ishi-i, K.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2589.
[72]
Han, Y.-C.; Zhang, Y.-D.; Jia, Q.; Cui, J.; Zhang, C. Org. Lett. 2017, 19, 5300.
[73]
(a) Silva, L. F.; Siqueira, F. A.; Pedrozo, E. C.; Vieira, F. Y. M.; Doriguetto, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1433.
[73]
(b) Kameyama, M.; Siqueira, F. A.; Garcia-Mijares, M.; Silva, L. F.; Silva, M. T. A. Molecules 2011, 16.
[73]
(c) da Silva, V. H. M.; Silva, L. F.; Braga, A. A. C. ChemistrySelect 2016, 1, 2706.
[74]
Ahmad, A.; Silva, L. F. J. Org. Chem. 2016, 81, 2174.
[75]
Tada, N.; Miyamoto, K.; Ochiai, M. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1143.
[76]
Bhattacherjee, D.; Thakur, V.; Sharma, S.; Kumar, S.; Bharti, R.; Reddy, C. B.; Das, P. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2209.
[77]
Sun, Y.; Huang, X.; Li, X.; Luo, F.; Zhang, L.; Chen, M.; Zheng, S.; Peng, B. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1082.
[78]
Feng, S.-X.; Yang, S.; Tu, F.-H.; Lin, P.-P.; Huang, L.-L.; Wang, H.; Huang, Z.-S.; Li, Q. J. Org. Chem. 2021, 86, 6800.
[79]
Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Hopkins, T. E.; Vaid, B. K.; Prakash, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 197.
[80]
Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M.; Thomas, J.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 881.
[81]
Li, X.; Xu, Z.; DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3747.
[82]
(a) Bovonsombat, P.; McNelis, E. Tetrahedron 1993, 49, 1525.
[82]
(b) Herault, X.; McNelis, E. Tetrahedron 1996, 52, 10267.
[82]
(c) Bovonsombat, P.; McNelis, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4277.
[82]
(d) Djuardi, E.; Bovonsombat, P.; Mc Nelis, E. Tetrahedron 1994, 50, 11793.
[82]
(e) Bovonsombat, P.; Mc Nelis, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6431.
[82]
(f) Bovonsombat, P.; Nelis, E. M. Synth. Commun. 1995, 25, 1223.
[83]
Silva, L. F.; Vasconcelos, R. S.; Nogueira, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 1017.
[84]
Silva, S. B.; Torre, A. D.; De Carvalho, J. E.; Ruiz, A. L.; Silva, L. F. Molecules 2015, 20, 1475.
[85]
Alazet, S.; Preindl, J.; Simonet-Davin, R.; Nicolai, S.; Nanchen, A.; Meyer, T.; Waser, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 12334.
[86]
De Mico, A.; Margarita, R.; Piancatelli, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3553.
[87]
Ohno, M.; Oguri, I.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8995.
[88]
(a) Lena, J. C.; Hernando, J. M.; Ferreira, M. R. R.; Altinel, E.; Arseniyadis, S. Synlett 2001, 597.
[88]
(b) Chanu, A.; Castellote, I.; Commeureuc, A.; Safir, I.; Arseniyadis, S. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2565.
[88]
(c) Chanu, A.; Safir, I.; Basak, R.; Chiaroni, A.; Arseniyadis, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4305.
[89]
Fujioka, H.; Komatsu, H.; Nakamura, T.; Miyoshi, A.; Hata, K.; Ganesh, J.; Murai, K.; Kita, Y. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 4133.
[90]
(a) Inagaki, T.; Nakamura, Y.; Sawaguchi, M.; Yoneda, N.; Ayuba, S.; Hara, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4117.
[90]
(b) Abo, T.; Sawaguchi, M.; Senboku, H.; Hara, S. Molecules 2005, 10.
[91]
Justik, M.; Koser, G. Molecules 2005, 10.
[92]
(a) Ochiai, M.; Hirobe, M.; Yoshimura, A.; Nishi, Y.; Miyamoto, K.; Shiro, M. Org. Lett. 2007, 9, 3335.
[92]
(b) Ochiai, M.; Nishi, Y.; Mori, T.; Tada, N.; Suefuji, T.; Frohn, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10460.
[93]
Zhao, Z.; To, A. J.; Murphy, G. K. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2019, 55, 14821.
[94]
Shang, X.-X.; Vu, H.-M.; Li, X.-Q. Synthesis 2018, 50, 377.
[95]
(a) Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
[95]
(b) Meerwein, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 405, 129.
[96]
(a) Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M.-A.; Sabot, C.; Beaulieu, M.-A.; Achache, N.; Canesi, S. Org. Lett. 2009, 11, 4756.
[96]
(b) Guérard, K. C.; Guérinot, A.; Bouchard-Aubin, C.; Ménard, M.-A.; Lepage, M.; Beaulieu, M. A.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2121.
[97]
(a) Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Achache, N.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11224.
[97]
(b) Beaulieu, M.-A.; Guérard, K. C.; Maertens, G.; Sabot, C.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9460.
[98]
Desjardins, S.; Maertens, G.; Canesi, S. Org. Lett. 2014, 16, 4928.
[99]
(a) Parham, M. E.; Loudon, G. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 80, 1.
[99]
(b) Radhakrishna, A. S.; Parham, M. E.; Riggs, R. M.; Loudon, G. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1746.
[99]
(c) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266.
[99]
(d) Pallai, P.; Goodman, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 280.
[99]
(e) Loudon, G. M.; Radhakrishna, A. S.; Almond, M. R.; Blodgett, J. K.; Boutin, R. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 4272.
[99]
(f) Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M. Org. Synth. 2003, 66, 132.
[99]
(g) Erdelmeier, I.; Tailhan-Lomont, C.; Yadan, J.-C. J. Org. Chem. 2000, 65, 8152.
[99]
(h) Davis, M. C.; Stasko, D.; Chapman, R. D. Synth. Commun. 2003, 33, 2677.
[100]
(a) Radhakrishna, A. S.; Rao, C. G.; Varma, R. K.; Singh, B. B.; Bhatnagar, S. P. Synthesis 1983, 538.
[100]
(b) Della, E. W.; Kasum, B.; Kirkbride, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2746.
[101]
(a) Lazbin, I. M.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 2669.
[101]
(b) Lazbin, I. M.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 476.
[101]
(c) Vasudevan, A.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 5158.
[101]
(d) Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S.; Awasthi, A. K.; Penmasta, R. Synth. Commun. 1988, 18, 1179.
[102]
(a) Zhang, L.; Chung, J. C.; Costello, T. D.; Valvis, I.; Ma, P.; Kauffman, S.; Ward, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 2466.
[102]
(b) Zhang, L.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918.
[102]
(c) Kimishima, A.; Umihara, H.; Mizoguchi, A.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2014, 16, 6244.
[103]
(a) Tohma, H.; Maruyama, A.; Maeda, A.; Maegawa, T.; Dohi, T.; Shiro, M.; Morita, T.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3595.
[103]
(b) Yusubov, M. S.; Funk, T. V.; Chi, K.-W.; Cha, E.-H.; Kim, G. H.; Kirschning, A.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 295.
[104]
(a) Miyamoto, K.; Sakai, Y.; Goda, S.; Ochiai, M. Chem. Commun. 2012, 48, 982.
[104]
(b) Moriyama, K.; Ishida, K.; Togo, H. Org. Lett. 2012, 14, 946.
[105]
Yamada, K.; Urakawa, H.; Oku, H.; Katakai, R. J. Pept. Res. 2004, 64, 43.
[106]
(a) Moriarty, R. M.; Chany, C. J.; Vaid, R. K.; Prakash, O.; Tuladhar, S. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2478.
[106]
(b) Song, H.; Chen, W.; Wang, Y.; Qin, Y. Synth. Commun. 2005, 35, 2735.
[106]
(c) Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5734.
[107]
(a) Zagulyaeva, A. A.; Banek, C. T.; Yusubov, M. S.; Zhdankin, V. V. Org. Lett. 2010, 12, 4644.
[107]
(b) Yoshimura, A.; Middleton, K. R.; Luedtke, M. W.; Zhu, C.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 11399.
[107]
(c) Miyamoto, K.; Yamashita, J.; Narita, S.; Sakai, Y.; Hirano, K.; Saito, T.; Wang, C.; Ochiai, M.; Uchiyama, M. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2017, 53, 9781.
[108]
Yoshimura, A.; Luedtke, M. W.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 2087.
[109]
Liu, P.; Wang, Z.; Hu, X. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1994.
[110]
(a) Landsberg, D.; Kalesse, M. Synlett 2010, 1104.
[110]
(b) Reddy, N. V.; Kumar, P. S.; Reddy, P. S.; Kantam, M. L.; Reddy, K. R. New J. Chem. 2015, 39, 805.
[111]
Wang, X.; Yang, P.; Hu, B.; Zhang, Q.; Li, D. J. Org. Chem. 2021, 86, 2820.
[112]
Prakash, O.; Batra, H.; Kaur, H.; Sharma, P. K.; Sharma, V.; Singh, S. P.; Moriarty, R. M. Synthesis 2001, 541.
[113]
Hernández, E.; Vélez, J. M.; Vlaar, C. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8972.
[114]
Angelici, G.; Contaldi, S.; Lynn Green, S.; Tomasini, C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1849.
[115]
(a) Okamoto, N.; Miwa, Y.; Minami, H.; Takeda, K.; Yanada, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9693.
[115]
(b) Okamoto, N.; Takeda, K.; Yanada, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 7615.
[116]
Okamoto, N.; Takeda, K.; Ishikura, M.; Yanada, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9139.
[117]
Bhalerao, D. S.; Mahajan, U. S.; Chaudhari, K. H.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 662.
[118]
Bellale, E. V.; Bhalerao, D. S.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 9473.
[119]
(a) Magnus, P.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 767.
[119]
(b) Magnus, P.; Lacour, J.; Evans, P. A.; Roe, M. B.; Hulme, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3406.
[119]
(c) Magnus, P.; Roe, M. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 303.
[119]
(d) Magnus, P.; Lacour, J.; Evans, P. A.; Rigollier, P.; Tobler, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12486.
[119]
(e) Zhdankin, V. V.; Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; Woodward, J. K.; Mismash, B.; Bolz, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192.
[120]
Pedersen, C. M.; Marinescu, L. G.; Bols, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 816.
[121]
Li, X.-Q.; Zhao, X.-F.; Zhang, C. Synthesis 2008, 2589.
[122]
Li, X.-Q.; Wang, W.-K.; Zhang, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2342.
[123]
Zhang, C.; Wang, W.-K.; He, T. Synthesis 2012, 44, 3006.
[124]
Kita, Y.; Tohma, H.; Takada, T.; Mitoh, S.; Fujita, S.; Gyoten, M. Synlett 1994, 427.
[125]
Chen, D.-J.; Chen, Z.-C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7361.
[126]
(a) Ganguly, N. C.; Mondal, P. Synthesis 2010, 3705.
[126]
(b) Xu, F.; Wang, N.-G.; Tian, Y.-P.; Chen, Y.-M.; Liu, W.-C. Synth. Commun. 2012, 42, 3532.
[127]
(a) Zhang, X.; Huang, R.; Marrot, J.; Coeffard, V.; Xiong, Y. Tetrahedron 2015, 71, 700.
[127]
(b) Oishi, R.; Segi, K.; Hamamoto, H.; Nakamura, A.; Maegawa, T.; Miki, Y. Synlett 2018, 29, 1465.
[127]
(c) Maegawa, T.; Oishi, R.; Maekawa, A.; Segi, K.; Hamamoto, H.; Nakamura, A.; Miki, Y. Synlett 2022, 54, 4095.
[128]
Ramsden, A. C.; Rose, L. H. J. Chem. Soc., 1997, 2319.
[129]
Zhao, Z.; Peng, Z.; Zhao, Y.; Liu, H.; Li, C.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2017, 82, 11848.
[130]
Murai, K.; Kobayashi, T.; Miyoshi, M.; Fujioka, H. Org. Lett. 2018, 20, 2333.
[131]
Yamakoshi, W.; Arisawa, M.; Murai, K. Org. Lett. 2019, 21, 3023.
[132]
Patel, O. P. S.; Jaspal, S.; Shinde, V. N.; Nandwana, N. K.; Rangan, K.; Kumar, A. J. Org. Chem. 2020, 85, 7309.
[133]
(a) Bhattacherjee, D. ;, Shaifali; Kumar, A.; Sharma, A.; Purohit, R.; Das, P. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 745.
[133]
(b) Bera, S. K.; Alam, M. T.; Mal, P. J. Org. Chem. 2019, 84, 12009.
[134]
Liang, D.; He, Y.; Liu, L.; Zhu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3476.
[135]
Liu, Q.; Zhang, X.; He, Y.; Hussain, M. I.; Hu, W.; Xiong, Y.; Zhu, X. Tetrahedron 2016, 72, 5749.
[136]
Guo, T.; Huang, F.; Jiang, Q.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2018, 24, 14368.
[137]
(a) Ren, J.; Du, F.-H.; Jia, M.-C.; Hu, Z.-N.; Chen, Z.; Zhang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 24171.
[137]
(b) Zhou, T.; Luo, F.-X.; Yang, M.-Y.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14586.
[138]
Shang, S.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6216.
[139]
(a) Kelley, B. T.; Walters, J. C.; Wengryniuk, S. E. Org. Lett. 2016, 18, 1896.
[139]
(b) Walters, J. C.; Tierno, A. F.; Dubin, A. H.; Wengryniuk, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 1460.
[140]
Kinouchi, H.; Sugimoto, K.; Yamaoka, Y.; Takikawa, H.; Takasu, K. J. Org. Chem. 2021, 86, 12615.
[141]
Ulmer, A.; Stodulski, M.; Kohlhepp, S. V.; Patzelt, C.; P?thig, A.; Bettray, W.; Gulder, T. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1444.
[142]
(a) Feldman, K. S.; Wrobleski, M. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8659.
[142]
(b) Feldman, K. S.; Wrobleski, M. L. Org. Lett. 2000, 2, 2603.
[143]
Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480.
[144]
Kong, W.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5078.
[145]
(a) Fuentes, N.; Kong, W.; Fernández-Sánchez, L.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 964.
[145]
(b) Kong, W.; Fuentes, N.; García-Domínguez, A.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2487.
[145]
(c) Li, L.; Li, Z.-L.; Wang, F.-L.; Guo, Z.; Cheng, Y.-F.; Wang, N.; Dong, X.-W.; Fang, C.; Liu, J.; Hou, C.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Nat. Commun. 2016, 7, 13852.
[146]
Jacquemot, G.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7588.
[147]
Norrby, P.-O.; Petersen, T. B.; Bielawski, M.; Olofsson, B. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8251.
[148]
Moriyama, K.; Ishida, K.; Togo, H. Chem. Commun. 2015, 51, 2273.
[149]
Takaku, M.; Hayasi, Y.; Nozaki, H. Tetrahedron 1970, 26, 1243.
[150]
(a) Kappe, T.; Korbuly, G.; Stadlbauer, W. Chem. Ber. 1978, 111, 3857.
[150]
(b) Spyroudis, S.; Tarantili, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4885.
[150]
(c) Prakash, O.; Kumar, D.; Saini, R. K.; Singh, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4211.
[150]
(d) Moriarty, R. M.; Tyagi, S.; Ivanov, D.; Constantinescu, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7564.
[150]
(e) Jin, Y. L.; Kim, S.; Kim, Y. S.; Kim, S.-A.; Kim, H. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6835.
[151]
Georgantji, A.; Spyroudis, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 443.
[152]
(a) Papoutsis, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 913.
[152]
(b) Papoutsis, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 579.
[152]
(c) Papoutsi, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A.; Raptopoulou, C. P. Tetrahedron 1997, 53, 6097.
[153]
Chen, H.; Han, J.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1.
[154]
Chen, H.; Wang, L.; Han, J. Org. Lett. 2020, 22, 3581.
[155]
Linde, E.; Bulfield, D.; Kervefors, G.; Purkait, N.; Olofsson, B. Chem 2022, 8, 850.
[156]
Lee, K.; Kim, D. Y.; Oh, D. Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 667.
[157]
(a) Ochiai, M.; Ito, T.; Takaoka, Y.; Masaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1319.
[157]
(b) Ochiai, M.; Ito, T.; Masaki, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 15.
[157]
(c) Ochiai, M.; Ito, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 2274.
[157]
(d) Ochiai, M.; Kida, M.; Okuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6207.
[158]
Gately, D. A.; Luther, T. A.; Norton, J. R.; Miller, M. M.; Anderson, O. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 6496.
[159]
(a) Khatri, H. R.; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12232.
[159]
(b) Nguyen, H.; Khatri, H. R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5464.
[159]
(c) Khatri, H. R.; Nguyen, H.; Dunaway, J. K.; Zhu, J. Front. Chem. Sci. Eng. 2015, 9, 359.
[160]
(a) Chen, W. W.; Cunillera, A.; Chen, D.; Lethu, S.; López de Moragas, A.; Zhu, J.; Solà, M.; Cuenca, A. B.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 20201.
[160]
(b) Izquierdo, S.; Bouvet, S.; Wu, Y.; Molina, S.; Shafir, A. Chem. Eur. J. 2018, 24, 15517.
[161]
Wu, Y.; Bouvet, S.; Izquierdo, S.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2617.
[162]
(a) Tian, J.; Luo, F.; Zhang, C.; Huang, X.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Kong, L.; Hu, X.; Wang, Z.-X.; Peng, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 9078.
[162]
(b) Zhao, W.; Huang, X.; Zhan, Y.; Zhang, Q.; Li, D.; Zhang, Y.; Kong, L.; Peng, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 17210.
[163]
(a) Jia, Z.; Gálvez, E.; Sebastián, R. M.; Pleixats, R.; álvarez- Larena, á.; Martin, E.; Vallribera, A.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11298.
[163]
(b) Wu, Y.; Arenas, I.; Broomfield, L. M.; Martin, E.; Shafir, A. Chem. Eur. J. 2015, 21, 18779.
[164]
(a) Hori, M.; Guo, J.-D.; Yanagi, T.; Nogi, K.; Sasamori, T.; Yorimitsu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 4663.
[164]
(b) Reddy, G. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1001.
[164]
(c) Van De Water, R. W.; Hoarau, C.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5109.
[164]
(d) Zhu, J.; Germain, A. R.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1239.
[165]
Tian, J.; Luo, F.; Zhang, Q.; Liang, Y.; Li, D.; Zhan, Y.; Kong, L.; Wang, Z.-X.; Peng, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6884.
[166]
Huang, X.; Zhang, Y.; Zhang, C.; Zhang, L.; Xu, Y.; Kong, L.; Wang, Z.-X.; Peng, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 5956.
[167]
Sousa E Silva, F. C.; Van, N. T.; Wengryniuk, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 64.
[168]
Izquierdo, S.; Essafi, S.; del Rosal, I.; Vidossich, P.; Pleixats, R.; Vallribera, A.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Shafir, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12747.
[169]
Noorollah, J.; Im, H.; Siddiqi, F.; Singh, N.; Spatola, N. R.; Chaudhry, A.; Jones, T. J.; Hyatt, I. F. D. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 2302.
[170]
Gao, H.; Xu, Q.-L.; Keene, C.; Kürti, L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8883.
[171]
Miyagi, K.; Moriyama, K.; Togo, H. Heterocycles 2014, 89, 2122.
[172]
Ghosh, R.; Stridfeldt, E.; Olofsson, B. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8888.
[173]
Tomakinian, T.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Synlett 2015, 26, 1269.
[174]
Shi, W.-M.; Li, X.-H.; Liang, C.; Mo, D.-L. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4129.
[175]
Ma, X.-P.; Li, K.; Wu, S.-Y.; Liang, C.; Su, G.-F.; Mo, D.-L. Green Chem. 2017, 19, 5761.
[176]
(a) Shi, W.-M.; Ma, X.-P.; Pan, C.-X.; Su, G.-F.; Mo, D.-L. J. Org. Chem. 2015, 80, 11175.
[176]
(b) Wang, Z.-X.; Shi, W.-M.; Bi, H.-Y.; Li, X.-H.; Su, G.-F.; Mo, D.-L. J. Org. Chem. 2016, 81, 8014.
[177]
(a) Yuan, H.; Du, Y.; Liu, F.; Guo, L.; Sun, Q.; Feng, L.; Gao, H. Chem. Commun. 2020, 56, 8226.
[177]
(b) Liu, F.; Wang, M.; Qu, J.; Lu, H.; Gao, H. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 7246.
[178]
(a) Zhang, J.-W.; Qi, L.-W.; Li, S.; Xiang, S.-H.; Tan, B. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1503.
[178]
(b) Zhang, J.-W.; Xiang, S.-H.; Li, S.; Tan, B. Molecules 2021, 26.
[179]
(a) Li, M.; Wang, J.-H.; Li, W.; Wen, L.-R. Org. Lett. 2018, 20, 7694.
[179]
(b) Li, M.; Wang, J.-H.; Li, W.; Lin, C.-D.; Zhang, L.-B.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2019, 84, 8523.
[179]
(c) Li, M.; Li, W.; Lin, C.-D.; Wang, J.-H.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2019, 84, 6904.
[180]
Yuan, H.; Guo, L.; Liu, F.; Miao, Z.; Feng, L.; Gao, H. ACS Catal. 2019, 9, 3906.
[181]
(a) Shibuya, M.; Ito, S.; Takahashi, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4303.
[181]
(b) Babler, J. H.; Coghlan, M. J. Synth. Commun. 1976, 6, 469.
[181]
(c) Dauben, W. G.; Michno, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 682.
[181]
(d) Sundararaman, P.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 813.
[181]
(e) Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4750.
[181]
(f) Luzzio, F. A. Tetrahedron 2012, 68, 5323.
[181]
(g) Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4715.
[182]
(a) Vatèle, J.-M. Synlett 2008, 1785.
[182]
(b) Vatèle, J.-M. Tetrahedron 2010, 66, 904.
[183]
Uyanik, M.; Fukatsu, R.; Ishihara, K. Org. Lett. 2009, 11, 3470.
[184]
Huang, L.-L.; Lin, P.-P.; Li, Y.-X.; Feng, S.-X.; Tu, F.-H.; Yang, S.; Zhao, G.-Y.; Huang, Z.-S.; Wang, H.; Li, Q. Org. Lett. 2022, 24, 3389.
[185]
Strick, B. F.; Mundal, D. A.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14252.
[186]
(a) Peng, J.; Chen, C.; Wang, Y.; Lou, Z.; Li, M.; Xi, C.; Chen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7574.
[186]
(b) Wang, Y.; Li, M.; Wen, L.; Jing, P.; Su, X.; Chen, C. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 751.
[187]
Chen, W. W.; Fernández, N. P.; Baranda, M. D.; Cunillera, A.; Rodríguez, L. G.; Shafir, A.; Cuenca, A. B. Chem. Sci. 2021, 12, 10514.
文章导航

/