综述与进展

1,2-硼氮杂芳烃在中国的研究进展

  • 徐晓阳 ,
  • 刘美艳 ,
  • 李成龙 ,
  • 刘旭光
展开
  • 天津理工大学化学化工学院 天津市有机太阳能电池与光化学转换重点实验室 天津 300384

收稿日期: 2022-12-29

  修回日期: 2023-02-27

  网络出版日期: 2023-03-24

基金资助

国家自然科学基金(22071181); 天津市自然科学基金(22JCYBJC00260)

Recent Advance of 1,2-BN Heteroaromatics in China

  • Xiaoyang Xu ,
  • Meiyan Liu ,
  • Chenglong Li ,
  • Xuguang Liu
Expand
  • Tianjin Key Laboratory of Organic Solar Cells and Photochemical Conversion, School of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300384
* Corresponding author. E-mail:

Received date: 2022-12-29

  Revised date: 2023-02-27

  Online published: 2023-03-24

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22071181); Natural Science Foundation of Tianjin City(22JCYBJC00260)

摘要

稠环芳烃及其衍生物在有机光电材料领域具有广泛应用, 杂原子掺杂可有效调节稠环芳烃的物理化学性质. 用等电子体的硼氮单元取代碳碳单元, 在保持稠环芳烃芳香性的连续性的同时, 可以调节稠环芳烃的电子结构和分子间相互作用, 构建具有独特光电性质和生物活性的新型硼氮杂稠环芳烃, 既丰富了稠环芳烃的种类, 又促进了硼氮杂芳烃在光电材料、催化和生物医药等领域的应用. 近年来, 中国有机化学及材料化学领域的学者们积极参与并推动了硼氮杂芳烃的快速发展, 在硼氮杂芳烃的种类开发和应用拓展方面开展了一系列原创性的工作, 取得了瞩目的成绩. 本文综述了基于1,2-硼氮杂苯的稠环芳烃(即1,2-硼氮杂芳烃)的合成发展历史和应用研究拓展, 最后对硼氮杂芳烃领域的未来发展与应用进行了展望. 通过对硼氮芳烃在中国的发展进行系统的梳理和总结, 希望能够引起更多科研工作者对硼氮芳烃的兴趣, 期待更多的科研工作者能够加入到硼氮杂芳烃的合成拓展与应用探索中.

本文引用格式

徐晓阳 , 刘美艳 , 李成龙 , 刘旭光 . 1,2-硼氮杂芳烃在中国的研究进展[J]. 有机化学, 2023 , 43(5) : 1611 -1644 . DOI: 10.6023/cjoc202212038

Abstract

Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their derivatives are widely used in the field of organic optoelectronic materials, and the photophyscial properties of polycyclic aromatic hydrocarbons can be effectively modified by heteroatomic doping. By replacing carbon carbon (CC) units with an isoelectronic and isostructural boron nitrogen (BN) units, the electronic structure and intermolecular interactions of PAHs can be fine-tuned, resulting in new BN-heteroaromatics with unique optoelectronic properties and bioactivity. BN/CC isosterism can not only enrich the famlily of heteroaromatics but also promote their applications in the fields of optoelectronic, catalysis and biomedical applications. In particular, the researchers from China have engaged and promoted the development of boron/nitrogen-doped heteroaromaics, leading to some great results. The recent advance of 1,2-BN heteroaromatics in China from the chemistry perspective is summarized, including the synthetic development of 1,2-BN heteroaromatics, as well as their applications in variety of research fields. In the end, the development prospects of BN-heteroaromatics are pointed out. Through highlighting these advances of boron/nitrogen-doped heteroaromaics in China, it is hoped that more researchers will be interested in the synthesis and application of boron/nitrogen-doped heteroaromaics. It is also hoped that this review would stimulate the conversation and cooperation between the chemists and material scientists in the related fields.

参考文献

[1]
(a) Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2011, 112, 2208.
[1]
(b) Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
[1]
(c) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
[2]
(a) Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6113.
[2]
(b) Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Asian. J. 2009, 4, 1386.
[3]
Langmuir, I. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 1543.
[4]
Diaz, D. B.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2017, 9, 731.
[5]
(a) Kranz, M.; Clark, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5492.
[5]
(b) Doerksen, R. J.; Thakkar, A. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4679.
[5]
(c) Baranac-Stojanovi?, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16558.
[5]
(d) Baranac-Stojanovi?, M.; Stojanovi?, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 9465.
[6]
(a) Xu, S.; Mikulas, T. C.; Zakharov, L. N.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7527.
[6]
(b) Xu, S. M.; Zakharov, L. N.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20152.
[6]
(c) Braunschweig, H.; Damme, A.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Pfaffinger, B.; Radacki, K.; Wolf, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10034.
[6]
(d) Braunschweig, H.; Celik, M. A.; Hupp, F.; Krummenacher, I.; Mailaender, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6347.
[6]
(e) Ghosh, D.; Periyasamy, G.; Pati, S. K. Phys. Chem. Chem. Phy. 2011, 13, 20627.
[6]
(f) Del Bene, J. E.; Yanez, M.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Theory. Comput. 2009, 5, 2239.
[7]
Giustra, Z. X.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1184.
[8]
Wang, X.-Y.; Lin, H.-R.; Lei, T.; Yang, D.-C.; Zhuang, F.-D.; Wang, J.-Y.; Yuan, S.-C.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3117.
[9]
(a) Liu, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem.,Int. Ed. 2008, 47, 242.
[9]
(b) Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 8.
[9]
(c) Campbell, P. G.; Marwitz, A. J. V.; Liu, S. Y. Angew. Chem., In. Ed. 2012, 51, 6074.
[9]
(d) Wang, X. Y.; Wang, J. Y.; Pei, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3528.
[9]
(e) Morgan, M. M.; Piers, W. E. Dalton Trans., 2016, 45, 5920.
[9]
(f) Wang, J.; Pei, J. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 1139.
[9]
(g) Braunschweig, H.; Roy, D. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 4353.
[9]
(h) Wang, J. Y. Univ. Chem. 2017, 32, 1.
[9]
(i) Giustra, Z. X.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1184.
[9]
(j) Huang, J.; Li, Y. Front. Chem. 2018, 6, 1.
[9]
(k) Hirai, M.; Tanaka, N.; Sakai, M.; Yamaguchi, S. Chem. Rev. 2019, 119, 8291.
[9]
(l) McConnell, C. R.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 3436.
[9]
(m) Zhuang, F. D.; Wang, J. Y.; Pei, J. Sci. Sin. Chim. 2020, 50, 1025.
[9]
(l) Bhattacharjee, A.; Davies, G. H. M.; Saeednia, B.; Wisniewski, S. R.; Molander, G. A. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 2256.
[9]
(n) Kim, H. J.; Yasuda, T. Adv. Opt. Mater. 2022, 2201714.
[9]
(o) Chen, C.; Du, C. Z.; Wang, X. Y. Adv. Sci. 2022, 9, 2200707.
[9]
(p) Chen, X. B.; Tan, D. H.; Yang, D. T. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 13499.
[10]
(a) Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Medina, A.; Torres, T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192.
[10]
(b) Shimizu, S. Chem. Rev. 2017, 117, 2730.
[10]
(c) Mellerup, S. K.; Wang, S. N. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 3537.
[10]
(d) Borthakur, R.; Saha, K.; Kar, S.; Ghosh, S. Coord. Chem. Rev. 2019, 399, 213021.
[11]
Dewar, M. J. S.; Kubba, V. P.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1958, 3073.
[12]
Dewar, M.; Kubba, V. P. Tetrahedron 1959, 7, 213.
[13]
White, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3634.
[14]
Ashe, A. J.; Fang, X. D. Org. Lett. 2000, 2, 2089.
[15]
Ashe, A. J.; Fang, X. D.; Fang, X. G.; Kampf, J. W. Organo- metallics 2001, 20, 5413.
[16]
Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1252.
[17]
Lepeltier, M.; Lukoyanova, O.; Jacobson, A.; Jeeva, S.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2010, 46, 7007.
[18]
Wang, X. Y.; Zhang, F.; Liu, J.; Tang, R. Z.; Fu, Y. B.; Wu, D. Q.; Xu, Q.; Zhuang, X. D.; He, G. F.; Feng, X. L. Org. Let. 2013, 15, 5714.
[19]
Lu, J. S.; Ko, S. B.; Walters, N. R.; Kang, Y.; Sauriol, F.; Wang, S. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4544.
[20]
(a) Couchman, S. A.; Thompson, T. K.; Wilson, D. J. D.; Dutton, J. L.; Martin, C. D. Chem. Commun. 2014, 50, 11724.
[20]
(b) Braunschweig, H.; Horl, C.; Mailander, L.; Radacki, K.; Wahler, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9858.
[21]
Braunschweig, H.; Geetharani, K.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Schaefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3500.
[22]
Zhong, Z.; Wang, X.-Y.; Zhuang, F.-D.; Ai, N.; Wang, J.; Wang, J.-Y.; Pei, J.; Peng, J.; Cao, Y. J. Mat. Chem. A 2016, 4, 15420.
[23]
Zhuang, F.-D.; Han, J.-M.; Tang, S.; Yang, J.-H.; Chen, Q.-R.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Organometallics 2017, 36, 2479.
[24]
Zhang, J.; Jung, H.; Kim, D.; Park, S.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 7361.
[25]
Tsuchiya, S.; Saito, H.; Nogi, K.; Yorimitsu, H. Org. Lett. 2019, 21, 3855.
[26]
Huang, H.; Zhou, Y.; Wang, M.; Zhang, J.; Cao, X.; Wang, S.; Cao, D.; Cui, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 10132.
[27]
Zhao, Z. H.; Wang, L.; Li, S.; Zhang, W. D.; He, G.; Wang, D.; Hou, S. M.; Wan, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8068.
[28]
Chen, M.; Unikela, K. S.; Ramalakshmi, R.; Li, B.; Darrigan, C.; Chrostowska, A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 1556.
[29]
Ouadoudi, O.; Kaehler, T.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Wagner, M. Chem. Sci. 2021, 12, 5898.
[30]
Li, W.; Du, C.-Z.; Chen, X.-Y.; Fu, L.; Gao, R.-R.; Yao, Z.-F.; Wang, J.-Y.; Hu, W.; Pei, J.; Wang, X.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201464.
[31]
Dewar, M. J. S.; Marr, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3782.
[32]
Wille, H.; Goubeau, J. Chem. Ber. 2006, 107, 110.
[33]
(a) Marwitz, A. J.; Matus, M. H.; Zakharov, L. N.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 973.
[33]
(b) Abbey, E. R.; Lamm, A. N.; Baggett, A. W.; Zakharov, L. N.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12908.
[33]
(c) Burford, R. J.; Li, B.; Vasiliu, M.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7823.
[34]
Su, M. D. Chem.-Asian J. 2013, 19, 9663.
[35]
Zhang, Y.; Sun, F. Y.; Dan, W. Y.; Fang, X. D. J. Org. Chem. 2017, 82, 12877.
[36]
Zhang, Y.; Dan, W. Y.; Fang, X. D. Organometallics 2017, 36, 1677.
[37]
Dewar, M. J. S.; Dietz, R. J. Chem. Soc. 1959, 2728.
[38]
Paetzold, P.; Stanescu, C.; Stubenrauch, J. R.; Bienmuller, M.; Englert, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2632.
[39]
Molander, G. A.; Wisniewski, S. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 6663.
[40]
(a) Brown, A. N.; Li, B.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8932.
[40]
(b) Liu, Z. Q.; Ishibashi, J. S. A.; Darrigan, C.; Dargelos, A.; Chrostowska, A.; Li, B.; Vasiliu, M.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6082.
[41]
(a) Fang, X. D.; Yang, H.; Kampf, J. W.; Holl, M. M. B.; Ashe, A. J. Organometallics 2006, 25, 513.
[41]
(b) Rohr, A. D.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2014, 33, 1318.
[42]
Liu, X.; Wu, P.; Li, J.; Cui, C. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 3737.
[43]
Zhuang, F. D.; Han, J. M.; Tang, S.; Yang, J. H.; Chen, Q. R.; Wang, J. Y.; Pei, J. Organometallics 2017, 36, 2479.
[44]
He, Y.; Wang, H.; Zhou, Y.; Yang, K.; Song, Q. L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 127.
[45]
Wang, X.; Zhang, F.; Gao, J.; Fu, Y.; Zhao, W.; Tang, R.; Zhang, W.; Zhuang, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2015, 80, 10127.
[46]
Sun, C. J.; Wang, N.; Peng, T.; Yin, X. D.; Wang, S. N.; Chen, P. K. Inorg. Chem. 2019, 58, 3591.
[47]
Zhang, Q.; Sun, Z.; Zhang, L.; Li, M. Y.; Zi, L. J.; Liu, Z. Y.; Zhen, B.; Sun, W. F.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2020, 85, 7877.
[48]
Tian, D.; Zhang, W.; Shi, G.; Luo, S.; Chen, Y.; Chen, W.; Huang, H.; Xing, S.; Zhu, B. Org. Chem. Front. 2021, 8, 4124.
[49]
Tian, D.; Li, Q.; Zhao, Y.; Wang, Z.; Li, W.; Xia, S.; Xing, S.; Zhu, B.; Zhang, J.; Cui, C. J. Org. Chem. 2020, 85, 526.
[50]
Zhang, N.; Zhu, J.; An, D.; Zhang, R.; Lu, X. F.; Liu, Y. X. Org. Lett. 2022, 24, 5439.
[51]
Sun, F.; Lv, L.; Huang, M.; Zhou, Z.; Fang, X. D. Org. Lett. 2014, 16, 5024.
[52]
Sun, F.; Huang, M.; Zhou, Z.; Fang, X. D. RSC Adv. 2015, 5, 75607.
[53]
Wang, X. Y.; Zhuang, F. D.; Zhou, X.; Yang, D. C.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 8152.
[54]
(a) Sun, C.-J.; Meng, G.; Li, Y.; Wang, N.; Chen, P.; Wang, S.; Yin, X. Inorg. Chem. 2021, 60, 1099.
[54]
(b) Sun, C. J.; Cong, L.; Liu, K. L.; Xiao, B. B.; Wang, N.; Yin, X. D.; Chen, P. K. Inorg. Chem. 2022, 61, 10705.
[55]
He, S.; Liu, J.; Yang, G.; Bin, Z.; You, J. S. Mater. Horiz. 2022, 9, 2818.
[56]
Chissick, S. S.; Dewar, M. J. S.; Maitlis, P. M. Tetrahedron Lett. 1960, 1, 8.
[57]
Ishibashi, J. S. A.; Marshall, J. L.; Maziere, A.; Lovinger, G. J.; Li, B.; Zakharov, L. N.; Dargelos, A.; Graciaa, A.; Chrostowska, A.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15414.
[58]
van de Wouw, H. L.; Lee, J. Y.; Siegler, M. A.; Klausen, R. S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3256.
[59]
Ishibashi, J. S. A.; Darrigan, C.; Chrostowska, A.; Li, B.; Liu, S. Y. Dalton. Trans. 2019, 48, 2807.
[60]
Tian, D.; Shi, G.; Fan, M.; Guo, X.; Yuan, Y.; Wu, S.; Liu, J.; Zhang, J.; Xing, S.; Zhu, B. Org. Lett. 2021, 23, 8163.
[61]
Zhang, W.; Zhang, F.; Tang, R.; Fu, Y.; Wang, X.; Zhuang, X.; He, G.; Feng, X. Org. Lett. 2016, 18, 3618.
[62]
Zhang, W.; Fu, Y.; Qiang, P.; Hunger, J.; Bi, S.; Zhang, W.; Zhang, F. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 7106.
[63]
Zhuang, F.-D.; Sun, Z.-H.; Yao, Z.-F.; Chen, Q.-R.; Huang, Z.; Yang, J.-H.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Angew. Chem., nt. Ed. 2019, 58, 10708.
[64]
Huang, H.; Chen, D.; Li, F.; Xing, Z.; Zhao, J.; Wu, D.; Liang, G.; Xia, J. L. Dyes Pigm. 2020, 177.
[65]
Xin, H.; Li, J.; Yang, X.; Gao, X. K. J. Org. Chem. 2020, 85, 70.
[66]
Sun, Z.; Qiang, P.; Xue, B.; Zhang, F. Org. Mater. 2021, 3, 221.
[67]
Pang, S.; Wang, Z.; Yuan, X.; Pan, L.; Deng, W.; Tang, H.; Wu, H.; Chen, S.; Duan, C. H.; Huang, F.; Cao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 8813.
[68]
Liu, X. Y.; Pang, S. T.; Zeng, L.; Deng, W. Y.; Yang, M. Q.; Yuan, X. Y.; Li, J. Y.; Duan, C. H.; Huang, F.; Cao, Y. Chem. Commun. 2022, 58, 8686.
[69]
Dewar, M. J. S.; Dietz, R.; Kubba, V. P.; Lepley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1754.
[70]
Grisdale, P. J.; Williams, J. L. J. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 1675.
[71]
Bosdet, M. J. D.; Jaska, C. A.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Org. Lett. 2007, 9, 1395.
[72]
Lu, J.; Ko, S.; Walters, N. R.; Kang, Y.; Sauriol, F.; Wang, S. Angew. Chem., nt. Ed. 2013, 52, 4544.
[73]
Abengozar, A.; Garcia-Garcia, P.; Sucunza, D.; Manuel Frutos, L.; Castano, O.; Sampedro, D.; Perez-Redondo, A.; Vaquero, J. J. Org. Lett. 2017, 19, 3458.
[74]
Zhang, C.; Zhang, L.; Sun, C.; Sun, W. F.; Liu, X. G. Org. Lett. 2019, 21, 3476.
[75]
Zi, L.; Zhang, J.; Li, C.; Qu, Y.; Zhen, B.; Liu, X. G.; Zhang, L. Org. Lett. 2020, 22, 1499.
[76]
Liu, F.; Zhang, H.; Dong, J.; Wu, Y. G.; Li, W. W. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 465.
[77]
Zhang, W.; Li, G.; Xu, L.; Zhuo, Y.; Wan, W.; Yan, N.; He, G. Chem. Sci. 2018, 9, 4444.
[78]
Yan, N.; Zhang, W. D.; Li, G. P.; Zhang, S. K.; Yang, X. D.; Zhou, K.; Pei, D. D.; Zhao, Z. J.; He, G. Mater. Chem. Front. 2021, 5, 4128.
[79]
(a) Zhang, S. K.; Liu, X.; Li, G.; Yu, S.; Yan, N.; He, G. Dye Pigm. 2021, 196, 109814.
[79]
(b) Zhang, S.; Yang, X.; Liu, X.; Xu, L.; Rao, B.; Yan, N.; He, G. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 4053.
[80]
Xu, X. Y.; Jin, M. J.; Jiang, R. J.; Zhang, L.; Wu, X. M.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2022, 87, 6630.
[81]
Li, G. F.; Chen, Y. J.; Qiao, Y. J.; Lu, Y. F.; Zhou, G. J. Org. Chem. 2018, 83, 5577.
[82]
Duan, C.; Zhang, J. W.; Xiang, J. J.; Yang, X. D.; Gao, X. K. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 29. (in Chinese)
[82]
(段超, 张建伟, 向焌钧, 杨笑迪, 高希珂, 化学学报, 2022, 80, 29.)
[83]
Zhang, J. Y.; Liu, F. D.; Sun, Z.; Li, C. L.; Zhang, Q.; Zhang, C.; Liu, Z. Q.; Liu, X. G. Chem. Commun. 2018, 54. 8178.
[84]
Han, Y.; Yuan, W.; Wang, H. Y.; Li, M. W.; Zhang, W. Q.; Chen, Y. L. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 10456.
[85]
Dewar, M. J.; Poesche, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2253.
[86]
Dewar, M. J.; Poesche, W. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 1757.
[87]
Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4940.
[88]
(a) Huang, H. N.; Pan, Z. X.; Cui, C. M. Chem. Commun. 2016, 52, 4227.
[88]
(b) Huang, H. N.; Zhou, Y.; Wang, Y. W.; Cao, X. H.; Han, C.; Liu, G. C.; Xu, Z. X.; Zhan, C. C.; Hu, H. N.; Peng, Y.; Yan, P.; Cao, D. P. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 22023.
[89]
Ishibashi, J. S. A.; Dargelos, A.; Darrigan, C.; Chrostowska, A.; Liu, S. Y. Organometallics 2017, 36, 2494.
[90]
Liu, B. K.; Zhang, Y. L.; Chen, Y.; Liu, X. G.; Zhang, L. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2879. (in Chinese)
[90]
(刘秉康, 张艳丽, 陈瑜, 刘旭光, 张磊, 有机化学, 2020, 40, 2879.)
[91]
Huang, H. A.; Liu, L. X.; Wang, J. G.; Zhou, Y.; Hu, H. A.; Ye, X. L.; Liu, G. C.; Xu, Z. X.; Xu, H.; Yang, W.; Wang, Y. W.; Peng, Y.; Yang, P. H.; Sun, J. Q.; Yan, P.; Cao, X. H.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2022, 13, 3129.
[92]
Huang, H.; Yao, J.; Xu, H.; Li, J.; Wang, H.; Xiong, C.; Fang, B.; Wang, Y.; Zhou, Y.; Cao, X.; Wang, J.; Tang, B. Z. Adv. Opt. Mater. 2022, 2202433.
[93]
Wang, X. Y.; Yang, D. C.; Zhuang, F. D.; Liu, J. J.; Wang, J. Y.; Pei, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8867.
[94]
Zhuang, F.-D.; Yang, J.-H.; Sun, Z.-H.; Zhang, P.-F.; Chen, Q.-R.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chin. J. Chem. 2021, 39, 909.
[95]
Chen, Y.; Chen, W.; Qiao, Y.; Zhou, G. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 9326.
[96]
Chen, Y.; Chen, W.; Qiao, Y.; Lu, X.; Zhou, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7122.
[97]
Wu, J. R.; Zhang, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202208061.
[98]
Zhang, P.-F.; Zeng, J.-C.; Zhuang, F.-D.; Zhao, K.-X.; Sun, Z.-H.; Yao, Z.-F.; Lu, Y.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 23313.
[99]
Li, G.; Xiong, W. W.; Gu, P. Y.; Cao, J.; Zhu, J.; Ganguly, R.; Li, Y. X.; Grimsdale, A. C.; Zhang, Q. C. Org. Lett. 2015, 17, 560.
[100]
Zhao, K.; Yao, Z.-F.; Wang, Z.-Y.; Zeng, J.-C.; Ding, L.; Xiong, M.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3091.
[101]
Wang, X. Y.; Zhuang, F. D.; Wang, R.-B.; Wang, X. C.; Cao, X. Y.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3764.
[102]
Wang, X. Y.; Zhuang, F.-D.; Wang, X.-C.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Commun. 2015, 51, 4368.
[103]
Li, G.; Xiong, W.-W.; Gu, P.-Y.; Cao, J.; Zhu, J.; Ganguly, R.; Li, Y.; Grimsdale, A. C.; Zhang, Q. C. Org. Lett. 2015, 17, 560.
[104]
Zhang, W. H.; Liu, G. R.; Cao, J.; Chen, Y. Y.; Gao, L.; Liu, G. H.; Dai, G. L.; Wang, Q. Chem.-Asian J. 2022, 17, e202200340.
[105]
Jiang, Z.; Zhou, S. M.; Jin, W. D.; Zhao, C. H.; Liu, Z. Q.; Yu, X. Q. Org. Lett. 2022, 24, 1017.
[106]
(a) Wang, X.-Y.; Narita, A.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7668.
[106]
(b) Ma, C.; Zhang, J. Y.; Li, J. F.; Cui, C. M. Chem. Commun. 2015, 51, 5732.
[107]
Li, C. L.; Liu, Y. M.; Sun, Z.; Zhang, J. Y.; Liu, M. Y.; Zhang, C.; Zhang, Q.; Wang, H. J.; Liu, X. G. Org. Lett. 2018, 20, 2806.
[108]
An, Z. Y.; Wu, M. Z.; Kang, J.; Ni, J. X.; Qi, Z. J.; Yuan, B. X.; Yan, R. L. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4812.
[109]
Guo, Y. K.; Zhang, L.; Li, C. L.; Jin, M. J.; Zhang, Y. L.; Ye, J. C.; Chen, Y.; Wu, X. M.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2021, 86, 12507.
[110]
Zhang, Y. L.; Zhang, C.; Guo, Y. K.; Ye, J. C.; Zhen, B.; Chen, Y.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2021, 86, 6322.
[111]
(a) Li, E. L.; Jin, M. J.; Jiang, R. J.; Zhang, L.; Zhang, Y. L.; Liu, M. Y.; Wu, X. M.; Liu, X. G. Org. Lett. 2022, 24, 5503.
[111]
(b) Zhang, Y. L.; Li, W. L.; Jiang, R. J.; Zhang, L.; Li, Y. H.; Xu, X. X.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2022, 87, 12986.
[112]
Wang, X. Y.; Zhang, F.; Schellharnmer, K. S.; Machata, P.; Ortmann, F.; Cuniberti, G.; Fu, Y. B.; Hunger, J.; Tang, R. Z.; Popov, A. A.; Berger, R.; Müllen, K.; Feng, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11606.
[113]
Wang, X.; Sun, Z.; Ding, K.; Qiang, P.; Zhu, W.; Han, S.; Zhang, F. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 13966.
[114]
Qiang, P. R.; Sun, Z. B.; Wan, M. Q.; Wang, X. F.; Thiruvengadam, P.; Bingi, C.; Wei, W. W.; Zhu, W. Q.; Wu, D. Q.; Zhang, F. Org. Lett. 2019, 21, 4575.
[115]
Sun, Z.; Yi, C.; Liang, Q.; Bingi, C.; Zhu, W.; Qiang, P.; Wu, D.; Zhang, F. Org. Lett. 2020, 22, 209.
[116]
Ju, C.-W.; Li, B.; Li, L.; Yan, W.; Cui, C.; Ma, X.; Zhao, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5903.
[117]
Fu, Y. B.; Chang, X.; Yang, H.; Dmitrieva, E.; Gao, Y. X.; Ma, J.; Huang, L.; Liu, J. Z.; Lu, H. L.; Cheng, Z. H.; Du, S. X.; Gao, H. J.; Feng, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 26115.
[118]
Fu, Y.; Yang, H.; Gao, Y.; Huang, L.; Berger, R.; Liu, J.; Lu, H.; Cheng, Z.; Du, S.; Gao, H. J.; Feng, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 8873.
[119]
Zhao, M. N.; Miao, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21289.
[120]
Wei, H. P.; Liu, Y. L.; Gopalakrishna, T. Y.; Phan, H.; Huang, X. B.; Bao, L. P.; Guo, J.; Zhou, J.; Luo, S. L.; Wu, J. S.; Zeng, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15760.
[121]
Hu, C.; Guo, L.; Zhang, J.; Cui, C. M. Organometallics 2021, 40, 1015.
[122]
Yang, K.; Mao, Y.; Xu, J.; Wang, H.; He, Y.; Li, W.; Song, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10048.
[123]
(a) Zhao, R.; Liu, J.; Wang, L. X. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1557.
[123]
(b) Kang, Z.; Lv, F.; Wu, Q.; Li, H.; Li, Z.; Wu, F.; Wang, Z.; Jiao, L.; Hao, E. Org. Lett. 2021, 23, 7986.
[123]
(c) Meng, G.; Liu, L.; He, Z.; Hall, D.; Wang, X.; Peng, T.; Yin, X.; Chen, P.; Beljonne, D.; Olivier, Y.; Zysman-Colman, E.; Wang, N.; Wang, S. Chem. Sci. 2022, 13, 1665.
[123]
(d) Jiang, L.; Wang, Y.; Tan, D.; Chen, X.; Ma, T.; Zhang, B.; Yang, D. Chem. Sci. 2022, 13, 5597.
文章导航

/