植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)
收稿日期: 2022-11-24
修回日期: 2023-03-19
网络出版日期: 2023-04-10
基金资助
国家自然科学基金(81960637); 云南省滇西抗病原植物资源筛选研究重点实验室(202105AG070003)
Research Progress on Antimalarial Natural Sesquiterpenoids from Plants from 1972 to 2022
Received date: 2022-11-24
Revised date: 2023-03-19
Online published: 2023-04-10
Supported by
The National Natural Science Foundation of China(81960637); The Yunnan Key Laboratory of Screening and Research on Anti- pathogenic Plant Resources from Western Yunnan(202105AG070003)
吴秀蓉 , 肖朝江 , 沈怡 , 汤红霞 , 朱俊逸 , 姜北 . 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023 , 43(8) : 2764 -2789 . DOI: 10.6023/cjoc202211029
Plants are the important source for screening active natural products. A total of 237 sesquiterpenoids with antimalarial activity have been isolated from plants from 1972 to 2022, including chain-type, germacrane-type, eudesmane-type, lindenane-type, and guaiane-type. The research progress on antimalarial natural sesquiterpenoids from plants, which provide reference for further research and development of new antimalarial drugs, is summarized.
| [1] | Winter, R. W.; Kelly, J. X.; Smilkstein, M. J.; Dodean, R.; Bagby, G. C.; Rathbun, R. K.; Levin, J. I.; Hinrichs, D.; Riscoe, M. K. Exp. Parasitol. 2006, 114, 47. |
| [2] | Saxena, S.; Pant, N.; Jain, D. C.; Bhakuni, R. S. Curr. Sci. India 2003, 85, 1314. |
| [3] | Batista, R.; de Jesus Silva Júnior, A.; de Oliveira, A. B. Molecules 2009, 14, 3037. |
| [4] | Bero, J.; Frédérich, M.; Quetin-Leclercq, J. J. Pharm. Pharmacol. 2009, 61, 1401. |
| [5] | Bero, J.; Quetin-Leclercq, J. Planta Med. 2011, 77, 631. |
| [6] | Kaur, K.; Jain, M.; Kaur, T.; Jain, R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3229. |
| [7] | Nogueira, C.; Lopes, L. Molecules 2011, 16, 2146. |
| [8] | Zhang, J.-P.; Wang, G.-W.; Tian, X.-H.; Yang, Y.-X.; Liu, Q.-X.; Chen, L.-P.; Li, H.-L.; Zhang, W.-D. J. Ethnopharmacol. 2015, 163, 173. |
| [9] | Zhang, L.; Duan, J.; Lv, J. J. Chin. Pharm. Sci. 2017, 26, 317. |
| [10] | Karioti, A.; Skaltsa, H.; Zhang, X.; Tonge, P. J.; Perozzo, R.; Kaiser, M.; Franzblau, S. G.; Tasdemir, D. Phytomedicine 2008, 15, 1125. |
| [11] | Du, Y.; Pearce, K. C.; Dai, Y.; Krai, P.; Dalal, S.; Cassera, M. B.; Goetz, M.; Crawford, T. D.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2017, 80, 1639. |
| [12] | Ganfon, H.; Bero, J.; Tchinda, A. T.; Gbaguidi, F.; Gbenou, J.; Moudachirou, M.; Frederich, M.; Quetin-Leclercq, J. J. Ethno- pharmacol. 2012, 141, 411. |
| [13] | Jansen, O.; Tits, M.; Angenot, L.; Nicolas, J.-P.; De Mol, P.; Nikiema, J.-B.; Frederich, M. Malaria J. 2012, 11, 289. |
| [14] | Francois, G.; Passreiter, C. M.; Woerdenbag, H. J.; VanLooveren, M. Planta Med. 1996, 62, 126. |
| [15] | Oketch-Rabah, H. A.; Christensen, S. B.; Frydenvang, K.; Dossaji, S. F.; Theander, T. G.; Cornett, C.; Watkins, W. M.; Kharazmi, A.; Lemmich, E. Planta Med. 1998, 64, 559. |
| [16] | Moon, H.-I. Parasitol. Res. 2007, 100, 1147. |
| [17] | Chung, I.-M.; Kim, M.-Y.; Moon, H.-I. Parasitol. Res. 2008, 103, 341. |
| [18] | Mokoka, T. A.; Xolani, P. K.; Zimmermann, S.; Hata, Y.; Adams, M.; Kaiser, M.; Moodley, N.; Maharaj, V.; Koorbanally, N. A.; Hamburger, M.; Brun, R.; Fouche, G. Planta Med. 2013, 79, 1380. |
| [19] | Pillay, P.; Vleggaar, R.; Maharaj, V. J.; Smith, P. J.; Lategan, C. A.; Chouteau, F.; Chibale, K. Phytochemistry 2007, 68, 1200. |
| [20] | Chea, A.; Hout, S.; Long, C.; Marcourt, L.; Faure, R.; Azas, N.; Elias, R. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1437. |
| [21] | Liu, Y. x.; Rakotondraibea, L. H.; Brodie, P. J.; Wiley, J. D.; Cassera, M. B.; Goetzc, M.; Kingstona, D. G. I. Nat. Prod. Commun. 2014, 9, 1403. |
| [22] | Vongvanich, N.; Kittakoop, P.; Charoenchai, P.; Intamas, S.; Sriklung, K.; Thebtaranonth, Y. Planta Med. 2006, 72, 1427. |
| [23] | Chukwujekwu, J. C.; Lategan, C. A.; Smith, P. J.; Heerden, F. R. V.; Staden, J. V. S. Afr. J. Bot. 2009, 75, 176. |
| [24] | Magadula, J. J.; Erasto, P. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1535. |
| [25] | Mehrotra, E.; Vishwakarma, J.; Tripathi, A. C.; Sonar, P. K.; Saraf, S. K. Nat. Prod. Res. 2017, 33, 568. |
| [26] | Graziose, R.; Rathinasabapathy, T.; Lategan, C.; Poulev, A.; Smith, P. J.; Grace, M.; Lila, M. A.; Raskin, I. J. Ethnopharmacol. 2011, 133, 26. |
| [27] | Ortet, R.; Prado, S.; Mouray, E.; Thomas, O. P. Phytochemistry 2008, 69, 2961. |
| [28] | Goffin, E.; da Cunha, A. P.; Ziemons, E.; Tits, M.; Angenot, L.; Frederich, M. Phytochem. Anal. 2003, 14, 378. |
| [29] | Goffin, E.; Ziemons, E.; De Mol, P.; de Madureira Mdo, C.; Martins, A. P.; da Cunha, A. P.; Philippe, G.; Tits, M.; Angenot, L.; Frederich, M. Planta Med. 2002, 68, 543. |
| [30] | Ngarivhume, T.; Noreljaleel, A.; Bonnet, S.; Wilhelm, A. Chemistry 2021, 3, 854. |
| [31] | Toyang, N. J.; Krause, M. A.; Fairhurst, R. M.; Tane, P.; Bryant, J.; Verpoorte, R. J. Ethnopharmacol. 2013, 147, 618. |
| [32] | Pedersen, M. M.; Chukwujekwu, J. C.; Lategan, C. A.; van Staden, J.; Smith, P. J.; Staerk, D. Phytochemistry 2009, 70, 601. |
| [33] | Rucker, G.; Walter, R. D.; Manns, D.; Mayer, R. Planta Med. 1991, 57, 295. |
| [34] | Kim, J.-J.; Chung, I.-M.; Jung, J.-C.; Kim, M.-Y.; Moon, H.-I. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2009, 24, 247. |
| [35] | Chung, I.-M.; Moon, H.-I. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2009, 24, 131. |
| [36] | Pillay, P.; Vleggaar, R.; Maharaj, V. J.; Smith, P. J.; Lategan, C. A. J. Ethnopharmacol. 2007, 112, 71. |
| [37] | Greve, H. L.; Kaiser, M.; Schmidt, T. J. Planta Med. 2020, 86, 643. |
| [38] | Tchuendem, M. H. K.; Mbah, J. A.; Tsopmo, A.; Ayafor, J. F.; Sterner, O.; Okunjic, C. C.; Iwu, M. M.; Schuster, B. M. Phytochemistry 1999, 52, 1095. |
| [39] | Sirignano, C.; Hammami, S.; El Mokni, R.; Blagborough, A.; Luciano, P.; Rigano, D.; Scafati, O. Phytochemistry 2021, 183, 112632. |
| [40] | Rucker, G.; Schenkel, E. P.; Manns, D.; Mayer, R.; Heiden, K.; Heinzmann, B. M. Planta Med. 1996, 62, 565. |
| [41] | Szpilman, A.; Korshin, E.; Rozenberg, H.; Bachi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3618. |
| [42] | Moradi-Afrapoli, F.; Ebrahimi, S. N.; Smiesko, M.; Raith, M.; Zimmermann, S.; Nadjafi, F.; Brun, R.; Hamburger, M. Phyto- chemistry 2013, 85, 143. |
| [43] | Cubukcu, B.; Bray, D. H.; Warhurst, D. C.; Mericli, A. H.; Ozhatay, N.; Sariyar, G. Phytother. Res. 1990, 4, 203. |
| [44] | Topcu, G.; Aydogmus, Z.; Imre, S.; Goren, A. C.; Pezzuto, J. M.; Clement, J. A.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1505. |
| [45] | Konig, G. M.; Wright, A. D.; Sticher, O.; Angerhofer, C. K.; Pezzuto, J. M. Planta Med. 1994, 60, 532. |
| [46] | Sriphana, U.; Pitchuanchom, S.; Kongsaeree, P.; Yenjai, C. ScienceAsia 2013, 39, 95. |
| [47] | Traore, M.; Zhai, L.; Chen, M.; Olsen, C. E.; Odile, N.; Pierre, G. I.; Bosco, O. J.; Robert, G. T.; Christensen, S. B. Nat. Prod. Res. 2007, 21, 13. |
| [48] | Kraft, C.; Jenett-Siems, K.; Siems, K.; Jakupovic, J.; Mavi, S.; Bienzle, U.; Eich, E. Phytother. Res. 2003, 17, 123. |
| [49] | Henchiri, H.; Bodo, B.; Deville, A.; Dubost, L.; Zourgui, L.; Raies, A.; Grellier, P.; Mambu, L. Phytochemistry 2009, 70, 1435. |
| [50] | Rukunga, G. M.; Muregi, F. W.; Omar, S. A.; Gathirwa, J. W.; Muthaura, C. N.; Peter, M. G.; Heydenreich, M.; Mungai, G. M. Fitoterapia 2008, 79, 188. |
| [51] | Villaescusa-Castillo, L.; Diaz-Lanza, A. M.; Gasquet, M.; Delmas, F.; Ollivier, E.; Bernabe, M.; Faure, R.; Elias, R.; Balansard, G. Pharm. Biol. 2000, 38, 176. |
| [52] | Chung, I.-M.; Seo, S.-H.; Kang, E.-Y.; Park, w.-H.; Park, S.-D.; Moon, H.-I. Phytother. Res. 2010, 24, 451. |
| [53] | Wu, X. R.; Shen, Y.; Cui, S. J.; Luo, X. L.; Xiao, C. J.; Jiang, B. Natur. Prod. Bioprosp. 2020, 10, 101. |
| [54] | Shen, Y.; Cui, S.-J.; Chen, H.; Shen, L.; Wang, M.; Dong, X.; Xiao, C.-J.; Jiang, B. J. Nat. Prod. 2020, 83, 927. |
| [55] | Wu, X.-R.; Shen, Y.; Diao, H.-M.; Dong, X.; Xiao, C.-J.; Jiang, B. Phytochemistry 2022, 193, 112999. |
| [56] | Lategan, C. A.; Campbell, W. E.; Seaman, T.; Smith, P. J. J. Ethnopharmacol. 2009, 121, 92. |
| [57] | That, Q. T.; Jossang, J.; Jossang, A.; Phi Phung Nguyen, K.; Ginette, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7102. |
| [58] | Sangsopha, W.; Lekphrom, R.; Kanokmedhakul, S.; Kanok- medhakul, K. Phytochem. Lett. 2016, 17, 278. |
| [59] | Becker, J. V. W.; van der Merwe, M. M.; van Brummelen, A. C.; Pillay, P.; Crampton, B. G.; Mmutlane, E. M.; Parkinson, C.; van Heerden, F. R.; Crouch, N. R.; Smith, P. J.; Mancama, D. T.; Maharaj, V. J. Malaria J. 2011, 10, 295. |
| [60] | Duc, T. P.; Thien, T. V. N.; Jossang, A.; Kim, P. P. N.; Grellier, P.; Jaureguiberry, G.; That, Q. T. Phytochem. Lett. 2016, 17, 304. |
| [61] | Mba'ning, B. M.; Lenta, B. N.; Noungoué, D. T.; Antheaume, C.; Fongang, Y. F.; Ngouela, S. A.; Boyom, F. F.; Rosenthal, P. J.; Tsamo, E.; Sewald, N.; Laatsch, H. Phytochemistry 2013, 96, 347. |
| [62] | Acebey, L.; Jullian, V.; Sereno, D.; Chevalley, S.; Estevez, Y.; Moulis, C.; Beck, S.; Valentin, A.; Gimenez, A.; Sauvain, M. Planta Med. 2010, 76, 365. |
| [63] | Claudino, V. D.; da Silva, K. C.; Cechinel Filho, V.; Yunes, R. A.; Delle Monache, F.; Gimenez, A.; Salamanca, E.; Gutierrez-Yapu, D.; Malheiros, A. Mem. I. Oswaldo. Cruz. 2013, 108, 140. |
| [64] | Nyaba, Z. N.; Murambiwa, P.; Opoku, A. R.; Mukaratirwa, S.; Shode, F. O.; Simelane, M. B. C. Malaria J. 2018, 17, 296. |
| [65] | Grace, M. H.; Lategan, C.; Mbeunkui, F.; Graziose, R.; Smith, P. J.; Raskin, I.; Lila, M. A. Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1869. |
| [66] | Zhang, T.-J.; Wang, Y.-F.; Liu, D.; Li, L.-G.; Guo, R.-X.; Shi, Q.-W.; Dong, Y.-P. Chin. Tradit. Herb. Drugs 2016, 47, 3351. (in Chinese) |
| [66] | ( 张铁军, 王于方, 刘丹, 李力更, 郭瑞霞, 史清文, 董燕平, 中草药, 2016, 47, 3351.) |
| [67] | Klayman, D. L.; Lin, A. J.; Acton, N.; Scovill, J. P.; Hoch, J. M.; Milhous, W. K.; Theoharides, A. D. J. Nat. Prod. 1984, 47, 715. |
| [68] | Thebtaranonth, C.; Thebtaranonth, Y.; Wanauppathamkul, S.; Yuthavong, Y. Phytochemistry 1995, 40, 125. |
| [69] | Takaya, Y.; Kurumada, K.; Takeuji, Y.; Kim, H. S.; Shibata, Y.; Ikemoto, N.; Wataya, Y.; Oshima, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1361. |
| [70] | Hooper, M.; Kirby, G. C.; Kulkarni, M. M.; Kulkarni, S. N.; Nagasampagi, B. A.; O'Neill, M. J.; Phillipson, J. D.; Rojatkar, S. R.; Warhurst, D. C. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 717. |
| [71] | Ramanandraibe, V.; Martin, M. T.; Rakotondramanana, D. L.; Mambu, L.; Ramanitrahasimbola, D.; Labaied, M.; Grellier, P.; Rasoanaivo, P.; Frappier, F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 800. |
| [72] | Francois, G.; Passreiter, C. M. Phytother. Res. 2004, 18, 184. |
| [73] | Yu, H. W.; Wright, C. W.; Cai, Y.; Yang, S. L.; Phillipson, J. D.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. Phytother. Res. 1994, 8, 436. |
| [74] | Pan, E.; Gorka, A. P.; Alumasa, J. N.; Slebodnick, C.; Harinan- tenaina, L.; Brodie, P. J.; Roepe, P. D.; Randrianaivo, R.; Birkinshaw, C.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2174. |
| [75] | Nour, A. M. M.; Khalid, S. A.; Kaiser, M.; Brun, R.; Abdallah, W. E.; Schmidt, T. J. Planta Med. 2009, 75, 1363. |
| [76] | Sahoo, R. K.; Tamuli, K. J.; Lhouvum, N.; Dutta, D.; Bordoloi, M.; Sharma, H. K.; Gogoi, K.; Bhattacharyya, D. R. S. Afr. J. Bot. 2020, 135, 35. |
| [77] | Takaya, Y.; Takeuji, Y.; Akasaka, M.; Nakagawasai, O.; Tadano, T.; Kisara, K.; Kim, H. S.; Wataya, Y.; Niwa, M.; Oshima, Y. Tetrahedron 2000, 56, 7673. |
| [78] | Kamaraj, C.; Rahuman, A. A.; Roopan, S. M.; Bagavan, A.; Elango, G.; Zahir, A. A.; Rajakumar, G.; Jayaseelan, C.; Santhoshkumar, T.; Marimuthu, S.; Kirthi, A. V. Parasitol. Res. 2014, 113, 1657. |
| [79] | Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Lekphrom, R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1536. |
| [80] | Zhang, H. J.; Tamez, P. A.; Aydogmus, Z.; Tan, G. T.; Saikawa, Y.; Hashimoto, K.; Nakata, M.; Van Hung, N.; Xuan, L. T.; Cuong, N. M.; Soejarto, D. D.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S. Planta Med. 2002, 68, 1088. |
| [81] | Karioti, A.; Skaltsa, H.; Linden, A.; Perozzo, R.; Brun, R.; Tasdemir, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 8103. |
| [82] | Efange, S. M. N.; Brun, R.; Wittlin, S.; Connolly, J. D.; Hoye, T. R.; McAkam, T.; Makolo, F. L.; Mbah, J. A.; Nelson, D. P.; Nyongbela, K. D.; Wirmum, C. K. J. Nat. Prod. 2009, 72, 280. |
| [83] | David, J. P.; Santos, A. J. d. O.; Guedes, M. L. d. S.; David, J. M.; Chai, H.-B.; Pezzuto, J. M.; Angerhofer, C. K.; Cordell, G. A. Pharm. Biol. 1999, 37. |
| [84] | Shen, Y.; Chen, H.; Shen, L.; Li, H.-X.; Dong, X.; Xiao, C.-J.; Jiang, B. Bioorg. Chem. 2020, 95, 103488. |
| [85] | Zhou, B.; Wu, Y.; Dalal, S.; Merino, E. F.; Liu, Q.-F.; Xu, C.-H.; Yuan, T.; Ding, J.; Kingston, D. G. I.; Cassera, M. B.; Yue, J.-M. J. Nat. Prod. 2017, 80, 96. |
| [86] | Butler, J. H.; Baptista, R. P.; Valenciano, A. L.; Zhou, B.; Kissinger, J. C.; Tumwebaze, P. K.; Rosenthal, P. J.; Cooper, R. A.; Yue, J.-M.; Cassera, M. B. ACS Infect. Dis. 2020, 6, 2994. |
| [87] | Zhou, B.; Zimbres, F. M.; Butler, J. H.; Xu, C. H.; Haney, R. S.; Wu, Y.; Cassera, M. B.; Yue, J. M. Sci. China Chem. 2022, 65, 82. |
| [88] | Zhou, B.; Liu, Q.-F.; Dalal, S.; Cassera, M. B.; Yue, J.-M. Org. Lett. 2017, 19, 734. |
| [89] | Maas, M.; Hensel, A.; Costa, F. B. d.; Brun, R.; Kaiser, M.; Schmidt, T. J. Phytochemistry 2011, 72, 635. |
| [90] | Zhou, J.-S.; Liu, Q.-F.; Zimbres, F. M.; Butler, J. H.; Cassera, M. B.; Zhou, B.; Yue, J.-M. Org. Chem. Front. 2021, 8, 1795. |
| [91] | Fidock, D. A.; Rosenthal, P. J.; Croft, S. L.; Brun, R.; Nwaka, S. Nat. Rev. Drug. Discov. 2004, 3, 509. |
| [92] | Zhou, B.; Yue, J.-M. Natl. Sci. Rev. 2022, 9, nwac112. |
/
| 〈 |
|
〉 |
