3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成
收稿日期: 2023-02-23
修回日期: 2023-05-07
网络出版日期: 2023-05-25
基金资助
国家自然科学基金(22061037); 国家自然科学基金(21861033); 上海恩氟佳科技有限公司资助项目
Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole Derivatives
Received date: 2023-02-23
Revised date: 2023-05-07
Online published: 2023-05-25
Supported by
National Natural Science Foundation of China(22061037); National Natural Science Foundation of China(21861033); Shanghai Sinofluoro Chemicals Co., Ltd.
马虎 , 黄丹凤 , 王克虎 , 唐朵朵 , 冯杨 , 任园园 , 王君娇 , 胡雨来 . 3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2023 , 43(9) : 3257 -3267 . DOI: 10.6023/cjoc202302026
The [3+2] cycloaddition reactions of trifluoroacetohydrazonoyl bromides with ynones, alkynoates and aynamides have been developed, and a series of 3-trifluoromethylpyrazole derivatives were obtained in medium to excellent yields. The noble features of this protocol include excellent regioselectivity, good functional group tolerance, mild reaction conditions and simple operation. It provides an efficient and practical method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles.
| [1] | Fustero S.; Simón-Fuentes A.; Delgado O.; Román R. Fluorinated Pyrazoles and Indazoles. In Fluorine in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1, Ed: Nenajdenko, V., Springer, Cham, 2014. |
| [2] | Mykhailiuk P. K. Chem. Rev. 2021, 121, 1670. |
| [3] | Zeng J.; Xu Z; Ma J.-A. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1105 (in Chinese.) |
| [3] | (曾俊良, 许志红, 马军安, 有机化学, 2020, 40, 1105.) |
| [4] | Penning T. D.; Talley J. J.; Bertenshaw S. R.; Carter J. S.; Collins P. W.; Docter S.; Graneto M. J.; Lee L. F.; Malecha J. W.; Miyashiro J.M.; Rogers R. S.; Rogier D. J.; Yu, Stella S.; Anderson, Gary D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W.E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347. |
| [5] | Varnes J. G.; Wacker D. A.; Pinto D. J. P.; Orwat M. J.; Theroff J. P.; Wells B.; Galemo R. A.; Luettgen J. M.; Knabb R. M.; Bai S.; He K.; Lam P. Y. S.; Wexler R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 749. |
| [6] | Duan S.; Venkatraman S.; Hong X.-C.; Huang K.; Ulysse L.; Mobele B. I.; Smith A.; Lawless L.; Locke A.; Garigipati R. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1787. |
| [7] | Link J. O.; Rhee M. S.; Tse W. C.; Zheng J.; Somoza J. R.; Rowe W.; Begley R.; Chiu A.; Mulato A.; Hansen D.; Singer E.; Tsai L. K.; Bam R. A.; Chou C.; Canales E.; Brizgys G.; Zhang J. R.; Li J.; Graupe M.; Morganelli P.; Liu Q.; Wu Q.; Halcomb R. L.; Saito R. D.; Schroeder S. D.; Lazerwith S. E.; Bondy S.; Jin D.; Hung M.; Novikov N.; Liu X.; Villase?or A. G.; Cannizzaro C. E.; Hu E. Y.; Anderson R. L.; Appleby T. C.; Lu B.; Mwangi J.; Liclican A.; Niedziela-Majka A.; Papalia G. A.; Wong M. H.; Leavitt S. A.; Xu Y.; Koditek D.; Stepan G. J.; Yu H.; Pagratis N.; Clancy S.; Ahmadyar S.; Cai T. Z.; Sellers S.; Wolckenhauer S. A.; Ling J.; Callebaut C.; Margot N.; Ram R. R.; Liu Y.; Hyland R.; Sinclair G. I.; Ruane P. J.; Crofoot G. E.; McDonald C. K.; Brainard D. M.; Lad L.; Swaminathan S.; Sundquist W. I.; Sakowicz R.; Chester A. E.; Lee W. E.; Daar E. S.; Yant S. R.; Cihlar T. Nature 2020, 584, 614. |
| [8] | Avenot H. F.; Thomas A.; Gitaitis R. D.; Langston Jr D. B.; Stevenson K. L. Pest. Manage. Sci. 2012, 68, 645. |
| [9] | Tanetani Y.; Kaku K.; Kawai K.; Fujioka T.; Shimizu T. Pestic. Biochem. Phys. 2009, 95, 47. |
| [10] | (a) Gnanasekaran P.; Yuan Y.; Lee C.; Zhou X.; Jen A. K. Y.; Chi Y. Inorg. Chem. 2019, 58, 10944. |
| [10] | (b) Yuan Y.; Gnanasekaran P.; Chen Y.; Lee G.; Ni S.; Lee C.-S.; Chi Y. Inorg. Chem. 2020, 59, 523. |
| [10] | (c) Liao J.; Chi Y.; Wang J.; Chen Z.; Tsai Z.; Hung W; Tseng M.-R.; Lee G. Inorg. Chem. 2016, 55, 6394. |
| [10] | (d) Guo B.; Yu T.; Li H.; Zhang S.; Braunstein P.; Young D. J.; Li H.; Lang J. ChemCatChem 2019, 11, 2500. |
| [11] | Recent work: (a) Pianoski K. E.; Poletto, J.; Vieira da Silva, M. J.; Ascencio Camargo, J. N.; Jacomini, A. P.; Goncalves, D. S.; Back, ?D. F. Moura, S.; Rosa, F. A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 2524. |
| [11] | (b) Muzalevskiy V. M.; Sizova Z. A.; Panyushkin V. V.; Chertkov V. A.; Khrustalev V. N.; Nenajdenko V. G. J. Org. Chem. 2021, 86, 2385. |
| [11] | (c) Wan C.; Pang J.; Jiang W.; Zhang X.; Hu X. J. Org. Chem. 2021, 86, 4557. |
| [12] | Recent work: (a) Kowalczyk A.; Utecht-Jarzyńska, G.; Mlostoń, G.; Jasiński, M. Org. Lett. 2022, 24, 2499. |
| [12] | (b) Zhu C.; Zeng H.; Liu C.; Cai Y.; Fang X.; Jiang H. Org. Lett. 2020, 22, 809. |
| [12] | (c) Wang H.; Ning Y.; Sun Y.; Sivaguru P.; Bi X. Org. Lett. 2020, 22, 2012. |
| [12] | (d) Peng X.; Huang D.; Wang K.-H.; Wang Y.; Wang J.; Su Y.; Hu Y. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6214. |
| [13] | (a) Yang Y.; Hu Z.; Li R.; Chen Y.; Zhan Z. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 197. |
| [13] | (b) Wen J.; Ding C.; Ding Z.; Li T.; Zhan Z. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 5230. |
| [13] | (c) Harnisch F.; Galeta J.; Harakat D.; Potac?ek M.; Bouillon J. J. Fluorine Chem. 2014, 158, 38. |
| [13] | (d) Wen J.; Tang H.; Xiong K.; Ding Z.; Zhan Z. Org. Lett. 2014, 16, 5940. |
| [14] | Kino T.; Nagase Y.; Ohtsuka Y.; Yamamoto K.; Uraguchi D.; Tokuhisa K.; Yamakawa T. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 98. |
| [15] | Zhang X.; Wang J.; Wan Z. Org. Lett. 2015, 17, 2086. |
| [16] | Le C.; Chen T. Q.; Liang T.; Zhang P.; MacMillan D. W. C. Science 2018, 360, 1010. |
| [17] | Karmel C.; Rubel C. Z.; Kharitonova E. V.; Hartwig J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 6074. |
| [18] | Ji G.; Wang X.; Zhang S.; Xu Y.; Ye Y.; Li M.; Zhang Y.; Wang J. Chem. Commun. 2014, 50, 4361. |
| [19] | (a) Martins M. A. P.; Marzari M. R. B.; Frizzo C. P.; Zanatta M.; Buriol L.; Andrade V. P.; Zanatta N.; Bonacorso H. G.; Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 7112. |
| [19] | (b) Sloop J. C.; Lechner B.; Washington G.; Bumgardner C. L.; Loehle W. D.; Creasy W. Int. J. Chem. Kinet. 2008, 40, 370. |
| [19] | (c) Sloop J. C.; Bumgardner C. L.; Loehle W. D. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 135. |
| [19] | (d) Fustero S.; Román R.; Sanz-Cervera J. F.; Simón-Fuentes A.; Cu?at A. C.; Villanova S.; Murguía M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523. |
| [19] | (e) Norris T.; Colon-Cruz R.; Ripin D. H. B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1844. |
| [20] | Selected review: (a) Mykhailiuk P. K. Chem. Rev. 2020, 120, 12718. |
| [20] | Selected examples: (b) Li F.; Nie J.; Sun L.; Zheng Y.; Ma J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6255. |
| [20] | (c) Slobodyanyuk E. Y.; Artamonov O. S.; Shishkin O. V.; Mykhailiuk P. K. Eur. J.Org. Chem. 2014, 2014, 2487. |
| [20] | (d) Britton J.; Jamison T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8823. |
| [20] | (e) Chen Z.; Zheng Y.; Ma J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4569. |
| [20] | (f) Lv S.; Zhou H.; Yu X.; Xu Y.; Zhu H.; Wang M.; Liu H.; Dai Z.; Sun G.; Gong X.; Sun X.; Wang L. Commun. Chem. 2019, 2, 69. |
| [21] | Gladow D.; Doniz-Kettenmann S.; Reissig H.-U. Helv. Chim. Acta 2014, 97, 808. |
| [22] | (a) Oh L. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7943. |
| [22] | (b) Utecht G.; Fruzinski A.; Jasiński M. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1252. |
| [23] | Lee S.; Kim C.; Ann J.; Thorat S. A.; Kim E.; Park J.; Choi S.; Blumberg P. M.; Frank-Foltyn R.; Bahrenberg G.; Stockhausen H.; Christoph T.; Lee J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4383. |
| [24] | Tian Y.; Li J; Zhang F.; Ma J.-A. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 2093. |
| [25] | Kowalczyk A.; Utecht-Jarzyńska G.; Mlostoń G.; Jasiński M. Org. Lett. 2022, 24, 13, 2499. |
| [26] | Wang K.-H.; Liu H.; Liu X.; Bian C.; Wang J.; Su Y.; Huang D.; Hu Y. Asian. J. Org. Chem. 2022, 11: e202200103. |
| [27] | Tanaka K.; Maeno S.; Mitsuhashi K. Chem. Lett. 1982, 543. |
| [28] | Kowalczyk A.; Utecht-Jarzyńska G.; Mlostoń G.; Jasiński M. J. Fluorine Chem. 2021, 241, 109691. |
| [29] | (a) Shawali A. S. Chem. Rev. 1993, 93, 2731. |
| [29] | (b) Hashimoto T.; Maruoka K. Chem. Rev. 2015, 115, 5366. |
| [30] | (a) Han T.; Wang K.-H.; Yang M.; Zhao P.; Wang F.; Wang J.; Huang D.; Hu Y. J. Org. Chem. 2022, 87, 498. |
| [30] | (b) Ren Y.; Ma R.; Feng Y.; Wang K.-H.; Wang J.; Huang D.; Lv X.; Hu Y. Asian J. Org. Chem. 2022, e202200438. |
| [30] | (c) Su Y.; Zhao Y.; Chang B.; Zhao X.; Zhang R.; Liu X.; Huang D.; Wang K.-H.; Huo C.; Hu Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 6719. |
| [31] | Bégué D.; Qiao G.-G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5339. |
/
| 〈 |
|
〉 |
