综述与进展

基于N-亚硝基导向的芳烃C(sp2)—H键官能团化研究进展

  • 王芳 ,
  • 王磊
展开
  • 台州学院医药化工学院 高等研究院和药学院 浙江台州 318000

收稿日期: 2023-05-24

  修回日期: 2023-07-11

  网络出版日期: 2023-08-15

基金资助

浙江省自然科学基金(LZ22B020003); 国家自然科学基金(22071171)

Recent Advances in Functionalization of Aromatic C(sp2)—H Bonds Based on N-Nitroso Direction

  • Fang Wang ,
  • Lei Wang
Expand
  • School of Pharmaceutical and Chemical Engineering, Advanced Research Institute and College of Pharmaceutical Sciences, Taizhou University, Taizhou, Zhejiang 318000

Received date: 2023-05-24

  Revised date: 2023-07-11

  Online published: 2023-08-15

Supported by

Natural Science Foundation of Zhejiang Province(LZ22B020003); National Natural Science Foundation of China(22071171)

摘要

近年来, N-亚硝基通过与过渡金属螯合协同活化芳烃C(sp2)—H键, 成功构建了C—C键和C—杂原子键的例子已有报道. 它基于内部N—N键的氧化断裂, 在反应过程中无需添加外部氧化剂, 反应结束后可自行离去, 发展成为一种新型高效的导向基团, 受到了研究者的广泛关注. 总结了基于N-亚硝基导向的芳烃C(sp2)—H键官能团化的最新研究进展.

本文引用格式

王芳 , 王磊 . 基于N-亚硝基导向的芳烃C(sp2)—H键官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2023 , 43(12) : 4157 -4167 . DOI: 10.6023/cjoc202305029

Abstract

In recent years, examples of activation of aromatic C(sp2)—H bonds successfully constructing C—C bonds and C—heteroatom bonds through N-nitroso synergistic chelation with transition metals have been reported. It is based on the oxidative cleavage of internal N—N bonds, and does not require the addition of external oxidants during the reaction process. After the reaction completion, it can leave on its own, which has made it develop into a new and efficient directing group, and has received widespread attention from researchers. The latest research progress on functionalization of aromatic C(sp2)—H bonds based on N-nitroso direction is summarized.

参考文献

[1]
(a) González J. M.; Vidal X.; Ortun?o M. A.; Mascaren?as J. L.; Gulías M. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 21437.
[1]
(b) Thombal R. S.; Rubio P. Y. M.; Lee D.; Maiti D.; Lee Y. R. ACS Catal. 2022, 12, 5217.
[1]
(c) Yang S.; Zhang Y. G. Org. Lett. 2022, 24, 9060.
[1]
(d) Müller S.; Lee W.; Song J. Y.; Kang E.; Joo J. M. Chem. Commun. 2022, 58, 10809.
[1]
(e) Chen Y.-Z.; Bao G.-Y.; Zhan X.-C.; Fu J.-G.; Ji X.-M.; Zhang S.-S.; Feng C.-G. Chin. J. Chem. 2022, 40, 2188.
[1]
(f) Nale S. D.; Maiti D.; Lee Y. R. Org. Lett. 2021, 23, 2465.
[1]
(g) Aslam M.; Mohandoss S.; Lee Y. R. Org. Lett. 2021, 23, 6206.
[1]
(h) Wang S. Q.; Miao E.; Wang H.; Song B. C.; Huang W.; Yang W. B. Chem. Commun. 2021, 57, 5929.
[1]
(i) Fu L. Q.; Xu W. Q.; Pu M. P.; Wu Y. D.; Liu Y. Y.; Wan J. P. Org. Lett. 2022, 24, 3003.
[1]
(j) Liu Y. Y.; Qu Y. L.; Kang Y. S.; Zhu Y. L.; Sun W. Y.; Lu Y. Org. Lett. 2022, 24, 3118.
[1]
(k) Paul T.; Basak S.; Punniyamurthy T. Org. Lett. 2022, 24, 6000.
[1]
(l) Raziullah; Kumar M.; Ahmad A.; Dutta H. S.; Rastogi A.; Gangwarc M. K.; Koley D. Chem. Commun. 2022, 58, 3481.
[1]
(m) Mohanty S. R.; Prusty N.; Nanda T.; Banjare S. K.; Ravikumar P. C. J. Org. Chem. 2022, 87, 6189.
[1]
(n) Shan C. H.; Zhu L.; Qu L. B.; Bai R. P.; Lan Y. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7552.
[1]
(o) Xu C. F.; Tassone J. P.; Mercado B. Q.; Ellman J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202364.
[1]
(p) Prasad S.; Tantillo D. J. Organometallics 2022, 41, 937.
[1]
(q) Chen H. Y.; Wang L. L.; Xu S.; Liu X. H.; He Q.; Song L. J.; Ji H. B. ACS Catal. 2021, 11, 6810.
[1]
(r) Kim Y. L.; Park S.; Choi S. M.; Park J. U.; Kim J. H. Org. Lett. 2021, 23, 6674.
[1]
(s) Zhao X.; Yang F.; Zou S. Y.; Zhou Q. Q.; Chen Z. S.; Ji K. G. ACS Catal. 2022, 12, 1732.
[1]
(t) Lu C. H.; Li X. H.; Chang S. Q.; Zhang Y. Q.; Xing D. H.; Wang S.; Lin Y. P.; Jiang H. F.; Huang L. B. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2382.
[1]
(u) Mao R. Z.; Bera S.; Turla A. C.; Hu X. L. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14667.
[1]
(v) Pal S.; Cotard M.; Gérardin B.; Hoarau C.; Schneider C. Org. Lett. 2021, 23, 3130.
[1]
(w) Dong Y. X.; Breit B. Org. Lett. 2021, 23, 6765.
[1]
(x) Ma J.-L.; Zhou X.-M.; Guo P.-H.; Cheng H.-C.; Ji H.-B. Chin. J. Chem. 2022, 40, 1204.
[1]
(y) Song Q. H.; Zhao H.; Sun Y. P.; Jiang H. F.; Zhang M. Chin. J. Chem. 2022, 40, 371.
[1]
(z) Tang K. H. N.; Uchida K.; Nishihara K.; Ito M.; Shibata T. Org. Lett. 2022, 24, 1313.
[1]
(aa) Tanaka K.; Hattori H.; Yabe R.; Nishimura T. Chem. Commun. 2022, 58, 5371.
[1]
(ab) Shibata T.; Kojima M.; Onoda S.; Ito M. Org. Lett. 2021, 23, 8158.
[1]
(ac) Hoque M. E.; Bisht R.; Haldar C.; Chattopadhyay B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7745.
[2]
(a) Wu Y. T.; Pi C.; Wu Y. J.; Cui X. L. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 3677.
[2]
(b) Yang K.; Song M. J.; Liu H.; Ge H. B. Chem. Sci. 2020, 11, 12616.
[2]
(c) Abrams D. J.; Provencher P. A.; Sorensen E. J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 8925.
[2]
(d) Bhattacharya T.; Pimparkara S.; Maiti D. RSC Adv. 2018, 8, 19456.
[2]
(e) Qin Y.; Zhu L. H.; Luo S. Z. Chem. Rev. 2017, 117, 9433.
[3]
Zhu R. Y.; Farmer M. E.; Chen Y. Q.; Yu J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10578.
[4]
(a) Li H. L.; Yang M.; Jin L. Y.; Yang Y. F.; She Y. B. J. Org. Chem. 2021, 86, 13475.
[4]
(b) Yang S.; Wang F.; Wu Y. Q.; Hua W. K.; Zhang F. Z. Org. Lett. 2018, 20, 1491.
[4]
(c) Yu J. L.; Zhang S. Q.; Hong X. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7224.
[4]
(d) Mandal A.; Sahoo H.; Dana S.; Baidya M. Org. Lett. 2017, 19, 4138.
[4]
(e) Bettadapur K. R.; Lanke V.; Prabhu K. R. Chem. Commun. 2017, 53, 6251.
[4]
(f) Chen S. Q.; Li X. R.; Li C.-J.; Fan J.; Liu Z.-W.; Shi X.-Y. Org. Lett. 2020, 22, 1259.
[4]
(g) Srinivas K.; Siddiqui S. K.; Mudaliar J. K.; Ramana C. V. J. Org. Chem. 2019, 84, 5056.
[4]
(h) Luo J. F.; Preciado S.; Araromi S. O.; Larrosa I. Chem.-Asian J. 2016, 11, 347.
[4]
(i) Liu X. Y.; Li X. Y.; Liu H.; Guo Q.; Lan J. B.; Wang R. L.; You J. S. Org. Lett. 2015, 17, 2936.
[4]
(j) Wang Y. W.; Li B.; Wang B. Q. Org. Lett. 2020, 22, 83.
[4]
(k) Barday M.; Janot C.; Halcovitch N. R.; Muir J.; A?ssa C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13117.
[4]
(l) Shankar M.; Guntreddi T.; Ramesh E.; Sahoo A. K. Org. Lett. 2017, 19, 5665.
[5]
Gao R. Y.; Wang F.; Geng X.; Li C.-Y.; Wang L. Org. Lett. 2022, 24, 7118.
[6]
(a) Zhang J.; Jiang J. W.; Li Y. L.; Wan X. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 11366.
[6]
(b) Potturi H. K.; Gurung R. K.; Hou Y. Q. J. Org. Chem. 2012, 77, 626.
[7]
Lee J.; Chen L.; West A. H.; Richter-Addo G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 1019.
[8]
De S. R. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 980.
[9]
Liu B. Q.; Fan Y.; Gao Y.; Sun C.; Xu C.; Zhu J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468.
[10]
Chen J. S.; Chen P.; Song C.; Zhu J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14245.
[11]
(a) Singh S.; Prasad N. R.; Chufan E. E.; Patel B. A.; Wang Y. J.; Chen Z.-S.; Ambudkar S. V.; Talele T. T. J.Med. Chem. 2014, 57, 4058.
[11]
(b) Lee J.; Kim S. J.; Choi H.; Kim Y. H.; Lim I. T.; Yang H. M.; Lee C. S.; Kang H. R.; Ahn S. K.; Moon S. K.; Kim D.-H.; Lee S.; Choi N. S.; Lee K. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 6337.
[11]
(c) Deng Y.; Chin Y.-W.; Chai H.; Keller W. J.; Kinghorn A. D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 2049.
[12]
Zhang L.; Wang Z.; Guo P. Y.; Sun W.; Li Y. M.; Sun M.; Hua C. W. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2511.
[13]
Wu Y. N.; Sun L.; Chen Y. Y.; Zhou Q.; Huang J.-W.; Miao H.; Luo H.-B. J. Org. Chem. 2016, 81, 1244.
[14]
(a) Tian M. M.; Yang X. F.; Zhang B.; Liu B. X.; Li X. W. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3406.
[14]
(b) Osada S.; Sano S.; Ueyama M.; Chuman Y.; Kodama H.; Sakaguchi K. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 605.
[14]
(c) Oishi S.; Kamitani H.; Kodera Y.; Watanabe K.; Kobayashi K.; Narumi T.; Tomita K.; Ohno H.; Naito T.; Kodama E.; Matsuokab M.; Fujii N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2872.
[14]
(d) Yang L.; Ji W.-W.; Lin E.; Li J.-L.; Fan W.-X.; Li Q. J.; Wang H. G. Org. Lett. 2018, 20, 1924.
[15]
Tian M. M.; Yang X. F.; Zhang B.; Liu B. X.; Li X. W. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3406.
[16]
Liu Z. S.; Zeng H.; Zhang W. J.; Song C.; Yang F.; Liu Y.; Zhu J. Polymer 2019, 172, 152.
[17]
He S.; Tan G. Y.; Luo A. P.; You J. S. Chem. Commun. 2018, 54, 7794.
[18]
Wang P.-L.; Wang Y.; Li Y.; Wang X.-S. Chem.-Asian J. 2020, 15,197.
[19]
Ouyang W. S.; Liu B. R.; He Y.; Wen Y. M.; Gao Y.; Huo Y. P.; Chen Q.; Li X. W. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2746.
[20]
Peng R.-J.; Chen L.; Zhang X.-J.; Yan M. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 3567.
[21]
(a) Yu Y.; Jiang Y. M.; Wu S. F.; Shi Z. J.; Wu J. N.; Yuan Y. F.; Ye K.Y. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 2009.
[21]
(b) Wu Z.-L.; Chen J.-Y.; Tian X.-Z.; Ouyang W.-T.; Zhang Z.-T.; He W.-M. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 1501.
[21]
(c) Jiang J.; Wang Z.; He W.-M. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 1591.
[21]
(d) Li Z. B.; Sun Q.; Qian P.; Hu K. F.; Zha Z. G.; Wang Z. Y. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1855.
[22]
Cao Y. M.; Yuan Y.; Lin Y. P.; Jiang X. M.; Weng Y. Q.; Wang T. W.; Bu F. X.; Zeng L.; Lei A. W. Green Chem. 2020, 22, 1548.
[23]
Wang X. Y.; Wu S. H.; Zhong Y. J.; Wang Y. C.; Pan Y. M.; Tang H. T. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107537.
[24]
(a) Gao T. T.; Sun P. P. J. Org. Chem. 2014, 79, 9888.
[24]
(b) Gao T. T.; Yuan Y.; Liu P.; Sun P. P. Chin. Sci. Bull. 2015, 60, 2942. (in Chinese)
[24]
(高婷婷, 袁瑶, 刘平, 孙培培, 科学通报, 2015, 60, 2942.)
[25]
Li D.-D.; Cao Y.-X.; Wang G.-W.; Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6958.
[26]
Chen Y. Y.; Zhang R.; Peng Q. J.; Xu L. T.; Pan X. H. Chem.-Asian J. 2017, 12, 2804.
[27]
Li L.; Wang G.-W. Tetrahedron 2018, 74, 4188.
[28]
Jia X. D.; Yuan Y.; Sun Z.; Zhang S. W.; Zhang Y. X. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2205.
[29]
(a) Dabiri M.; Lehi N. F.; Movahed S. K.; Khavasi H. R. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6264.
[29]
(b) Testa C.; Gigot ê.; Genc S.; Decréau R.; Roger J.; Hierso J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5555.
[29]
(c) Wang Y. X.; Li G.-X.; Yang G. H.; He G.; Chen G. Chem. Sci. 2016, 7, 2679.
[29]
(d) Pawar A. B.; Lade D. M. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3275.
[29]
(e) Ding Q. P.; Zhou X. L.; Pu S. Z.; Cao B. P. Tetrahedron 2015, 71, 2376.
[30]
Peng Q. J.; Hu J.; Huo J. Y.; Yuan H. S.; Xu L. T.; Pan X. H. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4471.
[31]
Liu B. Q.; Song C.; Sun C.; Zhou S. G.; Zhu J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16625.
[32]
Wang C. M.; Huang Y. Org. Lett. 2013, 15, 5294.
[33]
Wang J.; Wang M. Y.; Chen K. H.; Zha S. K.; Song C.; Zhu J. Org. Lett. 2016, 18, 1178.
[34]
Liang Y. J.; Jiao N. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4035.
[35]
Chen Y. Y.; Zhang R.; Peng Q. J.; Xu L. T.; Pan X. H. Chem.-Asian J. 2017, 12, 2804.
[36]
Hu X. W.; Chen X.; Shao Y. X.; Xie H. S.; Deng Y. F.; Ke Z. F.; Jiang H. F.; Zeng W. ACS Catal. 2018, 8, 1308.
[37]
Wang H. N.; Li S. Q.; Wang B. Q.; Li B. Org. Chem. Front. 2018, 5, 88.
[38]
Song X.; Gao C.; Li B.; Zhang X. Y.; Fan X. S. J. Org. Chem. 2018, 83, 8509.
[39]
Liu Y. F.; Tian Y.; Su K. X.; Wang P. G.; Guo X.; Chen B. H. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3973.
[40]
Wu Y. T.; Pi C.; Cui X. L.; Wu Y. J. Org. Lett. 2020, 22, 361.
[41]
Cui X.-F.; Huang G.-S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 4014.
[42]
Peng R.-J.; Chen L.; Zhang X.-J.; Yan M. Adv. Syn. Catal. 2022, 364, 3567.
[43]
Li Z. Y.; Chen X. J.; Zhong H. L.; Lin Y. T.; Gao Y.; Liu Y.; Chen Q.; Huo Y. P.; Li X. W. Chem. Commun. 2022, 58, 13959.
[44]
Liu C. S.; Dai Q. Z.; Li Y. Q.; Huang C. H.; Guo L. J.; Yang Z. J. Org. Chem. 2023, doi:10.1021/acs.joc.3c00517.
[45]
Li C.; Yang Y. C.; Fang F. F.; Liu C. Y.; Li C. P.; Wang D. C.; Liu H. Chin. J. Chem. 2023, 41, 1957.
[46]
Wu Y. N.; Feng L.-J.; Lu X.; Kwong F. Y.; Luo H.-B. Chem. Commun. 2014, 50, 15352.
[47]
Dong J. W.; Wu Z. J.; Liu Z. Y.; Liu P.; Sun P. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 12588.
[48]
Ouyang W. S.; Liu B. R.; He Y.; Wen Y. M.; Gao Y.; Huo Y. P.; Chen Q.; Li X. W. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2746.
[49]
(a) Gao R.-H.; Zuo L.-L.; Wang F.; Li C.-Y.; Jiang H.-J.; Li P.-H.; Wang L. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1883. (in Chinese)
[49]
(高润烨, 左玲玲, 王芳, 李传莹, 蒋华江, 李品华, 王磊, 有机化学, 2022, 42, 1883.)
[49]
(b) Yang S.; Li P.; Wang Z.; Wang L. Org. Lett. 2017, 19, 3386.
[49]
(c) Ji W.; Li P.; Yang S.; Wang L. Chem. Commun. 2017, 53, 8482.
[49]
(d) Zhao L.; Li P.; Xie X.; Wang L. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1689.
[49]
(e) Ren Y.; Meng L.-G.; Peng T.; Wang L. Org. Lett. 2018, 20, 4430.
[49]
(f) Zhang Y.; Chen W.; Jia X.; Wang L.; Li P. Chem. Commun. 2019, 55, 2785.
[49]
(g) Zhao L.; Li P.; Xie X.; Wang L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 87.
[49]
(h) Ye R.; Ruan H.; Xu H.; Li Z.; Meng L.-G.; Wang L. Org. Chem. Front. 2021, 8, 5345.
[49]
(i) Ruan H.; Meng L.-G.; Zhu L.; Wang L. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3217.
[49]
(j) Xu N.; Zhang Y.; Chen W.; Li P.; Wang L. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1199.
[49]
(k) Mei Y.; Zhao L.; Liu Q.; Ruan S.; Wang L.; Li P. Green Chem. 2020, 22, 2270.
[50]
(a) Huo J.; Geng X.; Li W.; Zhang P.; Wang L. Org. Lett. 2023, 25, 512.
[50]
(b) Wan Q.; Hou Z.-W.; Zhao X.-R.; Xie X.; Wang L. Org. Lett. 2023, 25, 1008.
[50]
(c) Wang Z.; Wang L.; Wang Z.; Li P.; Zhang Y. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 429.
[50]
(d) Lv Y.; Hou Z.-W.; Li P.; Wang L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 990.
[50]
(e) Pan S.; Song M.; Zuo L.; Geng X.; Wang L. J. Org. Chem. 2023, 88, 5586.
[50]
(f) Fang J.; Pan Z.; Liu T.; Rao Y.; Jiang H.; Ma Y. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 2355.
[50]
(g) Geng M.; Kuang J.; Miao M.; Ma Y. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 3101.
[50]
(h) Zhao P.; Wang L.; Guo X.; Chen J.; Wang Y.; Ma Y. Org. Lett. 2023, 25, 3314.
[50]
(i) Zhang Z.; Hou Z.-W.; Chen H.; Li P.; Wang L. Green Chem. 2023, 25, 3543.
文章导航

/