SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2024 , Vol. 44 >Issue 9: 2682 - 2699

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202403042

综述与进展

2021至2023年食品药品监督管理局(FDA)认证的含硫酰基药物

  • 喻志岚 ,
  • 邹志玲 ,
  • 袁志文 ,
  • 曾春玲 ,
  • 彭丽芬 ,
  • 许新华 ,
  • 唐子龙 ,
  • 刘喜荣
展开
  • a 湖南科技大学化学化工学院 理论有机化学与功能分子教育部重点实验室 精细聚合物可控制备及功能化应用湖南省重点实验室 湖南湘潭 411201
    b 湖南大学化学化工学院 化学生物传感与计量学国家重点实验室 长沙 410082

收稿日期: 2024-03-26

  修回日期: 2024-04-27

  网络出版日期: 2024-05-23

基金资助

国家自然科学基金(22277025); 国家自然科学基金(21802040); 湖南省湖湘高层次人才聚集工程(创新团队)(2021RC5028); 湖南省自然科学基金(2022JJ80082); 湖南省自然科学基金(2022JJ30240)

收起

Sulfuryl Group-Involved Drugs Approved by the Food and Drug Administration (FDA) from 2021 to 2023

  • Zhilan Yu ,
  • Zhiling Zou ,
  • Zhiwen Yuan ,
  • Chunling Zeng ,
  • Lifen Peng ,
  • Xinhua Xu ,
  • Zilong Tang ,
  • Xirong Liu
Expand
  • a Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Functional Molecule of Ministry of Education, Hunan Provincial Key Laboratory of Controllable Preparation and Functional Application of Fine Polymers, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan, Hunan 411201
    b State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082
*E-mail: ;
;

Received date: 2024-03-26

  Revised date: 2024-04-27

  Online published: 2024-05-23

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22277025); National Natural Science Foundation of China(21802040); Innovation Team of Huxiang High-Level Talent Gathering Engineering(2021RC5028); Natural Science Fund Project of Hunan Province(2022JJ80082); Natural Science Fund Project of Hunan Province(2022JJ30240)

Fold

摘要

有机砜类化合物具有独特的生物活性, 在制药和医疗等领域有重要的应用价值. 许多硫酰基类药物已获得食品药品监督管理局(FDA)认证. 2021年, 奥维昔巴特、氯马昔巴特以及贝组替凡均获得FDA认证, 可分别用于治疗原发性肝内胆汁淤积症(PFIC)、胆汁淤积性瘙痒症和肾透明细胞癌(ccRCC). 2022年, 阿布罗替尼、pyrukynd和伏诺拉生被FDA批准, 分别用于治疗特应性皮炎、多囊肾疾病(PKD)以及酸性相关性疾病. 2023年FDA批准了用于预防血流感染的牛磺罗定和肝素、用于治疗IgA肾病相关蛋白尿的司帕生坦, 以及用于治疗细菌性肺炎的舒巴坦/杜洛巴坦. 本综述详细介绍评述了上述硫酰基类药物的合成和治疗应用.

关键词： 砜类化合物; 药物; 食品药品监督管理局(FDA)认证

本文引用格式

喻志岚 , 邹志玲 , 袁志文 , 曾春玲 , 彭丽芬 , 许新华 , 唐子龙 , 刘喜荣 . 2021至2023年食品药品监督管理局(FDA)认证的含硫酰基药物[J]. 有机化学, 2024 , 44(9) : 2682 -2699 . DOI: 10.6023/cjoc202403042

Abstract

Organic sulfone compounds, exhibiting interesting bioactivities, were widely applied in the field of pharmaceutical and medicine. And numerous of sulfuryl group-involved drugs were approved by the Food and Drug Administration (FDA). Odevixibat, maralixibat chloride and belzutifan approved in 2021 could be applied in the treatment of progressive familial intrahepatic cholestasis (PFIC), cholestatic pruritus and clear cell renal cell carcinoma (ccRCC), respectively. In 2022, abrocitinib, pyrukynd and voquezna were approved for the treatment of atopic dermatitis, pyruvate kinase deficiency (PKD) and acid-related disorders, respectively. Defencath for preventing bloodstream infections, sparsentan for treatment of proteinuria related to IgA nephropathy, and xacduro for treatment of hospital-acquired bacterial pneumonia (HABP) were approved in 2023. In this review, the synthesis and therapies of these sulfuryl group-involved drugs approved from 2021 to 2023 are discussed in details.

Key words： sulfone; drugs; Food and Drug Administration (FDA) approval

参考文献

[1]
Zhang, B.-J.; Wassermann, A. M.; Vogt, M.; Bajorath, J. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3138.
[2]
(a) Scott, J. S.; Birch, A. M.; Brocklehurst, K. J.; Broo, A.; Brown, H. S.; Butlin, R. J.; Clarke, D. S.; Davidsson, ?.; Ertan, A.; Goldberg, K.; Groombridge, S. D.; Hudson, J. A.; Laber, D.; Leach, A. G.; MacFaul, P. A.; McKerrecher, D.; Pickup, A.; Schofield, P.; Svensson, P. H.; S?rme, P.; Teague, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 5361.
[2]
(b) Chen, Y. F.; Luo, X.; Wang, Y.; Xing, Z. F.; Peng, J.; Chen, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 274 (in Chinese).
[2]
(陈艺方, 罗鑫, 王余, 邢志富, 彭菊, 陈吉祥, 有机化学, 2023, 43, 274.)
[2]
(c) Wei, W. J.; Zhan, L.; Gao, L.; Huang, G. B.; Ma, X. L. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 17 (in Chinese).
[2]
(魏琬絜, 詹磊, 高雷, 黄国保, 马献力, 有机化学, 2023, 43, 17.)
[2]
(d) Zhao, Y. X.; Wang, Y. Y.; Zhang, C. L.; Xu, X.; Wang, S. F. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1224 (in Chinese).
[2]
(赵雨珣, 王芸芸, 张成龙, 徐徐, 王石发, 有机化学, 2021, 41, 1224.)
[3]
Xu, W. M.; Han, F. F.; He, M.; Hu, D. Y.; He, J.; Yang, S.; Song, B. A. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 1036.
[4]
Carreno, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
[5]
Wang, J.; Hou, T. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 55.
[6]
Zhao, F.; Wang, J.; Ding, X.; Shu, S. J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 490 (in Chinese).
[6]
(赵飞, 王江, 丁晓, 舒双杰, 柳红, 有机化学, 2016, 36, 490.)
[7]
Chen, X.; Hussain, S.; Parveen, S.; Zhang, S.; Yang, Y.; Zhu, C. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 3578.
[8]
Rakesh, K P.; Wang, S.-M.; Leng, J.; Ravindar, L.; Asiri, A. M.; Marwani, H. M.; Qin, H.-L. Anticancer Agents Med. Chem. 2018, 18, 488.
[9]
Meng, Y.-Y.; Wang, M.; Jiang, X.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 132, 1362.
[10]
(a) Xiao, Y.-C.; Chen, F.-E. Expert Opin. Drug Dis. 2024, 19, 239.
[10]
(b) Guo, F.-W.; Zhang, Q.; Gu, Y.-C.; Shao, C.-L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2023, 75, 102330.
[11]
Zhao, C.; Rakesh, K. P.; Ravidar, L.; Fang, W.-Y.; Qin, H.-L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 162, 679.
[12]
Ferro, C. T. B. dos Santos, B. F.; da Silva, C. D. G.; Brand, G.; da Silva, B. A. L.; Domingues, N. L. D. Curr. Org. Synth. 2020, 17, 192.
[13]
Mustafa, M.; Winum, J. Y. Expert Opin. Drug Dis. 2022, 17, 501.
[14]
(a) Bedoyan, S. M.; Lovell, O. T.; Horslen, S. P.; Squires, J. E. Expert Opin. Pharmacother. 2022, 23, 1771.
[14]
(b) Deeks, E. D. Drugs 2021, 81, 1781.
[15]
Shirley, M. Drugs 2022, 82, 71.
[16]
Jonasch, E.; Donskov, F.; Iliopoulos, O.; Rathmell, W. K.; Narayan, V. K.; Maughan, B. L.; Oudard, S.; Else, T.; Maranchie, J. K.; Welsh, S. J.; Thamake, S.; Park, E. K.; Perini, R. F.; Linehan, W. M.; Srinivasan, R. New Engl. J. Med. 2021, 385, 2036.
[17]
(a) Shi, V. Y; Bhutani, T.; Fonacier, L.; Deleuran, M.; Shumack, S.; Valdez, H.; Zhang, F.; Chan, G. L.; Cameron, M. C.; Yin, N. C. J. Am. Acad. Dermatol. 2022, 87, 351.
[17]
(b) Thyssen, J. P.; Yosipovitch, G.; Paul, C.; Kwatra, S. G.; Chu, C. Y.; DiBonaventura, M.; Feeney, C.; Zhang, F.; Myers, D.; Rojo, R.; Valdez, H. J. Eur. Acad. Dermatol. 2022, 36, 434.
[18]
Zhuang, Y.-A.; Shirley, M. Drugs 2023, 83, 1613.
[19]
Niikura, R.; Yamada, A.; Hirata, Y.; Hayakawa, Y.; Takahashi, A.; Shinozaki, T.; Takeuchi, Y.; Fujishiro, M.; Koike, K. Internal. Med. 2018, 57, 2443.
[20]
Saunders, J.; Naghibi, M.; Leach, Z.; Parsons, C.; King, A.; Smith, T.; Stroud, M. Eur. J. Clin. Nutr. 2015, 69, 282.
[21]
Rovin, B. H.; Barratt, J.; Heerspink, H. J. L.; Alpers, C. E.; Bieler, S.; Chae, D. W.; Diva, U. A.; Floege, J.; Gesualdo, L.; Inrig, J. K.; Kohan, D. E.; Komers, R.; Kooienga, L. A.; Lafayette, R.; Maes, B.; Malecki, R.; Mercer, A..; Noronha, I. L.; Oh, S. W.; Peh, C. A.; Praga, M.; Preciado, P.; Radhakrishnan, J.; Rheault, M. N.; Rote, W. E.; Tang, S. C. W.; Tesar, V.; Trachtman, H.; Trimarchi, H.; Tumlin, J. A.; Wong, M. G.; Perkovic, V. Lancet 2021, 402, 2077.
[22]
Keam, S. J. Drugs 2023, 83, 1245.
[23]
Gupte, G.; Thompson, R. J.; D’Antiga, L.; Grammatikopoulos, T.; Gonzalès, E.; Lacaille, F.; Lachaux, A.; Roquelaure, B.; Baumann, U.; Lainka, E.; Sturm, E.; Shteyer, E.; Czubkowski, P.; Artan, R.; Dalgic, B.; Ozen, H.; Loomes, K. M.; Vittorio, J. M.; Karpen, S. J.; McKiernan, P.; Mack, C. L.; Di Giorgio, A.; Yu, Q. F.; Kjems, L.; Horn, P. J. Hepatol. 2022, 77, 5518.
[24]
DeFrancesco, L. Nat. Biotechnol. 2021, 39, 1326.
[25]
Dorel, R.; Wong, A.-R.; Crawford, J. J. ACS Med. Chem. Lett. 2023, 14, 233.
[26]
Li, M.; Wang, Q.; Li, Y.; Cao, S.; Zhang, Y. ; Pharmacol. Ther. 2020, 212, 107539.
[27]
Thompson, R. J.; Artan, R.; Baumann, U.; Calvo, P. L.; Czubkowski, P.; Dalgic, B.; D'Antiga, L.; Di Giorgio, A.; Durmaz, ?, .; Gonzalès, E.; Grammatikopoulos, T.; Gupte, G.; Hardikar, W.; Houwen, R. H. J.; Kamath, B. M.; Karpen, S. J.; Lacaille, F.; Lachaux, A.; Lainka, E.; Loomes, K. M.; Mack, C. L.; Mattsson, J. P.; Mckiernan, P.; Ni, Q. H.; ?zen, H.; Rajwal, S. R.; Roquelaure, B.; Shteyer, E.; Sokal, E.; Sokol, R. J.; Soufi, N.; Sturm, E.; Tessier, M. E.; van der Woerd, W. L.; Verkade, H. J.; Vittorio, J. M.; Wallefors, T.; Warholic, N.; Yu, Q. F.; Horn, P.; Kjems, L. JHEP Rep. 2023, 5, 100782.
[28]
Baumann, U.; Sturm, E.; Lacaille, F.; Gonzalès, E.; Arnell, H.; Fischler, B.; Jorgensen, M. H.; Thompson, R. J.; Mattsson, J. P.; Ekelund, M.; Lindstr?m, E.; Gillberg, P. G.; Torfg?rd, K.; Soni, P. N. Clin. Res. Hepatol. Gas. 2021, 45, 101751.
[29]
Prakash, C.; Mangus, H.; Yan, Y.; Yang, H.; Iyer, V. CTS-Clin. Transl. Sci. 2023, 16, 2021.
[30]
Hotta, K.; Otake, Y.; Yamaguchi, D.; Shimodate, Y.; Hanabata, N.; Ikematsu, H.; Yabuuchi, Y.; Sano, Y.; Shimoda, R.; Sugimoto, S.; Oba, M.; Takamaru, H.; Kimura, K.; Kishida, Y.; Takada, K.; Ito, S.; Imai, K.; Hosotani, K.; Murano, T.; Yamada, M.; Shinmura, K.; Takezawa, R.; Tomonaga, M.; Saito, Y. BMC Gastroenterol. 2024, 24, 61.
[31]
(a) McInturff, E. L.; France, S. P.; Leverett, C. A.; Flick, A. C.; Lindsey, E. A.; Berritt, S.; Carney, D. W.; DeForest, J. C.; Ding, H. X.; Fink, S. J.; Gibson, T. S.; Gray, K.; Hubbell, A. K.; Johnson, A. M.; Liu, Y. Y.; Mahapatra, S.; McAlpine, I. J.; Watson, R. B.; O'Donnell, C. J. J. Med. Chem. 2023, 66, 10150.
[31]
(b) Starke, I.; Dahlstrom, M. U. J.; Blomberg, D.; AlenfalkL, S.; Skjaret, T.; Lemurell, M. WO 2002GB04033, 2002.
[31]
(c) Gilllberg, P. G.; Mattsson, J.; Starke, I.; Kulkarni, S. S. PCT/ EP2020/052942, 2020.
[32]
Park, Y. J.; Shin, H. H.; Kim, Y. H. Chem. Lett. 1992, 21, 1483.
[33]
Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Panja, C.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5847.
[34]
Sokol, R. J.; Gonzales, E. M.; Kamath, B. M.; Baker, A.; Vig, P.; Mogul, D. B.; Garner, W.; Hansen, B. E.; Jacquemin, E.; Thompson, R. J. L. Hepatology 2023, 78, 1698.
[35]
Gonzales, E.; Hardikar, W.; Stormon, M.; Baker, A.; Hierro, L.; Gliwicz, D.; Lacaille, F.; Lachaux, A.; Sturm, E.; Setchell, K. D. R.; Kennedy, C.; Dorenbaum, A.; Steinmetz, J.; Desai, N. K.; Wardle, A. J.; Garner, W.; Vig, P.; Jaecklin, T.; Sokal, E. M.; Jacquemin, E. Lancet 2021, 398, 1581.
[36]
Garcia, A.; Hsu, E.; Lin, H. C. JPGN Rep. 2023, 4, e335.
[37]
Bowlus, C. L.; Eksteen, B.; Cheung, A. C.; Thorburn, D.; Moylan, C. A.; Pockros, P. J.; Forman, L. M.; Dorenbaum, A.; Hirschfield, G. M.; Kennedy, C.; Jaecklin, T.; McKibben, A.; Chien, E. L. E.; Baek, M.; Vig, P.; Levy, C. Hepatol. Commun. 2023, 7, e0153.
[38]
Mudipalli, P. S.; Pozzo, M. J.; Park, J. M. WO 2003022804, 2003.
[39]
(a) Hamal, K. B.; Pavlich, C. I.; Carlson, G. J.; Wong, Y. C.; Zhao, F. Z.; Zhang, Q.; Klausmeyer, K. K.; Pinney, K. G. Tetrahedron Lett. 2023, 128, 154691.
[39]
(b) Sato, Y.; Yoshizato, T.; Shiraishi, Y.; Maekawa, S.; Okuno, Y.; Kamura, T.; Shimamura, T.; Sato-Otsubo, A.; Nagae, G.; Suzuki, H.; Nagata, Y.; Yoshida, K.; Kon, A.; Suzuki, Y.; Chiba, K.; Tanaka, H.; Niida, A.; Fujimoto, A.; Tsunoda, T.; Morikawa, T.; Maeda, D.; Kume, H.; Sugano, S.; Fukayama, M.; Aburatani, H.; Sanada, M.; Miyano, S.; Homma, Y.; Ogawa, S. Nat. Genet. 2013, 45, 860.
[40]
Coffey, N. J.; Simon, M. C. Nat. Rev. Nephrol. 2024, DOI: 10.1038/s41581-023-00800-2.
[41]
Deeks, E. D. Drugs 2021, 81, 1921.
[42]
Bensalah, K.; Khene, Z. E.; Massard, C. Eur. Urol. 2022, 81, 545.
[43]
Jonasch, E.; Donskov, F.; Iliopoulos, O.; Rathmell, W. K; Narayan, V. K.; Maughan, B. L.; Oudard, S.; Else, T.; Maranchie, J. K.; Welsh, S. J.; Thamake, S.; Park, E. K.; Perini, R. F.; Linehan, W. M.; Srinivasan, R. New Engl. J. Med. 2021, 385, 2036.
[44]
Choi, W. W.; Boland, J. L.; Kalola, A.; Lin, J. Curr. Oncol. Rep. 2023, 25, 123.
[45]
Jonasch, E.; Bauer, T. M.; Papadopoulos, K. P.; Plimack, E.R.; Merchan, J. R.; McDermott, D. F.; Michaelson, M. D.; Appleman, L. J.; Roy, A.; Liu, Y. F.; Perini, R. F.; Choueiri, T. J. Clin. Oncol. 2022, 40, 4509.
[46]
Pirnot, M.; Stone, K.; Wright, T. J.; Lamberto, D. J.; Schoell, J. C.; Lam, Y. H.; Zawatzky, K.; Wang, X.; Dalby, S. M.; Fine, A. J.; McMullen, J. P. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 551.
[47]
Peng, F.; Tan, L.; Chen, L.; Dalby, S. M.; DiRocco, D. A.; Duan, J. J.; Feng, M. Y.; Gong, G.; Guo, H. H.; Hethcox, J. C.; Jin, L.; Johnson, H. C.; Kim, J. C.; Le, D. N.; Lin, Y. P.; Liu, W. J.; Shen, J.; Wan, Y. M.; Xiao, C. Q.; Xiang, B. P.; Xiang, Q.; Xu, J.; Yan, L. L.; Yang, W. Y.; Ye, H. L.; Yu, Y. P.; Zhang, J. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 508.
[48]
Ji, Y. N.; Bottecchia, C.; Lévesque, F.; Narsimhan, K.; Lehnherr, D.; McMullen, J. P.; Dalby, S. M.; Xiao, K. J.; Reibarkh, M. J. Org. Chem. 2022, 87, 2055.
[49]
Bottecchia, C.; Lévesque, F.; McMullen, J.P.; Ji, Y. N.; Reibarkh, M.; Peng, F.; Tan, L. S.; Spencer, G.; Nappi, J.; Lehnherr, D.; Narsimhan, K.; Wismer, M. K.; Chen, L. K.; Lin, Y. P.; Dalby, S. M. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 516.
[50]
Chen, Z.; Salehi Marzijarani, N.; Quirie, S.; Pirrone, G. F.; Dalby, S. M.; Wang, T.; Kim, J.; Peng, F.; Fine, A. J. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 525.
[51]
Marzijarani, N. S.; Fine, A. J.; Dalby, S. M.; Gangam, R.; Poudyal, S.; Behre, T.; Ekkati, A. R.; Armstrong, B. M.; Shultz, C. S.; Dance, Z. E. X.; Stone, K. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 533.
[52]
Wang, T.; Phillips, E. M; Dalby, S. M.; Sirota, E.; Axnanda, S.; Shultz, C. S.; Patel, P.; Waldman, J. H.; Alwedi, E.; Wang, X.; Zawatzky, K.; Chow, M.; Padivitage, N.; Weisel, M.; Whittington, M.; Duan, J. J.; Lu, T. T. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 543.
[53]
Dixon, D. D.; Stengel, P. J.; Wang, B. WO 2016145236, 2016.
[54]
Xu, R.; Wang, K.; Rizzi, J. P.; Huang, H. L.; Grina, J. A.; Schlachter, S. T.; Wang, B.; Wehn, P. M.; Yang, H. B.; Dixon, D. D.; Czerwinski, R. M.; Du, X. L.; Ged, E. L.; Han, G. Z.; Tan, H. L.; Wong, T.; Xie, S. H.; Josey, J. A.; Wallace, E. M. J. Med. Chem. 2019, 62, 6876.
[55]
Wehn, P. M.; Rizzi, J. P.; Dixon, D. D.; Grina, J. A.; Schlachter, S. T.; Wang, B.; Xu, R.; Yang, H. B.; Du, X. L.; Han, G. Z.; Wang, K. S.; Cao, Z. D.; Cheng, T. L.; Czerwinski, R. M.; Goggin, B. S.; Huang, H. L.; Halfmann, M. M.; Maddie, M. A.; Morton, E. L.; Olive, S. R.; Tan, H. L.; Xie, S. H.; Wong, T.; Josey, J. A.; Wallace, E. M. J. Med. Chem. 2018, 61, 9691.
[56]
Deeks, E. D.; Duggan, S. Drugs 2021, 81, 2149.
[57]
(a) Silverberg, J. I.; Simpson, E. L.; Thyssen, J. P.; Gooderham, M.; Chan, G.; Feeney, C.; Biswas, P.; Valdez, H.; DiBonaventura, M.; Nduaka, C.; Rojo, R. JAMA Dermatol. 2020, 156, 863.
[57]
(b) Simpson, E. L.; Sinclair, R.; Forman, S.; Wollenberg, A.; Aschoff, R.; Cork, M.; Bieber, T.; Thyssen, J. P.; Yosipovitch, G.; Flohr, C.; Magnolo, N.; Maari, C.; Feeney, C.; Biswas, P.; Tatulych, S.; Valdez, H.; Rojo, R. Lancet 2020, 296, 255.
[57]
(c) Blauvelt, A.; Silverberg, J. I.; Lynde, C. W.; Bieber, T.; Eisman, S.; Zdybski, J.; Gubelin, W.; Simpson, E. L.; Valenzuela, F.; Criado, P. R.; Lebwohl, M. G.; Feeney, C.; Khan, T.; Biswas, P.; DiBonaventura, M.; Valdez, H.; Cameron, M. C.; Rojo, R. J. Am. Acad. Dermatol. 2022, 86, 104.
[57]
(d) Eichenfield, L. F.; Flohr, C.; Sidbury, R.; Siegfried, E.; Szalai, Z.; Galus, R.; Yao, Z. R.; Takahashi, H.; Barbarot, S.; Feeney, C.; Zhang, F.; DiBonaventura, M.; Rojo, R.; Valdez, H.; Chan, G. JAMA Dermatol. 2021, 157, 1165.
[57]
(e) Shi, V. Y.; Bhutani, T.; Fonacier, L.; Deleuran, M.; Shumack, S.; Valdez, H.; Zhang, F.; Chan, G. L.; Cameron, M. C.; Yin, N. C. J. Am. Acad. Dermatol. 2022, 87, 351.
[57]
(f) Simpson, E. L.; Wollenberg, A.; Bissonnette, R.; Silverberg, J. I.; Papacharalambous, J.; Zhu, L. D.; Zhang, W. D.; Beebe, J. S.; Vincent, M.; Peeva, E.; Bushmakin, A. G.; Cappelleri, J. C.; Chen, L. D.; Sikirica, V.; Xenakis, J. Dermatitis 2021, 32, S53.
[57]
(g) Reich, K.; Thyssen, J. P.; Blauvelt, A.; Eyerich, K.; Soong, W.; Rice, Z. P.; Hong, H. C. H.; Katoh, N.; Valenzuela, F.; DiBonaventura, M.; Bratt, T. A.; Zhang, F.; Clibborn, C.; Rojo, R.; Valdez, H.; Kerkmann, U. Lancet 2022, 400, 273.
[58]
Gooderham, M. J.; Forman, S. B.; Bissonnette, R.; Beebe, J. S.; Zhang, W. D.; Banfield, C.; Zhu, L. D.; Papacharalambous, J.; Vincent, M. S.; Peeva, E. JAMA Dermatol. 2019, 155, 1371.
[59]
Perche, P. O.; Cook, M. K.; Feldman, S. R. Ann. Pharmacother. 2023, 57, 86.
[60]
Grajales, D. B.; Sewdat, N.; Leo, R.; Kar, S. Med. Drug Discovery 2023, 20, 100161.
[61]
De, S. K. Curr. Med. Chem. 2023, 30, 4278.
[62]
Quezado, Z. M. N.; Kamimura, S.; Smith, M.; Wang, X. D.; Heaven, M. R.; Jana, S.; Vogel, S.; Zerfas, P.; Combs, C. A.; Almeida, L. E. F.; Li, Q.; Quezado, M.; Horkayne-Szakaly, I.; Kosinski, P. A.; Yu, S. X.; Kapadnis, U.; Kung, C.; Dang, L.; Wakim, P.; Eaton, W. A.; Alayash, A. I.; Thein, S. L. Blood Cells Mol. Dis. 2022, 95, 102660.
[63]
Al-Samkari, H.; van Beers, E. J. Ther. Adv. Hematol. 2021, 12, 20406207211066070.
[64]
Matte, A.; Federti, E.; Kung, C.; Kosinski, P. A.; Narayanaswamy, R.; Russo, R.; Federico, G.; Carlomagno, F.; Desbats, M. A.; Salviati, L.; Leboeuf, C.; Valenti, M. T.; Turrini, F.; Janin, A.; Yu, S. X.; Beneduce, E.; Ronseaux, S.; Iatcenko, I.; Dang, L.; Ganz, T.; Jung, C. L.; Iolascon, A.; Brugnara, C.; De Franceschi, L. J. Clin. Invest. 2021, 131, e144206.
[65]
Yang, H.; Merica, E.; Chen, Y.; Cohen, M.; Goldwater, R.; Kosinski, P. A.; Kung, C.; Yuan, Z.; Silverman, L.; Goldwasser, M.; Silver, B. A; Agresta, S.; Barbier, A. J. Clin. Pharm. Drug Dev. 2019, 8, 246.
[66]
Grace, R. F.; Rose, C.; Layton, D. M.; Galactéros, F.; Barcellini, W.; Morton, D. H.; van Beers, E. J.; Yaish, H.; Ravindranath, Y.; Kuo, K. H. M.; Sheth, S.; Kwiatkowski, J. L.; Barbier, A. J.; Bodie, S.; Silver, B.; Hua, L.; Kung, C.; Hawkins, P.; Jouvin, M. H.; Bowden, C.; Glader, B. New Engl. J. Med. 2019, 381, 933.
[67]
Glenthoj, A.; van Beers, E. J.; Al-Samkari, H.; Viprakasit, V.; Kuo, K. H. M.; Galactéros, F.; Chonat, S.; Porter, J.; Zagadailov, E.; Xu, R. Y.; Oluyadi, A.; Hawkins, P.; Gheuens, S.; Beynon, V.; Barcellini, W. Lancet Haematol. 2022, 9, E724.
[68]
(a) Surya, K. D. Curr. Med. Chem. 2024, 31, 683.
[68]
(b) Sizemore, J.; Guo, L.; Mirmehrabi, M.; Su, Y. WO 2019104134, 2019.
[69]
Onge, E. S.; Phillips, B. J. Pharm. Technol. 2023, 39, 139.
[70]
Caravez, J. C.; Wong, M. J.; Kavthe, R. D.; Takale, B. S.; Lipshutz, B. H. ACS Catal. 2023, 13, 12383.
[71]
Lashen, S. A.; Shamseya, M. M.; Shamseya, A. M.; Hablass, F. H. J. Clin. Exp. Hepatol. 2023, 13, 962.
[72]
Scott, D. R.; Munson, K. B.; Marcus, E. A.; Lambrecht, N. W. G.; Sachs, G. Aliment. Pharm. Ther. 2015, 42, 1315.
[73]
Wong, N.; Reddy, A.; Patel, A. Gastroenterol. Hepatol. (NY) 2022, 18, 693.
[74]
Yamashita, H.; Kanamori, A.; Kano, C.; Hashimura, H.; Hashimura, H.; Matsumoto, K.; Tsujimae, M.; Yoshizaki, T.; Momose, K.; Obata, D.; Eguchi, T.; Fujita, M.; Okada, A. Digestion 2017, 96, 52.
[75]
Suzuki, T.; Kagami, T.; Uotani, T.; Yamade, M.; Hamaya, Y.; Iwaizumi, M.; Osawa, S.; Sugimoto, K.; Miyajima, H.; Furuta, T. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2018, 74, 45.
[76]
Goto, C.; Okimoto, K.; Matsusaka, K.; Matsumura, T.; Akizue, N.; Ohta, Y.; Taida, T.; Saito, K.; Kato, J.; Kato, N. Clin. J. Gastroenterol. 2023, 16, 159.
[77]
Huang, J.-M.; Lin, Y. Turk. J. Gastroenterol. 2023, 34, 221.
[78]
(a) Masahiro, K.; Atsushi, H.; Haruyuki, N. WO 2007026916, 2014.
[78]
(b) Tomomi, I.; Hideya, M.; Toshiaki, N.; Misayo, S.; Naohiro, F.; Takeshi, Y. WO 2010098351, 2010.
[79]
Agarwal, A. K.; Roy-Chaudhury, P.; Mounts, P.; Hurlburt, E.; Pfaffle, A.; Poggio, E. C. Clin. J. Am. Soc. Nephro. 2023, 18, 1446.
[80]
Wang, Y.-T.; Yang, P.-C.; Zhang, Y.-F.; Sun, J.-F. Eur. J. Med. Chem. 2024, 265, 116124
[81]
(a) Linder, M. M.; G?tz, J.; Ott, W.; Wesch, G. Langenbeck. Arch. Surg. 1979, 350, 103.
[81]
(b) Gorman, S.; McCafferty, D.; Woolfson, A.; Jones, D. J. Appl. Microbiol. 1987, 62, 315.
[81]
(c) Redmond, H. P.; Leahy, A. L.; Carey, J. A.; Darzi, A.; Maxwell, B.; Keane, F. B. V.; Tanner, W. A. J. Surg. Res. 1994, 56, 256.
[81]
(d) Darnowski, J. W.; Goulette, F. A.; Cousens, L. P.; Chatterjee, D.; Calabresi, P. Cancer Chemoth. Pharm. 2004, 54, 249.
[82]
Juan-Torres, A.; Harbarth, S. Int. J. Antimicrob. Ag. 2007, 30, S80.
[83]
Chromik, A. M.; Hahn, S. A; Daigeler, A.; Flier, A.; Bulut, D.; May, C.; Harati, K.; Roschinsky, J.; Sülberg, D.; Weyhe, D.; Mittelk?tter, U.; Uhl, W. BMC Cancer 2010, 10, 595.
[84]
Neary, P. M.; Hallihan, P.; Wang, J.-H.; Pfirrmann, R. W.; Bouchier-Hayes, D. J.; Redmond, H. P. Ann. Surg. Oncol. 2010, 17, 1135.
[85]
Byer, B.; Schlein, L. J.; Barbara, R.; Bernard, S. Can. J. Vet. Res. 2020, 84, 115.
[86]
(a) Dieter, H.; Bernd, M. WO 2011107283, 2011.
[86]
(b) Huang, Z. Y.; Zhang, N.; Zuo, H. W.; Zeng, X. Q.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2947 (in Chinese).
[86]
(黄志友, 张宁, 左涵文, 曾旭祺, 刘涵, 有机化学, 2022, 42, 2947.)
[87]
Berrios, R. M. PCT/US 2023/018606, 2023.
[88]
Syed, Y. Y. Drugs 2023, 83, 563.
[89]
Trachtman, H.; Hogan, J. J.; Tesar, V.; Komers, R. Drug Future 2020, 45, 79.
[90]
Girndt, M. Inn. Med. 2024, 65, 407.
[91]
Rheault, M. N.; Alpers, C. E.; Barratt, J.; Bieler, S, ; Canetta, P.; Chae, D. W.; Coppock, G.; Diva, U.; Gesualdo, L.; Heerspink, H. J. L.; Inrig, J. K.; Kirsztajn, G. M.; Kohan, D.; Komers, R.; Kooienga, L. A.; Lieberman, K.; Mercer, A.; Noronha, I. L.; Perkovic, V.; Radhakrishnan, J.; Rote, W.; Rovin, B.; Tesar, V.; Trimarchi, H.; Tumlin, J.; Wong, M. G.; Trachtman, H. New Engl. J. Med. 2023, 389, 2436.
[92]
Heerspink, H. J. L.; Radhakrishnan, J.; Alpers, C. E.; Barratt, J.; Bieler, S.; Diva, U.; Inrig, J.; Komers, R.; Mercer, A.; Noronha, I. L.; Rheault, M. N.; Rote, W.; Rovin, B.; Trachtman, H.; Trimarchi, H.; Wong, M. G.; Perkovic, V. Lancet 2023, 401, 1584.
[93]
Trachtman, H.; Nelson, P.; Adler, S.; Campbell, K. N.; Chaudhuri, A.; Derebail, V. K.; Gambaro, G.; Gesualdo, L.; Gipson, D. S.; Hogan, J.; Lieberman, K.; Marder, B.; Meyers, K. E.; Mustafa, E.; Radhakrishnan, J.; Srivastava, T.; Stepanians, M.; Tesar, V.; Zhdanova, O.; Komers, R. J. Am. Soc. Nephrol. 2018, 29, 2745.
[94]
Komers, R.; Gipson, D. S.; Nelson, P.; Adler, S.; Srivastava, T.; Derebail, V. K.; Meyers, K. E.; Pergola, P.; MacNally, M. E.; Hunt, J. L.; Shih, A.; Trachtman, H. Kidney Int. Rep. 2017, 2, 654.
[95]
Trachtman, H.; Komers, R.; Inrig, J. Expert Opin. Emerging Drugs 2023, 28, 145.
[96]
(a) Murugesan, N.; Gu, Z.-X.; Fadnis, L.; Tellew, J. E.; Baska, R. A. F.; Yang, Y. F.; Beyer, S. M.; Monshizadegan, H.; Dickinson, K. E.; Valentine, M. T.; Humphreys, W. G.; Lan, S. J.; Ewing, W. R.; Carlson, K. E.; Kowala, M. C.; Zahler, R.; Macor, J. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 171.
[96]
(b) Zhang, J.-K.; Dziewanowska, Z. E.; Belder, R.; Henderson, I.; Bogardus, J. B.; Zhang, Z.-Y. CN 104107176, 2014.
[97]
Murugesan, N.; Gu, Z.-X.; Stein, P. D.; Bisaha, S.; Spergel, S.; Girotra, R.; Lee, V. G.; Lloyd, J.; Misra, R. N.; Schmidt, J.; Mathur, A.; Stratton, L.; Kelly, Y. F.; Bird, E.; Waldron, T.; Liu, E. C.-K.; Zhang, R.; Lee, H.; Serafino, R.; Abboa-Offei, B.; Mathers, P.; Giancarli, M.; Seymour, A. A.; Webb, M. L.; Moreland, S.; Barrish, J. C.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 5198.
[98]
Charles, O.; Zhang, X.-P.; Sy Sherwin, K. B. Drug Discovery Today 2023, 28, 103674.
[99]
Yahav, D.; Giske, G. C.; Gramatniece, A.; Abodakpi, H.; Tam, H. V.; Leibovici, L. Clin. Microbiol. Rev. 2020, 34, e00115-20.
[100]
Kaye, K. S.; Shorr, A. F.; Wunderin, R. G.; Du, B.; Poire, G. E.; Rana, K.; Miller, A.; Lewis, D.; O'Donnell, J.; Chen, L.; Reinhart, H.; Srinivasan, S.; Isaacs, R.; Altarac, D. Lancet Infect. Dis. 2023, 23, 1072.
[101]
Giuliano, S.; Sbran, F.; Tascini, C. Lancet Infect. Dis. 2023, 23, E274.
[102]
Rafailidis, P. I.; Ioannidou, E. N.; Falagas, M. E. Drugs 2007, 67, 1829.
[103]
Perez, F.; Hujer, A. M.; Hujer, K. M.; Decker, B. K.; Rather, P. N.; Bonomo, R. A. Antimicrob. Agents Ch. 2007, 51, 3471.
[104]
Choi, J. Y.; Kim, C. O.; Park, Y. S.; Yoon, H. J.; Shin, S. Y.; Kim, Y. K.; Kim, M. S.; Kim, Y. A.; Song, Y. G.; Yong, D.; Lee, K.; Kim, J. M. Yonsei Med. J. 2006, 47, 63.
[105]
Lomovskaya, O.; Sun, D. X.; Rubio-Aparicio, D.; Nelson, K.; Tsivkovski, R.; Griffith, D. C.; Dudley, M. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2017, 61, e01443-17.
[106]
Hamrick, J. C.; Docquier, J. D.; Uehara, T.; Myers, C. L.; Six, D. A.; Chatwin, C. L.; John, K. J.; Vernacchio, S. F.; Cusick, S. M.; Trout, R. E. L.; Pozzi, C.; De Luca, F.; Benvenuti, M.; Mangani, S.; Liu, B.; Jackson, R. W.; Moeck, G.; Xerri, L.; Burns, C. J.; Pevear, D. C.; Daigle, D. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e01963-19.
[107]
Sharma, R.; Park, T. E.; Moy, S. Clin. Ther. 2016, 38, 431.
[108]
Lee, Y. R.; McMahan, D.; McCall, C.; Perry, G. K. Drugs 2015, 75, 2097.
[109]
Zhanel, G. G.; Lawson, C. D.; Adam, H.; Schweizer, F. Drugs 2013, 73, 159.
[110]
Zhanel, G. G.; Lawrence, C. K.; Adam, H.; Schweizer, F.; Zele- nitsky, S.; Zhanel, M.; Lagacé-Wiens, P. R. S.; Walkty, A.; Denisuik, A.; Golden, A.; Gin, A. S.; Hoban, D. J.; Lynch, J. P.; Karlowsky, J. A. Drugs 2018, 78, 65.
[111]
De Oliveira, D. M. P.; Forde, B. M.; Kidd, T. J.; Harris, P. N. A.; Schembri, M. A.; Beatson, S. A.; Paterson, D. L.; Walker, M. J. Clin. Microbiol. Rev. 2020, 33, e00181-19.
[112]
Soder, H. S.; Rhomberg, P. R.; Flamm, R. K.; Jones, R. N.; Castanheira, M. J. Antimicrob. Chemother.. 2017, 72, 1696.
[113]
Bernhard, F.; Odedra, R.; Sordello, S.; Cardin, R.; Franzoni, S.; Charrier, C.; Belley, A.; Warn, P.; Machacek, M.; Knechtle, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e00078-20.
[114]
Song, Z.-M.; Liu, W.; Yang, J.; Sun, Y. J. Med. Chem. 2004, 14, 180.
[115]
O'Donnell, J.; Tanudra, A.; Chen, A. P.; Miller, A. A.; Mcleod, S. M.; Tommasi, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2024, 68, DOI: 10.1128/ aac.00312-23
[116]
Durand-Réville, T. F.; Guler, S.; Comita-Prevoir, J.; Chen, B.; Bifulco, N.; Huynh, H.; Lahiri, S.; Shapiro, A. B.; McLeod, S. M.; Carter, N. M.; Moussa, S. H.; Velez-Vega, C.; Olivier, N. B.; McLaughlin, R.; Gao, N.; Thresher, J.; Palmer, T.; Andrews, B.; Giacobbe, R. A.; Newman, J. V.; Ehmann, D. E.; de Jonge, B.; O'Donnell, J.; Mueller, J. P.; Tommasi, R. A.; Miller, A. A. Nat. Microbiol. 2017, 2, 17104.
[117]
Shapiro, A. B.; Moussa, S. H.; McLeod, S. M.; Durand-Réville, T.; Miller, A. A. Front. Microbiol. 2021, 12, 709974.
[118]
Lickliter, J. D.; Lawrence, K.; O'Donnell, J.; Isaacs, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e00071-20.
[119]
O’Donnell, J.; Maloney, K.; Steidler, M.; Morrison, R.; Isaacs, R. CTS-Clin. Transl. Sci. 2021, 14, 1423.
[120]
Iyer, R.; Moussa, S.H.; Durand-Réville, T. F. ACS Infect. Dis. 2018, 4, 373.
[121]
Seifert, H.; Müller, C.; Stefanik, D.; Higgins, P. G.; Miller, A.; Kresken, M. ; J. Antimicrob. Chemother. 2020, 75, 2616.
[122]
Fouad, A.; Nicolau, D. P.; Gill, C. M. J. Antimicrob. Chemother. 2023, 78, 2801.
[123]
(a) Howard, A.; O'Donoghue, M.; Feeney, A.; Sleator, R. D. Virulence 2012, 3, 243.
[123]
(b) Isler, B.; Doi, Y.; Bonomo, R. A.; Paterson, D. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2018, 63, e01110.
[123]
(c) Mancuso, G.; Midiri, A.; Gerace, E.; Biondo, C. Pathogens 2021, 10, 1310.
[124]
Zasowski, E. J.; Bassetti, M.; Blasi, F.; Goossens, H.; Rello, J.; Sotgiu, G.; Tavoschi, L.; Arber, M. R.; McCool, R.; Patterson, J. V.; Longshaw, C. M.; Lopes, S.; Manissero, D.; Nguyen, S. T.; Tone, K.; Aliberti, S. Chest 2020, 158, 929.
[125]
Sagan, O.; Yakubsevitch, R.; Yanev, K.; Fomkin, R.; Stone, E.; Hines, D.; O'Donnell, J.; Miller, A.; Isaacs, R.; Srinivasan, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e01506.
[126]
González-Bello, C.; Rodríguez, D.; Pernas, M.; Rodríguez, A.; Colchón, E. J. Med. Chem. 2020, 63, 1859.
[127]
Peilleron, L.; Cariou, K. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 830.
Options
文章导航

/

〈 〉