高性能有机小分子光伏给体材料研究进展
收稿日期: 2024-03-19
修回日期: 2024-05-08
网络出版日期: 2024-05-30
Research Progress in High-Performance Organic Small-Molecule Photovoltaic Donors Materials
Received date: 2024-03-19
Revised date: 2024-05-08
Online published: 2024-05-30
作为传统化石能源的替代之一, 光伏能源的发展对碳中和及碳达峰目标的完成至关重要. 相对于传统无机类太阳能电池(如单晶硅等), 有机太阳能电池(OSCs)具有成本低、重量轻、可弯曲以及便于大面积印刷制备等优点, 加上小分子光伏材料良好的批次间性能一致性, 使得有机小分子OSCs在近五年内得到了迅猛发展. 作为OSCs活性层材料的重要组成之一, 给体材料的作用举足轻重. 系统回顾了近年来几类较有潜力的高性能小分子给体材料, 通过相关研究进展分析总结了各类材料在分子设计、器件构筑以及形貌调控方面的特点与趋势. 在此基础上, 总结了当前有机小分子光伏材料研究领域存在的主要挑战与问题, 并对相关领域未来发展提出了展望.
涂开槐 , 江雪 , 段泰男 , 肖泽云 . 高性能有机小分子光伏给体材料研究进展[J]. 有机化学, 2024 , 44(11) : 3282 -3298 . DOI: 10.6023/cjoc202403026
As a promising alternative to fossil energy, the development of photovoltaic energy is pivotal to the completion of carbon neutrality. Comparing with traditional inorganic solar cells (e.g. monocrystalline silicon based solar cell), organic solar cells (OSCs) exhibit unique advantages such as low cost, light weight, flexibility and convenient large-area printing, along with the high batch-to-batch performance consistency of small molecule photovoltaic materials, which promotes the rapid development of small molecule OSCs in last five years. As one of the most important components of OSCs, the donor materials play a decisive role in determining the performance of corresponding photovoltaic devices. Several series of promising small molecule donor materials with high performance have been reviewed systematically. The characteristics and trends of these materials in molecular design, device construction and morphology control are summarized through the analysis of relevant research progress. Moreover, the main challenges and problems in the current research field of organic small molecule photovoltaic materials are summarized, and prospects for the future development of related fields are put forward.
| [1] | Meyer F. Prog. Polym. Sci. 2015, 47, 70. |
| [2] | Lewis N. S. Science 2007, 315, 798. |
| [3] | Cheng P.; Li G.; Zhan X.; Yang Y. Nat. Photonics 2018, 12, 131. |
| [4] | Krebs F. C.; Espinosa N.; Hosel M.; Sondergaard R. R.; Jorgensen M. Adv. Mater. 2014, 26, 29. |
| [5] | Chapin D. M.; Fuller C. S.; Pearson G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676. |
| [6] | Zhang J.; Tan H. S.; Guo X.; Facchetti A.; Yan H. Nat. Energy 2018, 3, 720. |
| [7] | Huang Y.; Kramer E. J.; Heeger A. J.; Bazan G. C. Chem. Rev. 2014, 114, 7006. |
| [8] | Yao H.; Ye L.; Zhang H.; Li S.; Zhang S.; Hou J. Chem. Rev. 2016, 116, 7397. |
| [9] | Guenes S.; Neugebauer H.; Sariciftci N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324. |
| [10] | Li G.; Zhu R.; Yang Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153. |
| [11] | Lu L.; Zheng T.; Wu Q.; Schneider A. M.; Zhao D.; Yu L. Chem. Rev. 2015, 115, 12666. |
| [12] | Li G.; Chang W.-H.; Yang Y. Nat. Rev. Mater. 2017, 2, 17043. |
| [13] | Cheng Y.-J.; Yang S.-H.; Hsu C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868. |
| [14] | Sondergaard R.; Hosel M.; Angmo D.; Larsen-Olsen T. T.; Krebs F. C. Mater. Today 2012, 15, 36. |
| [15] | Kaltenbrunner M.; White M. S.; Glowacki E. D.; Sekitani T.; Someya T.; Sariciftci N. S.; Bauer S. Nat. Commun. 2012, 3, 770. |
| [16] | Qin F.; Wang W.; Sun L.; Jiang X.; Hu L.; Xiong S.; Liu T.; Dong X.; Li J.; Jiang Y.; Hou J.; Fukuda K.; Someya T.; Zhou Y. Nat. Commun. 2020, 11, 4508. |
| [17] | Mathews I.; Kantareddy S. N.; Buonassisi T.; Peters I. M. Joule 2019, 3, 1415. |
| [18] | Zhang Y.; Liu D. L.; Lau T. K.; Zhan L. L.; Shen D.; Fong P. W. K.; Yan C. Q.; Zhang S. Q.; Lu X. H.; Lee C. S.; Hou J. H.; Chen H. Z.; Li G. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1910466. |
| [19] | Jia Z.; Qin S.; Meng L.; Ma Q.; Angunawela I.; Zhang J.; Li X.; He Y.; Lai W.; Li N.; Ade H.; Brabec C. J.; Li Y. Nat. Commun. 2021, 12, 178. |
| [20] | Lipomi D. J.; Tee B. C. K.; Vosgueritchian M.; Bao Z. Adv. Mater. 2011, 23, 1771. |
| [21] | Yim J. H.; Joe S.-y.; Pang C.; Lee K. M.; Jeong H.; Park J.-Y.; Ahn Y. H.; de Mello J. C.; Lee S. ACS Nano 2014, 8, 2857. |
| [22] | Chang S.-Y.; Cheng P.; Li G.; Yang Y. Joule 2018, 2, 1039. |
| [23] | Inganaes O. Adv. Mater. 2018, 30, 1800388. |
| [24] | Sun C.; Xia R.; Shi H.; Yao H.; Liu X.; Hou J.; Huang F.; Yip H.-L.; Cao Y. Joule 2018, 2, 1816. |
| [25] | Duan T.; Chen Q.; Hu D.; Lv J.; Yu D.; Li G.; Lu S. Trends Chem. 2022, 4, 773. |
| [26] | Yu G.; Gao J.; Hummelen J. C.; Wudl F.; Heeger A. J. Science 1995, 270, 1789. |
| [27] | Schubert M.; Dolfen D.; Frisch J.; Roland S.; Steyrleuthner R.; Stiller B.; Chen Z.; Scherf U.; Koch N.; Facchetti A.; Neher D. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 369. |
| [28] | Liu Y.; Zhao J.; Li Z.; Mu C.; Ma W.; Hu H.; Jiang K.; Lin H.; Ade H.; Yan H. Nat. Commun. 2014, 5, 5293. |
| [29] | Spanggaard H.; Krebs F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125. |
| [30] | Liang R.-Z.; Zhang Y.; Savikhin V.; Babics M.; Kan Z.; Wohlfahrt M.; Wehbe N.; Liu S.; Duan T.; Toney M. F.; Laquai F.; Beaujuge P. M. Adv. Energy Mater. 2019, 9, 1802836. |
| [31] | Xu X. P.; Feng K.; Bi Z. Z.; Ma W.; Zhang G. J.; Peng Q. Adv. Mater. 2019, 31, 1901872. |
| [32] | Zhang T.; An C.; Bi P.; Lv Q.; Qin J.; Hong L.; Cui Y.; Zhang S.; Hou J. Adv. Energy Mater. 2021, 11, 2101705. |
| [33] | Kyaw A. K. K.; Wang D. H.; Gupta V.; Zhang J.; Chand S.; Bazan G. C.; Heeger A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 2397. |
| [34] | Cui C.; Guo X.; Min J.; Guo B.; Cheng X.; Zhang M.; Brabec C. J.; Li Y. Adv. Mater. 2015, 27, 7469. |
| [35] | Gao K.; Li L.; Lai T.; Xiao L.; Huang Y.; Huang F.; Peng J.; Cao Y.; Liu F.; Russell T. P.; Janssen R. A. J.; Peng X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7282. |
| [36] | Zhang Q.; Sun Y. N.; Chen X. J.; Lin Z. J.; Ke X.; Wang X. Y.; He T.; Yin S. C.; Chen Y. S.; Qiu H. Y. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 5381. |
| [37] | Lin Y.; Zhan X. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 175. |
| [38] | Huo Y.; Zhang H.-L.; Zhan X. ACS Energy Lett. 2019, 4, 1241. |
| [39] | Wu J.; Li G.; Fang J.; Guo X.; Zhu L.; Guo B.; Wang Y.; Zhang G.; Arunagiri L.; Liu F.; Yan H.; Zhang M.; Li Y. Nat. Commun. 2020, 11, 4612. |
| [40] | Liu Q. S.; Jiang Y. F.; Jin K.; Qin J. Q.; Xu J. G.; Li W. T.; Xiong J.; Liu J. F.; Xiao Z.; Sun K.; Yang S. F.; Zhang X. T.; Ding L. M. Sci. Bull. 2020, 65, 272. |
| [41] | Chen S.; Feng L.; Jia T.; Jing J.; Hu Z.; Zhang K.; Huang F. Sci. China: Chem. 2021, 64, 1192. |
| [42] | Li Z.; Wang X.; Zheng N.; Saparbaev A.; Zhang J.; Xiao C.; Lei S.; Zheng X.; Zhang M.; Li Y.; Xiao B.; Yang R. Energy Environ. Sci. 2022, 15, 4338. |
| [43] | Gao Y.; Yang X.; Wang W.; Sun R.; Cui J.; Fu Y.; Li K.; Zhang M.; Liu C.; Zhu H.; Lu X.; Min J. Adv. Mater. 2023, 35, 2300531. |
| [44] | Ma Y.; Zhou X.; Cai D.; Tu Q.; Ma W.; Zheng Q. Mater. Horiz. 2020, 7, 117. |
| [45] | Xu X.; Feng K.; Lee Y. W.; Woo H. Y.; Zhang G.; Peng Q. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1907570. |
| [46] | Sun H.; Liu B.; Koh C. W.; Zhang Y.; Chen J.; Wang Y.; Chen P.; Tu B.; Su M.; Wang H.; Tang Y.; Shi Y.; Woo H. Y.; Guo X. Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1903970. |
| [47] | Schulze K.; Uhrich C.; Schueppel R.; Leo K.; Pfeiffer M.; Brier E.; Reinold E.; Baeuerle P. Adv. Mater. 2006, 18, 2872. |
| [48] | Haid S.; Mishra A.; Uhrich C.; Pfeiffer M.; Baeuerle P. Chem. Mater. 2011, 23, 4435. |
| [49] | Liu Y.; Yang Y.; Chen C.-C.; Chen Q.; Dou L.; Hong Z.; Li G.; Yang Y. Adv. Mater. 2013, 25, 4657. |
| [50] | Liu Y.; Zhou J.; Wan X.; Chen Y. Tetrahedron 2009, 65, 5209. |
| [51] | Yin B.; Yang L.; Liu Y.; Chen Y.; Qi Q.; Zhang F.; Yin S. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 023303. |
| [52] | Liu Y.; Wan X.; Wang F.; Zhou J.; Long G.; Tian J.; You J.; Yang Y.; Chen Y. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 771. |
| [53] | Li Z.; He G.; Wan X.; Liu Y.; Zhou J.; Long G.; Zuo Y.; Zhang M.; Chen Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74. |
| [54] | Zhang Q.; Kan B.; Liu F.; Long G.; Wan X.; Chen X.; Zuo Y.; Ni W.; Zhang H.; Li M.; Hu Z.; Huang F.; Cao Y.; Liang Z.; Zhang M.; Russell T. P.; Chen Y. Nat. Photonics 2015, 9, 35. |
| [55] | Kan B.; Li M.; Zhang Q.; Liu F.; Wan X.; Wang Y.; Ni W.; Long G.; Yang X.; Feng H.; Zuo Y.; Zhang M.; Huang F.; Cao Y.; Russell T. P.; Chen Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3886. |
| [56] | Wang Y.; Wang Y.; Kan B.; Ke X.; Wan X.; Li C.; Chen Y. Adv. Energy Mater. 2018, 8, 1802021. |
| [57] | Duan T.; Gao J.; Xu T.; Kan Z.; Chen W.; Singh R.; Kini G. P.; Zhong C.; Yu D.; Xiao Z.; Xiao Z.; Lu S. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 5843. |
| [58] | Duan T.; Chen Q.; Yang Q.; Hu D.; Cai G.; Lu X.; Lv J.; Song H.; Zhong C.; Liu F.; Yu D.; Lu S. J. Mater. Chem. A 2022, 10, 3009. |
| [59] | Hu D.; Tang H.; Karuthedath S.; Chen Q.; Chen S.; Khan J. I. I.; Liu H.; Yang Q.; Gorenflot J.; Petoukhoff C. E. E.; Duan T.; Lu X.; Laquai F.; Lu S. Adv. Funct. Mater. 2023, 33, 2211873. |
| [60] | Chen Q.; Li Y.; Hu D.; Lu S.; Xiao Z. Sol. RRL 2024, 8, 2300802. |
| [61] | Wessendorf C. D.; Schulz G. L.; Mishra A.; Kar P.; Ata I.; Weidelener M.; Urdanpilleta M.; Hanisch J.; Mena-Osteritz E.; Linden M.; Ahlswede E.; Baeuerle P. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400266. |
| [62] | Wessendorf C. D.; Perez-Rodriguez A.; Hanisch J.; Arndt A. P.; Ata I.; Schulz G. L.; Quintilla A.; Baeuerle P.; Lemmer U.; Wochner P.; Ahlswede E.; Barrena E. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 2571. |
| [63] | Mishra A.; Rana T.; Looser A.; Stolte M.; Wuerthner F.; Baeuerle P.; Sharma G. D. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 17344. |
| [64] | Ben Dkhil S.; Pfannmoller M.; Ata I.; Duche D.; Gaceur M.; Koganezawa T.; Yoshimoto N.; Simon J.-J.; Escoubas L.; Videlot-Ackermann C.; Margeat O.; Bals S.; Bauerle P.; Ackermann J. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 1005. |
| [65] | Ata I.; Ben Dkhil S.; Pfannmoeller M.; Bals S.; Duche D.; Simon J.-J.; Koganezawa T.; Yoshimoto N.; Videlot-Ackermann C.; Margeat O.; Ackermann J.; Baeuerle P. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1561. |
| [66] | Lucas S.; Leydecker T.; Samori P.; Mena-Osteritz E.; Baeuerle P. Chem. Commun. 2019, 55, 14202. |
| [67] | Lucas S.; Kammerer J.; Pfannmoeller M.; Schroeder R. R.; He Y.; Li N.; Brabec C. J.; Leydecker T.; Samori P.; Marszalek T.; Pisula W.; Mena-Osteritz E.; Baeuerle P. Sol. RRL 2021, 5, 2000653. |
| [68] | Aubele A.; He Y.; Kraus T.; Li N.; Mena-Osteritz E.; Weitz P.; Heumueller T.; Zhang K.; Brabec C. J.; Baeuerle P. Adv. Mater. 2022, 34, 2103573. |
| [69] | Sun Y.; Welch G. C.; Leong W. L.; Takacs C. J.; Bazan G. C.; Heeger A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44. |
| [70] | Sharenko A.; Gehrig D.; Laquai F.; Thuc-Quyen N. Chem. Mater. 2014, 26, 4109. |
| [71] | Xia D.; Zhou S.; Tan W. L.; Karuthedath S.; Xiao C.; Zhao C.; Laquai F.; McNeill C. R.; Li W. Aggregate 2023, 4, e279. |
| [72] | Chen Z.; Song W.; Yu K.; Ge J.; Zhang J.; Xie L.; Peng R.; Ge Z. Joule 2021, 5, 2395. |
| [73] | Huang Y.; Li L.; Peng X.; Peng J.; Cao Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21841. |
| [74] | Li L.; Huang Y.; Peng J.; Cao Y.; Peng X. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2144. |
| [75] | Qin H.; Li L.; Guo F.; Su S.; Peng J.; Cao Y.; Peng X. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1397. |
| [76] | Wang H.; Xiao L.; Yan L.; Chen S.; Zhu X.; Peng X.; Wang X.; Wong W.-K.; Wong W.-Y. Chem. Sci. 2016, 7, 4301. |
| [77] | Xiao L.; Chen S.; Gao K.; Peng X.; Liu F.; Cao Y.; Wong W.-Y.; Wong W.-K.; Zhu X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 30176. |
| [78] | Gao K.; Miao J. S.; Xiao L. A.; Deng W. Y.; Kan Y. Y.; Liang T. X.; Wang C.; Huang F.; Peng J. B.; Cao Y.; Liu F.; Russell T. P.; Wu H. B.; Peng X. B. Adv. Mater. 2016, 28, 4727. |
| [79] | Gao K.; Jo S. B.; Shi X.; Nian L.; Zhang M.; Kan Y.; Lin F.; Kan B.; Xu B.; Rong Q.; Shui L.; Liu F.; Peng X.; Zhou G.; Cao Y.; Jen A. K. Y. Adv. Mater. 2019, 31, 1807842. |
| [80] | Nian L.; Kan Y.; Gao K.; Zhang M.; Li N.; Zhou G.; Jo S. B.; Shi X.; Lin F.; Rong Q.; Liu F.; Zhou G.; Jen A. K. Y. Joule 2020, 4, 2223. |
| [81] | Sun Y.; Nian L.; Kan Y.; Ren Y.; Chen Z.; Zhu L.; Zhang M.; Yin H.; Xu H.; Li J.; Hao X.; Liu F.; Gao K.; Li Y. Joule 2022, 6, 2835. |
| [82] | Zhou J.; Wan X.; Liu Y.; Zuo Y.; Li Z.; He G.; Long G.; Ni W.; Li C.; Su X.; Chen Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345. |
| [83] | Zhou J.; Zuo Y.; Wan X.; Long G.; Zhang Q.; Ni W.; Liu Y.; Li Z.; He G.; Li C.; Kan B.; Li M.; Chen Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484. |
| [84] | Huo Y.; Gong X. T.; Lau T. K.; Xiao T.; Yan C. Q.; Lu X. H.; Lu G. H.; Zhan X. W.; Zhang H. L. Chem. Mater. 2018, 30, 8661. |
| [85] | Liu C. Y.; Qiu N. L.; Sun Y. N.; Ke X.; Zhang H. T.; Li C. X.; Wan X. J.; Chen Y. S. Front. Chem. 2020, 8, 329. |
| [86] | Liu C.; Liu L.; Qiu N.; Wan X.; Li C.; Lu Y. Org. Electron. 2022, 106, 106532. |
| [87] | Wu H.; Yue Q. H.; Zhou Z. C.; Chen S. S.; Zhang D. Y.; Xu S. J.; Zhou H. Q.; Yang C. D.; Fan H. J.; Zhu X. Z. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 15944. |
| [88] | Meng L.; Li M.; Lu G.; Shen Z.; Wu S.; Liang H.; Li Z.; Lu G.; Yao Z.; Li C.; Wan X.; Chen Y. Small 2022, 18, 2201400. |
| [89] | Sun K.; Xiao Z.; Lu S.; Zajaczkowski W.; Pisula W.; Hanssen E.; White J. M.; Williamson R. M.; Subbiah J.; Ouyang J.; Holmes A. B.; Wong W. W. H.; Jones D. J. Nat. Commun. 2015, 6, 6013. |
| [90] | Chen H.; Hu D.; Yang Q.; Gao J.; Fu J.; Yang K.; He H.; Chen S.; Kan Z.; Duan T.; Yang C.; Ouyang J.; Xiao Z.; Sun K.; Lu S. Joule 2019, 3, 3034. |
| [91] | Hu D.; Yang Q.; Chen H.; Wobben F.; Le Corre V. M.; Singh R.; Liu T.; Ma R.; Tang H.; Koster L. J. A.; Duan T.; Yan H.; Kan Z.; Xiao Z.; Lu S. Energy Environ. Sci. 2020, 13, 2134. |
| [92] | Xia D.; Yang F.; Li J.; Li C.; Li W. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 1565. |
| [93] | Qin J.; An C.; Zhang J.; Ma K.; Yang Y.; Zhang T.; Li S.; Xian K.; Cui Y.; Tang Y.; Ma W.; Yao H.; Zhang S.; Xu B.; He C.; Hou J. Sci. China Mater. 2020, 63, 1142. |
| [94] | Jiang M.; Zhi H.-F.; Zhang B.; Yang C.; Mahmood A.; Zhang M.; Woo H. Y.; Zhang F.; Wang J.-L.; An Q. ACS Energy Lett. 2023, 8, 1058. |
| [95] | Xu T.; Lv J.; Chen Z.; Luo Z.; Zhang G.; Liu H.; Huang H.; Hu D.; Lu X.; Lu S.; Yang C. Adv. Funct. Mater. 2023, 33, 2210549. |
| [96] | Wu S.; Feng W.; Meng L.; Zhang Z.; Si X.; Chen Y.; Wan X.; Li C.; Yao Z.; Chen Y. Nano Energy 2022, 103, 107801. |
| [97] | Ma K.; Feng W.; Liang H.; Chen H.; Wang Y.; Wan X.; Yao Z.; Li C.; Kan B.; Chen Y. Adv. Funct. Mater. 2023, 33, 2214926. |
| [98] | Feng W.; Ma K.; Song G.; Shao T.; Liang H.; Lu S.; Chen Y.; Long G.; Li C.; Wan X.; Yao Z.; Kan B.; Chen Y. Sci. China: Chem. 2023, 66, 2371. |
| [99] | Song H. G.; Kim Y. J.; Lee J. S.; Kim Y.-H.; Park C. E.; Kwon S.-K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 34353. |
| [100] | Zhou R.; Jiang Z.; Yang C.; Yu J.; Feng J.; Adil M. A.; Deng D.; Zou W.; Zhang J.; Lu K.; Ma W.; Gao F.; Wei Z. Nat. Commun. 2019, 10, 5393. |
| [101] | Zhou R.; Yang C.; Zou W.; Adil M. A.; Li H.; Lv M.; Huang Z.; Lv M.; Zhang J.; Lu K.; Wei Z. J. Energy Chem. 2021, 52, 228. |
| [102] | Zhang L.; Sun R.; Zhang Z.; Zhang J.; Zhu Q.; Ma W.; Min J.; Wei Z.; Deng D. Adv. Mater. 2022, 34, 2207020. |
| [103] | Wang X.; Huang D.; Han J.; Hu L.; Xiao C.; Li Z.; Yang R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 11108. |
| [104] | Wang X.; Wang J.; Han J.; Huang D.; Wang P.; Zhou L.; Yang C.; Bao X.; Yang R. Nano Energy 2021, 81, 105612. |
/
| 〈 |
|
〉 |
