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2025 , Vol. 45 >Issue 7: 2612 - 2619

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202410021

研究简报

微波促进合成2-酰氨基萘并噻唑类化合物

  • 刘天宝 , * ,
  • 苗豆豆 ,
  • 彭艳芬 ,
  • 章敏 ,
  • 桂美芳 ,
  • 毕威龙 ,
  • 宗亚文
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  • 池州学院材料与环境工程学院 微纳粉体与先进能源材料安徽省教育厅重点实验室 安徽池州 247000

收稿日期: 2024-10-29

  修回日期: 2025-01-06

  网络出版日期: 2025-02-07

基金资助

安徽省教育厅自然科学基金(KJ2021A1141)

池州学院功能有机材料研究中心基金(KYJG006)

大学生创新创业基金(S202411306141)

收起

Microwave-Assisted Synthesis of 2-Acylamino Naphthothiazole Derivatives

  • Tianbao Liu , * ,
  • Doudou Miao ,
  • Yanfen Peng ,
  • Min Zhang ,
  • Meifang Gui ,
  • Weilong Bi ,
  • Yawen Zong
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  • Key Laboratory of MicroNano Powder and Advanced Energy Materials of Anhui Higher Education Institute, Department of Materials and Environmental Engineering, Chizhou University, Chizhou, Anhui 247000
*E-mail:

Received date: 2024-10-29

  Revised date: 2025-01-06

  Online published: 2025-02-07

Supported by

Anhui Provincial College Natural Science Research Key Project(KJ2021A1141)

Fund of Chizhou University Functional Organic Materials Research Center(KYJG006)

Innovation and Entrepreneurship Training Program for College Students(S202411306141)

Fold

摘要

发展了一种快速制备萘并[1,2-d]噻唑和萘并[2,1-d]噻唑的方法. 在微波辐射条件下, 以醋酸锰(III)为氧化剂, 3-(1-萘基)-1-取代酰基硫脲为原料, 高效制得2-取代酰氨基萘并[1,2-d]噻唑衍生物. 详细研究了氧化剂用量、溶剂、反应时间、反应温度及微波功率等因素对产率的影响. 实验结果表明, 2.5 equiv.的Mn(OAc)3•2H2O, 15 mL醋酸, 反应时间25 min, 反应温度100 ℃, 微波功率700 W为比较适宜的合成条件. 将该方法应用于2-取代酰氨基萘并[2,1-d]噻唑衍生物的合成时同样取得了令人满意的结果. 该合成方法具有操作简便、反应快速以及原子经济性好等优点.

关键词： 萘并噻唑; 微波; 醋酸锰; 硫脲

本文引用格式

刘天宝 , 苗豆豆 , 彭艳芬 , 章敏 , 桂美芳 , 毕威龙 , 宗亚文 . 微波促进合成2-酰氨基萘并噻唑类化合物[J]. 有机化学, 2025 , 45(7) : 2612 -2619 . DOI: 10.6023/cjoc202410021

Abstract

A simple and efficient approach for the synthesis of both naphtho[1,2-d]thiazole and naphtho[2,1-d]thiazole derivatives was developed. Under microwave irradiation, 2-substituented acylamino naphtho[1,2-d]thiazole derivatives were synthesized through the intramolecular cyclization reaction of 3-(1-naphthyl)-1-substituented acylthioureas promoted by manganese(III) acetate. The effects of factors such as amount of oxidant, solvent, reaction time, reaction temperature and microwave power on the yield were investigated. The results showed that 2.5 equiv. of Mn(OAc)3•2H2O, 15 mL of acetic acid, a reaction time of 25 min, a reaction temperature of 100 ℃ and a microwave power of 700 W were ralatively suitable synthesis conditions. When this method was applied to the synthesis of 2-substituted acylamino naphtho[2,1-d]thiazole derivatives, satisfactory results were also obtained. This method has the advantages of simple operation, rapid reaction and good atom economy.

Key words： naphthothiazole; microwave; manganese acetate; thiourea

有机硫化合物由于具有特殊的结构和潜在的药理活性, 被广泛应用于医药、农药、染料、有机导电材料以及液晶显示材料等领域[1]. 基于此, 该类化合物引起人们的广泛关注并被深入研究. 经典构建C—S键的方法是以卤代芳烃或芳基硼酸为原料, 在过渡金属的催化下, 与二硫化物或硫醇进行交叉偶联反应来获得[2]. 脱氢交联法是构建C—S键最直接、有效的策略之一[3], 它具有原子经济性高, 合成步骤少等优点. 然而, 与构建C—N、C—C或C—O键的反应相比, 构建C—S键的合成策略相对较少[4], 这可能是由于含硫化合物容易被过度氧化所致. 因此, 开发出在温和条件下更经济、高效且实用的构建C—S键合成策略是非常必要的[5].
萘并噻唑及其衍生物是许多医药中重要的含硫结构单元, 具有抗癌、抗白血病、抗肿瘤等生物学和药物学活性[6]. 因此, 开发高效、绿色的合成策略以获得萘并噻唑及其衍生物仍然是有机化学和药物化学领域最具吸引力的研究方向之一. 萘并[1,2-d]噻唑和萘并[2,1-d]噻唑是两种重要的萘并噻唑衍生物, 目前合成萘并[1,2-d]噻唑的方法主要有: (1)以1,4-萘醌、硫脲和羟胺为原料合成[7]; (2)以1-萘胺和硫为主要原料合成[8]. 合成萘并[2,1-d]噻唑的方法为: (1)溴或五氯化磷促进1,3-二取代硫脲自身环化[9]; (2)紫外光促进硫代酰胺自身环 化[10]; (3)邻巯基萘胺与取代苯甲醛在氮气氛围下进行缩合[6b]. 尽管以上方法都获得了成功, 但是这些方法还存在一些缺点, 如前体难以获得、环合试剂有毒以及反应条件苛刻等. 2019年, 本课题组[11]开发了一种环境友好、反应迅速的合成方法, 即通过二醋酸碘苯促使芳酰基硫脲直接环合得到萘并[1,2-d]噻唑. 在此基础上, 2020年, 本课题组[12]还报道了一种高效合成萘并[2,1-d]噻唑的方法, 通过低毒试剂醋酸锰(III)促使酰基硫脲自身环合得到目标产物. 同年, Gan等[13]展示了一种环境友好的光化学反应策略, 通过可见光促使2-异硫氰基萘与胺直接偶联合成萘并[2,1-d]噻唑. 然而, 这些方法仍然有合成两种萘并噻唑衍生物的方法不能通用及反应时间较长等局限性, 限制了其应用. 因此, 在满足可持续性和绿色化学要求的同时, 开发一种简单且新颖、能够同时合成两种萘并噻唑衍生物的方法仍然是一项挑战.
与传统合成方法相比, 微波有机合成法具有反应迅速、加热均匀及原子利用率高等优点, 引起了人们的广泛关注, 已被用于多种有机化合物的合成[14]. 本工作系统研究了微波功率、Mn(OAc)3•2H2O的用量、反应溶剂、反应时间及温度等对2-乙酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2a)收率的影响. 将优化后的合成条件应用于其它2-取代酰氨基萘并噻唑化合物的合成, 同样取得了良好的效果, 为2-酰氨基萘并噻唑类分子的制备提供了高效的途径.

1 结果与讨论

以3-(1-萘基)-1-乙酰基硫脲自身环合反应为模型反应, 实验结果见表1. 首先, 对反应溶剂进行了筛选(Entries 1~7). 该反应以2.5 equiv.的Mn(OAc)3•2H2O为氧化剂, 在不同溶剂中通过微波辅助反应确立最佳的反应溶剂. 参与筛选的溶剂为乙腈、甲醇、乙醇、醋酸、丙酸、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)以及1,2-二氯乙烷等. 结果表明, 醋酸作为溶剂时2a的产率最高, 为46% (Entry 4). 增加微波的辐射功率, 2a的产率显著提高, 反之则不利于2a的合成(Entries 8~10). 接下来考察反应温度对2a收率的影响. 2a的收率随温度的升高而增加, 在100 ℃时达到最大, 继续提高温度, 2a的收率没有明显变化(Entries 11~13). 继续对反应时间进行考察, 结果发现, 延长反应时间, 2a的收率有所提高, 反应时间为25 min时收率最高, 再增加反应时间收率未发生改变(Entries 14~16). 最后考察了氧化剂的用量对反应结果的影响. 提高氧化剂的用量到3.0 equiv., 2a的收率没有变化(Entry 20), 降低氧化剂的用量会使反应不完全, 2a的收率显著下降(Entries 17~19). 还采用Mn(OAc)2•4H2O和MnO2代替Mn(OAc)3•2H2O进行该反应, 发现二者均不能引发反应(Entries 21, 22). 因此最优的反应条件是: Mn(OAc)3•2H2O(2.5 equiv.)为氧化剂, 醋酸为溶剂, 反应时间为25 min, 反应温度为100 ℃, 微波功率为700 W (Entry 15). 此外, 用传统加热方式代替微波加热进行实验, 发现微波法的产率(Entry 15)明显高于传统方法(Entries 23, 24).
表1 反应条件优化a

Table 1 Optimization of reaction conditions

Entry Time/min Temp./℃ Power/W Oxidant (Dosage/equiv.) Solvent Yieldb/%
1 15 80 600 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) CH3CN Trace
2 15 80 600 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) MeOH 42
3 15 80 600 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) EtOH 42
4 15 80 600 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 46
5 15 80 600 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) CH3CH2COOH 44
6 15 80 600 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) DMF Trace
7 15 80 600 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) ClCH2CH2Cl Trace
8 15 80 500 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 35
9 15 80 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 70
10 15 80 800 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 70
11 15 90 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 74
12 15 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 80
13 15 110 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 80
14 20 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 82
15 25 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 87
16 30 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 87
17 25 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (2.0) AcOH 60
18 25 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (1.5) AcOH 35
19 25 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (1.0) AcOH 20
20 25 100 700 Mn(OAc)3•2H2O (3.0) AcOH 87
21 25 100 700 MnO2 (2.5) AcOH 0
22 25 100 700 Mn(OAc)2•4H2O (2.5) AcOH 0
23c 25 100 — Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 35
24d 150 100 — Mn(OAc)3•2H2O (2.5) AcOH 68

a All reactions were performed in air. Unless otherwise noted, the mixture of 1a (1.23 mmol), oxidant, and solvent (15 mL) was irradiated in a microwave apparatus. b Isolated yield. c The mixture of 1a (1.23 mmol), Mn(OAc)3•2H2O (3.08 mmol) and AcOH (15 mL) was stirred at 100 ℃ for 25 min. d The mixture of 1a (1.23 mmol), Mn(OAc)3•2H2O (3.08 mmol) and AcOH (15 mL) was stirred at 100 ℃ for 150 min.

在最优的反应条件下, 对反应底物3-(1-萘基)-1-取代酰基硫脲的范围进行了拓展, 结果见表2. 无论取代基R为何种直链烷基, 反应都能顺利进行, 得到预期的产物(2a~2g). 在萘环的4位或8位碳上引入卤素(Br、Cl)、甲基或硝基后, 在相同的反应条件下反应仍能顺利进行, 产物的收率良好(2h~2m). 值得高兴的是, 取代基R为环烷基时也能够得到预期的产物2n和2o, 产率分别为81%和84% (2n~2o).
表2 化合物2的合成a

Table 2 Synthesis of compounds 2

a Conditions: microwave irradiation, 1 (1.23 mmol), Mn(OAc)3•2H2O (3.08 mmol), AcOH (15 mL), 100 ℃, 25 min. Yields of isolated products.

完成上述2-取代酰氨基萘并[1,2-d]噻唑的合成后, 尝试以β-萘胺合成的3-(2-萘基)-1-取代酰基硫脲为原料进行上述反应的普适性研究(表3). 令人惊喜的是, 在相同条件下反应也能顺利进行, 得到一系列的2-取代酰氨基萘并[2,1-d]噻唑4a~4i, 产率为80%~88%. 取代基R无论为直链烷基还是环烷基均能兼容该反应, 它们对反应产率的影响不明显.
表3 萘并[2,1-d]噻唑衍生物4的合成a

Table 3 Synthesis of naphtho[2,1-d]thiazoles derivatives 4

a Conditions: microwave irradiation, 3 (1.16 mmol), Mn(OAc)3•2H2O (2.90 mmol), AcOH (15 mL), 100 ℃, 25 min. Yields of isolated products.

为进一步研究该方法的实用价值, 尝试了克级规模的放大实验(Scheme 1). 在最优条件下, 2.443 g (10 mmol) 3-(1-萘基)-1-乙酰基硫脲(1a)与Mn(OAc)3•2H2O可以顺利进行反应, 以81% (1.962 g)的分离产率得到了产物2a.
图式1 克级反应

Scheme 1 Gram-scale experiment

通过控制实验研究了微波促进醋酸锰(III)氧化3-(1-萘基)-1-取代酰基硫脲自身关环反应的可能机理. 在标准条件下, 向3-(1-萘基)-1-乙酰基硫脲(1a)与Mn(OAc)3• 2H2O的反应体系中加入自由基捕捉剂2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(TEMPO)或2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT), 均未得到关环产物2a. 结合控制实验结果以及已有的文献报道[12,15], 提出了一种可能的反应途径(Scheme 2). 以萘并[1,2-d]噻唑衍生物的合成机理为例, 首先1发生互变异构得到中间体5, Mn(OAc)3将互变异构体5中的SH氧化成S• (6), Mn(OAc)3被还原成Mn(OAc)2, 接着S•进攻萘环的β位, 从而得到中间体7, 然后萘环β位上的C—H键被Mn(OAc)3氧化得到碳自由基, 接着与萘环α位碳自由基进行偶合, 最终获得目标产物2.
图式2 可能的反应机理

Scheme 2 Possible reaction mechanism

2 结论

在微波辅助下, 3-(1-萘基)-1-取代酰基硫脲在氧化剂Mn(OAc)3•2H2O促进下发生自身关环反应, 生成了一系列的2-取代酰氨基萘并[1,2-d]噻唑衍生物, 收率良好. 随后以3-(2-萘基)-1-取代酰基硫脲为原料拓展上述反应, 同样获得高收率的2-取代酰氨基萘并[2,1-d]噻唑衍生物. 该合成方法不仅具有反应速率快、操作简单、条件温和和原子经济性好等优点, 而且还能实现两种不同萘并噻唑杂环骨架的有效构建, 为合成萘并噻唑类化合物提供一种新的途径.

3 实验部分

3.1 仪器与试剂

实验中试剂均为分析纯. 1H NMR和13C NMR的测定使用的是BRUKER 400 MHz核磁共振仪, 溶剂是DMSO-d6和CDCl3, 内标为TMS; 高分辨质谱的测定使用Q-Exactive型液相色谱-高分辨质谱联用仪, 离子源为ESI; 熔点的测定使用XT-4型双目显微熔点测定仪, 温度未经校正.

3.2 实验方法

3.2.1 2-取代酰氨基萘并[1,2-d]噻唑的合成

将1a (300 mg, 1.23 mmol)、醋酸锰(III) (825 mg, 3.08 mmol)和冰醋酸(15 mL)依次加入到50 mL圆底烧瓶中后, 放入微波合成仪, 设定反应参数(温度100 ℃, 功率700 W, 时间25 min), 打开微波反应开关. 25 min后, 将圆底烧瓶从微波合成仪取出, 冷至室温, 然后将去离子水(15 mL)加入到反应液中, 立即有大量灰白色固体出现. 用二氯甲烷(15 mL×3)萃取, 合并有机相, 用无水硫酸钠干燥, 过滤, 滤液在真空下减压除去溶剂得灰白色固体. 粗产品用石油醚/二氯甲烷(V∶V=4∶2)的混合液为洗脱剂进行柱层析, 得260 mg白色固体2a. 化合物2b~2o以相同方法进行合成.
2-乙酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2a)[16]: 白色固体, 260 mg, 产率87%. m.p. 280~282 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.74 (s, 1H), 8.57 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.86 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.65~7.61 (m, 1H), 7.58~7.55 (m, 1H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 169.7, 158.5, 144.7, 132.3, 128.7, 127.6, 127.3, 127.0, 126.2, 124.2, 123.2, 120.0, 23.2; HRMS (ESI) calcd for C13H11N2OS [M＋H]＋ 243.0592, found 243.0612.
2-丙酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2b): 白色固体, 271 mg, 产率81%. m.p. 154~155 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.52 (s, 1H), 8.57 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.65~7.61 (m, 1H), 7.58~7.54 (m, 1H), 2.41(q, J=7.60 Hz, 2H), 1.18(t, J=7.60 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 172.6, 159.1, 144.0, 132.4, 128.5, 127.9, 127.1, 126.7, 126.0, 124.7, 122.9, 119.1, 29.5, 8.9; HRMS (ESI) calcd for C14H13N2OS [M＋H]＋ 257.0748, found 257.0741.
2-丁酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2c): 白色固体, 286 mg, 产率86%. m.p. 139~140 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.75 (s, 1H), 8.59 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.65~7.61 (m, 1H), 7.59~7.55 (m, 1H), 2.29 (t, J=7.40 Hz, 2H), 1.69~1.60 (m, 2H), 0.75 (t, J=7.40 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.9, 159.1, 144.0, 132.3, 128.5, 127.9, 127.1, 126.7, 126.0, 124.7, 123.0, 119.0, 38.2, 18.5, 13.3; HRMS (ESI) calcd for C15H15N2OS [M＋H]＋ 271.0905, found 271.0900.
2-戊酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2d): 白色固体, 308 mg, 产率88%. m.p. 80~82 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.35 (s, 1H), 8.59 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.65~7.55 (m, 2H), 2.36 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.67~1.60 (m, 2H), 1.24~1.14 (m, 2H), 0.78 (t, J=7.40 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.5, 158.2, 144.2, 132.3, 128.4, 127.9, 127.3, 126.7, 126.0, 124.6, 123.0, 119.0, 36.2, 27.0, 22.1, 13.5; HRMS (ESI) calcd for C16H17N2OS [M＋H]＋ 285.1061, found 285.1062.
2-庚酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2e): 白色固体, 331 mg, 产率90%. m.p. 99~100 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.73 (s, 1H), 8.59 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.65~7.55 (m, 2H), 2.31 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.61~1.58 (m, 2H), 1.26~1.06 (m, 6H), 0.80 (t, J=7.20 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.9, 159.0, 144.0, 132.3, 128.5, 127.9, 127.2, 126.7, 126.0, 124.7, 123.0, 119.0, 36.4, 31.1, 28.6, 25.0, 22.4, 13.9; HRMS (ESI) calcd for C18H21N2OS [M＋H]＋ 313.1394, found 313.1387.
2-十一烷酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2f): 白色固体, 409 mg, 产率90%. m.p. 76~77 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.80 (s, 1H), 8.59 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.65~7.54 (m, 2H), 2.29 (t, J=7.40 Hz, 2H), 1.73~1.70 (m, 2H), 1.29~1.05 (m, 14H), 0.88 (t, J=7.00 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 172.0, 159.2, 144.0, 132.4, 128.5, 127.9, 127.1, 126.7, 126.0, 124.7, 123.0, 119.0, 36.4, 31.9, 29.5, 29.4, 29.3, 29.0, 28.9, 25.0, 22.7, 14.2; HRMS (ESI) calcd for C22H29N2OS [M＋H]＋ 369.2000, found 369.1998.
2-十二烷酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2g): 白色固体, 419 mg, 产率89%. m.p. 80~81 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.56 (s, 1H), 8.59 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.65~7.61 (m, 1H), 7.59~7.55 (m, 1H), 2.34~2.30 (m, 2H), 1.62~1.61 (m, 2H), 1.32~1.08 (m, 16H), 0.88 (t, J=6.80 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.9, 159.1, 144.0, 132.3, 128.5, 127.9, 127.1, 126.7, 126.0, 124.7, 123.0, 119.0, 36.4, 31.9, 29.6, 29.5, 29.3, 28.9, 28.9, 25.0, 22.7, 14.1; HRMS (ESI) calcd for C23H31N2OS [M＋H]＋ 383.2157, found 383.2137.
2-丁酰氨基-5-溴萘并[1,2-d]噻唑(2h): 白色固体, 322 mg, 产率75%. m.p. 200~202 ℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.63 (s, 1H), 8.57 (d, J=7.60 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.23 (d, J=6.00 Hz, 1H), 7.77~7.75 (m, 2H), 2.53 (t, J=7.20 Hz, 2H), 1.71~1.63 (m, 2H), 0.94 (t, J=7.20 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 172.7, 159.2, 144.9, 130.0, 128.1, 128.0, 127.9, 127.8, 127.5, 123.9, 116.5, 37.4, 18.6, 14.0; HRMS (ESI) calcd for C15H14BrN2OS [M＋H]＋ 349.0010, found 349.0008.
2-庚酰氨基-5-溴萘并[1,2-d]噻唑(2i): 白色固体, 400 mg, 产率86%. m.p. 136~138 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.79 (s, 1H), 8.61~8.59 (m, 1H), 8.35~8.33 (m, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.69~7.66 (m, 2H), 2.43~2.39 (m, 2H), 1.71~1.64 (m, 2H), 1.28~1.17 (m, 6H), 0.85 (t, J=7.00 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.5, 158.4, 144.1, 130.5, 128.1, 128.0, 127.4, 127.2, 123.5, 122.6, 118.3, 36.5, 31.2, 28.9, 24.9, 22.4, 14.0; HRMS (ESI) calcd for C18H20BrN2OS [M＋H]＋ 391.0479, found 391.0472.
2-十二烷酰氨基-5-溴萘并[1,2-d]噻唑(2j): 白色固体, 465 mg, 产率82%. m.p. 100~101 ℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.62 (s, 1H), 8.59~8.56 (m, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.25~8.22 (m, 1H), 7.79~7.73 (m, 2H), 1.66~1.63 (m, 2H), 1.29~1.22 (m, 18H), 0.82 (t, J=6.60 Hz, 3H); HRMS (ESI) calcd for C23H30BrN2OS [M＋H]＋ 461.1262, found 461.1255. 2j溶解度较差, 达不到13C NMR的测试浓度.
2-戊酰氨基-9-氯萘并[1,2-d]噻唑(2k): 313 mg, 浅黄色固体, 产率80%. m.p. 160~161 ℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.38 (s, 1H), 8.18 (d, J=8.40 Hz, 1H), 8.04 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.90 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.74 (d, J=7.60 Hz, 1H), 7.54 (t, J=7.80 Hz, 1H), 2.57 (t, J=7.40 Hz, 2H), 1.68~1.61 (m, 2H), 1.40~1.31 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.40 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 173.0, 156.7, 142.9, 134.8, 130.9, 129.5, 129.2, 128.7, 126.3, 125.0, 124.3, 121.2, 35.2, 27.3, 22.2, 14.2; HRMS (ESI) calcd for C16H16ClN2OS [M＋H]＋ 319.0672, found 319.0669.
9-甲基-2-戊酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2l): 304 mg, 白色固体, 产率83%. m.p. 162~164 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.20 (s, 1H), 7.85 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.80~7.78 (m, 1H), 7.75 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.45~7.40 (m, 2H), 3.16 (s, 3H), 2.43 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.75~1.67 (m, 2H), 1.38~1.29 (m, 2H), 0.89 (t, J=7.20 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.0, 155.0, 144.8, 135.1, 133.6, 129.7, 129.0, 126.9, 126.8, 125.6, 125.5, 118.8, 36.4, 27.1, 24.8, 22.3, 13.7; HRMS (ESI) calcd for C17H19N2OS [M＋H]＋ 299.1218, found 299.1215.
2-戊酰氨基-5-硝基萘并[1,2-d]噻唑(2m): 340 mg, 黄色固体, 产率84%. m.p. 182~184 ℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.91 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.67~8.65 (m, 1H), 8.58~8.56 (m, 1H), 7.85~7.80 (m, 2H), 2.59 (t, J=7.40 Hz, 2H), 1.69~1.62 (m, 2H), 1.41~1.32 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.40 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 173.3, 163.6, 149.7, 141.8, 129.3, 128.2, 126.9, 125.5, 124.2, 124.1, 123.8, 121.1, 35.3, 27.0, 22.2, 14.1; HRMS (ESI) calcd for C16H16N3O3S [M＋H]＋ 330.0912, found 330.0908.
2-环戊基甲酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2n): 白色固体, 296 mg, 产率81%. m.p. 170~172 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.06 (s, 1H), 8.59 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.65~7.60 (m, 1H), 7.58~7.54 (m, 1H), 2.73~2.67 (m, 1H), 1.90~1.79 (m, 4H), 1.73~1.69 (m, 2H), 1.45~1.44 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 175.1, 158.8, 144.1, 132.3, 128.4, 127.9, 127.2, 126.7, 126.0, 124.6, 123.0, 119.0, 45.5, 30.3, 25.8; HRMS (ESI) calcd for C17H17N2OS [M＋H]＋ 297.1061, found 297.1060.
2-环己基甲酰氨基萘并[1,2-d]噻唑(2o)[16]: 白色固体, 321 mg, 产率84%. m.p. 154~156 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.36 (s, 1H), 8.63 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.97 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.66~7.62 (m, 1H), 7.59~7.55 (m, 1H), 2.24~2.12 (m, 1H), 1.70~1.25 (m, 7H), 1.09~ 0.71 (m, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 174.9, 159.3, 144.0, 132.3, 128.5, 127.9, 127.2, 126.7, 126.1, 124.7, 123.0, 119.1, 44.9, 29.1, 25.2, 24.8; HRMS (ESI) calcd for C18H19N2OS [M＋H]＋ 311.1218, found 311.1211.

3.2.2 2-取代酰氨基萘并[2,1-d]噻唑的合成

将3a (300 mg, 1.16 mmol)、醋酸锰(III)(777 mg, 2.90 mmol)和冰醋酸(15 mL)依次加入到50 mL圆底烧瓶中后, 放入微波合成仪, 然后按照3.2.1的步骤进行反应和后处理, 得238 mg白色固体4a. 化合物4b~4i以相同方法进行合成.
2-丙酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4a): 白色固体, 238 mg, 产率80%. m.p. 206~208 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.77 (s, 1H), 8.04 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.64~7.60 (m, 1H), 7.55~7.51 (m, 1H), 2.57 (q, J=7.60 Hz, 2H), 1.29 (t, J=7.60 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 172.3, 158.7, 145.8, 130.5, 129.0, 128.3, 127.9, 127.5, 127.2, 125.5, 124.1, 119.7, 29.7, 9.1; HRMS (ESI) calcd for C14H13N2OS [M＋H]＋ 257.0748, found 257.0744.
2-丁酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4b)[12]: 白色固体, 276 mg, 产率88%. m.p. 181~183 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 11.04 (s, 1H), 8.04 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.64~7.60 (m, 1H), 7.55~7.51 (m, 1H), 2.51 (t, J=7.40 Hz, 2H), 1.84~1.75 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.40 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.8, 159.1, 145.7, 130.5, 129.0, 128.3, 127.8, 127.5, 127.3, 125.5, 124.1, 119.6, 38.4, 18.6, 13.7.
2-戊酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4c): 白色固体, 287 mg, 产率87%. m.p. 154~155 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 11.22 (s, 1H), 8.04 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.61 (t, J=7.00 Hz, 1H), 7.53 (t, J=7.00 Hz, 1H), 2.52 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.77~1.69 (m, 3H), 1.38~1.29 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.30 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 172.0, 159.3, 145.7, 130.5, 129.0, 128.3, 127.8, 127.4, 127.2, 125.5, 124.1, 119.5, 36.3, 27.1, 22.3, 13.7; HRMS (ESI) calcd for C16H17N2OS [M＋H]＋ 285.1061, found 285.1062.
2-庚酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4d): 淡黄色固体, 301 mg, 产率87%. m.p. 124~125 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 11.28 (s, 1H), 8.04 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.64~7.59 (m, 1H), 7.55~7.51 (m, 1H), 2.50 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.75~1.68 (m, 2H), 1.31~1.20 (m, 6H), 0.80 (t, J=7.00 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 172.0, 159.2, 145.7, 130.5, 129.0, 128.3, 127.8, 127.5, 127.3, 125.5, 124.1, 119.6, 36.6, 31.4, 28.8, 25.1, 22.4, 13.9; HRMS (ESI) calcd for C18H21N2OS [M＋H]＋ 313.1394, found 313.1395.
2-十一烷酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4e): 白色固体, 355 mg, 产率83%. m.p. 127~129 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.99 (s, 1H), 8.04 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.64~7.59 (m, 1H), 7.55~7.51 (m, 1H), 2.51 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.76~1.69 (m, 2H), 1.29-1.19 (m, 14H), 0.87 (t, J=7.00 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.8, 158.7, 145.8, 130.5, 129.0, 128.3, 127.9, 127.4, 127.2, 125.5, 124.1, 119.7, 36.6, 31.9, 29.5, 29.4, 29.3, 29.2, 29.1, 25.1, 22.7, 14.1; HRMS (ESI) calcd for C22H29N2OS [M＋H]＋ 369.2000, found 369.1999.
2-十二烷酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4f): 淡黄色固体, 377 mg, 产率85%. m.p. 130~131 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 11.06 (s, 1H), 8.04 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.00 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.63~7.59 (m, 1H), 7.55~7.51 (m, 1H), 2.50 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.76~1.69 (m, 2H), 1.28~1.18 (m, 16H), 0.87 (t, J=7.00 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.7, 158.6, 145.8, 130.5, 129.0, 128.3, 127.9, 127.4, 127.2, 125.4, 124.1, 119.7, 36.6, 31.9, 29.6, 29.6, 29.4, 29.3, 29.2, 29.1, 25.1, 22.7, 14.1; HRMS (ESI) calcd for C23H31N2OS [M＋H]＋ 383.2157, found 383.2152.
2-环戊基甲酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4g): 白色固体, 303 mg, 产率88%. m.p. 137~139 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 11.56 (s, 1H), 8.03 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.60 (t, J=7.20 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.40 Hz, 1H), 2.85 (p, J=8.00 Hz, 1H), 2.00~1.87 (m, 4H), 1.81~1.71 (m, 2H), 1.57~1.46 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 174.7, 158.1, 146.0, 130.5, 129.0, 128.3, 128.0, 127.3, 127.1, 125.4, 124.0, 119.8, 45.7, 30.4, 26.0; HRMS (ESI) calcd for C17H17N2OS [M＋H]＋ 297.1061, found 297.1054.
2-环己基甲酰氨基萘并[2,1-d]噻唑(4h): 白色固体, 309 mg, 产率86%. m.p. 144~146 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.33 (s, 1H), 8.03 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.63~7.59 (m, 1H), 7.54~7.50 (m, 1H), 2.47~2.39 (m, 1H), 2.00~1.97 (m, 2H), 1.81~1.80 (m, 2H), 1.65~1.56 (m, 3H), 1.27~1.20 (m, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 174.6, 158.6, 145.8, 130.5, 129.0, 128.3, 127.9, 127.4, 127.2, 125.4, 124.1, 119.8, 45.1, 29.3, 25.5, 25.3; HRMS (ESI) calcd for C18H19N2OS [M＋H]＋ 311.1218, found 311.1212.
2-庚酰氨基-9-溴萘并[2,1-d]噻唑(4i): 369 mg, 白色固体, 产率84%. m.p. 168~169 ℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.41 (s, 1H), 8.14 (d, J=7.60 Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.80 Hz, 1H), 8.03 (dd, J=7.60, 0.80 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.45 (t, J=7.80 Hz, 1H), 1.67 (t, J=7.00 Hz, 2H), 1.37~1.18 (m, 8H), 0.87 (t, J=6.60 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 172.7, 159.7, 149.2, 132.8, 132.5, 129.8, 128.5, 128.3, 126.0, 125.5, 122.2, 118.4, 35.4, 31.5, 28.7, 25.0, 22.4, 14.4; HRMS (ESI) calcd for C18H20BrN2OS [M＋H]＋ 391.0479, found 391.0477.
辅助材料(Supporting Information) 化合物2a~2o和4a~4i的1H NMR和13C NMR谱图. 这些材料可以免费从本刊网站(http://sioc-journal.cn/)上下载.
(Zhao, C.)

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