氮杂环卡宾(NHC)催化[3&#x0FF0B;2]环加成反应高非对映选择性地构建环戊酮-螺环氧化吲哚化合物

高源; 刘岩; 李师伍; 唐天胜; 孟钰坤; 赵志飞

doi:10.6023/cjoc202507009

有机化学 >

2026 , Vol. 46 >Issue 3: 1008 - 1016

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202507009

研究论文

氮杂环卡宾(NHC)催化[3＋2]环加成反应高非对映选择性地构建环戊酮-螺环氧化吲哚化合物

高源 ,
刘岩 ,
李师伍 ,
唐天胜 ,
孟钰坤 ,
赵志飞 ^,^*

展开

石河子大学化学化工学院化工绿色过程省部共建国家重点实验室培育基地化工绿色过程省部共建国家重点实验室培育基地新疆石河子 832000

收稿日期: 2025-07-08

修回日期: 2025-10-09

网络出版日期: 2025-11-27

基金资助

新疆维吾尔自治区“天池英才”青年博士项目和石河子大学(2022ZK003)

收起

N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed [3＋2] Cycloaddition to Highly Diastereoselective Synthesis of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes

Yuan Gao ,
Yan Liu ,
Shiwu Li ,
Tiansheng Tang ,
Yukun Meng ,
Zhifei Zhao ^,^*

Expand

State Key Laboratory Incubation Base for Green Processing of Chemical Engineering, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Shihezi, Xinjiang 832000

*E-mail: zhaozf@shzu.edu.cn

Received date: 2025-07-08

Revised date: 2025-10-09

Online published: 2025-11-27

Supported by

Tianchi Talent Project of Xinjiang Uygur Autonomous Region and Shihezi University(2022ZK003)

Copyright

Fold

摘要

在氮杂环卡宾(NHC)催化下, α,β-不饱和醛与3-烯基氧化吲哚化合物的[3＋2]环加成反应, 高效生成了含一个螺碳中心的连续三个立体中心的环戊酮-螺环氧化吲哚. 该反应具有良好的底物普适性, 获得了中等到良好的产率(43%~78%)和优异的非对映选择性(>20∶1 dr). 此外, 反应还具有反应条件温和、操作简便的优点, 并且克级反应也能顺利进行. 该工作为高效构建官能团化的环戊酮-螺环氧化吲哚化合物提供了新的合成方法学.

关键词： 氮杂环卡宾; 环加成; 3-烯基氧化吲哚; 环戊酮-螺环氧化吲哚

本文引用格式

高源 , 刘岩 , 李师伍 , 唐天胜 , 孟钰坤 , 赵志飞 . 氮杂环卡宾(NHC)催化[3＋2]环加成反应高非对映选择性地构建环戊酮-螺环氧化吲哚化合物[J]. 有机化学, 2026 , 46(3) : 1008 -1016 . DOI: 10.6023/cjoc202507009

Abstract

Under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis, a [3＋2] cycloaddition reaction between α,β-unsaturated aldehydes and 3-alkenyl oxindoles efficiently constructed spirooxindole-fused cyclopentane derivatives with three contiguous stereocenters including one spirocarbon center. This transformation demonstrates broad substrate scope, delivering products with moderate to good yields (43%~78%) and excellent diastereoselectivity (>20∶1 dr). The protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, and scalability to gram-level synthesis. This study establishes a novel synthetic methodology for the efficient construction of functionalized spirooxindole-fused cyclopentanes.

Key words： N-heterocyclic carbene; cycloaddition; 3-alkenyl oxindole; spirooxindole-fused cyclopentane

螺环氧化吲哚作为一类重要的结构单元, 广泛存在于药物分子和生物活性分子中, 表现出独特的生理或药理活性, 因此受到了化学家们的广泛关注^[1]. 其中, 环戊酮-螺环氧化吲哚(spirooxindole)是一类重要的螺环氧化吲哚衍生物, 其核心结构广泛存在于天然生物碱及药物活性分子中, 表现出显著的抗肿瘤、抗病毒和神经保护等活性(图1)^[2]. 如何利用有效的方法构建多立体中心的环戊酮-螺环氧化吲哚骨架结构是一项很大的挑战, 特别是含两个或多个连续立体中心的结构. 近年来, 环戊酮-螺环氧化吲哚因其刚性螺环骨架和多样化的取代模式, 成为药物设计与合成化学的研究热点, 并且已经取得了重要的进展^[3]. 然而, 如何高效、高选择性地构建含连续多个立体中心的该类复杂分子, 仍是合成化学领域的重要挑战.

显示原图|下载原图ZIP|生成PPT

图1 含有螺吲哚稠合环戊烷的生物活性化合物

Figure 1 Bioactive compounds containing spirooxindole-fused cyclopentanes

N-杂环卡宾(NHC)作为一类重要的有机小分子催化剂, 因其优异的选择性、环境友好性和极性反转策略, 成为合成领域的重要工具. 近些年来其在环加成反应中得到了广泛应用, 尤其在构建各种螺环化合物中发挥了重要的作用^[4].

在构建螺环氧化吲哚的合成方法中, 除了催化体系, 底物的选择也非常重要, 其中, 3-烯基氧化吲哚常被用来构建螺环氧化吲哚衍生物^[5]. 2017年, 王兴旺课题组^[6]利用氮杂环卡宾催化α,β-不饱和醛和酮酯取代的3-烯基氧化吲哚, 高效构建了β-丁内酯并环戊酮-螺环氧化吲哚衍生物(Scheme 1, a, 左). 2024年, 李师伍课题组^[7]利用过渡金属镍催化5-胺基吡唑和咪唑取代的3-烯基氧化吲哚, 高效构建了多环取代的螺环氧化吲哚衍生物(Scheme 1, a, 右). 在这里, 3-烯基氧化吲哚的位点2首先被进攻(Scheme 1, a). 为了探索螺环吲哚稠合环戊烷的合成新方法及反应的多样性, 结合我们之前的工作^[8], 设想能否在氮杂环卡宾催化体系中, 使3-烯基氧化吲哚的位点1首先被进攻, 从而高效实现环戊酮-螺环氧化吲哚化合物的多样性合成. 我们选择含弱吸电子基的咪唑取代的3-烯基氧化吲哚作为底物, 成功地实现了这一设想(Scheme 1, b).

显示原图|下载原图ZIP|生成PPT

图式1 螺环氧化吲哚衍生物的合成

Scheme 1 Synthesis of spirooxindole derivatives

1 结果与讨论

为了验证反应的可行性, 以咪唑取代的3-烯基氧化吲哚1a与α,β-不饱和醛2a作为模板底物进行条件优化(表1). 首先, 筛选了不同的催化剂A~E(表1, Entries 1~5). 研究发现只有当使用催化剂B, 以K₂CO₃作为碱, 四氢呋喃(THF)作为溶剂, 反应才能够在室温条件下以58%的产率及>20∶1的dr得到目标产物3a(表1, Entry 2), 猜测可能由于催化剂的空间位阻导致反应过程中关环变得困难. 在此基础上, 对不同的碱进行了筛选(表1, Entries 6~11). 研究发现当以Na₂CO₃、Cs₂CO₃、NaOH、t-BuOK和K₃PO₄作为碱时, 反应均能得到目标产物, 且dr值均变化不大, 但使用t-BuOK作为碱时, 产率下降明显(表1, Entry 9); Na₂CO₃作为碱时, 产率提升最高(表1, Entry 6), 这可能是因为碱性过强会引发严重的副反应. 当使用三乙胺作碱时, 几乎没有产物生成(表1, Entry 11). 最后, 又对溶剂和温度进行了筛选(表1, Entries 12~16), 研究发现当在室温下使用四氢呋喃作溶剂时, 反应效果最好.

表1 反应条件的优化^a

Table 1 Optimization of reaction conditions

Entry	Catalyst	Base	Solvent	T/℃	Yield^b/%	dr^c
1	A	K₂CO₃	THF	25	Trace	—
2	B	K₂CO₃	THF	25	58	20∶1
3	C	K₂CO₃	THF	25	Trace	—
4	D	K₂CO₃	THF	25	Trace	—
5	E	K₂CO₃	THF	25	Trace	—
6	B	Na₂CO₃	THF	25	78	20∶1
7	B	Cs₂CO₃	THF	25	62	20∶1
8	B	NaOH	THF	25	60	20∶1
9	B	t-BuOK	THF	25	40	20∶1
10	B	K₃PO₄	THF	25	71	20∶1
11	B	Et₃N	THF	25	Trace	—
12	B	Na₂CO₃	Toluene	25	Trace	—
13	B	Na₂CO₃	CH₃CN	25	Trace	—
14	B	Na₂CO₃	DCM	25	Trace	—
15	B	Na₂CO₃	THF	0	0	Trace
16	B	Na₂CO₃	THF	40	61	20∶1

^aReaction conditions: 1a (0.1 mmol), 2a (0.2 mmol), NHC (15 mol%), base (50 mol%) in an anhydrous solvent (1.0 mL) at room temperature under N₂ atmosphere; ^b Isolated yields based on 1a; ^cdr was determined by ¹H NMR analysis of the crude reaction mixture.

因此, 确定的反应最优条件为: B作为催化剂, Na₂CO₃作为碱, THF作为溶剂, 室温(表1, Entry 6). 需要补充说明的是, 尝试利用手性催化剂来制备手性目标产物时, 反应不能正常进行, 后续的研究还在进行中(表1, Entries 3~5).

确定了最优反应条件后, 对反应的底物普适性进行了探索(Scheme 2). 首先, 对靛红吲哚环上不同的N保护基进行测试, 结果表明当氮上带不同取代基(包括苄基、取代苄基、苯基、烯丙基或炔丙基等)时, 反应均能顺利进行, 并以中等到优异的产率和优异的非对映选择性得到了目标产物(3a~3l). 值得注意的是, 当吲哚环上含有给电子基时, 反应能顺利进行, 并以较高的产率和优异的非对映选择性得到目标产物(3m, 3n); 当吲哚环上含有吸电子基时, 反应也能顺利进行, 但反应产率出现下降且反应时间延长(3o). 当α,β-不饱和醛的芳基上含有吸电子基时, 反应能正常进行, 并以中等的产率和优异的非对映选择性得到目标产物(3p, 3q); 当α,β-不饱和醛的芳基上含有给电子基时, 反应同样能顺利进行, 但反应时间延长(3r). 同时, 当α,β-不饱和醛的取代基为烷基或杂芳基时, 反应同样以中等的产率得到目标产物(3s~3t). 此外, 对产物3k进行了X射线单晶衍射分析, 最终确定该类化合物的相对构型.

显示原图|下载原图ZIP|生成PPT

图式2 3-烯基氧化吲哚底物的普适性研究

Scheme 2 Evaluation of 3-alkenyl-oxindole scope

为了探索反应的应用潜力, 利用底物1a和2a进行克级反应, 该反应以56%的产率得到了目标产物3a (Scheme 3).

显示原图|下载原图ZIP|生成PPT

图式3 克级反应

Scheme 3 Gram-scale reaction

推测反应可能的机理如Scheme 4所示. 以产物3a的合成为例, 首先在碱的作用下, 氮杂环卡宾催化剂前体脱去一分子氯化氢形成活性的氮杂环卡宾催化剂, 然后底物2a与活性催化剂反应生成共烯醇式中间体I和I', 此时, 底物1a与中间体I'发生Michael加成类型的反应生成中间体II, 中间体II进攻羰基得到中间体III, 中间体III自身发生电荷转移脱去活性的卡宾催化剂, 最终得到目标产物3a, 而脱去的活性卡宾催化剂进入下一轮的循环.

显示原图|下载原图ZIP|生成PPT

图式4 可能的反应机理

Scheme 4 Possible mechanism

2 结论

利用氮杂环卡宾催化α,β-不饱和醛与3-烯基氧化吲哚的[3＋2]环加成反应, 实现了含一个螺碳中心的连续三个立体中心的环戊酮-螺环氧化吲哚的高效合成. 该反应具有优异的非对映选择性(>20∶1), 且反应条件温和, 操作简便, 为高效构建环戊酮-螺环氧化吲哚类化合物提供了新的研究思路.

3 实验部分

3.1 仪器与试剂

Bruker Avance III 400 HD型核磁共振仪(CDCl₃为溶剂, TMS为内标); Thermo Scientific LTQ Orbitrap XL型高分辨质谱仪; Bruker D8 Venture型X射线单晶衍射. 所有试剂均为分析纯. 反应中所需无水溶剂直接购买使用.

3.2 实验方法

3.2.1 原料的合成

底物1a~1p根据文献方法^[9]制备.

3.2.2 环戊酮-螺环氧化吲哚的合成

将15 mL的反应管放入红外干燥箱30 min, 抽真空冷却到室温后, 分别称取1a (34 mg, 0.1 mmol)、2a (27 mg, 2 equiv.)、Na₂CO₃ (5.2 mg, 50 mol%)和卡宾催化剂前体(5 mg, 15 mol%), 并将其置于该反应管中, 抽真空置换气三次, 在氩气保护下加入1 mL无水四氢呋喃, 最后在室温下搅拌, 通过薄层色谱(TLC)监测反应过程. 待反应结束后, 减压除去溶剂, 并通过硅胶柱层析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=2∶1]分离纯化, 得到31 mg纯净的化合物3a. 之后又以相同的方法合成了化合物3b~3p.

1'-苄基-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3a): 37 mg黄色油状物, 产率78%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.59~7.55 (m, 2H), 7.36~7.27 (m, 6H), 7.23 (qd, J=3.1, 1.4 Hz, 2H), 6.98~6.95 (m, 2H), 6.84 (td, J=7.5, 1.0 Hz, 1H), 6.68 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.61 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.47~6.43 (m, 1H), 5.29 (d, J=11.4 Hz, 1H), 5.04 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.33 (ddd, J=13.8, 11.4, 7.7 Hz, 1H), 3.49 (s, 3H), 3.16 (dd, J=17.5, 13.9 Hz, 1H), 3.01 (dd, J=17.5, 7.7 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.2, 187.6, 174.9, 144.2, 142.7, 141.1, 135.5, 129.1, 128.9, 128.9, 128.8, 128.0, 127.6, 127.5, 127.3, 126.9, 126.5, 124.1, 122.2, 109.2, 66.5, 59.1, 47.2, 44.6, 40.2, 35.3; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₆N₃O₃ [M＋H]^＋ 476.1968, found 476.1964.

2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-1'-(4-甲基苄)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3b): 35 mg黄色油状物, 产率72%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.61~7.56 (m, 2H), 7.36 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.27~7.24 (m, 1H), 7.21 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.11 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.02~6.95 (m, 2H), 6.86 (td, J=7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H), 6.47 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.33~5.28 (m, 1H), 5.02 (d, J=15.6 Hz, 1H), 4.62 (d, J=15.6 Hz,,1H), 4.34 (ddd, J=13.9, 11.3, 7.6 Hz, 1H), 3.52 (s, 3H), 3.18 (dd, J=17.5, 13.9 Hz, 1H), 3.02 (dd, J=17.4, 7.6 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.2, 187.7, 174.9, 144.3, 142.8, 141.2, 137.3, 132.5, 129.5, 129.1, 128.9, 128.9, 128.0, 127.5, 127.3, 126.8, 126.5, 124.1, 122.2, 109.2, 66.5, 59.1, 47.2, 44.4, 40.3, 35.4, 21.2; HRMS (ESI) calcd for C₃₁H₂₈N₃O₃ [M＋H]^＋ 490.2125, found 490.2119.

1'-(4-甲氧基苄基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3c): 22 mg黄色油状物, 产率43%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.54~7.42 (m, 2H), 7.20~7.16 (m, 4H), 6.96~6.86 (m, 3H), 6.79~6.74 (m, 3H), 6.62 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.56 (d, J=1.0 Hz, 1H), 6.41 (dd, J=7.9, 0.9 Hz, 1H), 5.24~5.16 (m, 1H), 4.91 (d, J=15.5 Hz, 1H), 4.53 (d, J=15.4 Hz, 1H), 4.26 (ddd, J=13.9, 11.3, 7.6 Hz, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 3.10 (dd, J=17.5, 13.9 Hz, 1H), 2.95 (dd, J=17.4, 7.6 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.2, 187.7, 174.9, 159.1, 144.3, 142.8, 141.2, 129.1, 128.9, 128.9, 128.5, 128.4, 128.0, 127.6, 127.3, 126.8, 126.6, 124.1, 122.2, 114.2, 114.0, 109.2, 66.5, 59.1, 55.4, 47.2, 44.1, 40.3, 35.3; HRMS (ESI) calcd for C₃₁H₂₇N₃O₄ [M＋H]^＋ 506.2074, found 506.2070.

1'-(4-氟苄基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3d): 24 mg黄色油状物, 产率49%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.61~7.57 (m, 2H), 7.36 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.34~7.28 (m, 2H), 7.28~7.24 (m, 1H), 7.04~6.97 (m, 4H), 6.88 (td, J=7.5, 1.0 Hz, 1H), 6.68 (dd, J=22.2, 0.9 Hz, 2H), 6.46 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.32~5.28 (m, 1H), 5.02 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.65 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.36 (ddd, J=13.8, 11.3, 7.7 Hz, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.18 (dd, J=17.6, 13.8 Hz, 1H), 3.04 (dd, J=17.5, 7.7 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.2, 187.6, 175.0, 144.0, 142.8, 141.1, 131.3, 131.3, 129.3, 129.2, 129.0, 128.9, 128.9, 128.0, 127.3, 126.9, 126.5, 124.2, 122.4, 115.8, 115.6, 109.0, 66.5, 59.0, 47.1, 43.9, 40.3; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₅FN₃O₃ [M＋H]^＋ 494.1874, found 494.1870.

1'-(4-氯苄基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3e): 27 mg黄色油状物, 产率54%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.60~7.55 (m, 2H), 7.35 (dd, J=8.4, 7.0 Hz, 2H), 7.27~7.23 (m, 5H), 7.01~6.97 (m, 2H), 6.87 (td, J=7.5, 1.0 Hz, 1H), 6.72 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.43 (dd, J=7.8, 1.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J=11.3 Hz, 1H), 5.01 (d, J=15.9 Hz, 1H), 4.64 (d, J=15.9 Hz, 1H), 4.35 (ddd, J=13.8, 11.3, 7.7 Hz, 1H), 3.52 (s, 3H), 3.16 (dd, J=17.6, 13.8 Hz, 1H), 3.03 (dd, J=17.6, 7.8 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.1, 187.5, 174.9, 143.8, 142.7, 141.1, 134.0, 133.5, 129.0, 129.0, 128.9, 128.9, 128.9, 127.9, 127.3, 127.0, 126.4, 124.3, 122.4, 109.0, 66.5, 59.0, 47.1, 43.9, 40.2, 35.3; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₅- CIN₃O₃ [M＋H]^＋ 510.1578, found 510.1574.

1'-(4-溴苄基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3f): 35 mg黄色油状物, 产率63%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.61~7.57 (m, 2H), 7.46~7.41 (m, 2H), 7.36 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.27~7.25 (m, 1H), 7.22~7.19 (m, 2H), 7.02~6.98 (m, 2H), 6.89 (td, J=7.5, 1.0 Hz, 1H), 6.71 (dd, J=25.7, 0.9 Hz, 2H), 6.43 (dt, J=7.8, 0.8 Hz, 1H), 5.29 (s, 1H), 5.00 (d, J=15.9 Hz, 1H), 4.64 (d, J=15.9 Hz, 1H), 4.36 (ddd, J=13.8, 11.3, 7.7 Hz, 1H), 3.55 (s, 3H), 3.17 (dd, J=17.6, 13.8 Hz, 1H), 3.04 (dd, J=17.5, 7.7 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.1, 187.6, 175.0, 143.9, 142.8, 141.1, 134.6, 132.0, 129.3, 129.1, 129.0, 128.0, 127.4, 127.0, 124.3, 122.5, 121.6, 109.0, 66.5, 59.0, 47.1, 44.0, 40.3, 35.4, 29.8; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₅BrN₃O₃ [M＋H]^＋ 554.1073, found 554.1068.

1'-[4-(甲氧羰基)苄基]-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3g): 37 mg黄色油状物, 产率70%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 8.01~7.96 (m, 2H), 7.61~7.56 (m, 2H), 7.39~7.34 (m, 4H), 7.28~7.25 (m, 1H), 7.00 (dtd, J=8.2, 4.1, 1.3 Hz, 2H), 6.89 (td, J=7.7, 1.1 Hz, 1H), 6.73 (dd, J=34.2, 0.9 Hz, 2H), 6.40 (dd, J=8.1, 1.1 Hz, 1H), 5.33~5.29 (m, 1H), 5.08 (d, J=16.2 Hz, 1H), 4.76 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.40~4.32 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.18 (dd, J=17.5, 13.8 Hz, 1H), 3.04 (dd, J=17.5, 7.7 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.1, 187.6, 175.0, 166.9, 143.9, 142.8, 141.1, 140.7, 130.2, 129.6, 129.1, 129.0, 128.9, 128.0, 127.4, 127.4, 127.0, 126.5, 124.3, 122.5, 109.1, 66.5, 59.0, 52.3, 47.1, 44.4, 40.3, 35.4; HRMS (ESI) calcd for C₃₂H₂₈N₃O₅ [M＋H]^＋ 534.2023, found 534.2017.

1'-{[5-(甲氧羰基)呋喃-2-基]甲基}-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3h): 34 mg黄色油状物, 产率66%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.59~7.55 (m, 2H), 7.36 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.25~7.19 (m, 1H), 7.13~7.07 (m, 2H), 6.98 (td, J=7.9, 1.1 Hz, 1H), 6.92 (td, J=7.5, 1.0 Hz, 1H), 6.70~6.62 (m, 3H), 6.40 (dd, J=3.5, 0.9 Hz, 1H), 5.23 (d, J=11.4 Hz, 1H), 5.09 (dd, J=16.6, 1.1 Hz, 1H), 4.71 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.33 (ddd, J=13.7, 11.3, 7.8 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.52 (s, 3H), 3.15 (dd, J=17.7, 13.7 Hz, 1H), 3.03 (dd, J=17.6, 7.8 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 207.7, 191.7, 187.1, 174.3, 158.8, 153.4, 143.8, 143.1, 142.4, 140.7, 128.8, 128.7, 128.6, 127.7, 127.1, 126.6, 123.9, 122.4, 119.0, 110.1, 108.6, 66.0, 58.9, 51.8, 46.9, 39.9, 37.6, 35.0; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₆N₃O₆ [M＋H]^＋ 524.1816, found 524.1809.

2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-1',3-二苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3i): 29 mg黄色油状物, 产率62%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.62~7.57 (m, 2H), 7.55~7.49 (m, 2H), 7.49~7.44 (m, 2H), 7.43~7.33 (m, 3H), 7.28~7.20 (m, 2H), 7.07~6.99 (m, 2H), 6.91 (dd, J=14.9, 1.0 Hz, 1H), 6.69 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.62 (dt, J=7.9, 0.8 Hz, 1H), 5.31 (d, J=11.3 Hz, 1H), 4.36 (ddd, J=13.9, 11.3, 7.5 Hz, 1H), 3.57 (s, 3H), 3.20 (dd, J=17.4, 14.0 Hz, 1H), 3.05 (dd, J=17.3, 7.6 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.0, 187.6, 174.2, 144.9, 142.8, 141.1, 134.5, 129.5, 129.2, 128.9, 128.8, 128.1, 127.9, 127.3, 126.8, 126.4, 126.3, 124.3, 122.6, 109.4, 66.3, 59.9, 47.3, 40.1, 35.3; HRMS (ESI) calcd for C₂₉H₂₄N₃O₃ [M＋H]^＋ 462.1812, found 462.1808.

2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-1'-(萘-2-基甲基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3j): 34 mg黄色油状物, 产率66%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.82~7.75 (m, 5H), 7.59 (dd, J=8.2, 1.4 Hz, 2H), 7.47~7.43 (m, 3H), 7.36 (t, J=7.7 Hz, 2H), 6.97 (ddd, J=8.0, 4.4, 1.3 Hz, 2H), 6.85 (td, J=7.5, 1.1 Hz, 1H), 6.70 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.50 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.32 (d, J=11.3 Hz, 1H), 5.25 (d, J=15.5 Hz, 1H), 4.79 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.35 (ddd, J=13.8, 11.3, 7.6 Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.20 (dd, J=17.5, 13.9 Hz, 1H), 3.04 (dd, J=17.5, 7.7 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.3, 187.7, 175.1, 144.2, 142.8, 141.2, 133.4, 133.1, 133.0, 129.1, 129.0, 128.9, 128.8, 128.0, 128.0, 127.8, 127.4, 126.9, 126.5, 126.4, 126.1, 125.6, 124.2, 122.3, 109.3, 66.6, 59.2, 47.2, 44.9, 40.3, 35.4; HRMS (ESI) calcd for C₃₄H₂₈N₃O₃ [M＋H]^＋ 526.2125, found 526.2118.

1'-烯丙基-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3k): 31 mg白色固体, 产率71%. m.p. 182.6~183.7 ℃; ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.60~7.55 (m, 2H), 7.35 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.23 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.09 (td, J=7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.98 (dd, J=7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.90 (td, J=7.5, 1.0 Hz, 1H), 6.85 (d, J=1.0 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.60 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.80 (ddd, J=11.9, 10.3, 5.1 Hz, 1H), 5.30~5.26 (m, 1H), 5.23 (d, J=1.9 Hz, 1H), 5.20 (dq, J=10.4, 1.4 Hz, 1H), 4.36 (dddd, J=17.7, 11.3, 5.0, 2.7 Hz, 2H), 4.25~4.18 (m, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.15 (dd, J=17.5, 13.9 Hz, 1H), 3.01 (dd, J=17.4, 7.6 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.2, 187.7, 174.5, 144.3, 142.8, 141.2, 131.2, 129.1, 128.9, 128.9, 128.0, 127.3, 126.8, 126.5, 124.2, 122.2, 117.8, 109.0, 66.4, 59.3, 47.3, 43.2, 40.2, 35.3; HRMS (ESI) calcd for C₂₆H₂₄N₃O₃ [M＋H]^＋ 426.1812, found 426.1809.

2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基-1'-(丙-2-炔-1-基)螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3l): 30 mg黄色油状物, 产率69%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.60~7.55 (m, 2H), 7.36 (dd, J=8.4, 6.9 Hz, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.15 (td, J=7.6, 1.6 Hz, 1H), 6.99~6.91 (m, 2H), 6.88 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.85 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.64 (d, J=0.9 Hz, 1H), 5.20 (d, J=11.4 Hz, 1H), 4.56 (dd, J=17.7, 2.6 Hz, 1H), 4.44 (dd, J=17.7, 2.6 Hz, 1H), 4.35~4.26 (m, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.15 (dd, J=17.5, 13.9 Hz, 1H), 3.01 (dd, J=17.5, 7.7 Hz, 1H), 2.22 (t, J=2.5 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 207.9, 187.4, 174.0, 143.3, 142.7, 141.1, 129.5, 129.0, 129.0, 128.0, 127.4, 126.7, 126.4, 124.1, 122.6, 109.3, 72.7, 66.4, 59.5, 47.3, 35.3, 29.8; HRMS (ESI) calcd for C₂₆H₂₂N₃O₃ [M＋H]^＋ 424.1655, found 424.1650

1'-苄基-7'-甲基-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5'-二酮(3m): 37 mg黄色油状物, 产率76%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.62~7.57 (m, 2H), 7.39~7.29 (m, 4H), 7.28~7.21 (m, 4H), 6.92 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.86 (dd, J=7.0, 2.0 Hz, 1H), 6.83~6.76 (m, 2H), 6.71 (s, 1H), 5.40~5.30 (m, 2H), 4.91 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.37 (ddd, J=14.0, 11.4, 7.6 Hz, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.28~2.98 (m, 2H), 2.08 (s, 3H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.8, 188.0, 176.2, 143.1, 142.5, 141.5, 137.8, 133.1, 129.2, 129.2, 128.2, 127.5, 127.4, 127.4, 127.2, 126.3, 122.6, 122.4, 120.1, 66.3, 59.7, 47.4, 46.1, 40.5, 35.6, 18.9; HRMS (ESI) calcd for C₃₁H₂₈N₃O₃ [M＋H]^＋ 490.2125, found 490.2120.

2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-1'-苄基-5'-甲基-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮(3n): 35 mg黄色油状物, 产率72%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.62~7.57 (m, 2H), 7.36 (dd, J=8.4, 6.9 Hz, 2H), 7.32 (s, 2H), 7.31 (d, J=2.5 Hz, 2H), 7.26 (s, 2H), 6.82~6.78 (m, 2H), 6.71 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.35 (d, J=8.4 Hz, 1H), 5.32~5.28 (m, 1H), 5.05 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.34 (ddd, J=13.9, 11.4, 7.5 Hz, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.19 (dd, J=17.4, 13.9 Hz, 1H), 3.03 (dd, J=17.4, 7.6 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 208.4, 187.9, 174.9, 142.8, 141.8, 141.2, 135.6, 131.8, 129.2, 129.1, 128.9, 128.8, 128.8, 128.0, 127.6, 127.6, 127.3, 126.8, 124.9, 108.9, 66.5, 59.2, 47.3, 44.6, 40.3, 35.3, 21.0; HRMS (ESI) calcd for C₃₁H₂₈N₃O₃ [M＋H]^＋ 490.2125, found 490.2119.

1'-苄基-6'-溴-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-苯基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5-二酮(3o): 31 mg黄色油状物, 产率56%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.56~7.52 (m, 2H), 7.26~7.50 (m, 2H), 7.25 (d, J=2.7 Hz, 2H), 7.23~7.16 (m, 4H), 6.76~6.73 (m, 2H), 6.65 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 6.30 (d, J=8.4 Hz, 1H), 5.23 (d, J=3.2 Hz, 1H), 5.00 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.58 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.28 (ddd, J=13.9, 11.3, 7.6 Hz, 1H), 3.47 (s, 3H), 3.13 (dd, J=17.4, 13.9 Hz, 1H), 2.97 (dd, J=17.4, 7.6 Hz, 1H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 208.4, 187.9, 174.9, 142.8, 141.8, 141.2, 135.6, 131.8, 129.2, 129.1, 129.0, 128.8, 128.02, 127.6, 127.3, 126.8, 124.9, 108.9, 66.5, 59.2, 47.3, 44.6, 40.3, 35.3, 21.1; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₅BrN₃O₃ [M＋H]^＋ 554.1762, found 554.1759.

1'-苄基-3-(4-溴苯基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5-二酮(3p): 36 mg黄色油状物, 产率65%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.41 (d, J=1.3 Hz, 4H), 7.26~7.23 (m, 3H), 7.22~7.16 (m, 2H), 6.94 (td, J=7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.89 (dd, J=7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.80 (td, J=7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.64~6.58 (m, 2H), 6.42 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.17 (d, J=11.4 Hz, 1H), 4.99 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.62 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.24 (ddd, J=13.8, 11.3, 7.7 Hz, 1H), 3.48 (s, 3H), 3.07 (dd, J=17.4, 13.8 Hz, 1H), 2.95 (dd, J=17.4, 7.7 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 207.7, 187.5, 174.9, 144.2, 142.7, 140.2, 135.5, 132.0, 129.8, 129.2, 129.0, 128.9, 127.7, 127.6, 127.0, 126.4, 124.1, 122.3, 121.2, 109.3, 66.4, 59.1, 46.9, 44.7, 39.8, 35.4; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₅BrN₃O₃ [M＋H]^＋ 554.1073, found 554.1069.

1'-苄基-3-(4-氯苯基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5-二酮(3q): 35 mg黄色油状物, 产率69%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.54 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.35~7.29 (m, 6H), 7.26 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.04~6.94 (m, 2H), 6.87 (td, J=7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 6.49 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.24 (d, J=11.3 Hz, 1H), 5.05 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.68 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.32 (ddd, J=13.7, 11.3, 7.7 Hz, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.14 (dd, J=17.4, 13.8 Hz, 1H), 3.01 (dd, J=17.4, 7.7 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ: 207.7, 187.5, 174.9, 144.2, 142.7, 139.7, 135.5, 133.1, 129.4, 129.2, 129.1, 129.0, 128.9, 127.7, 127.6, 127.0, 126.4, 124.1, 122.3, 109.3, 66.5, 59.2, 46.9, 44.7, 39.7, 35.4; HRMS (ESI) calcd for C₃₀H₂₅ClN₃O₃ [M＋H]^＋ 510.1578, found 510.1575.

1'-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5-二酮(3r): 29 mg黄色油状物, 产率57%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.53~7.48 (m, 2H), 7.34~7.28 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.03~6.96 (m, 2H), 6.92~6.86 (m, 3H), 6.71 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.47 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.30~5.23 (m, 1H), 5.06 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.67 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.15~4.09 (m, 1H), 3.78 (d, J=1.5 Hz, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.15 (dd, J=17.5, 13.9 Hz, 1H), 3.00 (dd, J=17.4, 7.6 Hz, 1H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 208.3, 187.9, 175.0, 158.8, 144.2, 142.8, 135.6, 133.1, 129.1, 129.0, 128.9, 127.7, 127.6, 126.83, 126.6, 124.20, 122.3, 114.3, 109.2, 66.6, 59.3, 55.4, 47.3, 44.6, 39.6, 35.4; HRMS (ESI) calcd for C₃₁H₂₈N₃O₄ [M＋H]^＋ 506.2079, found 506.2074.

1'-苄基-3-(呋喃-2-基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5-二酮(3s): 22 mg黄色油状物, 产率47%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.31 (dd, J=1.8, 0.9 Hz, 1H), 7.27~7.24 (m, 3H), 7.21 (s, 2H), 6.90~7.20 (td, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.88 (dd, J=7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.80 (td, J=7.4, 1.0 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=15.1, 1.0 Hz, 2H), 6.41 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.27~6.20 (m, 2H), 5.24 (s, 1H), 4.99 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.60 (d, J=15.7 Hz, 1H), 4.42 (ddd, J=13.5, 11.2, 7.6 Hz, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.18 (dd, J=17.6, 13.5 Hz, 1H), 2.97 (dd, J=17.5, 7.6 Hz, 1H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 207.8, 187.5, 174.6, 154.1, 144.2, 142.7, 142.0, 135.5, 129.3, 129.0, 128.9, 127.7, 127.0, 126.4, 124.2, 122.3, 110.5, 109.2, 106.4, 66.2, 56.7, 44.6, 44.0, 35.4, 33.7; HRMS (ESI) calcd for C₂₈H₂₄N₃O₄ [M＋H]^＋ 466.1761, found 466.1758.

1'-苄基-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-甲酰基)-3-丙基螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2',5-二酮(3t): 24 mg黄色油状物, 产率54%. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ: 7.27 (d, J=0.9 Hz, 1H), 7.24 (s, 3H), 7.01~6.93 (m, 2H), 6.88~6.79 (m, 2H), 6.73 (d, J=0.9 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.41 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.00 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.74 (d, J=10.7 Hz, 1H), 4.59 (d, J=15.8 Hz, 1H), 3.55 (s, 3H), 2.87~2.78 (m, 1H), 2.57 (dd, J=17.4, 13.2 Hz, 1H), 2.02 (s, 1H), 1.31~1.21 (m, 4H), 0.96 (t, J=7.2 Hz, 3H); ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃) δ: 209.3, 188.9, 174.9, 144.1, 143.1, 135.5, 129.1, 128.8, 127.5, 127.2, 126.8, 124.2, 122.9, 122.2, 109.1, 58.0, 45.1, 44.5, 37.7, 35.4, 34.9, 29.8, 21.6, 14.3; HRMS (ESI) calcd for C₂₇H₂₈N₃O₃ [M＋H]^＋ 442.2125, found 442.2121.

辅助材料(Supporting Information) 产物3a~3t的¹H NMR、¹³C NMR图谱及3k的单晶数据. 这些材料可以免费从本刊网站(http://sioc-journal.cn/)上下载.

(Zhao, C.)

参考文献

原文顺序 | 文献年度倒序 | 文中引用次数倒序

[1]

(a) Cheng,

D. J.

; Ishihara,

; Tan,

; Barbas,

C. F.

ACS Catal. 2014, 4, 743.

(b) Narayan,

; Potowski,

; Jia,

Z. J.

; Antonchick,

A. P.

; Waldmann,

Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1296.

B. D.

; You,

; Zhao,

J. Q.

; Zuo,

; Wu,

Z. J.

; Xu,

X. Y.

; Zhang,

X. M.

; Yuan,

W. C.

Chem. Commun. 2015, 51, 757.

(d) Marti,

; Carreira,

E. M.

J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505.

(e) Zhu,

; Chen,

; Shen,

; Zhang,

; Shen,

; Zeng,

; Zhong,

Org. Lett. 2016, 18, 2387.

(f) Lopes,

A. A.

; Chioca,

; Musquiari,

; Crevelin,

E. J.

; França,

S. D. C.

;Silva, M. F. D. G. F. D.; Pereira, A. M. S. Sci. Rep. 2019, 9, 11349.

(g) Alexander,

J. B.

; James,

A. B.

Org. Chem. Front. 2021, 8, 1026.

(h) Gao,

Z.-H.

; Chen,

K.-Q.

; Zhang,

; Kong,

L.-M.

; Li,

; Ye,

J. Org. Chem. 2018, 83, 15225.

[2]

(a) Kato,

; Yoshida,

; Tokue,

; Nojiri,

; Hirota,

; Ohta,

; Williams,

R. M.

; Tsukamoto,

; Notoamides,

A.-D.

Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2254.

(b) Trost,

B. M.

; Cramer,

; Bernsmann,

J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3086.

; Billion,

M. A.

; Vuilhorgne,

; Pascard,

; Polonsky,

; Moreau,

Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1977.

[3]

(a) Boddy,

; Bull,

J. A.

Org. Chem. Front. 2021, 8, 126.

(b) Docekal,

; Vopálenská

; Merka,

; Konecná

; Jand’ourek,

; Pour,

; Císarová

; Vesely,

J. Org. Chem. 2021, 86, 12623.

X.-W.

; Lin,

; Hu,

; Yang,

; Sun,

X.-W.

Chem. Commun. 2025, 61, 6348.

(d) Wang,

C. C.

; Huang,

; Li,

X. H.

; Kramer,

; Lin,

G. Q.

; Sun,

X. W.

Org. Lett. 2018, 20, 2888.

(e) Trost,

B.M.

; Cramer,

; Silverman,

S. M.

J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396.

(f) Prasad,

M. S.

; Sivaprakash,

; Bharani,

; Chowhan,

L. R.

Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 945.

[4]

(a) Enders,

; Balensiefer,

Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.

(b) Flanigan,

D. M.

; Romanov-Michailidis,

; Nicholas,

; White,

N. A.

; Rovis,

Chem. Rev. 2015, 115, 9307.

; Liu,

; Zhao,

; Long,

; Wu,

Org. Chem. Front. 2023, 10, 4437.

(d) Burstein,

; Glorius,

Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205.

(e) Chakraborty,

; Barik,

; Biju,

A. T.

Chem. Soc. Rev. 2025, 54, 1102.

(f) Yang,

; Fang,

X. Q.

Curr. Org. Synth. 2017, 14, 654.

(g) Bugaut,

; Glorius,

Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511.

[5]

(a) Xiao,

; Jin,

; Zhao,

; Guo,

; Stephan,

D. W.

Chem. Commun. 2023, 59, 1833.

(b) Li,

; Zhang,

; Chen,

J. Org. Chem. 2025, 90, 3796.

; Liu,

; Xiong,

; Mei,

; Ma,

; Lin,

; Feng,

Chem. Commun. 2015, 51, 16076.

(d) Wang,

; Liu,

; Huang,

; Kuang,

; Lin,

; Feng,

Org. Lett. 2013, 15, 76.

(e) Yao,

; Zhou,

; Chen,

; Zhang,

; Liu,

J. Org. Chem. 2016, 81, 8888.

(f) Xie,

; Que,

; Li,

; Zhu,

; Yu,

; Yao,

Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1829

[6]	Zhang, J.-Q.; Li, N.-K.; Yin, S.-J.; Sun, B.-B.; Fan, W.-T.; Wang, X.-W. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1541.

[7]	Tong, S.; Zhao, Z.; Hu, L.; Li, S.-W. Org. Lett. 2024, 26, 9877.

[8]	( a) Wang, X.; Liu, Y.; Li, S.-W.; Zhao, Z. Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 267 (in Chinese). (王晓梅, 刘岩, 李师伍, 赵志飞, 有机化学, 2025, 45, 267.) (b) Wang, X.; Zeng, W.; Li, S.-W.; Pian, J.; Zhao, Z. Org. Biomol. Chem. 2025, 23, 5527.

[9]	(a) Lu, S.; Zhao, Z.; Ren, Y.; Du, G.; Zhao, J.; Li, S.-W. Org. Chem. Front. 2022, 9, 3446. (b) Ren, Y.; Lu, S.; He, L.; Zhao, Z.; Li, S.-W. Org. Lett. 2022, 24, 2585.

Options

文章导航

模态框（Modal）标题

摘要

本文引用格式

Abstract

图1 含有螺吲哚稠合环戊烷的生物活性化合物

图式1 螺环氧化吲哚衍生物的合成

1 结果与讨论

表1 反应条件的优化a

图式2 3-烯基氧化吲哚底物的普适性研究

图式3 克级反应

图式4 可能的反应机理

2 结论

3 实验部分

3.1 仪器与试剂

3.2 实验方法

3.2.1 原料的合成

3.2.2 环戊酮-螺环氧化吲哚的合成

参考文献

表1 反应条件的优化^a